compound introduction
有丁香酚的香气，但比较弱。不溶于水，溶于乙醇。存在于香茅油、桂叶油等中。 4-Allyl-1,2-dimethoxybenzene was identified and quantified using automated headspace solid-phase microextraction coupled with GC/MS/MS.
All
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1,2-dimethoxy-4-prop-2-enylbenzene
Dangerous GoodsCAS number：93-15-2 molecular formula：C11H14O2
overview
Specs
| Chinese alias | 4-烯丙基-1,2-二甲氧基苯 | 甲基丁香酚 | ||
| English alias | 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-propene | 1,2-Dimethoxy-4-allyl benzene | 1,2-dimethoxy-4-prop-2-enylbenzene | Benzene, 1,2-dimethoxy-4-(2-propen-1-yl)- | Eugenol methyl | Methyleugenol,(S) | SMR000112378 | UNII-29T9VA6R7M | BDBM50379791 | DTXSID5025607 | EN300 | ||
| CAS number | 93-15-2 | molecular formula | C11H14O2 |
| molecular weight | 178.23 | Exact mass | 10mM in DMSO |
| PSA | 18.5 | logp | 2.5 |
numbering system
| CAS | 93-15-2 |
| UNII | 29T9VA6R7M |
| HMDB ID | HMDB0031864 |
| KEGG ID | C10454 |
| ChEBI ID | 4918 |
| Wikidata | Q419829 |
| ChEMBL ID | CHEMBL108861 |
| Wikipedia | Methyl eugenol |
| NSC Number | NSC Number: NSC8900 |
| AIDS 编号 | 224738 |
| FEMA 编号 | 2475 |
| PubChem CID | 7127 |
| JECFA 编号 | 1790 |
| Nikkaji Number | J4.669H |
| 联合国编号 | 2810 |
| NCI 词表代码 | C44401 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5025607 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AI4 |
| Metabolomics Workbench ID | 45164 |
| European Community (EC) Number | 202-223-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 505814339 |
physicochemical properties
| Taste | 苦，烧灼味 |
| XLogP3 | 2.5 |
| 密度 | 1.032-1.036 |
| 气味 | 丁香，康乃馨气味 |
| 沸点 | 254.7 °C |
| 熔点 | -4 °C |
| 闪点 | 99 °C (210 °F) (闭杯) |
| 复杂性 | 156 |
| 折射率 | 1.532-1.536 |
| 溶解度 | 可溶（于乙醇） |
| 蒸气压 | 0.012 mm Hg at 25 °C (外推) |
| Exact Mass | 178.099379685 |
| Fragrances | 香料 |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至淡黄色液体；丁香-康乃馨香气 |
| 蒸气密度 | 大于1.0（NTP，1992）（相对于空气） |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 无色至淡黄色液体 |
| 重原子计数 | 13 |
| 食品添加剂 | 未指定用途 -> FDA 添加到食品中的物质 |
| Molecular Weight | 178.23 |
| Monoisotopic Mass | 178.099379685 |
| 其他实验性质 | 与乙二醇（31.5%）、丁香酚（55%）、苯甲酸（11%）及其他物质形成共沸混合物。 |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1979 |
| Stability/Shelf Life | 对空气、热和光稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 18.5 Ų |
| Collision Cross Section | 138.1 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
在1988年至1994年间进行的第三次全国健康与营养调查中，从206名人类志愿者中采集的血清样本中，有98%检测出甲基丁香酚。甲基丁香酚的平均和中间水平分别为每克血清（全重）24和16皮克甲基丁香酚(1)。在九名空腹志愿者中，摄入含有约216微克甲基丁香酚（3.7微克/公斤体重）的饼干后，血清峰浓度为25-100皮克/克，平均为16皮克/克(2)。
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物可能对皮肤和眼睛有刺激性。加热至分解时，会释放刺激性烟雾、刺激性气体和一氧化碳及二氧化碳的毒性气体。(NTP, 1992)
危害摘要：
皮肤和眼睛刺激物；[CAMEO] 小鼠腹腔注射200 mg/kg后引起睡眠；高剂量喂养研究后引起小鼠肝脏损伤的证据；刺激物；[MSDSonline]
反应基团：
脂肪族不饱和烃
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
急救措施：
食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
排放浓度：
在新泽西州一个位于工业区的公共所有处理厂设施的废水中，检测到浓度为5 ppb的甲氧基丁香酚(1)。在两个不同的采样点，纸浆厂废水中检测到甲氧基丁香酚，浓度为0.002和0.001 mg/L(2)。
有害效应：
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
火灾危险：
该化学品可燃。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。也可以使用水喷雾。(NTP, 1992)
灭火程序：
使用酒精泡沫
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，甲氧基丁香酚，其在25°C时的外推蒸气压为0.012 mm Hg(2)，预计在大气中几乎完全以蒸气形式存在。气相甲氧基丁香酚通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应而在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计约为5小时(SRC)，这是根据在25°C时通过结构估算法(3)推导出的7.5X10-11 cu cm/分子-秒的速率常数计算得出的(SRC)。
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) > 4,800 mg/m3
人为污染源：
甲氧基丁香酚作为调味剂(1)和在香料工业(2)中的生产和使用，可能通过各种废物流释放到环境中。其作为昆虫引诱剂(2)的使用，预计会导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
甲基丁香酚与强氧化剂不相容(NTP, 1992)。可能与还原剂发生放热反应释放氢气。
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^93-15-2$'
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
甲氧基丁香酚是一种食品添加剂，允许作为合成调味物质和佐剂直接添加到供人类食用的食品中，条件如下：a) 它们以产生预期效果所需的最小量使用，并遵守所有良好生产规范的原则，以及 2) 它们由以下一种或多种物质组成，单独或与通常认为食品中安全的调味物质和佐剂组合使用，或经此类用途预先批准，或受本部分适当章节的监管。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
FIFRA Requirements：
甲基丁香酚与马拉硫磷组合；豁免耐受性要求。昆虫引诱剂甲基丁香酚和杀虫剂马拉硫磷，在根据美国农业部授权的东方果蝇根除计划中使用时，豁免所有原农产品上的耐受性要求，条件如下：(a) 组合比例应为三份甲基丁香酚与一份技术级马拉硫磷（3:1）。(b) 此组合应浸渍在载体上（醋酸纤维素香烟滤嘴；棉线；纤维板方块）或与40 CFR 180.920或180.950下清除的凝胶混合。(c) 每次每英亩的最大实际施用量应...
Food Survey Values：
甲基丁香酚被确定为兴津苹果汁中的挥发性风味化合物(1)。
人体毒性摘录：
/人类暴露研究/ 在25名志愿者身上进行了最大值试验。甲氧基丁香酚以8%的浓度在凡士林中测试，在48小时封闭贴片测试后未产生反应。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 苯，1,2-二甲氧基-4-(2-丙烯基)-：人类健康二级评估
生态毒性摘录：
/现场研究/ 在Gombak, Selangor的果园中，使用甲基丁香酚进行了为期5周的果蝇诱捕。带狭缝孔的陷阱捕获的果蝇数量最多。捕获的果蝇中超过85%是雄性，Dacus dorsalis。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 小鼠腹腔注射 > 640 mg/kg /表格/
水/土壤挥发率：
甲氧基丁香酚从土壤和水中迅速消散(1)。在32 °C时，96小时内损失98%；在22 °C时，96小时后水和土壤中分别损失77%和81%(1)。这些值对应于32 °C时土壤和水中的半衰期为6小时，以及22 °C时土壤和水中的半衰期分别为16小时和34小时(1)。
Allowable Tolerances：
甲基丁香酚与马拉硫磷组合；豁免耐受性要求。昆虫引诱剂甲基丁香酚和杀虫剂马拉硫磷，在根据美国农业部授权的东方果蝇根除计划中使用时，豁免所有原农产品上的耐受性要求，条件如下：(a) 组合比例应为三份甲基丁香酚与一份技术级马拉硫磷（3:1）。(b) 此组合应浸渍在载体上（醋酸纤维素香烟滤嘴；棉线；纤维板方块）或与40 CFR 180.920或180.950下清除的凝胶混合。(c) 每次每英亩的最大实际施用量应...
Average Daily Intake：
据报道，甲基丁香酚的日摄入量为6微克(1)。
Plant Concentrations：
甲基丁香酚被确定为兴津苹果汁中的挥发性风味化合物(1)。
危害类别和分类：
致癌物
环境生物降解性：
好氧条件：甲基丁香酚在100毫克/升时，使用30毫克/升的活性污泥接种物，在4周内达到其理论BOD的86-91%(1)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此材料免受光照，并在室温下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用500 mg/L(1)的水溶解度和回归推导方程(2)，估算甲氧基丁香酚的Koc为140(SRC)。根据分类方案(3)，该估算Koc值表明甲氧基丁香酚在土壤中预计具有高迁移性。然而，使用土壤薄层色谱法(4)，该化合物在粉砂壤土、Lufkin细砂壤土、休斯顿粘土和Brazos河底砂中均不移动。
个人防护装备 (PPE)：
乳胶Ansell 5.109 0.18毫米 15分钟 (NTP, 1992)
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估算，在美国有2,824名工人（其中877名为女性）可能接触甲氧基丁香酚(1)。在甲氧基丁香酚生产或使用的工作场所，通过皮肤接触可能发生职业接触。监测数据表明，一般人群可能通过摄入食物以及接触含有甲氧基丁香酚的化合物和消费品，经吸入和皮肤接触而接触甲氧基丁香酚。(SRC)
环境生物富集作用：
使用500 mg/L(1)的水溶解度和推荐的回归推导方程(2)，计算得出甲氧基丁香酚的估算BCF值为18(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF值表明水生生物的生物富集程度较低(SRC)。
环境非生物降解性：
甲氧基丁香酚在土壤和水中的消散速度很快：在32°C时，96小时内损失了98%的物质，在22°C时，96小时后分别从水和土壤中损失了77%和81%(1)。甲氧基丁香酚在32°C时在土壤和水中的半衰期为6小时，在22°C时在土壤和水中的半衰期分别为16小时和34小时(1)。
解毒剂和急救处理：
樟脑和其他精油的分布体积非常大，任何增强的清除程序都不太可能去除这些精油的大量物质。证据不足的病例报告建议进行血液灌流。/樟脑和其他精油/
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Natural Pollution Sources：
甲基丁香酚被确定为兴津苹果汁中的挥发性风味化合物(1)。甲基丁香酚是玫瑰油和众香子油的一个成分(2)。
环境归宿/暴露摘要：
甲基丁香酚作为调味剂和香水中的生产，可能通过各种废物流释放到环境中；其作为昆虫引诱剂的使用将导致其直接释放到环境中。甲基丁香酚被确定为兴津苹果汁中的挥发性风味化合物，并作为玫瑰油和众香子油的成分存在。如果释放到空气中，25°C时0.012毫米汞柱的蒸气压表明甲基丁香酚几乎完全以蒸气形式存在。气相甲基丁香酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为5小时。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为140，甲基丁香酚预计具有高迁移性。在...
Production methods and uses
Production method
通过丁香酚的甲基化反应。
purpose
用途：
甲基丁香酚作为商业产品的调味剂，使用浓度为5至52 ppm。甲基丁香酚在香料中的使用浓度为0.002至0.3%。
使用分类：
化妆品 -> 遮蔽
行业用途：
香料
消费者用途：
香料
Household Products：
家用及商用/机构产品：• 家居内部
一般制造信息：
工业加工部门：肥皂、清洁化合物和厕所用品制造
工业应用参考：
工业分类参考：食品制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
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制造方法：
丁香酚 (CID:3314)
downstream information
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