compound introduction
根据加利福尼亚劳动法，2-萘胺可致癌。
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naphthalen-2-amine
Dangerous GoodsCAS number：91-59-8 molecular formula：C10H9N
overview
Specs
| Chinese alias | 2-氨基萘;2-萘胺 | ||
| English alias | Z104494980 | 2-Naphthylamin | 2-Naphtylamine | 2-Aminonaftalen [Czech] | NCGC00259640-01 | RCRA waste number U168 | STL163340 | 2-Naphthylamin [German] | 2-NAPHTHYLAMINE | 2-Aminonaphthalene 10 microg/mL in Acetonitrile | GS-3283 | Naphthalen-2-ylamine | | ||
| CAS number | 91-59-8 | molecular formula | C10H9N |
| molecular weight | 143.18 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 26 | logp | 2.3 |
numbering system
| CAS | 91-59-8 |
| UNII | CKR7XL41N4 |
| HMDB ID | HMDB0041802 |
| KEGG ID | C02227 |
| ChEBI ID | 27878 |
| Wikidata | Q209450 |
| ChEMBL ID | CHEMBL278164 |
| Wikipedia | 2-Naphthylamine |
| AIDS 编号 | 018992 |
| ICSC 编号 | 0610 |
| PubChem CID | 7057 |
| RTECS Number | QM2100000 |
| Nikkaji Number | J3.925J |
| 联合国编号 | 1650 |
| NCI 词表代码 | C44311 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2020921 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AGM |
| Metabolomics Workbench ID | 49545 |
| European Community (EC) Number | 202-080-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 500732074 |
physicochemical properties
| pH | 弱碱 |
| LogP | 2.28 |
| XLogP3 | 2.3 |
| 密度 | (208 °F)：1.06 |
| 气味 | 微弱的芳香气味 |
| 沸点 | 583 °F |
| 熔点 | 232 °F |
| 闪点 | 315 °F |
| 复杂性 | 133 |
| 折射率 | 折射率：1.6493 @ 98 °C/D |
| 溶解度 | 可溶于热水 |
| 蒸气压 | (226 °F): 1 mmHg |
| Exact Mass | 143.073499291 |
| Corrosivity | 不腐蚀 |
| 化学类别 | 诱变剂 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无味，白色至红色晶体，带有微弱的芳香气味。[注：在空气中变暗为红紫色。] |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度 (空气 = 1): 4.95 |
| 解离常数 | iupacpka |
| 颜色/形态 | 白色至红色晶体 [注：在空气中变暗为红紫色]。 |
| Odor Threshold | 识别：1.4-1.9 mg/立方米 |
| 重原子计数 | 11 |
| Molecular Weight | 143.18 |
| Monoisotopic Mass | 143.073499291 |
| 其他实验性质 | 羟基自由基反应速率常数 = 2.0X10-10 立方厘米/分子-秒 @ 25 °C /估算/ |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：265.53 |
| Henry's Law Constant | 8.10X10-8 atm-cu m/mol @ 25 °C |
| Ionization Potential | 9.71 eV |
| Stability/Shelf Life | 在无空气的冷态下稳定；在有空气时氧化；在蒸汽中挥发 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号: T, N; R: 45-22-51/53; S: 53-45-61; 注: E
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
Cancer Sites：
[膀胱癌]
健康危害：
ERG2024, 指南 153 (β-萘胺, 固体; β-萘胺, 溶液): · 灭火或稀释水产生的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
OSHA管制的膀胱致癌物；参见29 CFR 1910.1003；列入“毒性不是高铁血红蛋白形成主要原因的工业化学品示例”表中；[ACGIH] 参见α-萘胺。
反应基团：
胺类, 芳香族
吸入预防：
使用封闭系统或通风。
吸入风险：
20°C下的蒸发可忽略不计；然而，当分散时，可以迅速达到有害的空气颗粒物浓度。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。密闭保存。存放在无排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
在1979年11月至1981年期间收集的水性工业废水提取物中检测到2-萘胺，浓度为9150纳克/微升(1)。在芝加哥HYGAS煤气化厂的HYGAS低温反应器焦油的基本馏分样品中，2-萘胺的浓度为43.6毫克/克(2)。在日本隅田川的废水流中发现了2-萘胺，该物质在此处生产和使用，并据报道存在于某些染料工厂的废水中(3)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限：
易燃性：可燃固体
暴露途径：
吸入，皮肤吸收，摄入，皮肤和/或眼睛接触
暴露预防：
避免所有接触！在任何情况下咨询医生！
有害效应：
ACGIH致癌物 - 已确认对人类致癌。
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入密封容器。如合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、干粉、泡沫。
火灾潜力：
可燃，在高温下会释放出易燃蒸气……火灾危险：中等，接触热源或火焰时。
火灾预防：
禁止明火。防止粉尘扩散。
灭火程序：
/用途:/ 干粉、泡沫、水喷雾。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，2-萘胺在25 deg(2)时的蒸气压为2.56X10-4 mm Hg，预计在环境大气中仅以气态存在。气态2-萘胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为1.9小时(SRC)，这是根据在25 °C(SRC)时2.0X10-10 cu cm/molecule-sec的速率常数计算得出的，该速率常数是使用结构估算法(3)推导出来的。2-萘胺在直射阳光下光解，半衰期在0.05至0.19小时之间(4)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
五氯苯酚，一种已知的肝磺基转移酶抑制剂，导致2-萘胺处理的实验鼠尿液中N-羟基-2-萘胺及其葡萄糖醛酸结合物的水平增加了2-3倍。
眼部防护：
如果是粉末，佩戴面罩或眼防护装置，并结合呼吸防护。
Target Organs：
膀胱, 皮肤
OSHA Standards：
应通过要求使用工程控制、工作实践和个人防护装备（包括呼吸器）来控制工人接触β-萘胺。被认定为职业致癌物，但未设定PEL。
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
人为污染源：
2-萘胺的生产和使用可能发生在橡胶和染料(1,2)的制造以及作为抗氧化剂(3)的过程中，这可能导致其直接释放到环境中(SRC)。然而，截至1976年，美国已不再商业生产或消耗2-萘胺(4)。2-萘胺已在氮含量有机物热解的工业排放中被发现(3)。它存在于香烟烟雾中（每支香烟0.02 ug）(2,5)。2-萘胺也存在于煤焦油中，并作为商业1-萘胺中的杂质(5)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
β-萘胺是弱碱。它与强氧化剂和强酸不相容。它也与亚硝酸不相容。它能还原温热的氨性硝酸银。(NTP, 1992)
症状与体征：
皮炎；出血性膀胱炎；呼吸困难；共济失调；高铁血红蛋白血症，血尿；排尿困难；[潜在职业致癌物]
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南153 (β-萘胺，固体；β-萘胺，溶液)：·如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车发生火灾，在所有方向上隔离800米(1/2英里)；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。
DOT ID and Guide：
1650 153
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。该物质可能在水中环境造成长期影响。
RCRA Requirements：
U168; 根据40 CFR 261.33的规定，当β-萘胺作为商业化学品或生产用化学品中间体，或作为不符合规格的商业化学品或生产用化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何因清理该废物泄漏到水中或陆地上而产生的残留物、受污染的土壤、水或其他碎片也被定义为危险废物。产生少量该废物的单位可能有资格获得部分豁免，免于遵守危险废物法规 (40 CFR 261.5)。
短期暴露影响：
该物质可能刺激呼吸道和皮肤。该物质可能对血液产生影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。该物质可能对膀胱产生影响。这可能导致炎症和尿中带血。需进行医学观察。影响可能延迟。
空气和水反应：
该化学品在空气中会氧化成红紫色（变暗）。微溶于热水，且密度比水大。萘胺可以缓慢水解，释放出NH3作为副产品 [N.L. Drake, Org. React. 1, (1942), 105]。
水/土壤挥发率：
2-萘胺的亨利定律常数为8.10X10-8 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明2-萘胺预计不会从潮湿的土壤或水表面挥发(2)。基于2.56X10-4 mm Hg的蒸气压，2-萘胺预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)(3)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：CALEPA
Human Toxicity Values：
DNA抑制 HeLa细胞 200 umol/L.
NIOSH Recommendations：
NIOSH认为β-萘胺是潜在的职业致癌物。NIOSH通常建议将职业接触致癌物的浓度限制在尽可能低的水平。
危害类别和分类：
水生慢性2
环境生物降解性：
厌氧：在土壤水悬浮液中，2-萘胺（50 ug/g）在反硝化、硫酸盐还原或产甲烷条件下未发生矿化(1)。
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
长期暴露的影响：
该物质对人类有致癌性。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
2-萘胺的实测Koc为1,000(1)。根据一种分类方案(2)，该Koc值表明2-萘胺在土壤中预计具有低迁移性。使用各种土壤进行的批量平衡研究结果表明，与2-萘胺结构类似的1-萘胺与土壤结合分为两个阶段，首先是胺与土壤的无机和有机成分之间建立快速可逆的平衡，随后通过共价键合与土壤的腐殖质组分发生强结合(3,4)。氨基萘已知会与土壤物质形成络合物(5)。2-萘胺的pKa为4.16(6)，表明该化合物在环境中会部分以阳离子形式存在。
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计，在美国有275名工人（其中265名为女性）可能接触2-萘胺(1)。由于2-萘胺不再生产或使用，职业暴露和一般人群暴露应较低或不存在(SRC)。一般人群可能通过吸入香烟烟雾接触2-萘胺(2)。煤气焦油厂的大气中2-萘胺水平已被证明可导致人类暴露量为0.2 ug/天(2)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为2.28(1)和回归推导方程(2)计算得出2-萘胺的估算BCF为11(SRC)。根据一种分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
在25°C下，使用结构估算法估算出2-萘胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.0X10-10立方厘米/分子-秒(SRC)(1)。这对应于在大气浓度为每立方厘米5X10+5个羟基自由基时的大气半衰期约为1.9小时(1)。在流化床光反应器中，吸附在二氧化硅和氧化铝板上的2-萘胺颗粒的半衰期在紫外光下为0.20至10.8小时，在直射阳光下为0.05至0.19小时(2)。由于缺乏可水解的官能团，2-萘胺预计不会在环境中发生水解(3)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 140 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
1，对人类有致癌性。(L135)
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
据报告，2-萘胺在环境中不天然存在(1)。
Toxic Combustion Products：
受热或遇火时，会释放有毒烟雾。
环境归宿/暴露摘要：
2-萘胺过去的生产和使用于橡胶和染料制造可能导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时2.56X10-4 mm Hg的蒸气压表明2-萘胺在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相2-萘胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为1.9小时。2-萘胺在直射阳光下光解，半衰期在0.05至0.19小时之间。如果释放到土壤中，基于Koc为1,000，2-萘胺预计具有低迁移性。使用各种土壤进行的批量平衡研究结果表明，1-萘胺（在结构上与...
Atmospheric Concentrations：
室内：在意大利佛罗伦萨省一个有吸烟者的办公室中，室内空气中2-萘胺的浓度低于1纳克/立方米(1)。
EPA Hazardous Waste Number：
U168; 当作为废弃的商业化学品或生产用化学品中间体，或作为不符合规格的商业化学品或生产用化学品中间体时，属于有毒废物。
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Accidental Release Measures：
泄漏或溢出：ERG2024，指南153 (β-萘胺，固体；β-萘胺，溶液)：·切勿让水进入容器。
Populations at Special Risk：
免疫功能低下者、接受类固醇或细胞毒性药物治疗者、孕妇和吸烟者。
爆炸极限和潜在风险：
非爆炸性
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA（时间加权平均）：所有途径的接触应严格控制至尽可能低的水平。[1979]
Permissible Exposure Limit (PEL)：
[1910.1009] 参见附录B
Recommended Exposure Limit (REL)：
Ca 参见附录A
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
β-萘胺对皮肤有轻度刺激性，并已引起接触性皮炎。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
UN 1650; 萘胺 (β)
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 皮肤吸收 (H); 致癌物类别: 1; 生殖细胞致突变组: 3A
Other Environmental Concentrations：
据报道，香烟烟雾中含有0.02微克/支的2-萘胺(1)。在另一项研究中，主流烟雾中2-萘胺的浓度为每支香烟0.002微克(2)。该研究表明，侧流香烟烟雾中的2-萘胺含量比主流香烟烟雾多20到30倍。
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南153（β-萘胺，固体；β-萘胺，溶液）：· 始终远离直接接触火焰的储罐。
Exposure Control and Personal Protection：
防护服：ERG2024，指南153 (β-萘胺，固体；β-萘胺，溶液)：· 结构消防员防护服提供热防护，但仅提供有限的化学防护。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重（WOE）：对人类致癌
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH INDEX
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
通过在150°C下加热β-萘酚、亚硫酸铵和NH4OH制备。
purpose
用途：
根据欧盟委员会法规2020/2081，该物质在纹身墨水和/或永久性化妆品中列有特定浓度。浓度限制（按重量计）为0.0005%。
一般制造信息：
... 在美国不再商业生产或使用。
工业应用参考：
工业分类参考：化学原料和化学制品制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
β-萘酚 (CID:8663)；亚硫酸铵 (CID:25041)；氨 (CID:222)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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91-59-8|2-萘胺|2-naphthylamine|β-naphthylamine|2-aminonaphthalene
