compound introduction
物理描述 | 2,3,4,6-四氯苯酚呈现为棕色薄片或米色固体。强烈气味。(NTP, 1992)
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2,3,4,6-tetrachlorophenol
Dangerous GoodsCAS number：58-90-2 molecular formula：C6H2Cl4O
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | DOWICIDE 6(R); 2,3,4,6-TETRACHLOROPHENOL; 2，4，5，6-Tetrachlorophenol; SONTOX 6(R); 1-Hydroxy-2,3,4,6-tetrachlorobenzene; 2,3,4,6-tetrachloro-pheno; Dowicide 6; dowicide6 | ||
| CAS number | 58-90-2 | molecular formula | C6H2Cl4O |
| molecular weight | 231.9 | Exact mass | - |
| PSA | 20.2 | logp | 4.5 |
numbering system
| CAS | 58-90-2 |
| UNII | 2442S914FX |
| HMDB ID | HMDB0245432 |
| ChEBI ID | 132359 |
| Wikidata | Q22051085 |
| ChEMBL ID | CHEMBL320361 |
| Wikipedia | 2,3,4,6-Tetrachlorophenol |
| NSC Number | NSC Number: NSC2428 |
| 废弃 CAS | 12698-64-5 |
| ICSC 编号 | 1089 |
| PubChem CID | 6028 |
| Related CAS | 131-61-3（盐酸盐） |
| Nikkaji Number | J1.391I |
| 联合国编号 | 2020 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9021716 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39XX |
| Metabolomics Workbench ID | 74813 |
| European Community (EC) Number | 200-402-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 500724699 |
physicochemical properties
| LogP | 4.45 |
| Taste | 味觉阈值浓度：0.001 mg/l |
| XLogP3 | 4.5 |
| 密度 | 1.8 g/cm³ |
| 气味 | 强烈气味 |
| 沸点 | 64 °C (3.0 kPa) |
| 熔点 | 70 °C |
| 闪点 | 100 °C |
| 复杂性 | 143 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml 在20 °C：0.1（极差） |
| 蒸气压 | 4.23X10-3 mm Hg at 25 °C |
| Exact Mass | 231.883025 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 氯化/溴化酚 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 各种形式的棕色固体，具有特征性气味。 |
| 解离常数 | pKa= 5.22 |
| Decomposition | ...加热至分解时，会释放出/氯化氢/的高毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 浅棕色块状物 |
| Odor Threshold | 气味阈值浓度：0.915-47.0 mg/l；检测值：0.6 mg/l。 |
| 重原子计数 | 11 |
| Molecular Weight | 231.9 |
| Monoisotopic Mass | 229.885975 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性: 2615 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 20.2 Ų |
| Collision Cross Section | 133.8 Ų [M-H]- [CCS 类型: DT; 缓冲气体: N2; 电离: ESI-; 数据集: TOXCAST; 来源标识符: DTXSID9021716] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号: T, N; R: 25-36/38-50/53; S: (1/2)-26-28-37-45-60-61
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
芬兰赫尔辛基、塔米萨里和凯米医院患者脂肪组织样本中2,3,4,6-四氯苯酚的平均浓度分别为0.004、0.004和0.006微克/克残留脂肪(1)。芬兰南部乌西马省尸体脂肪组织中2,3,4,6-四氯苯酚的平均浓度为0.005微克/克残留脂肪(1)。在芬兰南部乌西马省13具尸体中，有2具尸体的肝组织中检测到2,3,4,6-四氯苯酚，浓度分别为0.002和0.007微克/克(1)。芬兰锯木厂工人接触氯酚酸钠后，血清中检测到2,3,4,6-四氯苯酚，工作前和工作后的平均浓度分别为2.79和2.78微摩尔/升(2)。芬兰锯木...
健康危害：
ERG2024，指南153（氯酚类，液体；氯酚类，固体）：·来自灭火或稀释水的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。
储存条件：
储存时有毒或可分解为有毒成分的物质...应储存在阴凉通风良好的地方，避开阳光直射，远离高火灾危险区域，并应定期检查...不相容物质应隔离...
危害摘要：
可能被二噁英和呋喃污染；高氯化化合物，如三氯、四氯和五氯苯酚，不太可能引起癫痫，而更可能引起高热(氧化磷酸化解偶联)；低氯化化合物，如二氯苯酚，不太可能引起高热，而更可能引起癫痫；低氯苯酚(除五氯苯酚外)长期接触可引起化学灼伤；皮肤接触可能致命，例如2,4-二氯苯酚仅接触体表面积的10%；中毒的其他毒效包括代谢性酸中毒和肝肾功能损伤；高剂量可引起惊厥和肝肾功能损伤；四氯和五氯苯酚可引起氧化磷酸化解偶联...
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
分散时，空气中有害颗粒物的浓度可能迅速达到危险水平。
处置方法：
含有此污染物的废物产生者(≥100 kg/月)，EPA危险废物编号F027，必须遵守USEPA关于废物储存、运输、处理和处置的规定。/四氯苯酚/
安全储存：
设置消防灭火废液容纳设施。与食品和饲料分开存放。存放在无排水或下水道通道的区域。
急救措施：
急救：口服：给患者饮用活性炭水混悬液。就医。
排放浓度：
伦敦霍格米尔谷市政处理厂的最终出水中含有63万亿分之2,3,4,6-四氯苯酚(1)。在查塔努加溪，田纳西州查塔努加的化学和污水处理厂出水中检测到但未量化该物质(2)。荷兰六个市政污水处理厂出水中（进水中）2,3,4,6-四氯苯酚的平均浓度（微克/升）为：滴滤池，0.06（0.11）、0.10（0.14）；活性污泥，0.11（0.13）、0.18（0.19）；以及氧化沟，0.21（0.25）和0.06（0.16）(3)。瑞士一家污水处理厂的出水中（进水中）平均浓度为4.9（7.3）微克/升(4)。处理过的纸浆厂出水中含有1.1微克/升四氯酚(5)。2,3,4,6-四氯苯酚浓度在...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
皮肤毒素 - 氯痤疮。
泄漏处置：
个人防护: 化学防护服和适应该物质空气浓度的颗粒物过滤呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、醇类泡沫、干粉、二氧化碳。
火灾预防：
禁止明火。
环境归宿：
大气命运: 根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，蒸气压为 25 °C 时 4.23X10-3 mm Hg(2)的 2,3,4,6-四氯酚预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相 2,3,4,6-四氯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应降解(SRC); 该反应在大气中的半衰期估计为 58 天(3,SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
预防措施：
SRP：应在工作区域出现点源排放或受控污染物分散的任何地方应用局部排气通风。在污染物尽可能接近其产生点处进行通风控制，是将人员接触空气污染物降至最低的最经济和最安全的方法。
Target Organs：
肝脏
Special Reports：
美国环保局; 环境水质标准文件: 氯代苯酚 (1980) EPA 440/5-80-032
人为污染源：
2,3,4,6-四氯苯酚过去用作防腐剂(1)，可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
2,3,4,6-四氯酚表现为弱有机酸，与强还原物质如氢化物、氮化物、碱金属和硫化物不相容。常产生易燃气体（H2），反应热可能点燃气体。与碱反应可能产生热量。此类加热可能引发聚合。
环境水浓度：
雨/雪：在俄勒冈州波特兰收集的七次降雨事件中，2,3,4,6-四氯苯酚浓度范围为10至34纳克/升；平均浓度为20纳克/升(1)。芬兰南部融化的雪和交通污染的雪水中含有2,3,4,6-四氯苯酚，浓度分别为83和602纳克/升(2)。
生态毒性值：
LC50 Rivulus marmoratus 1.10 mg/l 96 hr /生物测定条件未指定/
症状与体征：
摄入暴露：腹痛。腹泻。头痛。头晕。呕吐。虚弱。惊厥。肌肉痉挛。发热。出汗。
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南153（氯苯酚，液体；氯苯酚，固体）：·如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车发生火灾，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。
DOT ID and Guide：
2021 153
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有高毒性。这种化学物质可能在鱼类中发生生物累积。
RCRA Requirements：
F027; 含有三氯酚、四氯酚或五氯酚的未使用配方废弃物，或含这些氯酚衍生物的未使用配方废弃物，被归类为非特定来源的危险废物，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。产生少量此废物的生产者可能有资格部分豁免于危险废物法规（参见40 CFR 261.5）。
Food Survey Values：
虽然找不到 2,3,4,6-四氯酚的数据，但市场篮调查中五氯酚的存在率为 1-3%(估计每日摄入量为 1-6 微克/天)(1)，加上四氯酚是商业五氯酚中的主要杂质(4-10%)这一事实，可以推测含有五氯酚残留物的食品中存在 2,3,4,6-四氯酚残留物。
人体毒性摘录：
氯酚似乎具有轻度肝毒性，动物研究表明五氯酚可能降低体液和细胞介导的免疫，并作为促癌物。/氯酚类/
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
水/土壤挥发率：
2,3,4,6-四氯苯酚的亨利常数估算为1.3X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，基于其蒸气压4.23X10-3 mm Hg(1)和水溶性1000 mg/l(2)。该亨利常数表明2,3,4,6-四氯苯酚预计会从水面缓慢挥发(3,SRC)。基于该亨利常数，估算从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)的挥发半衰期约为43天(3,SRC)；从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)的挥发半衰期约为320天(3,SRC)。2,3,4,6-四氯苯酚的pKa为5.22(4)，表明2,3,4,6-四氯苯酚不会从水或...
EPA IRIS Information：
参考剂量（RfD），慢性：3 x 10 ^-2 mg/kg-day
Medical Surveillance：
可通过尿液中氯酚的浓度监测氯酚暴露。由于皮肤吸收效率高，生物监测是/SRP：测量空气浓度的适当补充/。不同氯酚制剂中不同氯酚的比例不同，即使是同一制剂的不同批次也是如此。因此，最好分析三氯酚、四氯酚和五氯酚。/氯酚类/
RAIS Toxicity Values：
短期口服参考剂量参考：ATSDR最终版
Animal Concentrations：
1980年，从芬兰中部库奥皮奥镇附近锯木厂的浸渍盆地5米、7米和10米处采集的蚯蚓，其Lumbricus spp (A. caliginosa)体内含有2,3,4,6-四氯苯酚，浓度分别为430 (1980)、390 (710)和380 (270) ug/g脂肪(1)。
Atmospheric Standards：
/氯酚/ 本行动颁布了合成有机化学制造业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺单元使用最佳 demonstrated 的连续排放减少系统来处理VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源要求。氯酚作为中间体或最终产品，在本分部涵盖的工艺单元中生产。
危害类别和分类：
水生慢性 1
环境生物降解性：
厌氧条件下：在混合消化污泥中厌氧培养32天后，观察到2,3,4,6-四氯苯酚（10微克/升）去除率为74%(1)。在五氯酚驯化的厌氧菌群中培养1天后，观察到2,3,4,6-四氯苯酚去除率为99.9%；2,4,6-和2,4,5-三氯苯酚被确定为降解产物(2)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
该物质可能对肝脏有影响。该物质可能对皮肤有影响。这可能导致氯痤疮。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料在室温下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
2,3,4,6-四氯苯酚在河流沉积物、湖泊沉积物和含水层材料中的Koc值范围为6040至7690；平均值为6640(1)。使用log Kow为4.45(2)和回归推导方程(3,SRC)，估算2,3,4,6-四氯苯酚的Koc值约为6300(SRC)。根据分类方案(4)，这些Koc值表明2,3,4,6-四氯苯酚在土壤中预计是不移动的(SRC)。在低离子强度和pH值约低于6.4的自然水中，吸附主要由未解离苯酚在水相和沉积物有机相之间的分配主导。然而，在较高pH值下，苯酚酸根离子的贡献不可忽视(1)。有强有力的证据表明苯酚的吸...
个人防护装备 (PPE)：
... 替换刺激性较小的物质，... 操作重新设计，... 防止接触，提供物理屏障防止接触，适当的洗涤设施、工作服和储存设施，防护服和防护霜。医疗控制...
人体暴露可能途径：
五氯酚生产工人的个人呼吸区空气样本中，含有2,3,4,6-和2,4,5,6-四氯酚，平均浓度分别为：五氯酚反应器操作员0.016 mg/cu m，精加工操作员0.172 mg/cu m，杂工0.320 mg/cu m，备用工（执行各种工作职能）0.037 mg/cu m，以及五氯酚反应器操作员（块状处理）0.037 mg/cu m(1)。在瑞典锯木厂，修剪、分级和包装过程中，空气中检测到的2,3,4,6-四氯酚平均浓度分别为1.6、0.1和0.01 ug/cu m(2)。在工作场所使用2,3,4,6-四氯酚或使用氯酚的地方，可能通过吸入蒸气和皮肤接触2,3,4,6-四氯酚而发生职业暴露...
环境生物富集作用：
在静态生物富集试验中，孔雀鱼中2,3,4,6-四氯酚的log BCF在24小时后为2.30(1)，而金鱼在12小时后为1.95(2)。这些值分别对应BCF为200和89(SRC)。在鲤鱼中测得的2,3,4,6-四氯酚BCF在10和1 μg/l浓度下分别为25至62和36至95(3)。在淡水软体动物Anodonta anatina的软组织中测得的BCF范围为49至156；软组织中的净化半衰期通常小于24小时(4)。根据分类方案(5)，这些BCF表明水生生物中的生物富集程度为低至高(SRC)。在暴露于2% v/v生物处理牛皮纸浆废液30天的虹鳟鱼胆汁中，游离2,3,4,6-四氯酚的平均浓度为...
环境非生物降解性：
2,3,4,6-四氯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计方法(1,SRC)估计为 25 °C 时 2.8X10-13 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于大气羟基浓度为 5X10+5 个/立方厘米时的半衰期约为 58 天(1,SRC)。在 1:1(体积比)水:乙腈混合物中照射 6(24)小时(≥ 285 nm)后观察到 2,3,4,6-四氯酚消失 51%(89%); 当 pH 值改变为 <1 时，在正己烷提取物中鉴定出 2,3,4-和 2,3,6-三氯酚作为光产物(2)。在处理过的池塘中不同深度水体中 2,3,4,6-四氯酚 50% 消散的平均估计时间为 5 cm 处 8.8 小时,...
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
森林火灾中每公斤未处理木材燃烧可形成高达1毫克的五氯和四氯苯酚(1)。
环境归宿/暴露摘要：
2,3,4,6-四氯苯酚以前用作防腐剂，可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为4.23X10-3 mm Hg，表明2,3,4,6-四氯苯酚将仅以蒸气形式存在于大气中。气相2,3,4,6-四氯苯酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为58天。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为6300，2,3,4,6-四氯苯酚预计是不移动的。根据估计的亨利定律常数为1.3X10-6 atm-cu m/mole，可能会从湿润的土壤表面挥发。土壤中的生物降解可能很重要。在实验室测试中使用...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：1984年2月至5月，俄勒冈州波特兰市的气相2,3,4,6-四氯酚浓度范围为0.064至0.62 ng/立方米，平均为0.27 ng/立方米(1)。
EPA Hazardous Waste Number：
F027; 当作为未使用制剂的组分被丢弃时，来自非特定来源的危险废物。/四氯酚/
Accidental Release Measures：
泄漏或溢出：ERG2024，指南153（氯酚类，液体；氯酚类，固体）：· 切勿让水进入容器内。
Fish/Seafood Concentrations：
瑞典氯酚泄漏后10天至2个月，在河流-湖泊系统中的鲈鱼、斜齿鳊和鲤鱼的肌肉中<30至65 ppb，肝脏中24至5000 ppb(1)。从瑞典Iggesund纸浆厂排放区域收集的鲈鱼胆汁中，2,3,4,6-四氯酚的平均浓度分别为距排放点23至0.25 km处的56至3670 ng/g(2)。在不列颠哥伦比亚省弗雷泽河河口大型市政污水排放口附近收集的星鲽，2,3,4,6-四氯酚的最大浓度为47.8 ng/g(3)。
Evidence for Carcinogenicity：
评估: 人类对多氯酚或其钠盐联合暴露致癌性的证据有限。...总体评估: 多氯酚或其钠盐的联合暴露可能对人类致癌(2B 组)。/多氯酚/
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在四家锯木厂附近的木材防腐设施采集的土壤样品中检测到2,3,4,6-四氯酚，浓度范围（深度，cm），mg/kg干重：2.5至1,200（0-5）；1.0至1,900（5-20）；3.9至17,000（10-15）；19至12,000（15-20）；21至10,000（20-25）；7.2至9,000（25-35）；12至11,000（35-45）；以及2.6至620（45-105）(1)。在使用工业氯酚作为木材防腐剂的芬兰锯木厂土壤样品中检测到2,3,4,6-四氯酚，浓度（mg/kg鲜重，深度cm）：994.6（0-5）；1120.0（5-20）；1776.4（20-40）；736.4（40-50）；348.2（50-60）；以及231.0（60-70）(2)。在芬兰废弃锯木厂木材防腐设施附近的土壤中检测到2,3,4,6-四氯酚，浓度为730,000 μg/kg干土(3)。2,3,4,6-四氯酚...
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
所有氯苯酚...粉尘对...呼吸道有刺激性。/氯苯酚/
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1；氯酚类，固体或液体
Other Environmental Concentrations：
商业五氯酚含有4-10%的四氯酚(1)。在12份英国西北部消化污泥中均检测到2,3,4,6-四氯酚，平均浓度为0.60 ug/l湿重；范围为0.28至1.03 ug/l湿重(2)。在两家芬兰锯木厂使用的木材防腐剂Ky-5中检测到2,3,4,6-四氯酚(3)。在芬兰锯木厂使用的浸渍溶液中检测到2,3,4,6-四氯酚；该溶液的总氯酚含量中74%为四氯酚(4)。
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南153（氯酚类，液体；氯酚类，固体）：·始终远离直接接触火焰的储罐。
Exposure Control and Personal Protection：
防护装备：ERG2024，指南153（氯酚类，液体；氯酚类，固体）：·结构消防员防护服提供热防护，但仅提供有限的化学防护。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
在碲酸钾存在下氯化酚，随后分离异构体混合物；通过酚氯化生产五氯酚的副产物。
purpose
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
苯酚（CID:996）；碲酸钾（CID:6093686）；五氯酚（CID:992）；氯酚（CID:7245）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
58-90-2 | 2,3,4,6-tetrachlorophenol | 2,3,4,6-tetrachlorophenol
