维A酸,英文名:Tretinoin,CAS:302-79-4,化学式:C20H28O2,分子量:300.44,密度:1.0597 (rough estimate),熔点:180-181 °C (lit

2026-03-27 10:24:45
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302-79-4

维A酸(Tretinoin)

CAS: 302-79-4

化学式: C20H28O2

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中文名 维A酸
英文名 Tretinoin
别名 视黄酸
维甲酸
维A酸
维A酸原粉
维 A 酸
维生素A酸
维生素甲酸
维他命A酸
全反式维A酸
维A酸的原料药
维甲酸视网膜酸
3,7-二甲基-9-(2,6-三甲基-1-环已烷基)-2,4,6,8-壬四烯酸
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸
维生素A酸(异维A酸杂质)
英文别名 TRETINOIN
Tretinoin
Tretinion
retinoic acid
VITAMIN A ACID
Vitamin A acid
Retionoic Acid
15-oxidoretinal
TRANS-RETINOIC ACID
(9cis)-retinoic acid
TRANS VITAMIN A ACID
all-trans-Retinoic acid
TRETINOIN VITAMIN A ACID
VITAMIN A ACID, ALL-TRANS
Tretinoin (Retionoic Acid)
2,4,6,8-Nonatetraenoic acid
N,N'-hexane-1,6-diyldiacetamide
(11cis,13cis)-7,8-dihydroretinoic acid
3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
CAS 302-79-4
EINECS 206-129-0
化学式 C20H28O2
分子量 300.44
InChI InChI=1/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/p-1/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
InChIKey SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N
密度 1.0597 (rough estimate)
熔点 180-181 °C (lit.)
沸点 381.66°C (rough estimate)
闪点 350.6°C
水溶性 insoluble
蒸汽压 7.55E-10mmHg at 25°C
溶解度 几乎不溶于水,溶于二氯甲烷,微溶于乙醇 (96%)。
折射率 1.4800 (estimate)
酸度系数 4.73±0.33(Predicted)
存储条件 -20°C
稳定性 在-20 °C的冰箱中干燥储存长达1年; 在-20 °C的溶液中储存长达3个月。
敏感性 Light Sensitive
外观 粉末
颜色 yellow
Merck 14,8165
BRN 2057223
物化性质 黄色针状结晶,有维生素甲醋酸酯类似的气味。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、二氯甲烷,亦能溶于植物油及脂肪。遇光、热不稳定,在空气中吸潮,遇水聚合而变质。全反式维生素A酸熔点180~182℃,混有少量异构体时的熔点范围170~190℃。
图2为维A酸结构式。
MDL号 MFCD00001551
危险品标志 T - 有毒物品

Xn - 有害物品

N - 危害环境的物品

风险术语 R22 - 吞食有害。
R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。
R38 - 刺激皮肤。
R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。
R51/53 - 对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。
安全术语 S53 - 避免接触,使用前须获得特别指示说明。
S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。
S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
危险品运输编号 3249
WGK Germany 3
RTECS VH6475000
FLUKA BRAND F CODES 7-8-16-23
TSCA Yes
海关编号 29362100
Hazard Class 6.1(b)
Packing Group III
下游产品 维甲酰酚胺
参考资料 展开查看 1. 李兴勇 魏晓辉 李喜香 刘效栓 陈二林 杨旭涛 吴国泰.亚麻木酚素对复合因素诱导大鼠骨质疏松症的治疗作用研究[J].实用中医药杂志 2016 32(10):948-950.
2. 李兴勇 魏晓辉 李喜香 等. 亚麻木酚素对实验性骨质疏松大鼠骨生物力学和AKP活性的影响[J]. 西部中医药 2015 28(010):37-39.
3. Hou, Tao, et al. "Desalted duck egg white peptides promote calcium uptake and modulate bone formation in the retinoic acid-induced bone loss rat and Caco-2 cell model." Nutrients 9.5 (2017): 490.https://doi.org/10.3390/nu9050490
4. Hou, Tao, et al. "Collagen peptides from crucian skin improve calcium bioavailability and structural characterization by HPLC–ESI-MS/MS." Journal of agricultural and food chemistry 65.40 (2017): 8847-8854.https://doi.org/10.1021/acs.jafc.7b03059
5. [IF=5.717] Tao Hou et al."Desalted Duck Egg White Peptides Promote Calcium Uptake and Modulate Bone Formation in the Retinoic Acid-Induced Bone Loss Rat and Caco-2 Cell Model."Nutrients. 2017 May;9(5):490
6. [IF=5.279] Tao Hou et al."Collagen Peptides from Crucian Skin Improve Calcium Bioavailability and Structural Characterization by HPLC–ESI-MS/MS."J Agr Food Chem. 2017;65(40):8847–8854
7. [IF=5.396] Xue Feng et al."Extraction and characterization of matrix protein from pacific oyster (Crassostrea gigs) shell and its anti-osteoporosis properties in vitro and in vivo."Food Funct. 2021 Oct;12(19):9066-9076

302-79-4 - 介绍

本品为细胞诱导分化药。维A酸是维生素A的代谢中间体,主要影响骨的生长与上皮代谢。通过调节表皮细胞的有丝分裂和表皮细胞的更新,促进正常角化,影响上皮代谢,对上皮角细胞的生长和角质层的脱落有明显的促进作用,可促使已有的粉刺去除,同时又抑制新的粉刺;可阻止角质栓的堵塞,对角蛋白的合成有抑制作用。最后更新:2022-10-16 17:24:24

302-79-4 - 生物活性

Tretinoin通过增加过氧化氢酶活性和还原型谷胱甘肽含量,防止培养的人肾小球系膜细胞中H2O2的细胞毒性,其随剂量和时间改变。Tretinoin培育的系膜细胞导致过氧化氢酶mRNA和γ-谷酰基-半胱氨酸合成酶(催化亚基) mRNA水平增加,后者在还原型谷胱甘肽从头合成中是限速步骤。Tretinoin上调人瘢痕疙瘩衍生的成纤维细胞中基质金属蛋白酶-13和基质金属蛋白酶-8 。最后更新:2023-08-16 21:32:38
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