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2-[4,6-diamino-3-[3-amino-6-[1-(methylamino)ethyl]oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol

Dangerous Goods

CAS number：1403-66-3    molecular formula：C21H43N5O7

overview
Specs
numbering system
physicochemical properties
Safety information
Production methods and uses
Related
MSDS
related products

overview

compound introduction

庆大霉素是一种杀菌性氨基糖苷类抗生素，于1963年从紫色小单胞菌中发现并分离。由于其广谱活性、低成本和可获得性，它是处方最频繁的氨基糖苷类抗生素之一。庆大霉素对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌都有效，但对治疗严重的革兰氏阴性感染特别有用，包括由铜绿假单胞菌引起的感染。当庆大霉素与其他抗菌药物（如β-内酰胺类）联合给药时，还有协同作用的额外好处。这种协同活性不仅对治疗复杂感染很重要，还可以帮助优化剂量并减少不良反应。尽管庆大霉素已经得到充分证实并可用于多种...

Specs

Chinese alias-
English aliasGentamicina | Gentamicine (INN-French) | Lyramycin | STL454325 | Gentamicins | GENTAMYCIN | Gentamicin (TN) | Genoptic S.O.P. | gentamicin | Gentamicinum [INN-Latin] | Gentamycin C1 | 1294497-75-8 | SCHEMBL537630 | AC-13386 | Centicin | HSDB 3087 | Refoba
CAS number1403-66-3molecular formulaC21H43N5O7
molecular weight477.6Exact mass-
PSA200logp-4.1

numbering system

CAS1403-66-3
RXCUI1596450
HMDB IDHMDB0014936
KEGG IDD08013
WikidataQ422482
ChEMBL IDCHEMBL6067485
WikipediaGentamicin
DrugBank IDDB00798
DrugCentral4265
PharmGKB IDPA449753
PubChem CID3467
Nikkaji NumberJ4.074F
NCI 词表代码C519
Pharos Ligand IDDR47YA5R4BCS
生态与环境部编号_25Q1B3D52
Metabolomics Workbench ID131037
European Community (EC) Number215-765-8
PubChem Reference Collection SID481107194

physicochemical properties

LogP-3.1
XLogP3XLogP3-AA: -4.1
熔点105°C(分解)
复杂性636
溶解度1.26e+01 g/L
Exact Mass477.31624873
Human Drugs眼科制剂 > 抗感染药物
Animal Drugs药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
化学类别其他用途->药物
形式电荷0
物理描述固体
Decomposition在220°C和240°C之间分解熔化。/庆大霉素硫酸盐/
颜色/形态白色无定形粉末
重原子计数33
Molecular Weight477.6
Optical Rotation比旋光度：+146 度，25 °C/D
Monoisotopic Mass477.31624873
其他实验性质熔点：194-209 °C；比旋光度：+113 度，25 °C?D；易溶于水、甲醇；微溶于乙醚；实际上不溶于其他有机溶剂 /硫酸庆大霉素/
可旋转键计数7
氢键供体计数8
氢键受体计数12
Stability/Shelf Life对光、空气和热稳定 /硫酸庆大霉素/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积200 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数13

Safety information

储存条件：
储存于20°C至25°C(68°F至77°F)/庆大霉素，注射制剂;庆大霉素，外用制剂/
危害摘要：
报告有过敏性接触性皮炎，但罕见；庆大霉素与新霉素有交叉反应，因此阳性斑贴试验可能反映新霉素为主要致敏物；[Marks, p.194-5]
有害效应：
尽管罕见，但神经肌肉阻滞是几乎所有氨基糖苷类药物的严重不良反应。已知的风险因素是干扰神经肌肉接合的并发疾病（如重症肌无力）或药物（如维库溴铵）。阻滞可能是由于氨基糖苷介导的突触前乙酰胆碱释放减少和干扰乙酰胆碱突触后受体功能所致。静脉注射钙可以克服这种毒性。
毒性摘要：
尽管罕见，但庆大霉素给药引起的超敏反应可能很严重，文献中甚至有需要入住重症监护室的病例。庆大霉素中毒没有解毒剂，庆大霉素引起的超敏反应的处理方法是停药并辅以支持治疗。可能的超敏表现包括荨麻疹、嗜酸性粒细胞增多、迟发型超敏反应（Stevens-Johnson综合征和中毒性表皮坏死松解症）、血管性水肿和过敏性休克。临床表现应指导治疗策略。如果出现低血压甚至过敏性休克，静脉输液和血管活性药物是主要的治疗选择。氧补充或机械...
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：庆大霉素：没有单独批准，但可作为符合团体标准的产品中的成分使用。它不被批准作为化学品单独使用。
环境归宿：
大气命运：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，庆大霉素在25°C时估计蒸气压为1,8X10-13 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法测定(2)，预计在环境中仅存在于颗粒相。颗粒相的庆大霉素可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。庆大霉素不含在>290 nm波长处发色的发色团(4)，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
Hepatotoxicity：
可能性评分：E（不太可能引起明显的肝损伤）。
Special Reports：
WHO; 环境健康标准119：与化学品暴露相关的肾毒性评估原则和方法（1991）
人为污染源：
庆大霉素作为兽医和人类药物的生产和给药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
虽然未找到庆大霉素的特定数据(SRC, 2017)，但文献表明，来自人类和兽医治疗的一些药物活性化合物在市政污水处理厂中不会被完全去除，因此会被排放到受纳水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物，这些化合物可能被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。
生态毒性值：
LD50；物种：西方蜜蜂(Apis mellifera)成虫；局部给药 >25.4 微克/蜂
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 庆大霉素：人类健康I级评估
水/土壤挥发率：
使用片段常数估算法(1)，庆大霉素的亨利定律常数估计为 9.8X10-31 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明庆大霉素预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发(2)。基于从片段常数法(3)确定的估计蒸气压 1.8X10-13 mm Hg(SRC)，庆大霉素预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
水生慢性1级(52.4%)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1)，庆大霉素的 Koc 可估计为 10(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的 Koc 值表明庆大霉素预计在土壤中具有极高的迁移性。庆大霉素的估计 pKb 为 9.0(3)，表明该化合物在环境中将以阳离子形式部分存在，并且阳离子通常比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。由于芳香氨基的高反应性(5,6)，预计芳香胺会强烈结合到土壤中的腐殖质或有机物质中，表明在某些土壤中迁移性可能低得多(SRC)。
人体暴露可能途径：
职业接触庆大霉素可能发生在生产或使用庆大霉素的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物。一般公众不太可能接触到庆大霉素，除非通过直接医疗治疗。(SRC)
环境生物富集作用：
使用估计的log Kow为-1.88(1)和回归推导方程(1)，计算得到鱼类中庆大霉素的估计BCF为3(SRC)。根据分类方案(2)，此BCF表明在水生生物中生物积累的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
庆大霉素由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，预计不会在环境中发生水解(1)。庆大霉素不含在波长 >290 nm 处发色的发色团(1)，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
解毒剂和急救处理：
如果发生过量或毒性反应，血液透析可能有助于从血液中清除庆大霉素，并且如果肾功能受损或变得受损，尤其重要。通过腹膜透析清除庆大霉素的速率远低于血液透析。对于新生儿，也可考虑交换输血。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
庆大霉素是紫色单孢菌(Micromonospora purpurea)或刺孢单孢菌(M. echinospora)及其他变种的发酵产物(1)。
环境归宿/暴露摘要：
庆大霉素的生产和给药作为兽医和人类药物可能导致其通过各种废物流释放到环境中。庆大霉素来源于小单孢菌属。如果释放到空气中，25 °C 时估计蒸气压为 1.8X10-13 mm Hg，表明庆大霉素将以颗粒相存在于大气中。颗粒相庆大霉素将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。庆大霉素不含在波长 >290 nm 处发色的发色团，因此预计不会受到阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于估计的 Koc 为 10，庆大霉素预计具有极高的迁移性。庆大霉素的估计 pKb 为 9.0，表明该化合物将...
Fish/Seafood Concentrations：
在澳大利亚阿诺湾和怀阿拉，斯宾塞湾，南澳大利亚养殖的黄尾鱼（Seriola lalandi）和 Mulloway（Argyrosomus hololepidotus）中测试了庆大霉素但未检测到；检测限=0.1 mg/kg(1)。
Populations at Special Risk：
氨基糖苷类药物在患有神经肌肉疾病的患者中应谨慎使用，如重症肌无力或帕金森综合征，因为这些药物可能因其产生神经肌肉阻滞的潜力而加重肌肉无力。如果在氨基糖苷治疗期间出现呼吸麻痹的迹象，应辅助呼吸并停用药物。/氨基糖苷/
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。

Production methods and uses

Production method
抗生素复合物，由紫色单孢菌或刺孢单孢菌及其变种的发酵产生。
purpose
用途：
计算去除率(%)：22
使用分类：
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
一般制造信息：
庆大霉素或硫酸庆大霉素是庆大霉素 C1 (25876-10-2)、庆大霉素 C2 (25876-11-3) 和庆大霉素 C1a (26098-04-4) 的混合物，从紫色小单孢菌(Micromonospora purpurea)及相关物种中分离得到。注意，从小单孢菌属物种获得的化合物名称以 -micin 结尾；从链霉菌属(Streptomyces)分离的以 -mycin 结尾。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。 应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

Related

upstream information
制造方法：
cerelose (CID:5793)
downstream information

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MSDS

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