compound introduction
根据加利福尼亚劳动法，4-氨基联苯（4-氨基二苯基）可致癌。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
4-phenylaniline
Dangerous GoodsCAS number：92-67-1 molecular formula：C12H11N
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 1,1'-Biphenyl-4-amine; 4-Biphenylylamine; 4-Phenylaniline | ||
| CAS number | 92-67-1 | molecular formula | C12H11N |
| molecular weight | 169.22 | Exact mass | - |
| PSA | 26 | logp | 2.9 |
numbering system
| CAS | 92-67-1 |
| UNII | 16054949HJ |
| HMDB ID | HMDB0013195 |
| KEGG ID | C10998 |
| ChEBI ID | 1784 |
| Wikidata | Q229922 |
| ChEMBL ID | CHEMBL44201 |
| Wikipedia | 4-Aminobiphenyl |
| NSC Number | NSC Number: NSC7660 |
| AIDS 编号 | 018986 |
| ICSC 编号 | 0759 |
| PubChem CID | 7102 |
| Related CAS | 2113-61-3 (盐酸盐) |
| RTECS Number | DU8925000 |
| Nikkaji Number | J3.931D |
| 联合国编号 | 3077 |
| NCI 词表代码 | C44430 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5020071 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AHH |
| Metabolomics Workbench ID | 42240 |
| European Community (EC) Number | 202-177-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 505514288 |
physicochemical properties
| LogP | 2.9 |
| XLogP3 | 2.9 |
| 密度 | 1.16 |
| 气味 | 特征气味 |
| 沸点 | 576 °F |
| 熔点 | 127 °F |
| 闪点 | >235 °F |
| Polymers | 氮化合物 -> 胺类, 多芳族 |
| 复杂性 | 141 |
| 溶解度 | 轻微 |
| 蒸气压 | (227 °F): 1 mmHg |
| Exact Mass | 169.089149355 |
| 化学类别 | 致突变物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色晶体，有花香。 [注：接触空气会变紫。] |
| 自燃温度 | 450 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：5.8 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热至分解时释放出/氮氧化物/的有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色至黄褐色晶体或浅棕色固体 |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 169.22 |
| Monoisotopic Mass | 169.089149355 |
| 其他实验性质 | 被空气氧化（氧化后变暗）；弱碱；与酸和酸酐不相容；可能与强氧化剂反应 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2636 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26 Ų |
| Collision Cross Section | 134.8 Ų [M]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: APCI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID0020072] |
| Relative Evaporation Rate | 20 °C时蒸发可忽略不计 |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T；R：45-22；S：53-45；注意：E
DOT 标签：
第9类
Body Burden：
在41名已确认的非吸烟者中，尿液中4-联苯胺的几何平均浓度为1.64 pg/mg肌酐 (1.30-2.07)；相反，在89名吸烟者中，4-联苯胺的几何平均浓度显著更高，为8.69 pg/mg肌酐 (7.43-10.16)(1)。吸烟者(N = 10)排出的4-联苯胺量(15.3 ng/24 h)显著高于非吸烟者(N = 10)(2)。
Cancer Sites：
[膀胱癌]
健康危害：
癌症部位：膀胱癌 (NIOSH, 2024)
储存条件：
/储存/ 与强氧化剂分开。密闭保存
危害摘要：
一种潜在的职业致癌物，可引起出血性膀胱炎和高铁血红蛋白血症；[CAMEO] 眼刺激物；[ICSC] 膀胱癌--OSHA将其列为致癌物；参见29 CFR 1910.1003中的致癌物
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用封闭系统或通风。
吸入风险：
20°C下的蒸发可忽略不计；然而，当分散时，可以迅速达到有害的空气颗粒物浓度。
处置方法：
咨询环境监管机构以获取有关可接受处置实践的指导。含有该污染物的废物产生者（>/= 100 kg/mo）必须遵守EPA关于储存、运输、处理和废物处置的法规。通过洗涤器、催化或热设备从废气中除去氮氧化物进行受控焚烧。
安全储存：
与强氧化剂和酸分开存放。密闭保存。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
在轮胎浸出液水样中未检测到4-联苯胺，检测限为1.0 ug/L(1)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
易燃性：可燃固体，但必须预热才能点燃。
暴露途径：
口服 (T36); 吸入 (T36); 经皮 (T36)
暴露预防：
参见长期或反复接触的影响。避免所有接触！
有害效应：
ACGIH致癌物 - 已确认对人类致癌。
毒性摘要：
4-氨基联苯需要代谢激活才能发挥其毒性。这由细胞色素P450 1A2通过N-羟基化催化，随后由磺基转移酶1A1和芳基胺N-乙酰转移酶2进行O-硫酸化和O-乙酰化。4-氨基联苯及其代谢物可能与DNA形成加合物，诱导突变。4-氨基联苯及其代谢物也可能穿过胎盘并对胎儿产生影响。(A2454, A2455, A2456, A2457)
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的全套防护服。将泄漏物扫入密封容器中。如适用，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规进行储存和处置。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、干粉、泡沫、二氧化碳。
火灾潜力：
该化学品是可燃固体。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
使用干粉、二氧化碳、水喷雾或酒精泡沫灭火器。...如果物料或受污染的径流进入水道，通知下游用户可能受污染的水。通知当地卫生和消防官员以及污染控制机构。...消防时唯一推荐的呼吸器是具有全面罩且在正压或其它正压模式下操作的自给式呼吸器。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，4-联苯胺在25 °C时外推蒸气压为3.2 X10-4 mm Hg(2)，预计在环境大气中仅以气态存在。气态4-联苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为5小时(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数8.0X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。4-联苯胺在波长>290 nm处有吸收(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。[(1) Bidleman TF; Environ Sci Technol 22: 361-367 (1988) (2)...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
在给予单次剂量50 mg 4-氨基联苯/kg后，给予为期4年半的每日6 g d,l-色氨酸膳食补充剂，在4只比格犬中产生了1个膀胱肿瘤。在给予相同剂量的4-氨基联苯而不补充色氨酸的6只犬中未观察到肿瘤。实验表明，d,l-色氨酸在诱导膀胱癌中起共致癌物或促进剂的作用。
眼部防护：
佩戴安全护目镜、面罩或眼部防护装备，并配合呼吸防护。
Target Organs：
膀胱，皮肤
Toxicity Data：
LD50：205 mg/kg（口服，小鼠）(T14)
Health Effects：
4-氨基联苯是已知的人类致癌物。它也可能引起高铁血红蛋白血症。(L135, T36)
OSHA Standards：
本节适用于制造、加工、重新包装、释放、处理或储存本节所涉及的13种致癌物的任何区域，但不适用于密封容器中的转运，除非本节(e)(2)、(3)和(4)段规定的标签要求。
Cleanup Methods：
开发了一种从工业水排放物中去除致癌性芳香胺的新方法。它包括用辣根过氧化物酶和过氧化氢处理含有致癌物的水溶液。这种处理导致致癌性芳香胺因酶促交联而从水中几乎完全沉淀。该方法用于从水中去除4-氨基联苯。
人为污染源：
4-联苯胺的生产和使用，作为癌症研究中的致癌物、在硫酸盐检测中的应用(1)，以及其过去作为橡胶抗氧化剂和染料中间体的用途(2)，都可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。4-联苯胺可作为2-氨基联苯中的污染物存在，而2-氨基联苯用于染料制造(3)。4-联苯胺已在染发剂中被检测到(3)。4-联苯胺和其他芳香胺可作为偶氮染料降解的代谢产物形成(4,5)。
包装和标签：
不可破碎包装。将可破碎包装放入封闭的不可破碎容器中。
反应性概况：
4-氨基联苯是弱碱。与酸和酸酐不相容。与盐酸和硫酸形成盐。可被重氮化、乙酰化和烷基化。(NTP, 1992)。可能与强氧化剂反应。
症状与体征：
4-氨基联苯的症状可能包括呼吸困难、头痛、头晕、嗜睡和共济失调。(T36)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质的环境效应尚未得到充分研究。
Food Survey Values：
根据毒理学研究，在中国家庭厨房中，女性每天做饭时，烹饪油烟中出现了几种未知的致突变物。数据仅限于对烹饪油烟中芳香胺的分析，这些芳香胺已知可导致膀胱癌。从台湾常用的三种不同商业烹饪油中收集了烟雾样本，并使用沙门氏菌/微粒体试验分析了其致突变性。从样本中提取芳香胺，并通过高效液相色谱法（HPLC）鉴定，并通过气相色谱/质谱法（GC/MS）确认。在S-9混合物存在下，三种烹饪油烟提取物均被发现具有致突变性。所有样本均含有2-萘胺（2-NA）和4-氨基联苯（4-ABP）。2-NA的浓度...
生态毒性摘录：
/AQUATIC SPECIES/ ... 在本研究中，使用了一系列生态毒理学模型系统，包括大型蚤（Daphnia magna）的制动、斑马鱼胚胎的发育以及哺乳动物细胞增殖的抑制，研究了4-氨基联苯（4-ABP）的影响。通过使用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物还原法，评估了4-ABP对小鼠结缔组织成纤维细胞（L929细胞）和人肝癌细胞（HepG2细胞）的生长抑制效应。结果表明，4-氨基联苯对水生生物和哺乳动物细胞具有毒性。对4-氨基联苯最敏感的系统是D. magna制动，其次是斑马鱼胚胎的发育和细胞增殖的抑制。L929和HepG2细胞生...
空气和水反应：
可被空气氧化（氧化后变深）。不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 兔经口 690 mg/kg
水/土壤挥发率：
4-联苯胺的亨利定律常数估计为1.5X10-7 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明4-联苯胺预计基本不会从水面挥发(2)。4-联苯胺的亨利定律常数表明预计不会从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于外推蒸气压3.2X10-4 mm Hg(3)，预计4-联苯胺不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：CALEPA
NIOSH Recommendations：
NIOSH通常建议职业性致癌物暴露应限制在尽可能低的可行浓度。
危害类别和分类：
急性毒性 4 *
环境生物降解性：
好氧：在静态生物降解测试中，4-联苯胺在28天测试结束时降解了0-50%，该测试中2 mg/L的化合物用污泥、无机盐、5 mg/l酵母接种，先进行7天静态培养，然后每周进行3次传代培养(1)；在该测试系统条件下，这被认为是缓慢降解且需要适应(1)。在另一个静态系统程序中，将1%的化学物质乳化剂溶液以1至2 ppm的浓度加入细菌悬浮液中，4-联苯胺在初始7天培养期结束时降解了50%(2)。两种类似的化合物，苯胺(苯基胺)和联苯，被日本MITI测试(OECD指南301C)归类为易生物降解(3)。苯胺和联苯，浓度为100...
长期暴露的影响：
该物质可能对膀胱有影响。这可能导致炎症和组织损伤。该物质对人类有致癌性。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项: 应将此材料在密闭容器中，在惰性气氛下储存，并在冷藏温度下保存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1)，4-联苯胺的Koc可估计为2470(SRC)。根据一个分类方案(2)，该估计的Koc值表明4-联苯胺在土壤中预计具有轻微迁移性。由于芳香氨基团的高反应性，预计芳香胺会与土壤中的腐殖质或有机物强烈结合(3,4)，这表明在某些土壤中迁移性可能更低(SRC)。
人体暴露可能途径：
个人直接接触和环境接触4-联苯胺的总体风险指数为2.1%(1)。
环境生物富集作用：
根据log Kow为2.86(1)和回归推导方程(2)，估算出4-联苯胺在鱼类中的BCF为36(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境非生物降解性：
据估计，4-联苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为8.0X10-11 cu cm/分子-秒，在25 °C下(SRC)，使用结构估算法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基每cu cm时，大气半衰期约为5小时(1)。4-联苯胺在波长>290 nm处有吸收(2)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。4-联苯胺是一种芳香胺，而表面水中的芳香胺在暴露于阳光时，会与光氧化剂（如羟基自由基、过氧自由基和单线态氧）反应，半衰期约为30天(3)。天然水中的腐殖酸可敏化芳香胺的光氧化反应...
解毒剂和急救处理：
急救：如果此化学品进入眼睛，立即取下任何隐形眼镜，并立即冲洗至少15分钟，偶尔抬起上下眼睑。立即寻求医疗救助。如果此化学品接触皮肤，脱去被污染的衣物，立即用肥皂和水冲洗。立即寻求医疗救助。如果吸入此化学品，脱离接触，如果呼吸停止，开始进行救援呼吸（使用通用预防措施，包括复苏面罩），如果心脏停止，进行心肺复苏。迅速转移到医疗机构。当吞食此化学品时，寻求医疗救助。...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 14 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
1，对人类有致癌性。(L135)
Natural Pollution Sources：
4-联苯胺在自然界中尚未被发现(1)。
Toxic Combustion Products：
火灾中产生有毒气体，包括氮氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
4-联苯胺的生产和使用，作为癌症研究中的致癌物、用于硫酸盐检测，以及其过去作为橡胶抗氧化剂和染料中间体的用途，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。4-联苯胺可能作为2-氨基联苯中的污染物存在，而2-氨基联苯用于染料制造。4-联苯胺和其他芳香胺可作为偶氮染料降解的代谢产物形成。4-联苯胺存在于香烟烟雾中。如果释放到空气中，25 °C时外推蒸气压为3.2X10-4 mm Hg，表明4-联苯胺在环境大气中将仅以蒸气形式存在。气相4-联苯胺将与光化学产生的羟基自由基反应而降解；半衰期...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：从1967年到1992年，在已发表和未发表数据的计算机化调查中，未发现4-联苯胺的任何环境测量值(1)。意大利布林迪西的一个室外空气样本中4-联苯胺的浓度是一个少量且未量化的数值，采样日期未报告(2)。
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Populations at Special Risk：
... 由于职业致癌物暴露导致膀胱癌的风险在遗传决定的慢乙酰化者中升高。...
Evidence for Carcinogenicity：
4-氨基联苯：已知为人类致癌物。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA (时间加权平均): 所有途径的暴露都应严格控制到尽可能低的水平。[1968]
危险反应性和不相容性：
被空气氧化。
Permissible Exposure Limit (PEL)：
[1910.1011] 参见附录B
Recommended Exposure Limit (REL)：
Ca 参见附录 A
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
一种刺激物。
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 皮肤吸收 (H); 致癌物类别: 1; 生殖细胞致突变组: 3A
Other Environmental Concentrations：
4-联苯胺可能作为染料中间体2-氨基联苯生产中的痕量杂质存在(1)。作为杂质，4-联苯胺在三个批次的商业酸性黑1染料中被检测到，浓度分别为0.31、0.068和0.062 ppm，该染料用作直接染发剂，在非氧化性染发配方中的头皮浓度高达0.5%(2)。在美国的一项研究中，在8种不同的氧化性和直接染发剂中检测到4-联苯胺，浓度从不可检测（<0.29 ppb）到12.8 ppb(3)。它存在于金发、红发和黑发染发剂中，但不存在于棕发染发剂中(3)。
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH INDEX
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
由重氮氨基苯制备。
purpose
用途：
4-氨基联苯用于制造偶氮染料，也存在于烟草烟雾中。(L1654, A2455)
Household Products：
加州化妆品安全计划(CSCP)：产品数量：3
工业应用参考：
工业分类参考：石油、煤炭及其他燃料加工业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
重氮氨基苯 (CID:8689)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
92-67-1|4-氨基联苯|4-aminodiphenyl|p-amino diphenyl|p-phenylaniline|biphenyl-4-ylamine|xenyla mine|4-aminobiphenyl
