compound introduction
邻苯二甲腈是一种二腈，是苯在1和2位被氰基取代的衍生物。它是苯类和二腈的成员。
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benzene-1,2-dicarbonitrile
Dangerous GoodsCAS number：91-15-6 molecular formula：C8H4N2
overview
Specs
| Chinese alias | 邻苯腈 | ||
| English alias | EINECS 202-044-8 | UNII-978627YAJU | Ftalonitril [Czech] | HSDB 5273 | EC 202-044-8 | o-Phthalodinitrile | P0404 | Phthalic acid dinitrile | Phthalodinitrile | 978627YAJU | STK802328 | 1,2-Benzendikarbonitril | o-Pdn | O-PHTHALONITRILE | NSC 17562 | NSC17 | ||
| CAS number | 91-15-6 | molecular formula | C8H4N2 |
| molecular weight | 128.13 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 47.6 | logp | 1 |
numbering system
| CAS | 91-15-6 |
| UNII | 978627YAJU |
| ChEBI ID | 232056 |
| Wikidata | Q408783 |
| ChEMBL ID | CHEMBL3185350 |
| Wikipedia | Phthalonitrile |
| NSC Number | NSC Number: NSC17562 |
| ICSC 编号 | 0670 |
| PubChem CID | 7042 |
| Related CAS | 27599-82-2 |
| Nikkaji Number | J3.921G |
| 联合国编号 | 3276 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8029604 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLO96 |
| European Community (EC) Number | 202-044-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 505406817 |
physicochemical properties
| LogP | 0.58 |
| XLogP3 | 1 |
| 密度 | 1.24 g/cm³ |
| 气味 | 微芳香性 |
| 沸点 | 304.5 °C |
| 熔点 | 141 °C |
| 闪点 | 162 °C |
| 复杂性 | 178 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml 在 25 °C: 0.06 |
| 蒸气压 | 蒸气压，Pa at 20 °C: 4 |
| Exact Mass | 128.037448136 |
| 化学类别 | 氮化合物 -> 腈类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 黄色结晶粉末，有特征性气味。 |
| 自燃温度 | >580 °C |
| Decomposition | 加热分解时释放出CN-和NOx /氰化物和氮氧化物/的有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 淡灰黄色 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 128.13 |
| Monoisotopic Mass | 128.037448136 |
| Heat of Combustion | -4013 kJ/mole |
| 其他实验性质 | 比热 = 1.30 J/g K @ 30 °C |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性: 1304 |
| Heat of Vaporization | 67 kJ/mol |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 47.6 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
氰化物中毒的解毒剂包括羟钴胺和亚硝酸钠，它们可从细胞色素系统中释放氰化物，以及硫氰酸酶，这是一种存在于哺乳动物中的天然酶，可将血清中的氰化物与硫代硫酸盐结合，产生相对无害的硫氰酸盐。也可以给予氧气治疗。(L97)
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
危害摘要：
吸入高浓度可能引起中枢神经系统影响；[ICSC] 紧急处理：苄基氰；致死剂量会引起大鼠震颤和惊厥；[RTECS] TLV 基础 = 惊厥和体重减轻；与脂肪族腈不同，间苯二甲腈等芳香族腈在体内不释放氰化物。[ACGIH] 急性神经毒素；对皮肤或眼睛无刺激性；[参考文献 #1] 参见间苯二甲腈。参见腈。
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
分散时，空气中有害颗粒物的浓度可能迅速达到危险水平。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
安全储存：
与强氧化剂、食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救摄入：漱口。催吐（仅对意识清醒的人！）。饮用活性炭水浆。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
口服(L96)；吸入(L96)；皮肤接触(L96)
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
毒性摘要：
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腉的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰化物。氰化物是电子传递链第四个复合物中细胞色素c氧化酶的抑制剂（存在于真核细胞线粒体膜中）。它与该酶中的三价铁原子结合。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶向氧气的传递。结果，电子传递链被破坏，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，特别受到影响。氰化物也...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。仔细收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
法规信息：
新西兰 EPA 化学品库存状态：酞腈：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用干粉、二氧化碳、泡沫。
火灾预防：
禁止明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，1,2-苯二腈，在25°C时蒸气压为3.75X10-2 mm Hg(2)，预计在环境大气中仅以蒸气形式存在(SRC)。气相1,2-苯二腈通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为356天(SRC)，根据其在25°C时4.5X10-14 cu cm/molecule-sec的速率常数(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)确定的。
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Toxicity Data：
LD50: 65 mg/kg (口服, 小鼠) (T14) LD50: 25 mg/kg (腹腔注射, 小鼠) (T14) LD50: 46 mg/kg (皮下注射, 小鼠) (T14)
Health Effects：
短时间内高浓度接触氰化物会损害大脑和心脏，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。慢性吸入氰化物会导致呼吸困难、胸痛、呕吐、血液变化、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐会引起刺激并产生溃疡。(L96, L97)
人为污染源：
1,2-苯二腈的生产和使用，作为有机合成（尤其是颜料和染料）的中间体，以及作为高温润滑剂和涂料的基础材料(1)，可能会通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
症状与体征：
氰化物中毒的特征是呼吸急促而深、呼吸困难、全身无力、头晕、头痛、眩晕、意识混乱、惊厥/癫痫发作，最终失去意识。(L96, L97)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
人体毒性摘录：
未发现酞腈慢性毒性的证据。对81名接触工人的白血病或致癌效应、临床及神经学检查，以及对工人的脑电图（EEG）研究均显示结果在正常范围内。
短期暴露影响：
该物质可能对中枢神经系统产生影响。
非人类毒性值：
LD50 小鼠皮下 46 mg/kg
水/土壤挥发率：
1,2-苯二甲腈的亨利定律常数估计为5.0X10-7 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估算法(1)得出。该亨利定律常数表明1,2-苯二甲腈预计不会从潮湿的土壤和水表面挥发(2)。1,2-苯二甲腈预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)，基于其估计的蒸气压3.75X10-2 mm Hg(3)。
危害类别和分类：
对水生环境有害(长期) - 3类
非人体毒性摘录：
IP注射诱导兔全身强直性痉挛发作，对丘脑和脑干网状结构中电刺激引起的觉醒反应起抑制作用，并加速同时诱发的肌肉放电。
土壤吸附/迁移性：
1,2-苯二甲腈的Koc估计为82(SRC)，使用测得的log Kow 0.99(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，该估计的Koc值表明1,2-苯二甲腈在土壤中预计具有高迁移性(SRC)。
人体暴露可能途径：
职业接触 1,2-苯二甲腈可能发生在生产或使用 1,2-苯二甲腈的工作场所，通过皮肤接触该化合物而发生。(SRC)
环境生物富集作用：
BCF值在鲤鱼（Cyprinus carpio）暴露于1,2-苯二甲腈（分别为0.02和0.2 mg/l）6周后，范围从0.8到<5.5(1)。根据一种分类方案(2)，这些BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
1,2-苯二甲腈与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数，在 25 °C 时，使用结构估算法(1) 估计为 4.51X10-14 立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气浓度为 5X10+5 羟基自由基/立方厘米时的半衰期约为 356 天(1)。1,2-苯二甲腈预计会发生缓慢的非生物水解，基于苯甲腈在中性条件下的缓慢水解(2,3)。1,2-苯二甲腈预计不会直接光解，因为其在环境紫外光谱 (>290 nm) 中缺乏吸收(SRC)。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Toxic Combustion Products：
加热分解时释放出氢氰酸和NOx的毒性烟雾 /氰化物和氮氧化物/。
环境归宿/暴露摘要：
1,2-苯二腈的生产和使用，作为有机合成（尤其是颜料和染料）的中间体，以及作为高温润滑剂和涂料的基材，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，20°C时3.75X10-2 mm Hg的蒸气压表明1,2-苯二腈将在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相1,2-苯二腈将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为356天。如果释放到土壤中，基于估算的Koc为82，1,2-苯二腈预计具有高迁移性。从湿润土壤表面的挥发预计不会成为一...
Threshold Limit Values (TLV)：
1 mg/m
Production methods and uses
Production method
氨和邻苯二甲酸酐在氧化铝催化剂上于高温下的气相反应。
purpose
用途：
酞腈用作酞菁颜料的原料（是牛仔裤中蓝色染料的原料）、荧光增白剂和感光剂。(L611)
工业应用参考：
工业分类参考：农副食品加工业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
氨 (CID:222); 邻苯二甲酸酐 (CID:6811); 邻二甲苯 (CID:7237); 邻苯二甲酰胺 (CID:6956); 邻苯二甲酰亚胺 (CID:6809); 水 (CID:962)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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91-15-6 | 1,2-Dicyanobenzene.pdf
