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ethyl 4-aminobenzoate

Dangerous Goods

CAS number:94-09-7    molecular formula:C9H11NO2

overview

compound introduction

苯佐卡因是一种苯甲酸酯,以4-氨基苯甲酸为酸组分,乙醇为醇组分。作为一种表面麻醉剂,它用于抑制咽反射,并作为喉部、口腔、鼻腔、呼吸道、食道、直肠、尿道和阴道的润滑剂和局部麻醉剂。它具有致敏剂、局部麻醉剂、变应原和止痒药的作用。它是一种苯甲酸酯和取代苯胺。

Specs

Chinese alias苯佐卡因,对氨基苯甲酸乙酯
English alias4-aminobenzoic acid-ethyl ester | Anaesthesinum | Benzoak | ETHYL4-AMINOBENZOATE | Norcaine | Norcainum | Aethoform | Anaesthin | Bensokain | HSDB 7225 | BENZOCAINE [USP MONOGRAPH] | CAS-94-09-7 | Benzoic acid, 4-amino-, ethyl ester | Chiggerex | Ethoform
CAS number94-09-7molecular formulaC9H11NO2
molecular weight165.19Exact mass分析标准品
PSA52.3logp1.9

numbering system

CAS94-09-7
UNIIU3RSY48JW5
RXCUI1399
HMDB IDHMDB0004992
KEGG IDD00552
ChEBI ID116735
WikidataQ422745
ChEMBL IDCHEMBL278172
WikipediaBenzocaine
NSC NumberNSC Number: NSC4688
废弃 CAS71123-91-6
DrugBank IDDB01086
DrugCentral323
PharmGKB IDPA448576
PubChem CID2337
Related CAS23239-88-5 (盐酸盐)
Nikkaji NumberJ4.690F
NCI 词表代码C28923
Pharos Ligand IDXCPNWX3CQBWX
DSSTox Substance IDDTXSID8021804
生态与环境部编号_25Q1B3AIZ
Metabolomics Workbench ID38689
European Community (EC) Number202-303-5
PubChem Reference Collection SID481107729
International Nonproprietary Names (INN)BENZOCAINE

physicochemical properties

LogP1.86
XLogP31.9
沸点310 °C
熔点92 °C
复杂性151
溶解度>24.8 [ug/mL](pH 7.4时的结果平均值)
蒸气压2.6X10-4 mm Hg 在25°C /估计值/
Exact Mass165.078978594
Pesticides杀菌剂
Human Drugs药物
Animal Drugs药品 -> 英国兽医药品管理局列表
化学类别其他用途->药物
形式电荷0
物理描述固体
解离常数iupacpka
颜色/形态来自水的针状结晶
重原子计数12
Molecular Weight165.19
Monoisotopic Mass165.078978594
其他实验性质羟基自由基反应速率常数 = 3.6X10-11 cu cm/分子-秒 在25°C /估计值/
可旋转键计数3
氢键供体计数1
氢键受体计数3
Kovats 保留指数半标准非极性:1561.7
Henry's Law Constant1.6X10-8 atm-cu m/摩尔 在25°C /估计值/
Stability/Shelf Life在空气中稳定。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积52.3 Ų
Collision Cross Section145.9 Ų [M+H]+ [CCS类型:TW;方法:用聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment:
治疗主要是对症和支持性治疗;当药物通过浸润或区域注射给药时,应尝试通过充气止血带停止麻醉。高铁血红蛋白血症可用亚甲蓝治疗,1-2 mg/kg静脉输注,持续数分钟。癫痫通常对地西泮有反应,而低血压对静脉输液和特伦德伦伯格体位有反应。心动过缓(心率<60)可用静脉、肌肉或皮下注射阿托品15 mcg/kg治疗。随着代谢性酸中毒的发展,应给予静脉注射碳酸氢钠0.5-2 mEq/kg和通气支持。(L1861)
储存条件:
苯佐卡因气雾剂和溶液应储存在低于40°C的温度下,最好在15-30°C之间;应避免冷冻。由于苯佐卡因气雾剂内容物处于加压状态,气雾剂容器不应被刺穿、使用或靠近热源或明火存放、暴露于高于49°C的温度,或放入火中或焚烧炉处置。
危害摘要:
普鲁卡因过敏曾是牙医常见的皮肤致敏因素。普鲁卡因、苯佐卡因和丁卡因之间存在交叉反应,但与目前使用的利多卡因和其他酰胺类局部麻醉剂没有交叉反应。[Kanerva, p. 434]
处置方法:
SRP:最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途,或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑:材料对空气质量的影响;在土壤或水中的潜在迁移;对动物、水生和植物生命的影响;以及符合环境和公共卫生法规。
暴露途径:
外用;口服
有害效应:
* 硝酸衍生物:同时使用硝酸衍生物与苯佐卡因可导致高铁血红蛋白症。
毒性摘要:
苯佐卡因与钠通道结合并可逆地稳定神经元膜,降低其对钠离子的通透性。由此抑制神经元膜的去极化,从而阻断神经冲动的产生和传导。
法规信息:
新西兰EPA化学品状态清单:苯佐卡因:没有单独批准但可在适当的团体标准下使用
环境归宿:
大气归宿:根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1),苯佐卡因在25°C下的估计蒸气压为2.6X10-4 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相苯佐卡因通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为11小时(SRC),根据其在25°C下的速率常数3.6X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计法(3)推导的。颗粒相苯佐卡因可能通过湿沉降和干沉降(SRC)从空气中去除。苯佐卡因易受直接光解...
Toxicity Data:
LD50: 3040 mg/kg (口服,大鼠) (A308)
Health Effects:
酯类局部麻醉剂(如苯佐卡因)会发生过敏反应,因为含有PABA结构。苯佐卡因也是高铁血红蛋白症的常见原因。[维基百科]。已有口服过量苯佐卡因导致高铁血红蛋白症的报道。(L1861)
人为污染源:
苯佐卡因作为局部麻醉剂(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值:
USDA APHIS化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^94-09-7$'
FDA Requirements:
用于非处方人用的外用镇痛药产品。镇痛、麻醉和止痒活性成分。产品的活性成分由以下任何一种成分在为每种成分规定的浓度范围内组成:男性生殖器脱敏剂:苯佐卡因,3至7.5百分比,溶于水溶性基质中。
人体毒性摘录:
/病例报告/ 偶尔,苯佐卡因通过口服、直肠和皮肤接触会导致高铁血红蛋白血症。这是否是一种特异反应还是剂量相关事件,尚有争议。为了更好地了解这个问题,回顾性审查了1993-1996年间4个大型地区中毒中心报告的18岁以下儿童的苯佐卡因接触案例。报告了188例苯佐卡因接触案例。平均和中位摄入剂量分别为86.8(±89.5)mg/kg和50 mg/kg。58名患者(30%)在急诊室接受治疗;8名患者测定了高铁血红蛋白水平。一名儿童的高铁血红蛋白水平为19%;其他所有患者均<1%。173名患者(92%)无症状。其他症状轻微:口腔麻木...
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 4-氨基苯甲酸乙酯:人类健康一级评估
水/土壤挥发率:
苯佐卡因的亨利定律常数估计为1.6X10-8 atm-cu m/摩尔(SRC),使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明苯佐卡因预计从水面基本不挥发(2)。基于估计蒸气压2.6X10-4 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(3)确定,苯佐卡因预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
对水生环境有害(长期) - 3类
环境生物降解性:
好氧:在使用驯化污泥接种物和5天测试期的程序中,苯佐卡因被归类为可生物降解物质(1)。
非人体毒性摘录:
/其他毒性信息/ 麻醉剂可能会抑制哺乳动物的免疫系统,但在鱼类方面没有可用的相关信息。在本研究中,测试了水产养殖中使用的四种麻醉剂:MS222(0-19 mM)、苯佐卡因(0.21 mM)、苯氧乙醇(16 mM)和喹啉硫酸盐(0.083 mM),以观察它们对金头鲷(Sparus aurata L.)先天免疫系统的影响。结果显示,四种麻醉剂在一小时后都导致血糖水平升高。此外,苯佐卡因和苯氧乙醇抑制了补体活性和吞噬作用,而MS222和喹啉硫酸盐则没有。麻醉在水产养殖中是一种常见做法,应考虑获得的数据以避免可能的免疫抑制...
土壤吸附/迁移性:
苯佐卡因的Koc估计值为250(SRC),使用log Kow 1.86(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3),此估计的Koc值表明苯佐卡因在土壤中具有中等迁移性。然而,由于芳香氨基的高反应性(4,5),芳香胺预计会与土壤中的腐殖质或有机物质强烈结合,这表明在某些土壤中迁移性可能低得多(SRC)。
人体暴露可能途径:
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有167,623名工人(其中146,838名为女性)可能接触苯佐卡因(1)。职业接触苯佐卡因可能发生在生产或使用苯佐卡因的工作场所,通过吸入和皮肤接触该化合物(SRC)。一般人群可能通过吸入和接触含苯佐卡因的产品接触苯佐卡因(SRC)。
环境生物富集作用:
使用log Kow 1.86(1)和回归推导方程(2)计算,苯佐卡因的估计BCF为5(SRC)。根据分类方案(3),此BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC),前提是该化合物一旦释放到环境中不会发生物理或化学变化。
环境非生物降解性:
苯佐卡因与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计方法(1)在25°C时估计为3.6X10-11 cu cm/分子-秒(SRC);这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为11小时(1)。使用结构估计方法(2)估计的碱催化二级水解速率常数为2.4X10-9 L/摩尔-秒(SRC);这对应于pH值为7和8时的半衰期分别为91年和9年(2)。该化合物是使用高压石英汞蒸气灯在5小时内由乙基N-苯基氨基甲酸酯(EPC)形成的光降解产物之一;苯佐卡因进一步降解为偶氮和...
解毒剂和急救处理:
增强消除;由于利多卡因具有中等分布体积,血液灌注可能是有益的,特别是在大量过量后或因循环衰竭或严重肝病导致代谢消除受损时/麻醉剂,局部/
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
环境归宿/暴露摘要:
苯佐卡因作为局部麻醉剂的生产和使用可能导致其通过各种废物释放到环境中。如果释放到空气中,25°C下估计蒸气压为2.6×10-4毫米汞柱,表明苯佐卡因将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相苯佐卡因将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为11小时。颗粒相苯佐卡因将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。苯佐卡因易发生直接光解,如通过乙基N-苯基氨基甲酸酯的光降解形成该化合物,以及苯佐卡因进一步降解为偶氮和有色产物。如果释...
Effects During Pregnancy and Lactation:
尚未进行研究以确定苯佐卡因是否可能影响男性生育能力(使伴侣怀孕的能力)或增加出生缺陷的风险。一般来说,父亲或精子捐赠者接触的物质不太可能增加妊娠风险。有关更多信息,请参阅MotherToBaby信息单《父系暴露》,网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。

Production methods and uses

Production method
苯佐卡因是通过还原4-硝基苯甲酸乙酯与铁生产的。
purpose
用途:
局部麻醉剂,常用作外用止痛药。苯佐卡因作为多种药物的关键成分:非那宗,一种抗炎药;一些基于甘油的耳部药物,用于去除多余耳蜡以及缓解中耳炎和游泳耳等耳部状况;一些以前的减肥产品,如Ayds;一些旨在预防过早射精的避孕套。苯佐卡因使阴茎脱敏,理论上可以维持勃起。[维基百科]
使用分类:
药物
行业用途:
其他
Household Products:
家用及商业/机构产品:• 宠物护理
一般制造信息:
工业加工部门:其他(需要额外信息)
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景,常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。 作用参考:在健康、安全与公共防护相关场景中,可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。 选型提示:不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异,应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。

Related

upstream information
制造方法:
苯佐卡因 (CID:2337); 4-硝基苯甲酸乙酯 (CID:7457)
downstream information

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MSDS

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94-09-7 | Benzocaine, United States Pharmacopeia(USP) Reference Standard.pdf