compound introduction
危害摘要 | 联苯胺是一种人工合成的化学物质，自然界中不存在。它是一种结晶固体，可能是灰黄色、白色或红灰色。在环境中，联苯胺以“游离”状态（作为有机碱）或盐的形式存在。联苯胺曾用于生产布料、纸张和皮革的染料。在美国，它已不再生产或商业使用。
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4-(4-aminophenyl)aniline
Dangerous GoodsCAS number：92-87-5 molecular formula：C12H12N2
overview
Specs
| Chinese alias | 联苯胺 | ||
| English alias | C.I. 37225; 4,4'-Diamino-1,1'-biphenyl; 4,4'-Biphenyldiamine; C.I. Azoic diazo component 112 | ||
| CAS number | 92-87-5 | molecular formula | C12H12N2 |
| molecular weight | 184.24 | Exact mass | - |
| PSA | 52 | logp | 1.3 |
numbering system
| CAS | 92-87-5 |
| UNII | 2X02101HVF |
| HMDB ID | HMDB0041835 |
| KEGG ID | C16444 |
| ChEBI ID | 80495 |
| Wikidata | Q410066 |
| ChEMBL ID | CHEMBL15901 |
| Wikipedia | Benzidine |
| NSC Number | NSC Number: NSC146476 |
| 废弃 CAS | 56481-94-8 |
| AIDS 编号 | 019171 |
| ICSC 编号 | 0224 |
| PubChem CID | 7111 |
| Related CAS | 531-85-1(DIHYDROCHLORIDE) |
| RTECS Number | DC9625000 |
| Nikkaji Number | J3.933K |
| 联合国编号 | 1885 |
| NCI 词表代码 | C44335 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2020137 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AHS |
| Metabolomics Workbench ID | 49570 |
| European Community (EC) Number | 202-199-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 500761548 |
physicochemical properties
| LogP | 1.34 |
| XLogP3 | 1.3 |
| 密度 | 1.25 |
| 沸点 | 752 °F |
| 熔点 | 239 °F |
| 复杂性 | 145 |
| 溶解度 | (54 °F)：0.04% |
| 蒸气压 | 低 |
| Exact Mass | 184.100048391 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 半挥发性有机化合物(SVOC) |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 灰黄色、红灰色或白色结晶粉末。[注: 暴露于空气和光线下会变暗。] |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：6.4 |
| 解离常数 | iupacpka |
| 重原子计数 | 14 |
| Molecular Weight | 184.24 |
| Monoisotopic Mass | 184.100048391 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2111 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 52 Ų |
| Collision Cross Section | 156.9 Ų [M+H]+ [CCS类型: DT; 缓冲气体: N2; 电离: APCI+; 数据集: TOXCAST; 源标识符: DTXSID2020137] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号: T, N; R: 45-22-50/53; S: 53-45-60-61; 注: E
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
Cancer Sites：
[肝、肾和膀胱癌]
健康危害：
ERG2024，指南153 (联苯胺)：· 来自灭火或稀释水的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并会造成环境污染。
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
过去导致工人患膀胱癌；吸入和皮肤接触途径都很重要；[ACGIH]；实验动物中的肝脏毒素和致癌物；工作场所急性接触后的健康影响未见报道；[NIOSH化学危害指南] 可能引起高铁血红蛋白血症；已知人类致癌物，包括代谢为联苯胺的染料；[IARC]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用封闭系统和通风。
吸入风险：
20 °C时蒸发可忽略；然而，当分散时，特别是粉末形式，可以迅速达到有害浓度的空气颗粒物。
安全储存：
配备容纳灭火废水的设施。与强氧化剂、食品和饲料分开存放。避光。密封良好。存放在无排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限：
易燃性：可燃固体，但难以燃烧。
暴露途径：
经口 (L95)；吸入 (L95)；经皮 (L95)
暴露预防：
参见长期或反复接触的影响。避免所有接触！
有害效应：
ACGIH致癌物 - 已确认对人类致癌。
毒性摘要：
N-乙酰化联苯胺代谢物被认为与核酸形成加合物。当它们被前列腺素H合酶过氧化、细胞色素P-450氧化或O-乙酰转移酶或N,O-乙酰转移酶O-酯化激活时，致癌作用即被启动。联苯胺也被证明能与RNA和血红蛋白结合。(L95, A55)
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入密封容器。如合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。
火灾潜力：
联苯胺本身不燃烧或难以燃烧。
火灾预防：
禁止明火。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
如果是粉末，佩戴面罩或眼防护装置，并结合呼吸防护。
Target Organs：
膀胱，皮肤，肾脏，肝脏，血液
Toxicity Data：
LD50：309 mg/kg（口服，大鼠）(T14) LD50：110 mg/kg（腹腔注射，小鼠）(T14)
Health Effects：
联苯胺是已知的人类致癌物，最常与膀胱癌相关。如果联苯胺接触皮肤，可能引起皮肤过敏。在接触联苯胺的动物身上也观察到肝脏、肾脏、免疫和神经系统的效应。(L95)
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
包装和标签：
不可破包装。将可破包装放入密闭的不可破容器中。不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
联苯胺与硫酸形成不溶性盐。可被重氮化、乙酰化和烷基化。与红烟硝酸（NTP，1992）是自燃的。与酸发生放热反应中和形成盐和水。可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类（酸性）、环氧化物、酸酐和酰卤不相容。与强还原剂（如氢化物）结合可能产生易燃的氢气。
症状与体征：
血尿（尿中带血）；溶血引起的继发性贫血；急性膀胱炎；急性肝脏疾病；皮炎；排尿疼痛、不规则；[潜在职业致癌物]
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南153 (联苯胺)：· 如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车发生火灾，应在所有方向上隔离800米(1/2英里)；同时，也应考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。
DOT ID and Guide：
1885 153
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物剧毒。强烈建议不要让化学品进入环境。
其他安全信息：
化学评估: IMAP评估 - [1,1'-联苯]-4,4'-二胺: 人类健康一级评估
标准运输编号：
49 215 03; 联苯胺
空气和水反应：
暴露于空气和光线下会变暗。可溶于热水。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：3 x 10 ^-3 mg/kg-day
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：IRIS当前值
危害类别和分类：
水生慢性1
长期暴露的影响：
该物质对人类有致癌性。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 61 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
1，对人类有致癌性。(L135)
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Toxic Combustion Products：
燃烧联苯胺会产生有毒的氮氧化物。
Toxicological Information：
CDC-ATSDR毒理学概况
EPA Hazardous Waste Number：
U021；当作为废弃的商业化学品或生产化学中间体，或作为不符合规格的商业化学品或生产化学中间体丢弃时，为有毒废物。
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Accidental Release Measures：
泄漏或溢出：ERG2024，指南153（联苯胺）：·切勿让水进入容器。
Threshold Limit Values (TLV)：
A1（确认人类致癌物）；（皮肤）。
Permissible Exposure Limit (PEL)：
[1910.1010] 参见附录B参见附录C
Recommended Exposure Limit (REL)：
Ca 见附录A见附录C
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
接触性皮炎，包括原发性刺激或致敏，已有报道。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1；联苯胺
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK（最大工作场所浓度）：致癌物类别：1。
Other Environmental Concentrations：
在美国和其他国家生产的联苯胺基染料被发现含有< 1-1254 ppm的联苯胺(1)。
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南153（联苯胺）：· 始终远离直接接触火焰的储罐。
Exposure Control and Personal Protection：
防护服：ERG2024，指南153（联苯胺）：· 结构消防员防护服提供热防护，但仅提供有限的化学防护。
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH索引
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
purpose
用途：
联苯胺曾用于生产布料、纸张和皮革的染料。(L95)
使用分类：
化学类别 -> 联苯胺/芳香胺
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
硝基苯（CID:7416）；氢氧化钠（CID:14798）；氢化偶氮苯（CID:31222）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
92-87-5 | 4,4 '-diaminobiphenyl | 4,4' -diaminobiphenyl | benzidine | 1,1 '-biphenyl-4,4' -di amine | biphenyl-4,4 '-ylenediamine
