compound introduction
物理描述 | 邻氯苯胺是一种清澈的琥珀色液体，具有胺的气味。以α和β两种形式存在。(NTP, 1992)
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intermediate
Agricultural chemicals
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Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2-chloroaniline
Dangerous GoodsCAS number：95-51-2 molecular formula：C6H6ClN
overview
Specs
| Chinese alias | 黄色基GC;2-氯苯胺;邻氨基氯苯 | ||
| English alias | 2-CHLOROANILINE | 2-CHLORO-ANILINE | 2-CHLOROANILINE- | CHLOROANILINE, O- | Fast Yellow GC Base | 2-Chloroaniline, >=99.5% (GC) | MLS002454424 | CAS-95-51-2 | Aniline, o-chloro- | (2-chlorophenyl)amine | (2-chlorophenyl)-amine | F2190-0428 | J-509009 | NC | ||
| CAS number | 95-51-2 | molecular formula | C6H6ClN |
| molecular weight | 127.57 | Exact mass | 化学纯（CP） |
| PSA | 26 | logp | 1.9 |
numbering system
| CAS | 95-51-2 |
| UNII | G14I494T2F |
| HMDB ID | HMDB0245064 |
| Wikidata | Q2294431 |
| ChEMBL ID | CHEMBL389885 |
| NSC Number | NSC Number: NSC6183 |
| AIDS 编号 | 018998 |
| ICSC 编号 | 0129 |
| PubChem CID | 7240 |
| Related CAS | 137-04-2 (hydrochloride) |
| Nikkaji Number | J3.952G |
| 联合国编号 | 2019 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2021810 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AK4 |
| European Community (EC) Number | 202-426-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 500729864 |
physicochemical properties
| LogP | 1.92 |
| XLogP3 | 1.9 |
| 密度 | 20 °C时蒸气/空气混合物的相对密度（空气=1）：1.00 |
| 气味 | 胺味 |
| 沸点 | 209 °C |
| 熔点 | -2 °C |
| 粘度 | 2.9157 cP at 20 °C |
| 闪点 | 108 °C |
| 复杂性 | 74.9 |
| 折射率 | 折射率 = 1.58586 at 25 °C/D |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml在20°C: 0.5 |
| 蒸气压 | 蒸气压，20 °C 时 Pa：50 |
| Exact Mass | 127.0188769 |
| 化学类别 | 纺织品 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至黄色液体，有特征性气味。暴露于空气中会变深。 |
| 自燃温度 | 500 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气 = 1）: 4.41 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热至分解时，会释放出 /氯化氢和氮氧化物/ 的有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色液体 |
| Surface Tension | 43.66 dynes/cm at 20 °C |
| 重原子计数 | 8 |
| Molecular Weight | 127.57 |
| Monoisotopic Mass | 127.0188769 |
| 其他实验性质 | 羟基自由基反应速率常数= 3.14X10-11 cu cm/(molecule-sec) 在 25 °C /估算/ |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1901 |
| Heat of Vaporization | 13.565 kcal/mol 在 25 °C；10.60 kcal/mol 在沸点 |
| Henry's Law Constant | 5.39X10-6 (atm-cu m)/mol at 25 °C /Estimated/ |
| Stability/Shelf Life | 暴露于空气中会变暗。 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号: T, N; R: 23/24/25-33-50/53; S: (1/2)-28-36/37-45-60-61; 注: C
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物经食入、吸入和皮肤接触有毒。可能引起皮肤刺激。(NTP, 1992)
危害摘要：
邻氯苯胺被列入“以高铁血红蛋白形成为主要毒性原因的工业化学品示例”表中；[ACGIH] 在1961年至1980年期间，英国最常见的工业性高铁血红蛋白血症病因是氯苯胺、对甲苯胺、硝基苯和硝基氯苯。对于这些化合物，经皮接触是比吸入更常见的毒性途径。(埃伦霍恩，M.J.和D.G.巴塞卢克斯。《医学毒理学——人类中毒的诊断与治疗》。纽约，NY：Elsevier科学出版公司，1988年。) 眼部刺激物；可引起高铁血红蛋白血症；[ICSC] 豚鼠试验对皮肤致敏剂呈阴性结果；[参考文献#2]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。避光保存。密封良好。
急救措施：
食入急救：漱口。喝一两杯水。就医。
排放浓度：
在1995年收集的英格兰和威尔士的污水处理厂出水中，检测到2-氯苯胺的平均浓度为42.58 ug/L，检出频率为76.5%(1)。在美国环保署废水导则司资助的4000个工业和公共所有处理厂的废水综合调查中，2-氯苯胺在以下工业类别的排放中被识别出来（阳性出现次数，中位浓度，单位ppb）：制药（4；588.1）和有机化学品（3；57.1）(2)。制药行业的最高出水中浓度为2564.1 ppb(2)。4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的商业制造产生的废水可能含有2-氯苯胺(3)。在废水...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
暴露预防：
防止产生雾滴！
有害效应：
高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为原发性毒性效应。
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。切勿让该化学品进入环境。尽可能将泄漏和溢出的液体收集在可密封的容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处置。
法规信息：
新西兰环境保护局化学品状态清单：2-氯苯胺：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用粉末。使用泡沫。使用二氧化碳。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
水、干粉、泡沫或二氧化碳 /4-氯苯胺/
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中气/粒分配的模型(1)，2-氯苯胺，其蒸气压为0.20 mm Hg（25 °C时）(2)，预计在大气环境中仅以蒸气形式存在。气相2-氯苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为12小时(SRC)，是根据其速率常数3.1X10-11 立方厘米/分子-秒（25 °C时）(SRC)计算得出的，该速率常数是采用结构估算法推导的(3)。2-氯苯胺吸收290 nm以上的紫外线(4)。使用2-氯苯胺进行的实验表明，当用波长大于290 nm的光照射时，它在水溶液中会发生光解...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴安全护目镜或面罩。
预防措施：
SRP：关于工业中使用隐形眼镜的科学文献存在冲突。佩戴隐形眼镜的有益或有害影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及隐形眼镜的卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 797 ppm/4h
人为污染源：
氯苯胺可能在生产或用作化学中间体期间以逃逸排放或废水形式释放到环境中(4)。氯苯胺也可能在环境中作为各种农药的降解产物形成(1)。2-氯苯胺由杀虫剂磷甲拌磷的生物降解产生(2)。它可能从制造4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的化工厂废水中释放(3)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
邻氯苯胺与酸、酰氯、酸酐、氯甲酸酯和强氧化剂不相容。(NTP, 1992)
环境水浓度：
地表水：1992/1993年，在德国易北河从Zollenspieker（汉堡港上游）采集的地表水样本中检测到2-氯苯胺，20个样本的最小、最大和中间浓度分别为4.6、136和19 ng/L；从Seemannshoft（汉堡港下游）采集的样本中，最小、最大和中间浓度分别为2.9、86和13 ng/L(1)。1989年，莱茵河三角洲主流的3个站点（5个样本）中2-氯苯胺的浓度为0.011至0.045 ug/L；莱茵河支流的2个站点中未检测到2-氯苯胺(2)。1979年，在莱茵河某单一站点采集的所有样本中，83%检测到2-氯苯胺，平均、中间和最大浓度分别为0.54、0.20和...
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^95-51-2$'
症状与体征：
摄入暴露：腹痛。另见吸入。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。
Food Survey Values：
2-氯苯胺已被定性识别为爱达荷州鲁塞特烤土豆的挥发性风味成分(1)。
人体毒性摘录：
/体征与症状/ 症状学：嘴唇、舌头和黏膜呈深蓝色至黑色；皮肤呈石板灰色，均无心脏或肺功能不全的迹象。严重头痛、恶心，有时呕吐、喉咙干燥。中枢神经系统症状：意识模糊、共济失调、眩晕、耳鸣、无力、定向障碍、嗜睡、昏睡，最后昏迷。可能出现惊厥，但似乎不常见。心脏影响：心脏传导阻滞、心律失常和休克。死亡虽然不常见，但通常是由于心血管衰竭而非呼吸麻痹。泌尿系统体征和症状可能包括排尿疼痛、血尿、血红蛋白尿和肾功能不全（通常轻微）。摄入后6至8天应预期出现迟发性急性溶血发作。/苯胺/
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 2-氯苯胺及其盐酸盐：人类健康二级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ 将29日龄的食蚊鱼暴露于80 mg/L浓度的2-氯苯胺。测试条件如下：暴露温度：24.9 °C；pH：7.60。2-氯苯胺的平均浓度/室范围为2.00-25.9 mg/L。受影响的食蚊鱼失去集群行为，在靠近水箱表面游动。它们过度活跃，对外部刺激反应过度，颜色变深，并出现出血。在死亡前未观察到平衡丧失。
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。该物质可能对血液产生影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。需要医疗观察。这些影响可能延迟出现。
空气和水反应：
对空气长期暴露敏感，遇光变暗。不溶于水。
水/土壤挥发率：
2-氯苯胺的亨利定律常数估计为5.4X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，该值由其蒸气压0.20 mm Hg(1)和水溶性8.2X10+3 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明2-氯苯胺预计会从水面挥发(3)。基于此亨利定律常数，模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(3)的挥发半衰期估计为7.8天(SRC)。模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(3)的挥发半衰期估计为60天(SRC)。2-氯苯胺的估计亨利定律常数表明其可能从湿润的土壤表面挥发(SRC)。2-氯苯胺预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)，基于...
Medical Surveillance：
在就业前和定期体检中，考虑攻击点（血液、心脏、肺和肝脏）。/4-硝基苯胺/
Atmospheric Standards：
本行动颁布了合成有机化学制造业（SOCMI）中挥发性有机化合物（VOC）设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺装置使用最佳的连续排放削减系统来处理VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。邻氯苯胺作为中间体或最终产品，由本分部涵盖的工艺装置生产。
危害类别和分类：
对水生环境有害（长期）- 1类
环境生物降解性：
厌氧条件：将2-氯苯胺与取自两个地点的样品进行厌氧培养8个月，一个为产甲烷环境，一个为硫酸盐还原环境，这两个地点位于一个受市政垃圾填埋场渗滤液污染的浅层非承压含水层中，结果发现2-氯苯胺未被生物转化(1)。将2-氯苯胺（4 umol/L）的17个样品与取自日本鹤见河的河口沉积物浆液（pH 5.6，硫酸盐还原条件）进行厌氧培养一年，其生物降解平均速率为0.004/天，平均半衰期为175天(2)。2-氯苯胺（100 umol/L）在四种厌氧细菌群落中未被生物降解，这些群落具有硫酸盐还原和氢利用特性，来源于用佛罗里达州埃斯坎比亚河淡水沉积物接种的产甲烷富集物，以及Elev...
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
该物质可能对血液有影响。这可能导致形成高铁血红蛋白。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护该化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。远离火源储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用 log Kow 为 1.9(1) 和回归推导方程(2)，估计 2-氯苯胺的 Koc 为 260(SRC)。根据一种分类方案(3)，该估计的 Koc 值表明 2-氯苯胺在土壤中预计具有中等迁移性。然而，由于芳香氨基团的高反应性(4,5)，预计芳香胺会强烈结合到土壤中的腐殖质或有机物上，这表明在某些土壤中迁移性可能低得多(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
佩戴丁基橡胶手套、塑料长袖防护服和自给式呼吸器。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOHS 调查 1974) 统计估计，在美国有 18,138 名工人可能接触过 2-氯苯胺(1)。在 2-氯苯胺生产或使用的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物，可能发生职业性接触(SRC)。监测数据表明，一般人群可能通过吸入环境空气、摄入含有 2-氯苯胺的食物和饮用水而接触 2-氯苯胺(SRC)。
环境生物富集作用：
在流水实验中（25 °C，12L/hr）暴露于 2-氯苯胺的鲤鱼全身平均 BCF，在高（16.1 ug/L）和低（0.83 ug/L）暴露水平下，暴露 24 至 336 小时，分别为 2.0 和 3.7(1)。在斑马鱼的静态测试中（0.19 umol/L，26 °C），吸收迅速，24 小时暴露的 BCF 为 15.3(2)。使用日本 MITI 测试程序，实验测定了 2-氯苯胺 在鱼中的 Log BCF 小于 2.0(3)。在 8 周测试中，在两个浓度水平下，2-氯苯胺 在鲤鱼中的 BCF 为 5.4-9.0 (0.1 ppm) 和 <14-32 (0.01 ppm)(4)。根据一种分类方案(5)，这些 BCF 值表明，只要化合物在物理或化学上没有改变，水生生物中的生物富集性就低(SRC)...
环境非生物降解性：
2-氯苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数，在25°C时通过结构估算法估计为3.1X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)(1)。这对应于在大气浓度为每立方厘米5X10+5个羟基自由基时的半衰期约为12小时(1)。2-氯苯胺由于缺乏易水解的官能团，预计不会在环境中发生水解(2)。2-氯苯胺吸收290纳米以上的紫外线(3)。用氟化学灯（波长大于300纳米）照射石英管中2-氯苯胺的水溶液，其光降解半衰期为11.5小时(4)。当2.5X10-3摩尔/升2-氯苯胺的水溶液在p...
解毒剂和急救处理：
亚甲蓝，单独或与氧气联合使用，是治疗亚硝酸盐诱导的高铁血红蛋白血症的指征。
Toxic Combustion Products：
火灾中可能形成刺激性和有毒的氯化氢及氮氧化物。/4-氯苯胺/
环境归宿/暴露摘要：
2-氯苯胺的生产和使用作为橡胶化学品、颜料、农药和染料的中间体，可能通过各种废物流将其释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时0.20 mm Hg的蒸气压表明2-氯苯胺在环境大气中将仅以蒸气形式存在。气相2-氯苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为12小时。2-氯苯胺吸收290 nm以上的紫外线，表明直接环境光解是可能的。如果释放到土壤中，根据估计的Koc为260，2-氯苯胺预计具有中等迁移性。然而，芳香胺预计会与stro...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在靠近新泽西州邦德布鲁克美国氰胺工厂的地方，检测到一种未指明的氯苯胺异构体，浓度为33 ng/cu m，而在新泽西州其他七个工业场所则未检测到氯苯胺(1)。
Fish/Seafood Concentrations：
在靠近密歇根州阿德里安污水处理厂排放点的白亚口鱼样本中检测到13-49 ppb的2-氯苯胺(1)
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：在密歇根州阿德里安市一家小型 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)制造商的废水处理塘中，沉积物被发现含有 600 ppm（干重）的 2-氯苯胺(1)。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
它对皮肤和粘膜有刺激性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
UN 2018；氯苯胺，固体
Exposure Control and Personal Protection：
暴露摘要：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 血液中的高铁血红蛋白 = 血红蛋白的1.5%（在工作期间或结束时）
Production methods and uses
Production method
生产方法是在惰性有机溶剂中，使用贵金属和/或贵金属硫化物催化剂，在约50-100 °C的温度下对2-氯硝基苯进行低压加氢。
purpose
用途：
染料中间体、比色仪标准、石油溶剂和杀菌剂的制造。
行业用途：
中等
一般制造信息：
工业加工部门：合成橡胶制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
2-氯硝基苯 (CID:6945)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
95-51-2| 2-| 2-chloroaniline | benzenamine, o-chloro- | o-chloroaniline
