compound introduction
根据环境保护局（EPA），2,4-D丁酸可导致雄性生殖毒性。
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4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid
CAS number：94-82-6 molecular formula：C10H10Cl2O3
overview
Specs
| Chinese alias | 2,4-滴丁酸 | ||
| English alias | 4-(2,4-Dichlorophenoxy)butanoic acid; 2,4-DB | ||
| CAS number | 94-82-6 | molecular formula | C10H10Cl2O3 |
| molecular weight | 249.09 | Exact mass | - |
| PSA | 46.5 | logp | 3.5 |
numbering system
| CAS | 94-82-6 |
| UNII | SL314DW868 |
| KEGG ID | C14404 |
| ChEBI ID | 73173 |
| Wikidata | Q229887 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1892377 |
| Wikipedia | 2,4-DB |
| NSC Number | NSC Number: NSC70337 |
| PubChem CID | 1489 |
| Related CAS | 19480-40-1（钾盐） |
| Nikkaji Number | J3.948I |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7024035 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLS98 |
| Metabolomics Workbench ID | 52709 |
| European Community (EC) Number | 202-366-9 |
| PubChem Reference Collection SID | 500725650 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow= 3.53 |
| XLogP3 | 3.5 |
| 气味 | 微酚性 |
| 熔点 | 118-120 °C |
| 复杂性 | 211 |
| 溶解度 | 易溶于丙酮、乙醇和乙醚。微溶于苯、甲苯和煤油。 |
| 蒸气压 | 0.0000111 [mmHg] |
| Exact Mass | 248.0006996 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 该酸对铁有轻微腐蚀性。 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色至浅棕色固体；无色固体；[CAMEO] |
| 解离常数 | pKa= 4.95 (25 °C) |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氯化氢/的有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色至浅棕色晶体 |
| 重原子计数 | 15 |
| Molecular Weight | 249.09 |
| Monoisotopic Mass | 248.0006996 |
| 其他实验性质 | 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的Koc值在pH 7.9条件下实验测定为370。 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性: 1826.1 |
| Henry's Law Constant | 亨利定律常数估算为2.29X10-9 atm-cu m/mole（25°C）。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 46.5 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
急性氯苯氧基除草剂中毒的一般治疗包括胃肠道去污、复苏和支持治疗。对于2,4-DB或2,4-D的严重急性口服中毒，强制碱性利尿似乎最有效(A7734)。强制碱性利尿常用于增加酸性药物如水杨酸盐和苯巴比妥的排泄。对于强制碱性利尿，静脉给予利尿剂如呋塞米，并在输注液中加入碳酸氢钠，使血液和尿液呈碱性。在此过程中，钾的补充变得至关重要，因为钾通常随尿液流失。如果血钾水平低于正常水平，则会出现低钾血症，这会促进碳酸氢盐...
DOT 标签：
第9类
Body Burden：
分析了来自197个阿肯色州的尿液样本中的4-(2,4-二氯苯氧)丁酸(1)；仅在一份样本中检测到(检测限为1 ppb)(浓度未报告)(1)。
健康危害：
吸入材料可能有害。接触可能导致皮肤和眼睛灼伤。吸入石棉粉尘可能对肺部造成损害。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。一些液体产生的蒸气可能导致头晕或窒息。灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。(ERG, 2024)
危害摘要：
皮肤和眼睛刺激剂；2,4-D的酯类在体内迅速水解为2,4-D；不在哺乳动物中积累；血浆半衰期约为1天；1982年对2,4-D的酯类和胺盐分析发现酯类含有更高浓度的二噁英；氯苯氧类除草剂可能对人类有致癌性(2B组)；[IARC] 见2,3,7,8-四氯二苯并对二噁英。见2,4D。
反应基团：
卤代有机化合物
急救措施：
请参考"一般急救"部分。(ERG, 2024)
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性摘要：
2,4-DB的一些内分泌效应可能是由2,4-D介导的性激素从性激素结合球蛋白中置换，或由2,4-D介导的阻断OAT6转运蛋白（这些蛋白是功能有机离子和二羧酸转运所必需的）所介导的。
火灾危险：
有些可能燃烧但没有易燃性。容器受热可能爆炸。有些可能在运输过程中保持高温。对于UN3508，非对称电容器，注意可能发生短路，因为该产品在充电状态下运输。可膨胀聚合物珠(UN2211)可能释放易燃蒸气。(ERG, 2024)
火灾扑救：
涉及储罐的火灾：用大量水冷却容器，直到火灾完全熄灭。如果听到安全装置排气声增大或储罐变色，立即撤离。始终远离直接接触火焰的储罐。(ERG, 2024)
环境归宿：
大气归宿：基于25°C时估计的蒸气压3.5×10⁻⁶毫米汞柱(1)，2,4-二氯苯氧基丁酸可以在大气中同时存在于气相和颗粒相(2,SRC)。它将与光化学产生的羟基自由基迅速发生气相降解，估计半衰期为27小时(3,SRC)。通过干沉降（沉降）和湿沉降（降雨、冲刷）的颗粒物物理去除也会发生(SRC)。
预防措施：
避免持续接触，即使是少量接触。
Toxicity Data：
LD50: 370-700毫克/千克（口服，大鼠）；LD50: 2000毫克/千克（经皮，兔）（L1984）
Health Effects：
所有形式的2,4-DB通过皮肤或吸入吸收时被认为毒性较低。雌性大鼠以75 mg/kg的中等剂量喂食2,4-DB，经历了多种慢性效应，包括卵巢重量减轻、产仔数减少和整体体重下降。此外，许多后代(幼崽)在哺乳期间死亡。
EPA Ecotoxicity：
来自环境保护局的农药生态毒性数据：39
Special Reports：
加拿大国家研究委员会；苯氧基除草剂NRCC编号16075（1978）。
人为污染源：
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸作为除草剂用于控制阔叶杂草(1)，直接将化合物释放到陆地环境(SRC)。4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的某些酯类也用作除草剂(1)；这些酯类在潮湿土壤中水解生成4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2)。
反应性概况：
2,4-DB是一种有机酸。在放热反应中中和碱。形成水溶性金属和胺盐。硬水会从此类盐的水溶液中沉淀出钙和镁盐。
环境水浓度：
地下水：1979年至1987年间，对加拿大安大略省农业地区农民使用的数百个农场井进行农药监测，在 0.1 ug/l 的检测限下未检测到任何 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(1-3)。
症状与体征：
急性口服暴露的症状包括呕吐、腹泻、头痛、意识混乱、肾功能衰竭、攻击性或怪异行为、低血压和肌肉抽搐。也可能发生骨骼肌损伤和肾功能衰竭。长期皮肤暴露可能包括皮肤刺激，而长期吸入暴露可能导致咳嗽和上呼吸道及胸部灼烧感。(L177)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FIFRA Requirements：
已为除草剂4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸及其代谢物2,4-二氯苯氧基乙酸在以下农产品中的残留总量设定容许限量：苜蓿、三叶草、薄荷、花生、大豆和三叶草。
Food Survey Values：
作为美国食品药品监督管理局即食食品市场篮调查的一部分，在从洛杉矶杂货店收集的乳制品中检测到 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸含量为 0.025 ppm(1)；4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸被归类为在美国食品中很少发现的农药(1)。在三个联邦监测计划（1970-1976 财年）的汇编中（FDA 的市场篮调查、FDA 对 33,000 种国内和 18,000 种原始农产品的监测计划以及 USDA 的国家残留计划），仅在一份豆类样品和一份藤蔓和耳部蔬菜样品中检测到 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2)。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸：环境I级评估
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
非人类毒性值：
LD50 小鼠口服 400 mg/kg
Milk Concentrations：
作为食品药品管理局即食食品市场篮调查的一部分，在从洛杉矶杂货店采集的乳制品中检测到4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸，水平为0.025 ppm(1)。
水/土壤挥发率：
使用结构估计方法(1,SRC)可估算出4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的亨利定律常数为2.29X10-9 atm-cu m/mole（25°C）。该亨利定律常数表明4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸基本上不会从水中挥发(2)。
Allowable Tolerances：
已为除草剂4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸及其代谢物2,4-二氯苯氧基乙酸在以下农产品中的残留总量设定容许量：苜蓿：0.2 ppm（可忽略残留）；三叶草：0.2 ppm（可忽略残留）；薄荷，干草：0.2 ppm；花生：0.2 ppm（可忽略残留）；大豆：0.2 ppm（可忽略残留）；大豆，干草：0.2 ppm（可忽略残留）；车轴草，鸟足：0.2 ppm（可忽略残留）。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：8 x 10 ^-3 mg/kg-day
Medical Surveillance：
由于皮肤吸收是暴露于氯苯氧基除草剂的重要途径，生物监测在估计吸收剂量方面很有用。尿液浓度提供了身体负担的最准确估计；由于吸收缓慢，最好在暴露几天后收集样品。/氯苯氧基除草剂/
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
危害类别和分类：
水生慢性2
环境生物降解性：
观察到4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸在土壤微生物作用下发生β-氧化代谢(1)；β-氧化产生(2,4-二氯苯氧基)乙酸（2,4-D）作为代谢物(1)。在室温下，观察到4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸在天然水中消散测试中降解（一周内>12%）(2)；然而，在蒸馏水或通过添加酸灭菌的天然水中未发生降解(2)。
非人体毒性摘录：
研究了氯苯氧基酸类除草剂对大鼠肝脏细胞色素p450混合功能氧化酶系统的影响。雄性Wistar大鼠连续3天经胃给予0、50、100或200毫克/千克的4-氯苯氧基乙酸、2,4-二氯苯氧基乙酸、2,4-二氯苯氧基丙酸、2,4-二氯苯氧基丁酸、2,4,5-三氯苯氧基乙酸、2,4,5-三氯苯氧基丙酸或4-氯-2-甲基苯氧基乙酸。最后一次给药24小时后处死并称重。取出肝脏并称重。测定肝脏中总细胞色素p450、细胞色素p450-IVA1、细胞色素p450b、细胞色素p450、月桂酸-12-羟化酶和月桂酸-11-羟化酶。苄胺-N-去甲基酶和乙氧基异吩恶唑-O-去乙基酶用作标记酶...
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸在25°C时的pKa为4.95(1)；因此，在pH值5或更高时，它将以解离形式为主(SRC)。无法准确估算解离物种的Koc；然而，4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的Koc已在pH 7.9时实验测得为370(1)。该Koc值表明其土壤迁移性为中等(2,SRC)。
Acceptable Daily Intakes：
已建立0.01毫克/公斤的临时每日允许摄入量...
个人防护装备 (PPE)：
佩戴正压自给式呼吸器(SCBA)。结构消防员的防护服提供热保护，但仅提供有限的化学保护。(ERG, 2024)
人体暴露可能途径：
... 氯苯氧基除草剂的职业暴露...在其生产、配制、应用和处置过程中已知已发生。/氯苯氧基除草剂/
环境生物富集作用：
根据测量的 log Kow 值 3.53(1) 和 25 °C 时的水溶性 46 mg/l(2)，可通过线性回归推导的方程(3,SRC)分别估算出 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的 BCF 约为 280 和 70。这些 BCF 值表明在水生生物中的生物富集并不重要(SRC)。
环境非生物降解性：
由于苯氧烷酸在水中的紫外吸收最大值在280至290纳米之间，存在直接光解的潜力(1)；4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的光解速率数据不可用；然而，类似的化合物(2,4-二氯苯氧基)乙酸已被证明可在阳光下光解，半衰期从几天到几周不等(2)。4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为1.42X10-11立方厘米/分子-秒，对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约27小时(3,SRC)。4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸不包含任何...
解毒剂和急救处理：
如果大量摄入氯苯氧化合物，可能会发生自发性呕吐。如果剧烈呕吐没有发生，应采取措施通过插管、抽吸和灌洗来排空胃部并限制胃肠道吸收，放置带套囊气管插管后进行。每2-4小时重复给予半量或更多量的活性炭可能有益。如果因治疗延迟而未进行胃部抽吸和灌洗，且患者完全清醒，可口服给予活性炭和泻药。静脉输液以加速氯苯氧化合物的排泄，并限制毒物在肾脏中的浓度。理想的尿流量为4-6 ml/min。静脉盐水/葡萄糖已足以挽救昏迷患者...
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
环境归宿/暴露摘要：
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸通过其在除草剂配方中的使用及其酯的水解产品释放到环境中。如果释放到土壤或水中，微生物降解将是主要的环境降解过程。微生物降解通过β-氧化机制进行，产生(2,4-二氯苯氧基)乙酸（2,4-D）。在实验室持久性研究中，4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸在土壤中的半衰期少于7天。在正常除草剂施用率下，4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸在土壤中的残留活性约为6周。如果释放到大气中，4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸可以存在于气相和颗粒相中；气相4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸降解...
Evidence for Carcinogenicity：
致癌性分类：1)人类证据：有限；对人类致癌风险的总体总结评价为2B组：该物质可能对人类致癌。/氯苯氧基除草剂；摘自表格/
危险反应性和不相容性：
在制备2,4-二氯苯氧基丁酸的改良工艺中，将内酯/丁内酯/加入其他组分，随后反应温度达到165°C，高于通常的160°C。应用冷却未能阻止热失控，达到180°C后不久容器开始失效，发生爆炸和火灾。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
2,4-DB 对皮肤和粘膜有刺激性。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
氯苯氧酯类除草剂可以通过氯苯酚与适当的氯乙酸酯直接反应来生产...。/氯苯氧类除草剂/
purpose
用途：
阔叶除草剂，广泛用于农业，作为合成生长素发挥作用。(L177, L178)
使用分类：
HERBICIDES
Household Products：
家用及商用/机构产品：• 景观/庭院
一般制造信息：
氯苯氧基除草剂单独或与其他除草剂混合使用，以水和/或油中的溶液、分散体或乳液形式施用，使用能产生大液滴的设备以避免喷雾漂移。/氯苯氧基除草剂/
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
氯苯酚（CID:7245）；2,4-二氯苯酚（CID:8449）；氰化钠（CID:8929）；2,4-二氯苯氧基丁酸（CID:1489）
downstream information
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94-82-6 | 2,4-DB.pdf
