辅酶Q10,英文名:coenzyme Q10,CAS:303-98-0,化学式:C59H90O4,分子量:863.34,密度:0.9145 (rough estimate),熔点:49-51°C,沸点

• 本品系自提取细胞色素C后的猪心残渣中提取制得。黄色或淡橙黄色的结晶性粉末，无臭无味，熔点为47～52℃，可溶于氯仿、苯、丙酮、石油醚、乙醚，微溶于乙醇，不溶于水和甲醇。遇光易分解，使颜色变深。在还原剂存在下，能转化为无色的还原型辅酶Q10，还原型辅酶Q10又能被氧化成氧化型辅酶Q10。氧化型辅酶Q10的乙醇溶液在275nm处有最大吸收，在405nm处有一宽带吸收。还原型辅酶Q10在275nm和405nm处的吸收峰消失，在290nm处出现最大吸收。
• 辅酶Q10是生物体细胞呼吸链中的一种质子移位体和电子传递体。化学上是一群脂溶性醌类化合物系列，不同来源的辅酶Q，其侧链异戊烯单位数目不同，人类和哺乳动物是10个异戊烯单位。本品是一种代谢激活剂，能激活细胞呼吸，加速产生腺三磷( ATP)。它本身又是细胞自身产生的天然抗氧剂，能抑制线粒体的过氧化，保护生物膜结构完整性。对免疫有非特异的增强作用，能提高吞噬细胞的吞噬率，增加抗体的产生，改善T细胞功能。

1. 醇一碱皂化制造法。提取细胞色素C后的心渣，以水漂洗去除(NH4)2 S04和脂肪，甩干，加入焦性没食子酸拌匀。另于回流罐中加入约2倍量乙醇，再加固体烧碱，搅拌溶解，配制成碱浓度约为10%(W/V)的醇碱溶液，然后投入拌有焦性没食子酸的心渣，迅速加热至沸，回流25～30min皂化。再迅速冷却至室温，在冷却的皂化物中，加入适量120号汽油，萃取三次，使萃取完全，合并萃取液，以水反复洗涤至近中性。将水洗后的萃取液减压浓缩至原体积的1/10左右，低温过滤除去析出的杂质（主要是胆固醇）。将澄清滤液加入硅胶层析柱。先用120号汽油洗涤去杂质，再用乙醚一汽油混合液(1：10，体积比)洗脱，收集黄色带部分的洗脱液。在黄色油状洗脱液中，加入适量无水乙醇，温热使溶解完全。趁热过滤，滤液置冰箱中使结晶完全。滤得结晶，在无水乙醇中重结晶或经硅胶柱再层析，可得纯度更高的辅酶Q10。除上述皂化法外，尚有溶剂直接提取法和溶剂提取一皂化法。溶剂提取法的收率不如皂化法，但省除了应用焦没食子酸。较大量的焦没食子酸在皂化过程中可能产生乙氧基衍生物，皂化过程中也可充入氮气。正己烷、正庚烷、异辛烷、环己烷、乙醚以及乙醇和乙醚混合溶剂都可用来提取辅酶Q10。层析纯化的吸附剂可用硅胶和氧化铝等。
2. 醇一醚混合制剂提取法。
3. 微生物细胞培养法  红极毛杆菌、脱氮极毛杆菌、甲烷微环菌等都可作为生产CoQio的主要菌种。

• 细胞呼吸和细胞代谢的激活剂，也是机体的非特异性免疫增强剂。用于急、慢性病毒性肝炎，亚急性肝坏死等症，也用于癌症的辅助治疗、细菌和病毒感染等。
• 辅酶Q10是线粒体电子传递链的重要成员之一，也在氧化磷酸化中起重要作用。可用于治疗心脏病，如心肌梗死、狭心症等。

遮光，在凉暗干燥处保存。

303-98-0 - 简介

辅酶Q10是一种脂溶性抗氧化剂，能激活人体细胞和细胞能量的营养，具有提高人体免疫力、增强抗氧化、延缓衰老和增强人体活力等功能，医学上广泛用于心血管系统疾病，国内外广泛将其用于营养保健品及食品添加剂。辅酶Q10最早于1957年在美国被发现，1978年英国爱丁堡大学彼得·麦克博士因在研究辅酶Q10与细胞能源关系方面的贡献获得诺贝尔奖。

303-98-0 - 理化性质

• 辅酶Q10（Coenzyme Q10）又称泛醌（Ubiquinone，缩写UQ），是一种存在于自然界的脂溶性醌类化合物，其结构与维生素K、维生素E与质体醌相似。在人类身体细胞内参与能量制造及活化，是预防动脉硬化形成最有效的抗氧化成份。
• 泛醌分子中含有一个由多个异戊二烯单位组成的、与对苯醌母核相连的侧链，该侧链的长度根据泛醌的来源而有不同，一般含有n=6–10个异戊二烯单位。对于哺乳动物，n=10，因此又称辅酶Q10。
• 分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型（泛醌，Coenzyme Q10）与还原型（泛酚，Ubiquinol）两种形式，在细胞内这两种形式可以相互转变，这是泛醌作为电子传递体的基础。泛醌的电子得失可以分两步进行，即一次转移一个电子，也可以经一步进行，同时转移两个电子。
• 泛醌存在于多数真核细胞中，尤其是线粒体。它是呼吸链组分之一；其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量，而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性，特别适合作为一种流动的电子传递体。
• 泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成，而异戊二烯侧链则是由乙酰CoA原料经甲羟戊酸途径而合成。因此，通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药β-阻滞剂和降胆固醇药他汀，在使用时也会影响到体内泛醌的合成。

性状

黄色或浅黄色结晶粉末

溶解性

易溶于氯仿、苯、四氯化碳，溶于丙酮、乙醚，微溶于乙醇，不溶于水、甲醇

熔点

49℃

稳定性

见光易分解

辅酶 Q10在脏器(心脏、肝脏、肾脏）、牛肉、豆油、沙丁鱼、鲭鱼和花生等食物中含量相对较高，摄入大约1斤沙丁鱼、2斤牛肉或3斤花生可分别提供约30mg辅酶Q10。

辅酶Q10是1957年被发现，1958年被卡鲁福鲁卡斯博士认定了化学结构，并且获得 了美国化学学会的最高荣誉Priestly Medal，被称为辅酶Q10的研究之父，当时他提出辅酶Q10对心脏机能起着重要的作用。在实际生活中，卡鲁福鲁卡斯博士，40年来，一直服用Q10，直到91岁去世为止，作为现役教授他一直都是精力充沛的从事科研活动。

303-98-0 - 性质

可信数据

• 本品系自提取细胞色素C后的猪心残渣中提取制得。黄色或淡橙黄色的结晶性粉末，无臭无味，熔点为47～52℃，可溶于氯仿、苯、丙酮、石油醚、乙醚，微溶于乙醇，不溶于水和甲醇。遇光易分解，使颜色变深。在还原剂存在下，能转化为无色的还原型辅酶Q10，还原型辅酶Q10又能被氧化成氧化型辅酶Q10。氧化型辅酶Q10的乙醇溶液在275nm处有最大吸收，在405nm处有一宽带吸收。还原型辅酶Q10在275nm和405nm处的吸收峰消失，在290nm处出现最大吸收。
• 辅酶Q10是生物体细胞呼吸链中的一种质子移位体和电子传递体。化学上是一群脂溶性醌类化合物系列，不同来源的辅酶Q，其侧链异戊烯单位数目不同，人类和哺乳动物是10个异戊烯单位。本品是一种代谢激活剂，能激活细胞呼吸，加速产生腺三磷( ATP)。它本身又是细胞自身产生的天然抗氧剂，能抑制线粒体的过氧化，保护生物膜结构完整性。对免疫有非特异的增强作用，能提高吞噬细胞的吞噬率，增加抗体的产生，改善T细胞功能。

303-98-0 - 制法

可信数据

1. 醇一碱皂化制造法。提取细胞色素C后的心渣，以水漂洗去除(NH4)2 S04和脂肪，甩干，加入焦性没食子酸拌匀。另于回流罐中加入约2倍量乙醇，再加固体烧碱，搅拌溶解，配制成碱浓度约为10%(W/V)的醇碱溶液，然后投入拌有焦性没食子酸的心渣，迅速加热至沸，回流25～30min皂化。再迅速冷却至室温，在冷却的皂化物中，加入适量120号汽油，萃取三次，使萃取完全，合并萃取液，以水反复洗涤至近中性。将水洗后的萃取液减压浓缩至原体积的1/10左右，低温过滤除去析出的杂质（主要是胆固醇）。将澄清滤液加入硅胶层析柱。先用120号汽油洗涤去杂质，再用乙醚一汽油混合液(1：10，体积比)洗脱，收集黄色带部分的洗脱液。在黄色油状洗脱液中，加入适量无水乙醇，温热使溶解完全。趁热过滤，滤液置冰箱中使结晶完全。滤得结晶，在无水乙醇中重结晶或经硅胶柱再层析，可得纯度更高的辅酶Q10。除上述皂化法外，尚有溶剂直接提取法和溶剂提取一皂化法。溶剂提取法的收率不如皂化法，但省除了应用焦没食子酸。较大量的焦没食子酸在皂化过程中可能产生乙氧基衍生物，皂化过程中也可充入氮气。正己烷、正庚烷、异辛烷、环己烷、乙醚以及乙醇和乙醚混合溶剂都可用来提取辅酶Q10。层析纯化的吸附剂可用硅胶和氧化铝等。
2. 醇一醚混合制剂提取法。
3. 微生物细胞培养法  红极毛杆菌、脱氮极毛杆菌、甲烷微环菌等都可作为生产CoQio的主要菌种。

303-98-0 - 药理作用

1. 可减轻急性缺血时的心肌收缩力的减弱和磷酸肌酸与三磷酸腺苷含量减少，保持缺血心肌细胞线粒体的形态结构，对缺血心肌有一定保护作用。
2. 增加心输出量，降低外周阻力，有利于抗心衰治疗，可能抑制醛固酮的合成与分泌及阻断其对肾小管的效应。
3. 在缺氧条件下灌注动物离体心室肌时，可使其动作电位持续时间缩短，产生室性心律失常阈值较对照动物高。
4. 可使外周血管阻力下降，并有抗醛固酮作用。
5. 辅酶Q10有抗阿霉素的心脏毒性作用及保肝作用。

303-98-0 - 用途

可信数据

• 细胞呼吸和细胞代谢的激活剂，也是机体的非特异性免疫增强剂。用于急、慢性病毒性肝炎，亚急性肝坏死等症，也用于癌症的辅助治疗、细菌和病毒感染等。
• 辅酶Q10是线粒体电子传递链的重要成员之一，也在氧化磷酸化中起重要作用。可用于治疗心脏病，如心肌梗死、狭心症等。

303-98-0 - 适应症

1. 治疗心力衰竭及扩张性心肌病变：辅酶Q10对于因为缺血性（缺氧）心脏病引起的心肌细胞缺损，具有极佳的修补作用，对于心肌肥大症及扩张性心肌病变有明显的改善。
2. 降血压、降血脂作用：一份针对患有高血压的46名男性及37名女性为期12周的双盲试验结果发现，每天食用120毫克（分两次）的患者，血压平均下降约17毫米汞注（mmHg）。
3. 抗氧化性，心血管系统的应用：预防动脉硬化、心肌梗塞及血栓形成，辅酶Q10作为一种强抗氧化剂，可以抵制血液中低密度脂蛋白的氧化作用，减少动脉硬化形成，预防心肌梗塞及血栓形成。
4. 治疗充血性心力衰弱：1970年，科学家Folkers经临床试验证明，与传统药物相比，连续两个月每天食用100毫克辅酶Q10，2/3的病人心脏 功能得到明显改善。
5. 用于心脏疾病外科手术后治疗：食用辅酶Q10比未用的病人，恢复时间大大缩短。
6. 延缓心衰发展，降低病死率：可治疗由冠状动脉窄化所造成的胸腔痛。增强心脏跳动能力、耐缺氧能力。
7. 美容抗衰老：帮助皮肤防止DNA的氧化损伤，抗光老化、减少皱纹。也常用于各种抗皱、修护及紧致皮肤的配方中。但广泛的研究认为：外源性辅酶Q10，远不及内源性补充辅酶Q10抵御人体衰老更直接有效。
8. 抗疲劳：具有保护和恢复生物膜结构的完整性、稳定膜电位作用，是机体的非特异性免疫增强剂，因此显示出极好抗疲劳作用，使细胞保持良好健康的状态。

303-98-0 - 安全性

可信数据

遮光，在凉暗干燥处保存。

303-98-0 - 毒性

急性毒性实验，在小白鼠及大白鼠其LD50均大于4000mg/Kg。在亚急性毒性实验中，给予Wistar系雌雄大白鼠每日40mg、200mg及1000mg/Kg，共用5周，雌雄家兔每日6mg、60mg及600mg/Kg，连续应用23天，受试动物的血液、尿液检查，形态观察均无特殊变化。在慢性毒性实验中，给予Wistar系雌雄大白鼠每日6mg、60mg及600mg/Kg连续26周，受试动物的一般状态、血液和尿检查、形态观察均无特殊改变。

303-98-0 - 生产方法

半合成法 

目前开发的半合成法工艺是以对甲基苯酚为原料通过溴代，醚化、氧化获得甲基二 甲氧基苯醒，然后与从烟草或马铃薯叶子中提取茄呢醇缩合得到辅酶Q10。该方法的关键是如何将侧链连 接到母环上。

全合成法 

1988年Eem和Kanan 开发的全合成法生产辅酶Q10工艺是目前唯一成功的全合成法技术， 但是由于合成线性不饱和侧链存在一定难度.以及合成条件苛刻，与工业化还有一定的距离。

发酵法 

1977年实现了微生物发酵法生产辅酶Q1o。这种生产工艺被认为是最有前途的合成工艺 ，近几年来微生物发酵法成为国内外开发的热点。红极毛杆菌、脱氮极毛杆菌，甲烷微环菌等是生产辅酶 Q10的主要菌种。

植物细胞培养法 

植物细胞培养技术是将植物体的某一部分经过无菌处理后，置于人工培养基 上使其细胞增殖，进而按需要进行培养的技术。植物的各个部位，如根、茎、叶、花、 果、花药和花粉等都可以作为外植体来启动细胞培养，所形成的脱分化细胞团称为 愈伤组织，将愈伤组织转移到液体培养基中进行培养称为悬浮培养。

生物提取法 

1. 醇一碱皂化制造法 该工艺辅酶Q10的收率为61.2mglkg新鲜猪心，这是国内普遍采 用工艺。在乙醇的存在下，长时间的皂化可能导致辅酶Q10中的甲氧基和乙醇中乙氧基换位，生成单或双乙 氧基衍生物，为了避免这些杂质的生成。可以用KOH代替NaOH和甲醇皂化，但也必须加入焦性没石子酸 ，否则辅酶Q10在皂化过程中全部被破坏，加入量占起始原料的5%-7%，皂化过程中可以通入氮气。
2. 醇一醚混合提取法，该工艺醇一碱皂化制造法工艺相似，只是省去了皂化反应。生物提取法是世界上 最古老最基本的生产工艺，一段时间以来曾经是辅酶Q10唯一的生产方法。但由于动植物中辅酶Q10含量低、 各种化学成分复杂，原料来源受限制(主要从动物新鲜肝脏中提取)，因此产品成本高、价格昂贵，规模 化生产受到了一定的限制。

303-98-0 - 药代动力学

辅酶Q10口服易吸收，Wistar系雄性大白鼠和家兔一次经口给予0.6mg/Kg的辅酶Q10，分别在1小时和2 小时后达到最高血药浓度，之后呈双相性在血鼠尿中排出1.9%，粪中排出85%，家兔尿中排出2.9%，粪中排出91%。暂无人体药代动力学资料。

303-98-0 - 研究之父

辅酶Q10于1957年被发现，1958年，辅酶Q10研究之父——美国得克萨斯大学的卡鲁福鲁卡斯博士认定了其化学结构，并因此获得了美国化学学会的最高荣誉——Priestly Medal，在实际生活中，他40多年坚持服用Q10，直到91岁去世。这也使得他一直被公认为精力最充沛的教授之一。

303-98-0 - 适用人群

1. 运动员、脑力工作者、免疫力不佳者适当补充辅酶Q10将大有裨益；
2. 心脏病、牙周炎、肠胃溃疡、老年痴呆症、糖尿病患者补充辅酶Q10有助于改善病情;
3. 牙龈出血较严重者除了补充维生素C，也应该多摄入辅酶Q10。

303-98-0 - 如何选择

一看生产工艺

辅酶Q10的生产工艺多种多样，大致有生物提取法、动植物细胞培养法、半化学合成法、全化学合成法和微生物发酵法等五种方法。其中生物提取法、半化学合成法、全化学合成法制备的辅酶Q10都存在一定的缺陷，对人体的健康可能有所影响，只有微生物发酵法最为先进，生产出来的辅酶10对健康大有帮助。微生物发酵法的遗憾就是成本高，是其它工艺的2-3倍。

二看提纯技术

高温提纯容易丧失酶的活性，低温和超低温提纯方法的辅酶Q10质量好。

三看科研力量

现代社会是科技社会，产品的质量往往由它的科研队伍决定是否强大。

四看生产线：

辅酶类产品以软胶囊最易被人体吸收，硬胶囊吸收不理想。生产企业一定要通过国家GMP或欧盟GMP认证。

另外需要根据服用人员的身体状况决定选取

• 辅酶Q10的两种形态：Ubiquinol-泛醇，Ubiquinone泛醌。其中Ubiquinol-泛醇是更易被人体吸收的适合年纪大，自身代谢能力相对低下的人士服用。而相对用于平时作为保健品的人士则没有这方面的要求。一般比较年轻的人服用需求不大，可以自行在体内转化为泛醇。
• 另外选购的时候需要核对一下浓度和含量。很多商家都是标识500mg或更大的，但实际上500mg都是整颗药丸的重量而已。一般都标有“每100克含CQ10 X克”的，或者“大于多少”。很多计算出来CQ10含量都是100mg以下的，再考虑人体是否吸收的因素：若是维持健康机体所需，大约每天需要的用量是30-60mg便足够，若果是个人因素病理需要增大到100-300mg的分量，建议每天分开几次服用而每次能吸收的分量大约是60mg-100mg左右。不建议每日服食超过400mg的量，吸收不了意义不大。另外不建议长期服用高浓度，会导致自身合成辅酶Q10的能力有缺陷的。

辅酶Q10检测

辅酶Q10的临床检测难度较大，但是意义重大。辅酶Q10临床检测主要是进行血浆中的浓度检测。

1. 血浆CoQ10含量是慢性心力衰竭的死亡率的独立预测参数，CoQ10浓度和CoQ10/血脂比值越低，存活率越低。CoQ10缺陷或许是慢性心力衰竭的重要的发病机理。
2. 血浆CoQ10含量是预示心血管疾病的重要指标，经大量的临床研究发现在心血管疾病患者群体的血浆中CoQ10水平明显低，因此认为血浆CoQ10水平较低的人群更容易患心脑血管疾病。

303-98-0 - 功能用途