compound introduction
物理描述 | 2,4,5-三氯苯氧乙酸是一种浅棕色固体（熔点153°C）。不溶于水。接触可能刺激皮肤。
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Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid
Dangerous GoodsCAS number：93-76-5 molecular formula：C8H5Cl3O3
overview
Specs
| Chinese alias | 2,4,5-涕 | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 93-76-5 | molecular formula | C8H5Cl3O3 |
| molecular weight | 255.5 | Exact mass | - |
| PSA | 46.5 | logp | 3.3 |
numbering system
| CAS | 93-76-5 |
| UNII | 9Q963S4YMX |
| HMDB ID | HMDB0245475 |
| KEGG ID | C07100 |
| ChEBI ID | 27903 |
| Wikidata | Q209188 |
| ChEMBL ID | CHEMBL194458 |
| Wikipedia | 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic_acid |
| NSC Number | NSC Number: NSC430 |
| AIDS 编号 | 017856 |
| ICSC 编号 | 0075 |
| PubChem CID | 1480 |
| Related CAS | 93-76-5(游离酸) |
| RTECS Number | AJ8400000 |
| Nikkaji Number | J3.941A |
| 联合国编号 | 2765 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5021388 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLS43 |
| Metabolomics Workbench ID | 51506 |
| European Community (EC) Number | 202-273-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 505895166 |
physicochemical properties
| LogP | 4 |
| XLogP3 | 3.3 |
| 密度 | 1.80 |
| 沸点 | 分解 |
| 熔点 | 307 °F |
| 复杂性 | 212 |
| 溶解度 | (77 °F)：0.03% |
| 蒸气压 | 1 x 10-7 mmHg |
| Exact Mass | 253.930427 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 不腐蚀，但某些油基配方可能对涂漆表面有害。 |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至棕褐色，无味，结晶固体。[除草剂] |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氯化氢/的毒性烟雾。 |
| 重原子计数 | 14 |
| Molecular Weight | 255.5 |
| Monoisotopic Mass | 253.930427 |
| Heat of Combustion | -6,500 BTU/磅 |
| 其他实验性质 | 从苯中结晶 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Stability/Shelf Life | 导致不稳定条件：温度高于158°C可能导致密封金属容器爆裂。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 46.5 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn, N; R: 22-36/37/38-50/53; S: (2)-24-60-61
Treatment：
治疗可能包括清洗任何接触区域，如吞服则进行胃肠道去污，静脉注射和强制碱性利尿。(L346)
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
在一周的暴露工作期间和暴露后36小时内，4名地面喷雾操作者尿液中2,4,5-T的水平范围为1至11微克/毫升，平均值为3.5微克/毫升，24小时平均尿排泄量约为1毫克(1)。
健康危害：
通过吸入或摄入过度接触粉尘可能导致疲劳、恶心、呕吐、血压降低、惊厥、昏迷。粉尘可能刺激眼睛和皮肤。(USCG, 1999)
储存条件：
不要靠近其他农药或种子储存。不要在冰冻温度下储存。
危害摘要：
2,4,5-T在急性动物研究中对肝脏有毒。流行病学研究发现没有证据表明2,4,5-T对接触工人有致畸性。[ACGIH] 有有限的阳性证据表明2,4,5-T会导致动物出生缺陷。有强烈的阴性数据表明它会导致人类骨骼缺陷。[ATSDR案例研究#29] 总体而言，氯苯氧类除草剂似乎导致很少或没有肝损伤。在足够的职业暴露似乎导致肝异常（例如，毒性卟啉病）的情况下，推测的化学罪魁祸首是污染物TCDD，而不是除草剂本身。[Zimmerman，第415页] 在摄入氯苯氧化合物的中毒病例中，已报告肝酶升高和横纹肌溶解继发性肾衰竭...
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
喷雾或分散时，特别是粉末状时，空气中颗粒物浓度可迅速达到有害水平。
安全储存：
设置消防灭火废液容纳设施。与食品和饲料分开存放。存放在无排水或下水道通道的区域。
急救措施：
急救摄入：漱口。饮用活性炭水浆。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限：
易燃性：可燃固体，但难以燃烧。
暴露途径：
吸入，食入，皮肤和/或眼睛接触
暴露预防：
防止粉尘扩散！避免（孕妇）接触！
有害效应：
ACGIH 致癌物 - 无法分类
毒性摘要：
CDDs通过与芳烃受体结合并随后改变某些基因的转录来产生其毒性效应。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能源于Ah受体及其异二聚体形成伙伴芳烃受体核转位子与基因调控元件的直接相互作用，或源于启动的磷酸化/去磷酸化级联反应，该反应随后激活其他转录因子。受影响的基因包括几种癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译变化被认为是CDDs大多数毒性效应的原因。这包括2,3,...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度使用颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入覆盖容器。如有必要，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
在特定条件下可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。火灾中会释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末。
火灾潜力：
材料不燃烧或难以燃烧。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
研究了2,3,7,8-四氯二苯并对二噁英(TCDD)对2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-T)肝脏代谢的影响...在大鼠中进行。雄性Sprague-Dawley大鼠注射0或31.5微克/公斤TCDD。48小时后，其肝脏通过再循环系统原位灌注1小时，该系统含有0或50微摩尔(14)C标记的2,4,5-T...。然后取出肝脏并均质化，测定(14)C活性与均质液中大分子共价结合的程度。利用高压液相色谱法分析胆汁和灌注液中的代谢物。对照组和TCDD处理组肝脏的灌注液显示出相似的代谢谱，含有大量未代谢的2,4,5-T...以及2,4,5-T与牛磺酸的结合物...。胆汁样本...
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
皮肤、肝脏、胃肠道
Health Effects：
大量接触CDDs会导致氯痤疮，这是一种严重的皮肤病，表现为类似痤疮的病变，主要发生在面部和上半身。CDDs还可能导致肝损伤，并诱导葡萄糖代谢的长期改变和激素水平的微妙变化。此外，研究表明CDDs可能扰乱内分泌系统，削弱免疫系统，以及造成生殖损伤和出生缺陷、中枢和外周神经系统病变、甲状腺疾病、子宫内膜异位症和糖尿病。2,3,7,8-四氯二苯并对二恶英也是已知的人类致癌物。(L177, L178)
Cleanup Methods：
水溢出：用吸管清除被困物质。如果已溶解，在浓度约为10 ppm或更高的区域，使用相当于溢出量十倍的活性炭。使用机械挖泥机或升降装置清除固定的污染物和沉淀物。
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：2
人为污染源：
在过去作为灌木植被除草剂以及在水稻、甘蔗和草坪杂草控制中的使用过程中，有2,4,5-T释放(1,6)。2,4,5-T可以作为2,4,5-T酯的水解产物在环境中形成(2)。空中和地面喷洒过程中的损失占释放到大气中的2,4,5-T的几乎全部(3)。据估计，施用于土壤的2,4,5-T及其衍生物中有0.05%到2%会通过地表径流流失(4)。其他向环境释放的来源包括2,4,5-T及其酯类在配制、包装和处理过程中的损失(3,SRC)。由于在杀螨剂四氯杀螨砜(按重量计高达4%)中发现了2,4,5-T，因此在该农药的生产、使用或处置过程中可能会向环境释放2,4,5-T，尽管四氯杀螨砜未商业化使用...
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
2,4,5-三氯苯氧乙酸是一种弱酸。与有机和无机碱反应形成水溶性盐，与醇反应形成酯。与强氧化剂和强碱不相容。可能腐蚀金属，特别是在潮湿条件下。可能损害涂漆表面(NTP, 1992)。
环境水浓度：
饮用水：已在饮用水中定性鉴定出2,4,5-T(1)。
症状与体征：
除了氯痤疮，CDD暴露还会导致皮疹、皮肤变色和体毛过多。(L177)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
DOT ID and Guide：
2765 152
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不当处置。
FIFRA Requirements：
关注标准：致癌性、致突变性、胎毒性。受影响的使用/用途：已取消，所有产品。参考：PR通知70-22，1970年9月28日；44 FR 15917，1979年3月15日；44 FR 41536，1979年7月17日；48 FR 48434，1983年10月18日。行政法官裁决，1985年1月2日。
Food Survey Values：
1971年在1份大型水果样品和3份流体牛奶样品中检测到2,4,5-T(1)。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - (2,4,5-三氯苯氧基)乙酸：环境一级评估
标准运输编号：
49 411 85；2,4,5-三氯苯氧乙酸
短期暴露影响：
该物质对眼睛和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
大鼠经皮LD50 > 5000 毫克/公斤
水/土壤挥发率：
基于估计的蒸气压小于7.5X10-8 mm Hg（25°C）和268 mg/l的水溶性（25°C）(1,2)，计算得到2,4,5-T的亨利定律常数小于9.4X10-11 atm 立方厘米/摩尔（25°C）（SRC）。该亨利定律常数值表明从水和湿润土壤表面挥发应该是不显著的(3)。考虑到2,4,5-T相对较低的蒸气压，从干燥土壤表面的挥发也应该是不显著的(SRC)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1 x 10 ^-2 毫克/公斤-天
Medical Surveillance：
2,4,5-T的血液血浆和尿液浓度似乎与个人吸收的化学物质直接相关。尚未提出对接触工人的样本中2,4,5-T的限值，但常规测量血浆或尿液将是工业监测计划中的有用工具。
Plant Concentrations：
从芬兰东北部采集的植物含有以下/2,4,5-T/残留物：越橘：除草剂喷施后2-13周采集的样品中为0.07-15 ppm；野生蘑菇：除草剂喷施后2-13周采集的样品中为< 0.02-1.8 ppm；桦树和杨树叶：除草剂喷施后13-43周采集的样品中为0.1-30 ppm。/初始应用浓度未指定。/
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
Animal Concentrations：
从接受过2,4,5-T处理的水流域径流的水库中收集的美洲骨顶鸟（Fulcia americana）：胸肌中的残留浓度：平均值：199.0 ppb；脂肪中：平均值：21.0 ppb；肝脏中：平均值：39.0 ppb；砂囊中：平均值18.0 ppb。
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
在测试网格、田间试验和除草剂储存区进行了大量2,4-D和2,4,5-T的长期降解研究。除草剂施用方法对单位面积施用量以及残留持久性有显著影响：溢出>土壤混入>空中施用。2,4,5-T在土壤中的持久性比2,4-D更强。除草剂的配方对其持久性也有显著影响：异辛酯>丁酯>酸。添加椰子炭会增加苯氧类除草剂残留的持久性，特别是2,4,5-T的残留。在施用2,4-D和2,4,5-T的土壤中检测到二氯酚和三氯酚，表明它们是这些除草剂的降解产物。高浓度...
长期暴露的影响：
动物试验显示该物质可能对人类生殖或发育造成毒性。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
2,4,5-T在各种土壤中的实测土壤吸附系数(Koc)值如下：86-沙土，186-全土，204-细粒，205-粗粘土，206-粗粉砂和280-中粉砂(1)。2,4,5-T的实测土壤TLC Rf值如下：0.17-腐殖土，0.48-粘土，0.54-粉砂粘土和0.73-0.89-砂质壤土(2)。这些Koc和Rf值表明，2,4,5-T在土壤中的流动性应从沙质土壤中的高度移动到壤土和粉砂壤土中的中度移动，再到腐殖土中的略微移动(3,4)。几乎所有水和土壤系统中发现的腐植酸已被证明能从溶液中强烈吸附2,4,5-T(5)，并且观察到2,4,5-T吸附到土壤的趋势随土壤中有机含量的增加而增加(6)。当11.2公斤/公顷的2,4,5-T应用于大型渗滤仪时，96-99% o...
Acceptable Daily Intakes：
人类每日 acceptable 摄入量为0.03 mg/kg。
环境生物富集作用：
在静态生态系统测试中，2,4,5-T的生物浓缩因子（BCF）在鱼类中被测量为23-25(1,2)。在流动水条件下，其在鱼类中的估计BCF为43(1)。基于这些BCF值，水生生物的生物浓缩应该不显著。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：250 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Toxic Combustion Products：
燃烧时可能形成有毒的氯化氢和光气气体。
环境归宿/暴露摘要：
2,4,5-T向环境的释放发生在其过去作为除草剂使用期间，并且可以在环境中作为其除草剂酯的水解产物形成。其他释放源可能包括2,4,5-T、其酯类以及杀螨剂四氯杀螨砜在配制、包装或处置过程中的损失。由于2,4,5-T的pKa为2.88，它将在所有环境介质中以解离形式存在。如果在土壤中释放，2,4,5-T可以被生物降解，其流动性预计在沙质土壤中高度移动，在腐殖土中略微移动（由于吸附到腐植酸和其他有机物）。生物降解去除似乎限制了淋溶的程度，然而，地下水污染可能仅通过快速流经大通道和深层土壤裂缝而发生。2,4,5-t...
Atmospheric Concentrations：
在大气沉降的灰尘中检测到2,4,5-T，浓度为40 ng/g，并在俄亥俄州辛辛那提的雨水中定性检测到(1)。
EPA Hazardous Waste Number：
F027；当作为未使用制剂的组成部分被丢弃时，来自非特定来源的危险废物。
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Sediment/Soil Concentrations：
SEDS：在1976-1980年全国地表水监测计划中，0.2%的沉积物样本中检测到2,4,5-T，最大检测浓度为9.1 ppb(1)。土壤：在阿拉巴马州西部5个县表层6英寸的土壤中发现了从ND到>0.1 ppm不等的2,4,5-T水平(2)。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA（时间加权平均值）：10 mg/m³ [1992]
Permissible Exposure Limit (PEL)：
TWA 10 mg/m3
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 10 mg/m3
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对眼睛、鼻子和喉咙有刺激性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
UN 2765；苯氧类农药，固体，有毒，未特别指明
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK(最大工作场所浓度)：(可吸入部分)：2 mg/m
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度(MAK)：2.0 [mg/m3]，可吸入组分[德国研究基金会(DFG)]
Other Standards Regulations and Guidelines：
职业接触限值：澳大利亚(1978) 时间加权平均值(TWA) 10 mg/立方米；比利时(1978) TWA 10 mg/立方米；德国联邦共和国(1985) TWA 10 mg/立方米；荷兰(1978) TWA 10 mg/立方米；挪威(1981) TWA 5 mg/立方米；瑞士(1978) TWA 10 mg/立方米；英国(1985) TWA 10 mg/立方米，短期接触(STEL) 20 mg/立方米；南斯拉夫(1971) 上限值 10 mg/立方米
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：93765
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
产品2,4,5-T是通过2,4,5-三氯苯酚与一氯乙酸反应制得。...2,4,5-T的生产在100°C至180°C的温度下进行，具体温度取决于所使用的反应介质和压力。
purpose
用途：
二噁英作为有机氯化物制造、纸张漂白、废水和饮用水处理厂的氯化、城市固体废物和工业焚烧炉的副产品以及火山和森林火灾等自然来源产生。(L177, L178)
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
2,4,5-T（CID:1480）；2,4,5-三氯苯酚（CID:7271）；一氯乙酸（CID:300）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
93-76-5 | 2,4,5-trichlorophenoxy acetic acid | 2,4,5-trichlorophenoxy acetic acid | 2,4,5-T
