compound introduction
物理描述 | 十氢化萘为无色透明液体，具有芳香气味。闪点 134 °F。密度小于水，不溶于水。蒸气比空气重。
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Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene
Dangerous GoodsCAS number：91-17-8 molecular formula：C10H18
overview
Specs
| Chinese alias | 十氢萘;萘烷 | ||
| English alias | DECAHYDRONAPHTHALENE | Decalin | cis-Decahydronaphthalene | trans-Decahydronaphthalene | 91-17-8 | 493-01-6 | CIS-DECALIN | 493-02-7 | TRANS-DECALIN | Perhydronaphthalene | Naphthalane | Dekalin | Naphthalene, decahydro- | Naphthan | Naphthane | Dekalina | ||
| CAS number | 91-17-8 | molecular formula | C10H18 |
| molecular weight | 138.25 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 4.6 |
numbering system
| CAS | 91-17-8 |
| UNII | J76YZV5DHN |
| HMDB ID | HMDB0250288 |
| ChEBI ID | 38853 |
| Wikidata | Q415454 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1491920 |
| Wikipedia | Decalin |
| NSC Number | NSC Number: NSC77452 |
| 废弃 CAS | 38113-45-0 |
| ICSC 编号 | 1548 |
| PubChem CID | 7044 |
| Nikkaji Number | J43.372A |
| 联合国编号 | 1147 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID90883405 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AGA |
| Metabolomics Workbench ID | 56037 |
| European Community (EC) Number | 649-010-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 505581052 |
physicochemical properties
| LogP | 4.6 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 4.6 |
| 密度 | 22°C 时为 0.8965 |
| 气味 | 类似薄荷的轻微气味；纯十氢萘没有萘的气味 |
| 沸点 | 155.5 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | -43 °C |
| 粘度 | 1.788 cP @ 70 °F |
| 闪点 | 57 °C c.c. |
| 复杂性 | 80.6 |
| 溶解度 | 25°C时在水中的溶解度：极差 |
| 蒸气压 | 2.3 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 138.140850574 |
| 化学类别 | 易燃物质 - 二级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色液体，有特征性气味。 |
| 自燃温度 | 255 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：4.8 |
| Decomposition | 加热至分解时会产生刺激性烟雾和气体。 |
| 颜色/形态 | 水白色液体 |
| Surface Tension | 30 dynes/cm= 0.030 N/m at 20 °C |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 138.25 |
| Monoisotopic Mass | 138.140850574 |
| Heat of Combustion | -19,200 BTU/lb= -10,700 cal/g= -447x10+5 J/kg |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：173.31 |
| Heat of Vaporization | 130 BTU/lb= 71 cal/g= 3.0x10+5 J/kg |
| Stability/Shelf Life | 长期暴露于空气中会形成危险浓度的过氧化物。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
UN 分类：
UN危险类别：3；UN包装组：III
DOT 标签：
易燃液体
健康危害：
ERG2024, 指南 130 (十氢化萘): · 灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。
储存条件：
在氮气下操作和储存。...长时间接触空气可能形成潜在爆炸性的过氧化物。光和热会加速过氧化物的形成。
危害摘要：
使用和处理十氢化萘时遇到的主要危害源于其毒理学特性。所有途径（即吸入、食入和经皮吸收）均有毒，接触这种清澈、无色、略带薄荷味的液体可能发生在其作为化学中间体、在油漆、清漆、涂料、鞋油、地板蜡、橡胶、沥青和印刷油墨的制造中使用时。接触的影响可能包括皮肤和眼睛的接触性灼伤、粘膜刺激、脱脂性皮炎和湿疹（因长期或反复接触）、麻木、头痛、中枢神经系统抑制（头晕）、呕吐以及致命的化学性肺炎（如果液体被吸入）。在可能发生过度接触的活动和情况下，应穿戴自...
反应基团：
烃类，脂肪族饱和
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
安全储存：
防火。与氧化剂分开。冷却。避光。密闭保存。
急救措施：
急救摄入：漱口。不要催吐。饮用一两杯水。就医。
排放浓度：
未审阅 | 1979 年 9 月 2 日的数据显示，十氢萘是宾夕法尼亚州收费公路阿勒格尼山隧道车辆交通的气体排放物(1)。在马萨诸塞州法尔茅斯市的市政废水处理厂废水中检测到十氢萘(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
下限 0.7%；上限 5.4% /反式异构体/
暴露途径：
该物质可通过吸入其蒸气被身体吸收。
暴露预防：
防止产生雾滴！
有害效应：
神经毒素 - 急性溶剂综合征
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。切勿让该化学品进入环境。通风。收集泄漏液体于密封容器中。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
火灾危险：
易燃。高于57 °C时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
火灾扑救：
使用粉末、二氧化碳、泡沫。发生火灾时：用水喷洒使桶等保持冷却。
火灾潜力：
中等，当暴露于热或火焰时...
火灾预防：
禁止明火、火花和吸烟。高于57 °C时，使用封闭系统、通风和防爆电气设备。防止静电积聚（例如，通过接地）。
灭火程序：
如果材料着火或涉及火灾：除非能阻止流动，否则不要灭火。使用大量水作为雾状。水柱可能蔓延火灾。用大量水冷却所有受影响的容器。尽可能从远距离喷水。使用泡沫、干化学剂或二氧化碳。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，十氢萘在 25 °C 时的蒸气压为 2.3 mm Hg(2)，预计在大气中主要以蒸气形式存在。气相十氢萘通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为 19 小时(SRC)，根据其在 25 °C 时的速率常数 2.02X10-11 立方厘米/分子-秒计算得出(3)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
预防措施：
SRP：关于工业中使用隐形眼镜的科学文献存在冲突。佩戴隐形眼镜的有益或有害影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及隐形眼镜的卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 710ppm/4H
Special Reports：
WHO; 环境健康标准119：与化学品暴露相关的肾毒性评估原则和方法（1991）
人为污染源：
十氢化萘通过石油精炼和煤焦油蒸馏的废水排放到环境中(1)。汽油和柴油燃料的燃烧将十氢化萘释放到大气中(2)。该化合物在无通风煤油空间加热器的排放中被检测到，其速率分别为43、150和3 ng/kJ，分别来自两个辐射式和一个失调的对流式空间加热器(3)。
反应性概况：
饱和脂肪族烃，如十氢萘，可能与强氧化剂如硝酸不相容。烃类可能炭化，随后未反应的烃类和其他附近的可燃物会点燃。在其他情况下，脂肪族饱和烃大多不反应。它们不受酸、碱的水溶液、大多数氧化剂和大多数还原剂的影响。在空气中易氧化形成不稳定的过氧化物，可能自发爆炸 [Bretherick, 1979 p.151-154]。
反应性警报：
可过氧化物化合物
环境水浓度：
地表水：十氢化萘被列为罗德岛纳拉甘西特湾沿岸水域(1)和洛杉矶河暴雨水(2)的污染物。
生态毒性值：
青鳉鱼 LC50 1.84 mg/L/48 hr /生物测定条件未指明/
症状与体征：
食入暴露：恶心。呕吐。腹痛。进一步参见吸入。
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南 130 (十氢萘)：· 如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车，在所有方向上隔离 800 米 (1/2 英里)；同时，考虑在所有方向上初始疏散 800 米 (1/2 英里)。
DOT ID and Guide：
1147 130
Physical Dangers：
由于流动、搅拌等原因，可能产生静电荷。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。该物质可能对水生环境造成长期影响。该化学物质可能在鱼类中发生生物累积。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
Food Survey Values：
十氢萘被鉴定出，但未量化，存在于鹰嘴豆（Cicer arietinum L.）的面粉种子中(1)。
标准运输编号：
49 131 67; 十氢萘
生态毒性摘录：
/水生物种/ ...在含有 138 mg 十氢化萘的 10 毫摩尔十二烷溶液中培养的真菌 Cladosporium resinae 的生长速率被抑制了约 60%；每克十二烷的生物量产率未观察到影响。 ...
短期暴露影响：
该物质对皮肤和眼睛有腐蚀性。蒸气对呼吸道有刺激性。该物质可能对中枢神经系统有影响。如果吞咽此液体，吸入肺部可能导致化学性肺炎。
空气和水反应：
易燃。不溶于水。
非人类毒性值：
LC50 大鼠吸入 710 ppm/4 hr
水/土壤挥发率：
十氢化萘的亨利定律常数估计为 0.47 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压 2.3 mm Hg(1) 和水溶解度 0.889 mg/l(2) 推导得出。该亨利定律常数表明十氢化萘预计会从水面迅速挥发(3)。基于此亨利定律常数，模型河流（1 m 深，流速 1 m/sec，风速 3 m/sec）(3) 的挥发半衰期估计为 3.5 小时(SRC)。模型湖泊（1 m 深，流速 0.05 m/sec，风速 0.5 m/sec）(3) 的挥发半衰期估计为 5 天(SRC)。然而，预计水面的挥发会受到水柱中悬浮固体和沉积物的吸附而减弱。模型...
危害类别和分类：
易燃物质 - 二级
环境生物降解性：
好氧条件：来自受油污染和未受污染海滩的海洋水和沉积物抓取样品以及潮间带的泥均无法降解十氢化萘(1)。然而，在已适应油的滞留池水中，十氢化萘被降解(1)。在矿物盐培养基中驯化的混合培养物能够在48小时内降解含有十氢化萘的原油的50%(2)。十氢化萘在100 mg/l的浓度下，使用30 mg/l的活性污泥接种物和日本MITI试验，在4周内达到其理论BOD的1-3%(3)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长时间接触皮肤可能导致皮炎。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
十氢化萘的 Koc 估计值为 4,600(SRC)，使用 0.889 mg/l(1) 的水溶解度和回归推导方程(2)计算得出。根据一种分类方案(3)，该估计的 Koc 值表明十氢化萘在土壤中预计具有轻微迁移性。
上限爆炸极限 (UEL)：
5.4 % (USCG, 1999)
下限爆炸极限 (LEL)：
7000 [ppm]
个人防护装备 (PPE)：
/NIOSH批准的呼吸器/ ... 或在密闭罐中时使用自给式呼吸器；...防护霜...面罩。
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计，在美国有249名工人（其中74名为女性）可能接触十氢化萘(1)。职业接触十氢化萘可能发生在生产或使用十氢化萘的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物(SRC)。监测数据表明，一般人群可能通过吸入环境空气和煤油空间加热器附近的空气、摄入受污染的饮用水以及使用含有该化合物的消费品而接触十氢化萘(SRC)。
环境生物富集作用：
十氢化萘的估计 BCF 为 660(SRC)，使用 0.889 mg/l(1) 的水溶解度和回归推导方程(2)计算得出。在 8 周的测试期间，使用橙红色青鳉鱼 (Oryzias latipes)，在 2.1 mg/l 的测试浓度下，顺式异构体的 BCF 为 839-2,380，在 0.21 mg/l 的测试浓度下，顺式异构体的 BCF 为 1,290-2,400；在 2.8 mg/l 的测试浓度下，反式异构体的 BCF 为 1,170-3,050，在 0.28 mg/l 的测试浓度下，反式异构体的 BCF 为 1,300-2,510(3)。根据一种分类方案(4)，这些 BCF 值表明在水生生物中生物富集的潜力非常高(SRC)。
环境非生物降解性：
十氢化萘与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为2.02X10-11 立方厘米/分子-秒，在25 °C(1)。这对应于在大气浓度为每立方厘米5X10+5羟基自由基时的大气半衰期约为19小时(1)。十氢化萘预计不会在环境中发生水解，因为缺乏可水解的官能团(2)，也不会直接光解，因为环烷烃在环境紫外线光谱（>290 nm）中缺乏吸收(3)。
解毒剂和急救处理：
通过吸入蒸气引起的萘中毒通常可以通过将患者转移到新鲜空气中来处理。皮肤污染应立即用肥皂和水清洗去除。眼睛污染应用大量清水冲洗去除。刺激可能很严重，如果持续存在，应接受医疗处理。SRP：/可能有助于排空胃并给予活性炭剂量/ 检查血浆是否有溶血迹象：微红棕色。检查血涂片是否有"鬼影"和海因茨体。如果/溶血/存在，监测红细胞计数和红细胞压积以判断贫血，尿液中的蛋白质和细胞。测量血浆中直接和间接反应的胆红素。监测体液平衡和血液电解质。如果p...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 31 [ppm]
Carcinogen Classification：
摘要：雄性大鼠接触十氢萘会导致肾脏出现非肿瘤性病变，这是α2u-球蛋白积累的特征。雄性小鼠接触十氢萘后观察到肝脏的非肿瘤性病变。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
十氢化萘是石油石脑油的天然成分(1)。
Peroxide Forming Chemical：
参考文献：Kelly
Toxic Combustion Products：
危险燃烧或分解产物。有毒烟雾：一氧化碳、二氧化碳。
环境归宿/暴露摘要：
十氢化萘的生产和使用，作为溶剂、在发动机燃料和润滑剂中，以及作为松节油的替代品在各种消费品中，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。十氢化萘是石油石脑油的自然组分。如果释放到空气中，25 °C时2.30 mm Hg的蒸气压表明十氢化萘将主要存在于大气中。气相十氢化萘将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为19小时。由于缺乏对290 nm以上紫外光的吸收，十氢化萘预计不会在环境中发生直接光解。如果释放到土壤中...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：1979年9月2日的数据显示，十氢化萘被确定为宾夕法尼亚州收费公路阿勒格尼山隧道的空气污染污染物(1)。
Accidental Release Measures：
泄漏：ERG2024，指南130（十氢化萘）：·水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，体积%在空气中: 0.7-5.4
Evidence for Carcinogenicity：
雄性大鼠特异性肾脏肿瘤可在接触结构多样的物质或其代谢物后发生。这是由于与α2u(一种低分子量蛋白)结合所致。这些物质的例子包括1,4-二氯苯(及其代谢物2,5-二氯苯酚)、d-柠檬烯(及其代谢物d-柠檬烯2-5-氧化物)、甲基异丁基酮(MIBK)、2,2,4-三甲基戊烷(及其代谢物2,4,4-三甲基-2-戊醇)、叔丁醇(TBA)、乙基叔丁基醚(ETBE)(及其代谢物TBA)和甲基叔丁基醚(MTBE)(及其代谢物TBA)。它们诱导α2u-球蛋白肾病，这是一种作用模式(MoA)，在近几十年的研究和出版物中被指出与人类无关。该肾病可导致肾...
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：分析了路易斯安那州农村Larto湖（Catahoula教区）和城市/郊区Lac des Allemands（Barataria盆地）的沉积物岩心，以研究1950年至1991年期间的污染物沉积(1)。Larto湖中二氢萘的浓度范围从未检出至3.4 ng/g，Lac des Allemands中为未检出至9.2 ng/g(1)。
危险反应性和不相容性：
... 可与氧化材料反应。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
十氢萘对眼睛、皮肤和粘膜有刺激性 ...
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 3.3; 十氢化萘
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (最大工作场所浓度): 29 mg/m
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南130（十氢化萘）：· 对于大规模火灾，使用无人主水带设备或监控喷嘴；如果不可能，撤离该区域并让火灾燃烧。
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度 (MAK): 5.0 [ppm]
Production methods and uses
Production method
萘在冰醋酸中，在铂催化剂存在下，于25°C和130 ATM下氢化，得到77%顺十氢萘和23%反十氢萘的混合物。四氢萘在相同条件下氢化几乎只得到顺十氢萘。... Δ4A(8A)-八氢萘在乙醇中，在铂存在下氢化，得到反十氢萘作为主要成分。
purpose
用途：
用于油、脂肪、蜡、树脂、橡胶的溶剂。松节油的替代品：清洗机械；去污剂，鞋油；地板蜡；清洗液；润滑剂；发动机燃料添加剂。
行业用途：
燃料
消费者用途：
溶剂
一般制造信息：
工业加工部门：塑料制品制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
萘 (CID:931); 乙酸 (CID:176); 顺十氢萘 (CID:7044); 四氢萘 (CID:8404); 乙醇 (CID:702); 镍催化剂 (CID:935)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
91-17-8 | Decalin | decahydronaphthalene | decalin
