咪唑,英文名:Imidazole,CAS:288-32-4,化学式:C3H4N2,分子量:68.08,密度:1.01g/mLat 20°C,熔点:88-91°C(lit.),沸点:256°C(lit.

2026-03-27 10:24:45
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288-32-4

咪唑(Imidazole)

CAS: 288-32-4

化学式: C3H4N2

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无色菱形结晶。熔点90~91℃。沸点257℃,165~168℃  (2.7kPa),138.2℃(1.6kPa)。相对密度1.0303(101℃)。折射率1.4801 (101℃)。闪点145℃。易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶,微溶于苯,极微溶于石油醚。呈弱碱性。与高锰酸水溶液作用生成甲酸;与过氧化氢作用生成草酸。

制法

本品有以下两种合成路线。

  1. 乙二醛法  由乙二醛、甲醛与硫酸铵作用而得。
  2. 邻苯二胺法  以邻苯二胺为起始原料,与甲酸环合生成苯并咪唑,再经双氧水反应开环为4,5--羧基咪唑,最后脱羧而得咪唑。
用途

本品主要用作环氧树脂的固化剂,其用量为环氧树脂的0.5%~10%。咪唑是生产抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的主要原料之一。由咪唑和2,4--氯苯乙酮为主要原料可制得伊迈唑,是一种抗真菌药,还广泛用作水果的防腐剂。

安全性
  • 有毒,对小鼠经口LD5018. 80mg/kg。注射LD50 610mg/kg,其毒性及防护方法与乙二胺相似。
  • 采用木桶或玻璃瓶包装,贮存在阴凉、通风、干燥处。防热、防晒、防潮、防碰撞。按有毒物品规定贮运。
中文名 咪唑
英文名 Imidazole
别名 咪唑
咁噁啉
甘恶啉
咁恶啉
间二氮茂
咪唑(标准品)
1,3-二氮唑
1,3-二氮杂茂
咪唑 国产 99+
1,3-二氨杂环戊二烯
1,3-二氮杂环戊二烯
1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯
英文别名 IMZ
IMIDAZOLE
GLYOXALIN
IMINAZOLE
Imidazole
Glyoxaline
1,3-diazole
1,3-DIAZOLE
1H-IMIDAZOLE
1H-imidazole
IMIDAZOLE BUFFER
Imidazole Glyoxaline
LABOTEST-BB LTBB001344
Imidazole, ULTROL Grade
1,3-DIAZA-2,4-CYCLOPENTADIENE
CAS 288-32-4
EINECS 206-019-2
化学式 C3H4N2
分子量 68.08
InChI InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
InChIKey RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
密度 1.01g/mLat 20°C
熔点 88-91°C(lit.)
沸点 256°C(lit.)
闪点 293°F
水溶性 633 g/L (20 ºC)
蒸汽压 <1 mm Hg ( 20 °C)
溶解度 H2O: 0.1M,20 °C,澄清,无色
折射率 1.4801
酸度系数 6.953(at 25℃)
PH值 9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O)
存储条件 Store below +30°C.
稳定性 稳定。与酸、强氧化剂不相容。防潮。
敏感性 Hygroscopic
外观 结晶
比重 1.03
颜色 white
气味 Amine like
最大波长(λmax) ['λ: 260 nm Amax: 0.10',
, 'λ: 280 nm Amax: 0.10']
Merck 14,4912
BRN 103853
物化性质 无色棱形结晶,呈弱碱性。 易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶,微溶于苯,难溶于石油醚。
MDL号 MFCD00005183
危险品标志 C - 腐蚀性物品

Xi - 刺激性物品

T - 有毒物品

风险术语 R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。
R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。
R34 - 引起灼伤。
R22 - 吞食有害。
R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。
R61 - 可能对胎儿造成伤害。
安全术语 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S22 - 切勿吸入粉尘。
S36 - 穿戴适当的防护服。
S27 - 一旦衣物受到污染,请立即脱去。
S53 - 避免接触,使用前须获得特别指示说明。
危险品运输编号 UN 2923 8/PG 3
WGK Germany 1
RTECS NI3325000
TSCA Yes
海关编号 29332990
Hazard Class 8
Packing Group III
上游原料 氨水 甲醛 乙二醛
下游产品 克霉唑 硝酸咪康唑 益康唑
参考资料 展开查看 1. 高静, 王楠, 关思静,等. 白僵菌诱导甘草气孔关闭的信号机制研究[J]. 陕西农业科学, 2019, 065(005):72-75.
2. He, Tong, et al. "Dummy molecularly imprinted polymer based microplate chemiluminescence sensor for one-step detection of Sudan dyes in egg." Food chemistry 288 (2019): 347-353.https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2019.03.031
3. Jiang, Zu Qiang, et al. "Determination of Tetracyclines in Milk with a Molecularly Imprinted Polymer-Based Microtiter Chemiluminescence Sensor." Analytical Letters 52.8 (2019): 1315-1327.https://doi.org/10.1080/00032719.2018.1537282
4. Che, Haoqi, et al. "Exopolysaccharide from Streptococcus thermophilus as stabilizer in fermented dairy: Binding kinetics and interactions with casein of milk." International journal of biological macromolecules 140 (2019): 1018-1025.https://doi.org/10.1016
5. [IF=7.514] Tong He et al."Dummy molecularly imprinted polymer based microplate chemiluminescence sensor for one-step detection of Sudan dyes in egg."Food Chem. 2019 Aug;288:347
6. [IF=2.329] Zu Qiang Jiang et al."Determination of Tetracyclines in Milk with a Molecularly Imprinted Polymer-Based Microtiter Chemiluminescence Sensor."Anal Lett. 2019;52(8):1315-1327
7. [IF=2.329] Ming Xin Xu et al."Determination of β-Agonists in Porcine Urine by Molecularly Imprinted Polymer Based Chemiluminescence."Anal Lett. 2019;52(11):1771-1787
8. [IF=1.321] Xin-Ying Zhang et al."Molecularly Imprinted Polymer Based Chemiluminescence Method for Detection of Nitrofurans."Aust J Chem. 2019 Feb;72(5):375-382
9. [IF=5.909] Liwei Sun et al."Bi-functionalized ionic liquid-grafted mesoporous alumina: Synthesis, characterization and CO2/N2 selectivity."J Environ Chem Eng. 2021 Oct;9:105829

288-32-4 - 性质

可信数据

无色菱形结晶。熔点90~91℃。沸点257℃,165~168℃  (2.7kPa),138.2℃(1.6kPa)。相对密度1.0303(101℃)。折射率1.4801 (101℃)。闪点145℃。易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶,微溶于苯,极微溶于石油醚。呈弱碱性。与高锰酸水溶液作用生成甲酸;与过氧化氢作用生成草酸。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

288-32-4 - 制法

可信数据

本品有以下两种合成路线。

  1. 乙二醛法  由乙二醛、甲醛与硫酸铵作用而得。
  2. 邻苯二胺法  以邻苯二胺为起始原料,与甲酸环合生成苯并咪唑,再经双氧水反应开环为4,5--羧基咪唑,最后脱羧而得咪唑。
最后更新:2022-01-01 10:57:10

288-32-4 - 用途

可信数据

本品主要用作环氧树脂的固化剂,其用量为环氧树脂的0.5%~10%。咪唑是生产抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的主要原料之一。由咪唑和2,4--氯苯乙酮为主要原料可制得伊迈唑,是一种抗真菌药,还广泛用作水果的防腐剂。

最后更新:2022-01-01 10:57:09

288-32-4 - 安全性

可信数据
  • 有毒,对小鼠经口LD5018. 80mg/kg。注射LD50 610mg/kg,其毒性及防护方法与乙二胺相似。
  • 采用木桶或玻璃瓶包装,贮存在阴凉、通风、干燥处。防热、防晒、防潮、防碰撞。按有毒物品规定贮运。
最后更新:2022-01-01 10:57:10

288-32-4 - 简介

咪唑是一种有机化合物。它是一种无色固体,可溶于水和大多数有机溶剂。咪唑具有许多重要的性质和应用。

咪唑有着广泛的用途。咪唑还可以作为有机合成反应的催化剂、螯合剂和配体。咪唑还可以用作染料、电池材料和聚合物的组成部分。

制备咪唑的方法一般有几种。一种常用的方法是在氨或甲胺存在下,将二羰基化合物(如二酮或二醛)与甲醇乙酸酯进行反应。另一种常用的制备方法是利用二酰胺在高温下进行环化反应。

咪唑的安全信息:咪唑具有轻微的刺激性,接触皮肤和眼睛可能导致炎症。在操作咪唑时,应佩戴合适的防护措施,如实验手套和护目镜。咪唑也应远离火源和氧化剂,存放在干燥、通风良好的地方,避免吸入和吞食。最后更新:2024-04-09 21:54:55
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