compound introduction
伪麻黄碱是苯乙醇胺类化合物，是(1S)-2-(甲氨基)-1-苯基乙烷-1-醇，其中 2 位上的 pro-S 氢被甲基取代。它具有中枢神经系统药物、支气管扩张剂、拟交感神经药、异生物质、抗哮喘药、血管收缩剂、植物代谢物和鼻减充血剂的作用。它是苯乙醇胺类化合物、仲醇和仲胺化合物。它是伪麻黄碱(1+)的共轭碱。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
(1S,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
CAS number：90-82-4 molecular formula：C10H15NO
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | (+)-Pseudoephedrine; (1S,2S)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol | ||
| CAS number | 90-82-4 | molecular formula | C10H15NO |
| molecular weight | 165.23 | Exact mass | - |
| PSA | 32.3 | logp | 0.9 |
numbering system
| CAS | 90-82-4 |
| UNII | 28S9JBG39X |
| RXCUI | 8896 |
| HMDB ID | HMDB0001943 |
| KEGG ID | D08449 |
| ChEBI ID | 51209 |
| Wikidata | Q263958 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1590 |
| Wikipedia | Pseudoephedrine |
| HTS Number | 2939.42.00.00 |
| 废弃 CAS | 37577-31-4 |
| AIDS 编号 | 011904 |
| DrugBank ID | DB00852 |
| DrugCentral | 2326 |
| PharmGKB ID | PA451170 |
| PubChem CID | 7028 |
| Nikkaji Number | J10.171K |
| DEA Code Number | 8112 (DEA列表I化学品) |
| NCI 词表代码 | C61914 |
| Pharos Ligand ID | 1HFKNVHKHTY2 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0023537 |
| Metabolomics Workbench ID | 37948 |
| European Community (EC) Number | 202-018-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107519 |
| International Nonproprietary Names (INN) | PSEUDOEPHEDRINE |
physicochemical properties
| pH | AQ SOLN (1 IN 200) 10.8 |
| LogP | 0.89 |
| XLogP3 | 0.9 |
| 熔点 | 119 °C |
| 复杂性 | 121 |
| 溶解度 | 极易溶于苯 |
| Exact Mass | 165.115364102 |
| Human Drugs | 药品 |
| 化学类别 | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 颜色/形态 | 乙醚结晶 |
| 重原子计数 | 12 |
| Molecular Weight | 165.23 |
| Optical Rotation | 比旋光度：+51.2 deg at 20 °C/D (in ethanol) |
| Monoisotopic Mass | 165.115364102 |
| 其他实验性质 | 针状结晶，熔点182.5-183.5 °C。比旋光度：20 °C/D时+62.05。紫外最大吸收（乙醇）：208, 251, 257, 264 nm (ε 8300, 161, 201, 161)。pKa: 9.22。25 °C时的溶解度(g/mL)：水 2.0；氯仿 0.011；乙醇 0.278。分配系数（25 °C）：0.010 (正辛醇/水, pH 1.2)；0.049 (正辛醇/水, pH 6.0)。/盐酸盐/ |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1392.2 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 32.3 Ų |
| Collision Cross Section | 134.27 Ų [M+H]+ [CCS类型: TW; 方法: 用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 2 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
盐酸伪麻黄碱制剂通常应储存在15-30 °C；应避免口服溶液冷冻。盐酸伪麻黄碱片剂和缓释胶囊应储存在密闭容器中，口服溶液应储存在密闭、避光的容器中。硫酸伪麻黄碱缓释片应避光并在2-30 °C的密闭容器中储存。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径：
伪麻黄碱可从胃肠道迅速且几乎完全吸收，且没有证据表明存在首过代谢。
毒性摘要：
伪麻黄碱直接作用于α-肾上腺素能受体和程度较轻的β-肾上腺素能受体。通过直接作用于呼吸道粘膜的α-肾上腺素能受体，伪麻黄碱产生血管收缩。伪麻黄碱通过刺激β2-肾上腺素能受体松弛支气管平滑肌。与麻黄碱一样，伪麻黄碱从其储存部位释放去甲肾上腺素，这是一种间接作用。这是其主要和直接的作用机制。被置换的去甲肾上腺素被释放到神经元突触中，在那里它可以自由激活突触后肾上腺素能受体。
法规信息：
REACH 注册物质：状态：活跃 更新：09-07-2013 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/10032
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，伪麻黄碱在25°C时估算蒸气压为8.3X10-4 mm Hg(SRC)，由碎片常数法(2)测定，将在大气环境中以气态和颗粒态两种形式存在。气态伪麻黄碱通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估算为4小时(SRC)，由其在25°C时的速率常数9.9X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。伪麻黄碱不含有吸收波长>290 nm的发色团，因此预计不会易...
Special Reports：
Gilstrap LC, Little BB; Drugs & Pregnancy 269-75 (1992). Antihistamines, decongestants, and expectorants during pregnancy.
人为污染源：
伪麻黄碱的生产和使用作为减充血剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
虽然未找到关于伪麻黄碱的具体数据(SRC, 2007)，但文献表明，来自人类和兽医治疗的一些药理活性化合物在市政污水处理厂中并未完全消除，因此被排放到受纳水体中(1)。废水处理过程通常未被设计用于从废水中去除它们(2)。选定的有机废物化合物可能降解为新的、更持久的化合物，这些化合物可能被释放，而不是或除了母体化合物之外(2)。
症状与体征：
常见不良反应包括神经紧张、不安和失眠。罕见不良反应包括排尿困难/疼痛、头晕/头昏、心悸、头痛、出汗增多、恶心/呕吐、颤抖、呼吸困难、异常苍白和虚弱。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 苯甲醇，.alpha.-[1-(甲氨基)乙基]-，[S-(R*,R*)]-：环境第一级评估
Milk Concentrations：
实验表明：伪麻黄碱可分布到母乳中；口服剂量的约0.5%在24小时内分布到母乳中。
水/土壤挥发率：
pKa为10.25(1)表明，伪麻黄碱在pH值为5至9时将几乎完全以阳离子形式存在，因此从水面的挥发预计不会是一个重要的归宿过程。基于估计的蒸气压8.3X10-4 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)测定，伪麻黄碱预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
STOT SE 3 (100%)
非人体毒性摘录：
实验室动物：神经毒性/ …多巴胺功能的变化可引起谷氨酸能系统功能障碍，因为谷氨酸/N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体与多巴胺能系统之间存在有充分文献记载的相互作用。因此，本研究旨在探讨急性及慢性伪麻黄碱给药对海马结构中NMDA受体的影响。采用免疫组织化学法测定大鼠海马和齿状回在急性及慢性伪麻黄碱给药后NMDA受体密度的变化。与对照组和急性给药组相比，慢性给予伪麻黄碱的动物齿状回中NMDA受体密度显著增加（p<0.005）。同样，密度…
土壤吸附/迁移性：
伪麻黄碱的Koc估算值为73(SRC)，使用log Kow为0.89(1)和回归推导方程(2)得出。根据一种分类方案(3)，该估算的Koc值表明伪麻黄碱在土壤中预计具有高迁移性。然而，伪麻黄碱的pKa为10.25(4)，表明该化合物在环境中主要以阳离子形式存在，而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附在含有有机碳和粘土的土壤上(5)。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估算，在美国有1,179名工人（其中538名为女性）可能接触伪麻黄碱(1)。在伪麻黄碱生产或使用的工作场所，通过吸入和皮肤接触可能发生伪麻黄碱的职业接触(SRC)。普通人群对伪麻黄碱的接触可能仅限于那些使用各种减充血剂的人(SRC)。
环境生物富集作用：
估算的BCF为3，使用log Kow为0.89(1)和回归推导的方程式(2)在鱼类中计算得到伪麻黄碱(SRC)。根据一个分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
伪麻黄碱与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在 25 °C 时估计为 9.9X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估算法(1)。这相当于在大气羟基自由基浓度为每立方厘米 5X10+5 的条件下，大气半衰期约为 4 小时(1)。由于缺乏在环境条件下水解的官能团，伪麻黄碱预计不会在环境中发生水解(2)。伪麻黄碱不含有吸收波长 >290 nm 的发色团，因此预计不会受到阳光的直接光解(2)。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
麻黄属（麻黄科）植物中发现的一种拟交感神经胺，在传统医学中被称为麻黄
环境归宿/暴露摘要：
伪麻黄碱的生产和使用作为减充血剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它存在于麻黄属（麻黄科）植物中，在传统医学中被称为麻黄。如果释放到空气中，在25°C时估算的蒸气压为8.3X10-4 mm Hg，表明伪麻黄碱将以蒸气和颗粒两种形式存在于大气中。气相伪麻黄碱将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为4小时。颗粒相伪麻黄碱将通过湿或干沉降从大气中被去除。伪麻黄碱不含有吸收波长>290 nm的发色团，因此预计不...
Populations at Special Risk：
与其他拟交感神经药物一样，伪麻黄碱不应在没有咨询临床医生的情况下，用于患有甲状腺功能亢进、糖尿病、高血压、缺血性心脏病或因前列腺肥大引起的排尿困难的患者自我用药。该药物应谨慎使用，并且可能禁忌用于对其他拟交感神经药物作用敏感的患者。伪麻黄碱禁忌用于患有严重高血压、严重冠状动脉疾病、闭角型青光眼或尿潴留的患者。
Effects During Pregnancy and Lactation：
尚未进行研究以确定伪麻黄碱是否会影响男性生育力或增加出生缺陷的几率超过背景风险。一般来说，父亲或精子捐献者的接触不太可能增加怀孕的风险。更多信息，请参阅MotherToBaby事实表《父系接触》https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
尽管伪麻黄碱作为生物碱天然存在于某些植物物种中（例如，作为麻黄属提取物中的成分，也称为麻黄，其中它与麻黄碱的其他异构体一起存在），但大多数用于商业用途的伪麻黄碱是通过酵母发酵葡萄糖在苯甲醛存在下生产的。在此过程中，将专门菌株的酵母（通常是假丝酵母或酿酒酵母的变种）加入含有水、葡萄糖和丙酮酸脱羧酶（如甜菜和其他植物中发现的酶，等等）的大桶中。酵母开始发酵葡萄糖后，将苯甲醛加入桶中，在此环境中，酵母将前体成分转化为L…
purpose
用途：
用于治疗鼻充血、鼻窦充血、咽鼓管充血和血管运动性鼻炎，并作为其他药物在治疗过敏性鼻炎、哮吼、鼻窦炎、中耳炎和气管支气管炎时的辅助用药。也用作异常勃起的首先治疗方法。
使用分类：
药品
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
伪麻黄碱 (CID:7028); 麻黄碱 (CID:9294); 右旋糖 (CID:5793); 苯甲醛 (CID:240); 水 (CID:962); 丙酮酸 (CID:107735); 苯乙酰甲醇 (CID:9920426)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 0 shareMSDS
