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quinoline

Dangerous Goods

CAS number：91-22-5    molecular formula：C9H7N

overview
Specs
numbering system
physicochemical properties
Safety information
Production methods and uses
Related
MSDS
related products

overview

compound introduction

根据一个独立的科学和健康专家委员会，喹啉及其强酸盐可致癌。

Specs

Chinese alias苯并吡啶
English aliasAI3-01241 | 2,3-Benzopyridine | B 500 | Benzopyridine (VAN) | Chinolin [Czech] | EC 202-051-6 | HSDB 121 | Quinoline, JIS special grade, >=95.0% | EN300-19120 | Epitope ID:140096 | FT-0602839 | Quinoline-7-D | CHEBI:17362 | Quinoline, redistilled from gla
CAS number91-22-5molecular formulaC9H7N
molecular weight129.16Exact massAR
PSA12.9logp2

numbering system

CAS91-22-5
UNIIE66400VT9R
HMDB IDHMDB0033731
KEGG IDC06413
ChEBI ID17362
WikidataQ408384
ChEMBL IDCHEMBL14474
WikipediaQuinoline
NSC NumberNSC Number: NSC3396
废弃 CAS20214-07-7
AIDS 编号020530
DrugBank IDDB18050
ICSC 编号0071
PubChem CID7047
Related CAS530-64-3 (盐酸盐)
Nikkaji NumberJ3.922E
联合国编号2656
DSSTox Substance IDDTXSID1021798
生态与环境部编号_25Q1B3AGC
Metabolomics Workbench ID46174
European Community (EC) Number202-051-6
PubChem Reference Collection SID481107534

physicochemical properties

pH弱叔胺
LogP2.06
XLogP32
密度1.0977 @ 15°C
气味难闻的气味
沸点237.16 °C @760 [mm Hg]
熔点-14.78 °C
粘度2.997 毫帕秒 (=cP) 在 30 °C
闪点101 °C c.c.
复杂性111
折射率折射率：1.62683 @ 20 °C/D
溶解度12.4 [ug/mL] (pH 7.4时结果的平均值)
蒸气压蒸气压，帕斯卡，20°C时：8
Exact Mass129.057849228
Fragrances香料物质 (喹啉) -> IFRA 修正案 45
Corrosivity可能腐蚀某些塑料
化学类别易燃物质 - 二级
形式电荷0
物理描述无色吸湿液体，具有特征性气味。暴露于光下变棕色。
自燃温度480 °C
蒸气密度相对蒸气密度（空气=1）：4.5
解离常数iupacpka
Decomposition加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾
颜色/形态无色液体
Odor Threshold71 PPM
Surface Tension45.0 dynes/cm @ 20 °C
重原子计数10
食品添加剂调味剂或佐剂 -> FDA 添加到食品中的物质
Molecular Weight129.16
Monoisotopic Mass129.057849228
Heat of Combustion-8710 cal/g
其他实验性质羟基自由基反应速率常数 = 1.16X10-11 立方厘米/分子-秒 @ 24 °C
可旋转键计数0
氢键供体计数0
氢键受体计数1
Kovats 保留指数标准极性：1942
Stability/Shelf Life在普通带塞瓶中储存会变暗
Ionization Efficiency参考文献：DOI:10.1007/s13361-016-1563-1
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积12.9 Ų
Collision Cross Section120.8 Ų [M+H]+ [CCS类型: DT; 缓冲气体: N2; 电离: APCI+; 数据集: TOXCAST; 源标识符: DTXSID1021798]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment：
目前尚无已知的多环芳烃解毒剂。暴露通常通过症状治疗处理。(L10)
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
Cancer Sites：
肝脏的
健康危害：
ERG2024, 指南 154 (喹啉): · 灭火或稀释水的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。
储存条件：
避光防潮。
危害摘要：
皮肤和眼睛刺激物；可能对肝脏和视网膜有影响；可能对人类致癌；[ICSC] 在高剂量动物实验中引起嗜睡、呼吸抑制和昏迷；当暴露于饱和蒸气（约 78 ppm）8 小时时，大鼠未死亡，但暴露于 4000 ppm 后所有大鼠在 6 小时内死亡；一种刺激物；可能对眼睛造成严重伤害；可通过皮肤吸收；[MSDSonline]
反应基团：
胺类、膦类和吡啶类
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下蒸发此物质时，空气中达到有害污染浓度会相当缓慢；然而，喷雾或分散时则快得多。
处置方法：
喹啉是废物化学流组分，可能通过受控焚烧进行最终处置。
安全储存：
应设置措施以容纳灭火产生的废水。与强氧化剂、酸、酸酐以及食品和饲料分开存放。保持干燥。避光。密封良好。存放在无排水或下水道通道的区域。
急救措施：
食入急救：漱口。喝一两杯水。就医。
排放浓度：
使用含 260 mg 喹啉/公斤杂酚油-五氯苯酚，在德克萨斯州中部一个现场储存池的废水中检测到喹啉(1)。该化合物在 1981-2 年期间在 CO 和 UT 页岩油废水中被定性识别(2)。估计合成煤转化废水中喹啉浓度为 20 ng/l(3)。对聚苯乙烯燃烧气体排放的基线研究表明，喹啉占气相多环芳烃总排放量的 2.08%(4)。喹啉在印度黑褐煤气化废水基体中被初步识别，估计浓度为 0.49 mg/l(5)。汽油和柴油动力车辆尾气排放已被证明含有喹啉，浓度范围从 5.3 (非催化) 到 0.57 ug/...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
口服(L10)；吸入(L10)
暴露预防：
避免所有接触！
有害效应：
IARC致癌物-3类：国际癌症研究机构无法分类的化学品。
毒性摘要：
多环芳烃（PAH）与血液蛋白（如白蛋白）结合的能力使它们能够在体内运输。许多多环芳烃通过与芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白结合，诱导细胞色素P450酶（特别是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1）的表达。这些酶将多环芳烃代谢为其毒性中间体。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚类、醌及其各种组合）共价结合到DNA和其他细胞大分子上，引发突变和致癌。(L10, L23, A27, A32)
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度，选用适合的有机气体和蒸气过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。尽可能收集泄漏和溢出的液体于密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
易燃。火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。高于101 °C时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。
火灾潜力：
遇热或火焰可燃。
火灾预防：
禁止明火。高于 101 °C 时使用封闭系统和通风。
灭火程序：
如果材料着火或参与火灾：除非能阻止泄漏，否则不要灭火。用水雾形式大量喷水。用大量水冷却所有受影响的容器。尽可能从远处喷水。直流水流可能无效。使用泡沫、干粉或二氧化碳。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，喹啉在25°C时的蒸气压为0.006 mm Hg(2)，预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相喹啉通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为1.4天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.16X10-11 cu cm/分子-秒计算得出(3)。在水中对波长>290 nm的紫外光有强吸收，吸收最大值在312.5 nm(4)，表明喹啉在大气中存在直接光解的潜力(SRC)。该化合物可能通过湿沉降和干沉降从大气中被去除，如...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
预防措施：
SRP：关于工业中使用隐形眼镜的科学文献存在冲突。佩戴隐形眼镜的有益或有害影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及隐形眼镜的卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
Toxicity Data：
LD50：331 mg/kg（口服，大鼠）(T14) LD50：540 mg/kg（经皮，兔）(T14)
Health Effects：
多环芳烃是致癌物，已被证实会增加皮肤、呼吸道、膀胱、胃和肾脏癌症的风险。它们还可能导致生殖效应并抑制免疫系统。(L10)
Cleanup Methods：
环境考虑：空气泄漏：使用水喷雾或雾气来抑制蒸气。
人为污染源：
喹啉的生产和使用，作为化学中间体、腐蚀抑制剂(1)，在制药和作为溶剂(2)的生产中，可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
喹啉是吸湿性的。它吸收多达22%的水。它对光和湿气敏感。储存时变暗。该化学品是弱碱。与过氧化氢可能发生潜在的爆炸反应。它与四氧化二氮剧烈反应。它也与过铬酸盐剧烈反应。它与（亚麻籽油+亚硫酰氯）和马来酸酐不相容。它也与强氧化剂和强酸不相容。该化学品可能具有不可预测的剧烈反应。它溶解硫、磷和三氧化二砷。它可能腐蚀某些形式的塑料。它是一种制备危害。(NTP, 1992)
环境水浓度：
雨/雪/雾：1981年12月至1982年2月收集的3个洛杉矶雨水样本，含有喹啉加异喹啉及其取代化合物的浓度分别为0.7-2 ug/l和1.6 ug/l（平均值）(1)。
生态毒性值：
LC100 四膜虫 (ciliate) 6.19 mmole/l/24 hr /未指明生物测定条件/
症状与体征：
急性暴露于多环芳烃会导致皮肤和肺组织刺激和炎症。(A10)
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南 154 (喹啉)：· 如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车发生火灾，需在所有方向隔离 800 米（1/2 英里）；同时，考虑初始疏散 800 米（1/2 英里）。
DOT ID and Guide：
2656 154
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物剧毒。强烈建议不要让化学品进入环境。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
人体毒性摘录：
喹啉已被证明能竞争性抑制从人胎盘和人脑突触体线粒体中分离的 A 型单胺氧化酶的活性。B 型 MAO 被非竞争性抑制。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 喹啉类：人类健康二级评估
标准运输编号：
49 633 67; 喹啉
短期暴露影响：
该物质对眼睛和皮肤有刺激性。
空气和水反应：
吸湿性。溶于水。
非人类毒性值：
兔皮肤 LD50 540 mg/kg
水/土壤挥发率：
喹啉的亨利定律常数估计为1.7X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压0.06 mm Hg(1)和水溶性6,110 mg/l(2)推导得出。该亨利定律常数表明喹啉预计会从水表面挥发(3)。基于此亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(3)的挥发半衰期估计为25天(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(3)的挥发半衰期估计为186天(SRC)。喹啉预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)，基于其蒸气压(1)。
EPA IRIS Information：
致癌部位：肝脏
Plant Concentrations：
一项田间研究旨在测量植物从污泥处理的煤矸石中吸收有机污染物，该研究在1987年进行了一次性施用(1)。在1990年采集的玉米、卷心菜和胡萝卜样本中未检测到喹啉(1)。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：IRIS当前值
危害类别和分类：
水生慢性 2
环境生物降解性：
厌氧：从污水处理厂采集初级消化污泥，用于确定喹啉厌氧生物降解的潜力(1)。在35 °C下培养四周后，喹啉被完全降解。喹啉酮已被确定为在含水层研究中喹啉的厌氧生物降解产物(2)。在硝酸盐还原条件下，使用生物膜中的混合培养物，进水浓度在15至5,000 ug/l之间，通过羟基化转化为2-羟基喹啉，并在同环上进一步甲基化为3,4-二氢-2-喹啉(3)。喹啉在地下水条件下被降解为母体化合物的含氧类似物(4)。在甲烷生成条件下，经过6个月的驯化后，甲烷产量为外...
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
该物质可能对肝脏有影响。该物质可能对人类有致癌性。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
测得的喹啉log Koc为2.84(1)。喹啉在钙蒙脱石和溪流沉积物上的吸附系数分别为7.3和10.9(2)。使用低有机碳的地下材料报告的Koc为43(11)。根据一种分类方案(3)，这些Koc值表明喹啉在土壤中预计具有非常高的迁移性。在丹麦沙质土壤中使用喹啉的实验发现其相对可迁移(10)。在加拿大安大略省博登空军基地的天然沙质含水层中，通过使用煤焦油杂酚油进行的现场研究，在距离杂酚油源约25米处，278天后，添加到煤焦油杂酚油中的喹啉强度增加，初始浓度为10.1 g/kg杂酚油(4)。预计芳香胺会强烈结合到腐殖质或有机物...
下限爆炸极限 (LEL)：
12000 [ppm]
个人防护装备 (PPE)：
穿戴靴子、防护手套和护目镜。
人体暴露可能途径：
工人接触喹啉最可能的途径是吸入石油加工、页岩油加工以及煤衍生产品的生产或使用过程中产生的颗粒物或蒸气(1)。其他可能的途径是摄入粗大空气颗粒物或上呼吸道中的颗粒物，以及在维护工作中皮肤污染(1)。浸渍和操作防腐油浸渍木材导致工人通过吸入接触喹啉，浓度<0.1 mg/cu m(2)。1982年11月从Logan Wash, Co.页岩油废水处理设施采集的样品显示，室内空气中浓度为6 ug/cu m(3)。
环境生物富集作用：
在初始浓度为0.8和0.08 mg/l时，喹啉在橙红鳉鱼中的生物富集系数（BCF）分别范围为<0.1-2.5和<1.0-3.8(1)。体重在0.21-0.41 g之间的虹鳟鱼苗在1 mg/l的喹啉中暴露48小时，并分析其生物富集情况(2)。喹啉在整个鱼体内的水平在暴露的前4小时内迅速增加，并在约24小时后达到明显的平台期。喹啉的计算生物富集系数为3.73。48小时后，将鱼放入不含喹啉的污染水中24小时，并监测其净化过程(2)。在24小时的净化期后，未代谢的喹啉残留量少于2%。在鱼组织内发现的代谢物包括羟基喹啉和喹啉硫醇(2)。在一项sta...
环境非生物降解性：
喹啉在环境水生系统中不会水解(1)。在所有地表水中，计算出的氧化半衰期大于10+4小时(1)。喹啉易发生光解，这由其在水中对波长大于290 nm的强紫外吸收所表明，最大吸收在312.5 nm(3)。在六月底，在阳光、pH = 6.9的条件下，水生近表面半衰期估计为21天(1)，或25天(2)；在波长= 313 nm（人工辐照）下，光解反应速率Kp约为5.9X10-6 sec-1(1)。自然阳光下的光解速率随pH值、腐殖酸的存在、水的深度和季节而变化(1,2)。计算出的冬季半衰期为160天，计算出的Kp夏季/Kp冬季比率为7.2(2)。在pH = 6.9时测得的Kp大于在pH = 4.4时的Kp(3)。在...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清或呼吸停止的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心律并在必要时治疗心律失常...用D5W /SRP："保持开放"，最小流速/建立静脉通路。如有低血容量迹象，使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载迹象。考虑使用药物治疗肺水肿...。用地西泮(Valium)治疗癫痫...。使用盐酸丙对卡因辅助眼睛冲洗...。/芳烃及相关化合物/
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 66 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
IARC未列出。IARC已评估相关PAHs (L2154)。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
喹啉、异喹啉和其他喹啉衍生物存在于煤和轻度分解的泥炭藓泥炭中(1)。
Toxic Combustion Products：
加热至分解时释放出/氮氧化物/的有毒烟雾。
环境归宿/暴露摘要：
喹啉的生产和使用作为化学中间体、腐蚀抑制剂、在制药工业中以及作为溶剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C 时 0.06 mm Hg 的蒸气压表明喹啉在环境中将仅以蒸气形式存在。气相喹啉将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为 1.4 天。喹啉易发生光解，如其在水中对波长 >290 nm 的强 UV 吸收所示，最大吸收波长为 312.5 nm。如果释放到土壤中，基于 2.84 至 10.9 的 Koc 范围，喹啉预计具有非常高的迁移性。喹啉的 pKa 为 qui...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：1982年11月从科罗拉多州洛根溪页岩油废水处理设施采集的室外空气样本，含有1 ug/cu m的喹啉(1)。1977年在新泽西州深水区的一个杜邦公司测试点，含有4 ng/cu m(2)。在纽约市上空采集的2个空气样本中，喹啉被发现吸附在颗粒物上，浓度分别为22和69 ng/cu m(3)。
Accidental Release Measures：
泄漏或溢出：ERG2024, 指南 154 (喹啉): · 切勿将水进入容器内。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，vol% in air: 1.2-7
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：普吉特海湾，华盛顿州的监测结果如下：1978年9月，6个岩心0-47厘米深的39个沉积物样品中，74%对喹啉呈阳性，喹啉含量范围为160-6600 ng/g有机碳，平均1430 ng/g有机碳，回收率11%(1)。1978年9月采集的华盛顿湖沉积物岩心样品，在0-2厘米、2-6厘米和35-37厘米深处分别检测到100%阳性，喹啉含量分别为260、1300和120 ng/g有机碳，回收率11%(1)。1992-95年从19个美国主要河流流域的443个地点采集的床沉积物样品中，不到5%的样品对喹啉检测呈阳性(2)。
危险反应性和不相容性：
吡啶和喹啉被液态氧化物剧烈攻击。
Critical Temperature and Pressure：
临界温度: 509 °C
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
经皮肤接触中度毒性。皮肤和严重眼睛刺激物。... 它可引起类似萘引起的视网膜炎，但不会引起晶状体混浊。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
UN 2656; 喹啉
Other Environmental Concentrations：
香烟烟雾中检测到喹啉，浓度如下：85毫米无过滤香烟为19.67 ug/支，100毫米、5毫米有过滤香烟为0.62 ug/支，100毫米、55毫米无过滤香烟为1.2 ug/支(1)。室内喹啉和异喹啉的浓度与尼古丁的浓度密切相关，可用于指示环境烟草烟雾的室内水平(2)。
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南154（喹啉）：· 始终远离直接接触火焰的储罐。
Exposure Control and Personal Protection：
防护服：ERG2024，指南 154 (喹啉)：· 结构消防员防护服提供热防护，但仅提供有限的化学防护。
Other Standards Regulations and Guidelines：
工作场所环境暴露水平 (WEEL)：8小时时间加权平均值 (TWA) 0.1 ppm，皮肤。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1

Production methods and uses

Production method
通过Skaup合成法制备：加热苯胺、甘油和硝基苯，在硫酸存在下反应：Clarke, Davis, Org. Syn. coll. vol. I, 478 (2nd ed., 1941) 478；备选合成方法：Manske, Chem Rev. 20, 113 (1942)；Bergstrom, ibis, 35, 150 (1944)。基于苯胺与乙醛和甲醛半缩醛相互作用的工艺：Cislak, Wheeler, US 3020281 (1962 to Reilly Tar & Chem.)
purpose
用途：
多环芳烃通过化石燃料燃烧、焦炉排放和车辆尾气释放到环境中，以及森林火灾和火山爆发等自然过程。这些来源的PAH可能污染几乎所有水体系统。它们也存在于煤焦油和炭烤食品中。(L10)
行业用途：
吸收剂
Household Products：
加州化妆品安全计划(CSCP)：产品数量：9
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他化学品和制剂制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。 应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。 选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

Related

upstream information
制造方法：
苯胺 (CID:6115); 甘油 (CID:753); 硝基苯 (CID:7416); 硫酸 (CID:1118); 乙醛 (CID:177); 甲醛 (CID:712); 喹啉 (CID:7047)
downstream information

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MSDS

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91-22-5 | quinoline | quinoline | benzopyridine | naphthyridine