compound introduction
物理描述 | 2,4-二硝基酚呈现为黄色固体晶体。干燥或含水量低于15%时具有爆炸性。主要危险来自瞬时爆炸的冲击波，而非飞射物和碎片。在水中微溶，在乙醚和氢氧化钠或氢氧化钾溶液中可溶。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2,4-dinitrophenol
Dangerous GoodsCAS number：51-28-5 molecular formula：C6H4N2O5
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | alpha-Dinitrophenol | ||
| CAS number | 51-28-5 | molecular formula | C6H4N2O5 |
| molecular weight | 184.11 | Exact mass | - |
| PSA | 112 | logp | 1.7 |
numbering system
| CAS | 51-28-5 |
| UNII | Q13SKS21MN |
| HMDB ID | HMDB0245462 |
| KEGG ID | C02496 |
| ChEBI ID | 42017 |
| Wikidata | Q209226 |
| ChEMBL ID | CHEMBL273386 |
| Wikipedia | 2,4-Dinitrophenol |
| NSC Number | NSC Number: NSC791780 |
| AIDS 编号 | 019513 |
| DrugBank ID | DB04528 |
| ICSC 编号 | 0464 |
| PubChem CID | 1493 |
| MetaboLights | MTBLC42017 |
| Nikkaji Number | J1.909G |
| 联合国编号 | 1320 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0020523 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39VQ |
| Metabolomics Workbench ID | 52301 |
| European Community (EC) Number | 200-087-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 500725998 |
physicochemical properties
| pH | pH范围：2.6 无色，4.4 黄色 |
| LogP | 1.67（估计值） |
| Taste | 苦味 |
| XLogP3 | 1.7 |
| 密度 | 1.683 @ 24°C |
| 气味 | 甜味，霉味 |
| 沸点 | 升华 |
| 熔点 | 114.8 °C |
| 复杂性 | 220 |
| 溶解度 | >27.6 [微克/毫升] (pH 7.4时结果的平均值) |
| 蒸气压 | 20 °C 时为 3.9X10-4 mm Hg |
| Exact Mass | 184.01202123 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 半挥发性有机化合物(SVOC) |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 具有特征气味的晶体。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：6.36 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 受冲击、摩擦或震动时可能爆炸性分解。 |
| 颜色/形态 | 淡黄色至黄色正交晶体 |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 184.11 |
| Monoisotopic Mass | 184.01202123 |
| Heat of Combustion | 648.0 千卡/克分子量 @ 20 °C |
| 其他实验性质 | 1 mg/cu m = 0.13 ppm；1 ppm = 7.65 mg/cu m。 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 5 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性: 258.24 |
| Henry's Law Constant | 8.6×10⁻⁸ 大气压-立方米/摩尔 @ 25 °C |
| Stability/Shelf Life | 在酸溶液中似乎稳定，但在碱性溶液中易受紫外线辐射分解。/二硝基酚/ |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00595 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 112 Ų |
| Collision Cross Section | 127.8 Ų [M-H]- [CCS 类型: DT; 缓冲气体: N2; 电离方式: ESI-; 数据集: TOXCAST; 来源标识符: DTXSID0020523] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T，N；R：23/24/25-33-50；S：(1/2)-28-37-45-61
Treatment：
2,4-DNP中毒没有特效解毒剂。症状性治疗包括补充氧气和液体，通过海绵浴和冰袋控制体温，使用风扇促进空气流动和蒸发。在完全清醒的患者中，根据耐受情况口服含糖冷液体。皮肤接触的情况下，及时清洗和梳理受污染的皮肤和头发。(L179)
UN 分类：
UN危险类别：4.1；UN次要风险：6.1；UN包装组：I
DOT 标签：
易燃固体毒物
TSCA 要求：
TSCA第8(a)条要求该化学物质的生产商向EPA报告与生产、接触和使用有关的初步评估信息，如51 FR 41329前言中所述。生效日期 9/30/91；报告日期：11/27/91。
健康危害：
ERG2024，指南 113 (用不少于15%水润湿的二硝基酚)：· 灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。
储存条件：
/二硝基酚/...应储存在阴凉通风处，远离急性火灾危险区域和强氧化剂。/二硝基酚/
危害摘要：
使用和处理2,4-二硝基酚时遇到的主要危险源于其毒理学特性。通过所有途径（即吸入、摄入、皮肤吸收）均有毒性，接触这种有甜味、淡黄色、结晶物质可能发生在其作为木材产品的农药使用时，以及在染料生产中作为化学中间体时。接触的影响可能包括皮肤和眼睛灼伤、头痛、疲劳、恶心、焦虑、意识丧失，以及因心脏或肺衰竭导致的死亡。应通过使用排气通风来最小化接触。此外，建议通过佩戴丁基橡胶手套、发货人或生产商特别推荐的化学防护服来防止接触，并且在紧急情况下...
反应基团：
酚类和甲酚类
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
当分散时，空气中颗粒物的令人讨厌的浓度可以迅速达到。
安全储存：
防火。储存在没有排水或下水道通道的区域。提供容纳灭火废水的设施。冷却。与可燃物质、还原剂以及食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救措施：摄入后休息。立即就医。
排放浓度：
在USEPA的STORET数据库的1,311个废水样品中，2,4-二硝基苯酚的检出率<2%(1)。在市政垃圾填埋场的废水中检测到2,4-二硝基苯酚，浓度为0.099 mg/L(2)。在汽车尾气中鉴定出2,4-二硝基苯酚，但未量化(3-4)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
口服（L170）；吸入（L170）；皮肤接触（L170）
暴露预防：
防止粉尘扩散！严格卫生！
有害效应：
皮肤毒素 - 皮肤灼伤。
毒性摘要：
急性2,4-二硝基酚中毒（通过摄入）涉及氧化磷酸化的解偶联，这 presumably 减少了体内高能磷酸盐的储备。这刺激了氧化代谢，进而增加了身体的产热。氧消耗、体温、呼吸和心率都增加。2,4-二硝基酚被认为能与甲状腺素转运蛋白等血清蛋白结合。事实上，它被提议作为通过稳定甲状腺素转运蛋白的天然折叠来预防/抑制淀粉样变性疾病的治疗剂。(T21, A126, A127)
泄漏处置：
疏散危险区域！咨询专家！个人防护：全套防护服包括自给式呼吸装置。不要让其干燥。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入容器。小心收集剩余物。根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
易燃。在火灾中会释放出刺激性或有毒的烟雾(或气体)。有火灾和爆炸的危险。
火灾扑救：
大量使用水。火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。从隐蔽位置灭火。
火灾潜力：
湿材料可燃烧，但可能需要一些努力才能点燃。/用水至少润湿15%的二硝基酚/
火灾预防：
严禁明火、严禁火花和严禁吸烟。切勿暴露于摩擦或冲击。使用无火花手工工具。防止粉尘沉积。封闭系统，防爆电气设备和照明。
灭火程序：
扑灭涉及此材料的火灾时，佩戴正压自给式呼吸装置。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
眼部
Toxicity Data：
LD50: 14-43 mg/kg (口服, 人类) (T30)
Health Effects：
摄入小剂量2,4-DNP（短期或长期）可导致白内障。这种情况可能导致双眼失明。吸入、吞咽或皮肤接触大量DNP可导致死亡。(L168)
Cleanup Methods：
环境考虑 - 水体泄漏：使用天然深水区、挖掘的池塘或沙袋屏障将材料困在底部。如果溶解区域浓度达到10 ppm或更高，应用十倍于泄漏量的活性炭。用吸管清除被困材料。使用机械挖泥机或升降机移除固定的污染物和沉淀物。/湿润的二硝基酚，含水量至少15%/
Special Reports：
美国卫生与公众服务部/有毒物质与疾病登记处；二硝基酚毒理学概况（1995年）NTIS# PB/95/264339
人为污染源：
2,4-二硝基苯酚的生产及其在染料和二氨基苯酚制造中的使用或作为指示剂(1)的使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。其作为农药(2)的先前使用导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不可破包装。将可破包装放入封闭的不可破容器中。不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
2,4-二硝基苯酚受热或遇火焰可能爆炸。干燥后可能爆炸。与碱和氨形成爆炸性盐。与重金属及其化合物不相容。也不与强氧化剂、强碱和还原剂相容。与可燃物反应。(NTP, 1992)
反应性警报：
强氧化剂
环境水浓度：
雨/雪/云：在德国汉诺威的雨和雪中检测到2,4-二硝基酚，浓度为0.1-1.4微克/升(1)。在德国布罗肯山的云水样品中检测到2,4-二硝基酚，浓度分别为7.9、1.3、0.9-2.0、10和10微克/升，样品分别于1994年6月2日、4日、5日、7日和10日采集(2)。来自英国大邓费尔的云样品在1993年4月和5月采集的样品中含有2,4-二硝基酚，浓度为1.0微克/升(2)。1997年至2001年佛兰德地区雨水监测计划的结果报告，2001年68%的样品中含有2,4-二硝基酚，平均浓度为367纳克/升(3)。1995年至1998年从德国巴伐利亚8个地点每月采集的雨水，2,4-二硝基酚浓度范围为0.5至<5微克/升(4)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^51-28-5$'
症状与体征：
皮肤接触可能导致皮肤发红、粗糙、黄色染色。吸入或摄入后出现恶心、呕吐、心悸、虚脱、出汗。(L170)
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南113(二硝基酚，含不少于15%的水)：·如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车发生火灾，应在所有方向上隔离800米(1/2英里)；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。
DOT ID and Guide：
1320 113
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物剧毒。强烈建议不要让化学品进入环境。
RCRA Requirements：
P048；根据40 CFR 261.33规定，当2,4-二硝基苯酚作为商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何用于盛装此废物或任何残留物、受污染的土壤、水或其他清理碎片的容器或内衬也被定义为危险废物。产生少量此废物的废物产生者可能有资格部分豁免危险废物法规（40 CFR 261.5(e)）。
Minimum Risk Level：
急性口服：0.01毫克/公斤/天 (L168)
标准运输编号：
49 214 25; 二硝基酚溶液
短期暴露影响：
该物质可能对眼睛和皮肤有刺激性。
空气和水反应：
高度易燃。微溶于水。
水/土壤挥发率：
pKa为4.09(1)表明2,4-二硝基酚在pH值5至9时几乎完全以阴离子形式存在，因此从水表面挥发不是重要的命运过程(SRC)。基于3.9X10-4 mm Hg(2)的蒸气压，2,4-二硝基酚预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
参考剂量（RfD），慢性：2 x 10 ^-3 mg/kg-day
Firefighting Hazards：
主要危害是爆炸效应，整个货物可能瞬间爆炸，而不是来自抛射物和碎片。/二硝基苯酚，干燥/
Medical Surveillance：
/工人/定期接触二硝基苯酚应定期通过极谱法或Derrien试验检测其尿液中的二硝基苯酚或氨基-硝基苯酚。/二硝基苯酚/
Plant Concentrations：
在伦巴第地区（意大利北部）因空气污染不良影响而衰退的两个不同高山森林（Gerola山谷和Masino山谷）的山毛榉树叶（Fagus sylvatica）中分析了植物毒性硝基酚。来自受损较严重地区（Gerola山谷）的树叶平均总硝基酚浓度（313纳克/克）高于Masino山谷样本（148纳克/克）。从Gerola山谷和Masino山谷的山毛榉树叶中报告的2,4-二硝基酚浓度分别为8.2和4.1纳克/克干重；采样时间为1994-1995年(1)。
RAIS Toxicity Values：
短期口服参考剂量参考：ATSDR最终版
Atmospheric Standards：
/该行动颁布了合成有机化学制造业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺单元使用最佳 demonstrated的连续排放减少系统来处理VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。2,4-二硝基酚作为中间体或最终产品，由本分部涵盖的工艺单元生产。
History and Incidents：
1930年代，2,4-DNP被广泛用作减肥药。2,4-DNP及其钠盐C6H3(NO2)2(ONa)H2O都有胶囊剂型，由医生处方，甚至可以非处方购买。这些胶囊通常含有≤100毫克的这些药物，通常每天随餐服用1-3次，取决于所需的总剂量。据估计，1933年至1935年间，有10万名患者服用2,4-DNP进行减肥。人类口服暴露的数据库几乎完全由1932年至1938年间与此用途相关的临床研究和病例报告组成。服用此药的患者大多是女性。1938年，美国食品药品监督管理局（FDA）宣布已知会导致不良反应的DNP等药物的生产商...
Human Toxicity Values：
成人致死剂量约为口服1至3克；5天内分次给予3克也已证明是致命的。/二硝基酚/
危害类别和分类：
水生急性1
环境生物降解性：
纯培养：... 简单节杆菌、假单胞菌和节杆菌能够代谢 2,4-二硝基酚和 2,4,6-三硝基酚，形成亚硝酸盐。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长时间接触皮肤可能导致皮炎。该物质可能对代谢有影响。这可能导致白内障、心血管疾病和神经系统损伤。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：用水湿润并围堤以便后续处置。通过缓慢添加大量水保持"湿润"产品湿润。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
2,4-二硝基苯酚在冲积砂壤土中测得的Koc值为13.5(7.8%粘土，30%粉砂，62.2%砂，1.1%有机质，pH 8.1)(1)。2,4-二硝基苯酚的测得Koc值也为16.6(2)。根据分类方案(3)，这些Koc值表明2,4-二硝基苯酚在土壤中预计具有极高的迁移性。2,4-二硝基苯酚的pKa为4.09(4)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。这可以在测得的Koc值中看出(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
接触固体或浓溶液的人员应穿戴防护服、手部防护装备，并在有限空间中使用呼吸防护设备。/二硝基酚/
人体暴露可能途径：
化学指示剂制造商、染料制造商、炸药工人、除草剂工人、有机化学合成者和木材防腐剂工人可能接触2,4-二硝基酚。
环境生物富集作用：
在2,4-二硝基酚浓度分别为50和5微克/升的6周孵化期中，在鲤鱼（Cyprinus carpio）中测得的BCF值分别为<0.4-0.7和<3.7(1)。根据分类方案(2)，这些BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
2,4-二硝基苯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25 °C时估计为6.6X10-13 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米时的大气半衰期约为24天(1)。2,4-二硝基苯酚经臭氧氧化后将生成甲酸、乙酸、乙二酸和草酸，所有这些产物都可生物降解为甲烷(2)。2,4-二硝基苯酚可能与大气中的硝酸自由基反应(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，2,4-二硝基苯酚预计不会在环境中发生水解(3)。2,4-二硝基苯素确实在波长>290 nm处吸收光(4)，并且...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉输注0.9%生理盐水（NS）或乳酸盐林格氏液（LR）/SRP："保持开放"，最小流速/。对于脱水、低血压并有血容量不足迹象的患者，谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。如果患者...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：8.3 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Toxic Combustion Products：
燃烧此材料会产生有毒的氮氧化物。/二硝基苯酚溶液；二硝基苯酚，至少含有15%的水/
环境归宿/暴露摘要：
2,4-二硝基酚的生产及其在制造染料和二氨基酚中的使用或作为指示剂使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其以前作为农药的使用导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，20°C时的蒸气压为3.9X10-4 mm Hg，表明2,4-二硝基酚将仅以蒸气形式存在于大气中。气相2,4-二硝基酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为24天。2,4-二硝基酚可能与大气中的硝酸根自由基反应。2,4-二硝基酚确实吸收波长>290 nm的光，因此可能易受阳光直接光解的影响。I...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：2,4-二硝基苯酚在日本横滨被检出，但未定量(1)。2,4-二硝基苯酚在德国大邓费尔浓度检出为0.1 ng/立方米至0.54 ng/立方米(2)。
EPA Hazardous Waste Number：
P048；当作为废弃商业化学品产品或制造化学中间体，或不符合规格的商业化学品产品或制造化学中间体时，属于急性危险废物。
Accidental Release Measures：
泄漏或溢出：ERG2024，指南 113（二硝基酚，含水量不少于15%）：· 通过缓慢添加大量水保持"湿润"产品湿润。
Fish/Seafood Concentrations：
2,4-二硝基苯酚在密歇根湖支流和港湾的鱼类中被检出，但未定量(1)。
Populations at Special Risk：
二硝基酚的毒性效应在炎热工作场所的人员中最为严重。
爆炸极限和潜在风险：
与碱和氨形成爆炸性盐。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：2003年2月至10月，对葡萄牙南部两个饮用水集水盆地的土壤渗滤液进行了2,4-二硝基苯酚检测，在圣克拉拉和罗索的平均浓度分别为6-12和4-20 mg/L(1)。在加拿大魁北克省维尔默西耶的土壤中检测到2,4-二硝基苯酚，浓度为11.7 ug/kg(2)。在纽约州爱情运河的土壤/沉积物样品(3)、美国一个未指定的DOE站点(4)和新泽西州利帕里垃圾填埋场的土壤/沉积物样品中鉴定出2,4-二硝基苯酚，但未量化(5)。
危险反应性和不相容性：
二硝基苯酚与碱或氨形成爆炸性盐，不应在密闭容器中与它们一起加热...
State Drinking Water Guidelines：
(MN) 明尼苏达州 10 ug/L
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
据报道，二硝基酚的粉尘和蒸气在工业暴露中对粘膜有刺激性...。/二硝基酚/
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南113（二硝基苯酚，含水不少于15%）：· 特别注意轮胎火灾，因为可能重新点燃。在安全距离待命，灭火器准备就绪，以防可能的重新点燃。
Exposure Control and Personal Protection：
防护服：ERG2024，指南113（湿润的二硝基酚，含水量不少于15%）：· 结构消防员防护服提供热保护，但仅提供有限的化学保护。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
2,4-二硝基-1-氯苯碱与氢氧化钠的水解。
purpose
用途：
2,4-二硝基苯酚已被用于制造染料、其他有机化学品和木材防腐剂。它还被用于制造照相显影剂、炸药和农药。2,4-二硝基苯酚暴露可能通过吸入受污染空气、饮用受污染水、食用受污染食物或接触受污染土壤而发生。(L168, L169)
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
2,4-二硝基-1-氯苯（CID:6）；氢氧化钠（CID:14798）；苯酚（CID:996）；硫酸（CID:1118）；二硝基苯酚（CID:1493）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
51-28-5 | 2,4-dinitrophenol [water ≥ 15%] | 2,4-dinitrophenol (water not less than 15%)
