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(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS number:87-08-1    molecular formula:C16H18N2O5S

overview

compound introduction

物理描述 | 青霉素V是白色结晶粉末。(NTP, 1992)

Specs

Chinese alias-
English alias(2s-(2alpha,5alpha,6beta))-enoxyacetyl)amino); 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenyloxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan; 6-phenoxyacetamido-penicillanicaci; 6-phenoxyacetamidopenicillanicacid; acipenv; apopen; calcipen; compocillinv
CAS number87-08-1molecular formulaC16H18N2O5S
molecular weight350.4Exact mass-
PSA121logp2.1

numbering system

CAS87-08-1
UNIIZ61I075U2W
RXCUI7984
HMDB IDHMDB0014561
KEGG IDD05411
ChEBI ID27446
WikidataQ422215
ChEMBL IDCHEMBL615
WikipediaPhenoxymethylpenicillin
废弃 CAS11031-07-5
AIDS 编号605577
DrugBank IDDB00417
DrugCentral2083
PharmGKB IDPA164745442
PubChem CID6869
Related CAS87-08-1(游离酸)
Nikkaji NumberJ9.743H
NCI 词表代码C62064
DSSTox Substance IDDTXSID3023429
Metabolomics Workbench ID42777
European Community (EC) Number201-722-0
PubChem Reference Collection SID481107446
United States Adopted Name (USAN)青霉素V
International Nonproprietary Names (INN)PHENOXYMETHYLPENICILLIN

physicochemical properties

pH2.5-4.0 (饱和溶液)
LogP1.4
XLogP32.1
气味无气味
熔点120 - 128 °C
复杂性547
溶解度4.54e-01 g/L
Exact Mass350.09364285
Human Drugs抗生素
化学类别.β.-内酰胺类
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa 2.73
颜色/形态白色结晶粉末
重原子计数24
Molecular Weight350.4
Optical Rotation生物活性形式是右旋D型;DL型的活性是其一半。L-青霉素V几乎没有或没有抗生素活性。最大吸收:268、274 nm (E= 1330、1100)。
Monoisotopic Mass350.09364285
其他实验性质120-128 °C (分解)
可旋转键计数5
氢键供体计数2
氢键受体计数6
Stability/Shelf Life青霉素溶液放置几天后开始变质,即使在冷处也是如此。/青霉素V钾/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积121 Ų
Collision Cross Section186.7 Ų [M+Na]+ [CCS类型:TW;方法:用Waters Major Mix校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数3
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

健康危害:
症状:接触此化合物的症状包括超敏反应、皮疹、接触性皮炎、口腔病变、发热、嗜酸性粒细胞增多、间质性肾炎、血管性水肿、血清病、过敏反应、"Arthus"现象;胃肠道刺激;静脉炎;支气管收缩伴有严重哮喘,或腹痛、恶心、呕吐、极度虚弱和血压下降、腹泻,以及紫癜性皮肤爆发。(NTP, 1992)
储存条件:
商业青霉素V...片剂和口服混悬液或溶液的粉末应储存在15-30°C的密闭容器中。
反应基团:
硫化物,有机
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
急救措施:
食入:不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐,给予1-2杯水稀释化学物质,并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议,准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷,不要经口给予任何东西,确保受害者的气道通畅,让受害者侧卧,头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
火灾危险:
该化学品的闪点数据不可用;但它可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救:
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
反应性概况:
在空气中稳定至37%;对酸相对稳定。该化合物与酸、氧化剂(特别是在存在痕量金属时)、铜、铅、锌和汞等重金属离子;甘油、拟交感胺、硫柳汞、木醇、鲸蜡醇、硬石蜡、聚乙二醇、可可脂和许多离子和非离子表面活性剂不相容。它也与碱、硫化橡胶中浸出的化合物、四环素的盐酸盐和有机过氧化物不相容。其他不相容物质包括还原剂、醇类、其他羟基化合物、自乳化鲸蜡醇、乳化蜡、羊毛脂、粗胆碱酯碱、乙二醇、糖类、胺类、阿米氯盐酸盐、麻黄碱、普鲁卡因、橡胶管、盐酸硫胺素...
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸,3,3-二甲基-7-氧代-6-[(苯氧乙酰基)氨基]-,[2S-(2α,5α,6β)]-:环境I级评估
空气和水反应:
不溶于水。
危害类别和分类:
呼吸道致敏物1级(100%)
非火灾泄漏响应:
储存注意事项:您应在冷冻条件下储存此物质。(NTP, 1992)
个人防护装备 (PPE):
推荐呼吸器:在称量和稀释纯测试化学品时,佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器,配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP,1992)
人体暴露可能途径:
兽医、医生、护士和药剂师在处理青霉素制剂后偶尔会接触性皮炎。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation:
截至修订日期,未找到相关已发表信息。

Production methods and uses

Production method
天然青霉素是通过发酵产黄青霉的突变株产生的。...青霉素...V是通过向培养基中添加...苯氧乙酸...生产的。
purpose
用途:
计算去除率(%):23.1
一般制造信息:
等级:NF
工业应用参考:
工业分类参考:化学原料和化学制品制造业。 应用场景参考:适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景,常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。 作用参考:可用于改善产品性能、稳定性或使用体验,在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

Related

upstream information
制造方法:
青霉素(CID:2349);苯氧乙酸(CID:19188);2-苯氧乙醇(CID:17972278)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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