compound introduction
物理描述 | O-氨基酚呈现为淡白色晶体或米色粉末。(NTP, 1992)
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2-aminophenol
Dangerous GoodsCAS number：95-55-6 molecular formula：C6H7NO
overview
Specs
| Chinese alias | 2-氨基苯酚;邻羟基苯胺 | ||
| English alias | BIDD:GT0801 | O-AMINOPHENOL [MI] | SCHEMBL24436 | W-100162 | 2AF | Benzene, 1-hydroxy-2-amine- | CI Oxidation Base 17 | O-AMINOPHENOL [INCI] | Phenol, amino- | C.I. 76520 | c0316 | NCGC00091188-02 | 2-Aminobenzenol | STK286021 | 2-amino phenol | BP-13471 | ||
| CAS number | 95-55-6 | molecular formula | C6H7NO |
| molecular weight | 109.13 | Exact mass | ≥99% |
| PSA | 46.3 | logp | 0.6 |
numbering system
| CAS | 95-55-6 |
| UNII | 23RH73DZ65 |
| KEGG ID | C01987 |
| ChEBI ID | 18112 |
| Wikidata | Q1089204 |
| ChEMBL ID | CHEMBL28319 |
| Wikipedia | 2-Aminophenol |
| NSC Number | NSC Number: NSC1534 |
| AIDS 编号 | 019900 |
| DrugBank ID | DB01726 |
| ICSC 编号 | 0824 |
| PubChem CID | 5801 |
| Related CAS | 51-19-4 (盐酸盐) |
| Nikkaji Number | J3.955A |
| 联合国编号 | 2512 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8024498 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AK7 |
| Metabolomics Workbench ID | 51159 |
| European Community (EC) Number | 202-431-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 500728820 |
physicochemical properties
| LogP | 0.62 |
| LogS | -0.72 |
| XLogP3 | 0.6 |
| 密度 | 1.3 g/cm³ |
| 沸点 | 243 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 174 °C |
| 闪点 | >175 °C c.c. |
| 复杂性 | 74.9 |
| 溶解度 | 水中溶解度, g/100ml 在 20 °C: 1.7 |
| 蒸气压 | 可忽略 |
| Exact Mass | 109.052763847 |
| 化学类别 | 染料 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至白色晶体。暴露于空气或光线下会变暗。 |
| 自燃温度 | 190 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：3.77 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 170-174 °C |
| 颜色/形态 | 无色斜方晶体或片状 |
| 重原子计数 | 8 |
| Molecular Weight | 109.13 |
| Monoisotopic Mass | 109.052763847 |
| 其他实验性质 | 晶体在光照下迅速变灰。易溶于水或酒精 /邻氨基酚盐酸盐/ |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：1242 |
| Stability/Shelf Life | 晶体在暴露于光线下迅速变灰/盐酸化物/ |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00595 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 46.3 Ų |
| Collision Cross Section | 118.3 Ų [M-H]- |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn；R：20/22-68；S：(2)-28-36/37
Treatment：
高铁血红蛋白血症可通过补充氧气和静脉缓慢注射5分钟1%亚甲蓝溶液，随后用生理盐水冲洗来治疗。亚甲蓝将血红素中的铁恢复到其正常的（还原）携氧状态。(L1613)
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
毒物
健康危害：
急/慢性危害：剧毒。接触时可能引起刺激。危险的分解。(NTP, 1992)
储存条件：
储存在密封良好的容器中，放在阴凉、通风良好的区域。氨基酚必须储存以避免与强氧化剂(如氯、溴和氟)接触，因为会发生剧烈反应。/氨基酚/
危害摘要：
皮肤致敏是工业接触的最大危害。粉尘吸入后已报告职业性哮喘和高铁血红蛋白血症。[HSDB来自Patty, F.(编).工业卫生与毒理学：第二卷：毒理学。第二版。纽约：Interscience出版社，1963. 2131] 可诱导高铁血红蛋白血症；皮肤致敏剂；[ICSC]
反应基团：
胺类, 芳香族
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
分散时可迅速达到空气中有害颗粒物浓度，特别是粉末状物质。
处置方法：
焚烧。/氨基酚/
安全储存：
储存在没有排水或下水道通道的区域。密封良好。与氧化剂、食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救摄入：漱口。饮用活性炭水浆。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
口服（L138）；吸入（L138）
暴露预防：
严格遵守卫生规定!
有害效应：
哮喘 - 由吸入刺激物或过敏原引起的可逆性支气管收缩(细支气管狭窄)。
毒性摘要：
2-氨基酚与成人和胎儿血红蛋白相互作用，形成高铁血红蛋白。与其异构体3-氨基酚和4-氨基酚相比，2-氨基酚在形成高铁血红蛋白方面最有效。由于高铁血红蛋白不能像血红蛋白那样结合氧气，高铁血红蛋白水平升高会导致高铁血红蛋白血症，这可能导致组织缺氧。(L1613, A2862)
泄漏处置：
个人防护：化学防护服和适应该物质空气浓度的颗粒物过滤呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖密封容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：2-氨基酚：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用醇抗泡沫、二氧化碳、水喷雾、粉末。
火灾潜力：
可燃
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
如果材料着火或涉及火灾：使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(材料本身不燃烧或难以燃烧。)以雾状形式使用大量水。使用泡沫、干化学物质或二氧化碳。防止径流水进入下水道和水源。/氨基酚/
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中气/粒分配模型(1)，2-氨基酚在25°C下的估计蒸气压为5.0X10-4毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相2-氨基酚通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为5小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数7.4X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计法(3)推导得出。颗粒相2-氨基酚可通过湿沉降或干沉降(SRC)从空气中去除。2-氨基酚在波长处吸收光...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
对邻氨基酚（95556）（o-AP）、间氨基酚（591275）（m-AP）、对氨基酚（123308）（p-AP）和对乙酰氨基酚（103902）（AAP）对N-乙基-N-羟乙基亚硝胺（13147256）（EHEN）诱导的雄性Fischer-344大鼠肝脏和肾脏癌前病变的影响进行了研究。这项52周研究中的大鼠包括：那些在饮水中给予0.1% EHEN 2周，然后从1周后开始，在基础饮食中给予0.8%的o-AP、m-AP、p-AP或AAP共49周的大鼠；那些给予EHEN后仅给予基础饮食的大鼠；以及那些在没有预先EHEN给药的情况下给予一种测试化合物的大鼠。对处死的大鼠测定体重、肝脏和肾脏重量，并对肝脏切片进行谷胱甘肽-S-转移酶...
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
预防措施：
SRP：关于工业工人使用隐形眼镜的科学文献不一致。佩戴隐形眼镜的益处或不良影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及镜片卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
Toxicity Data：
LD50: 1250 mg/kg (口服，小鼠) (T14) LD50: 37 mg/kg (皮下注射，大鼠) (T14) LD50: 200 mg/kg (腹腔注射，小鼠) (T14)
Health Effects：
2-氨基酚可能作为皮肤致敏剂引起接触性皮炎。此外，吸入大量可引起高铁血红蛋白症和支气管哮喘。(T21)
Cleanup Methods：
泄漏处理：控制粉尘。使用真空或湿法减少清洁过程中的粉尘。不要清扫。疏散未穿戴防护设备的人员离开泄漏区域，直到清洁完成。移除所有点火源。以最方便和安全的方式收集粉末材料并将其存放在密封容器中。清洁完成后通风该区域。可能需要将此化学品作为危险废物进行处置。如果材料或受污染的径流水进入水道，通知下游用户可能受污染的水。联系您所在地区的环境保护部门或联邦EPA的区域办事处以获取具体建议。/氨基酚/
Special Reports：
Elder RL; J Am Coll Toxicol 7 (3): 279-334 (1988). 对对氨基酚、间氨基酚和邻氨基酚的安全性评估最终报告。回顾染发剂对肝脏、免疫系统、生殖、致突变性、胚胎毒性、动力学、高铁血红蛋白血症、肾小管坏死、光敏化、皮肤刺激、眼睛刺激和致癌性的影响。
人为污染源：
2-氨基酚的生产和使用作为毛皮、头发(1,2)和皮革(2)的染色剂以及在制药制造中(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
O-氨基酚可与氧化剂反应。(NTP, 1992) THF与2-氨基酚形成爆炸性产物[Lewis 3227]。
生态毒性值：
美国农业部动植物卫生检验局化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^95-55-6$'
症状与体征：
2-氨基酚可能引起接触性皮炎。高铁血红蛋白血症的体征和症状可能包括呼吸困难、发绀、精神状态改变、头痛、疲劳、运动不耐受、头晕和意识丧失。严重的高铁血红蛋白血症可导致心律失常、癫痫发作、昏迷和死亡。(T21, L1613)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质可能对环境有害。应特别关注水生生物。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
其他安全信息：
化学品评估: IMAP评估 - 2-氨基苯酚: 人类健康II级评估
生态毒性摘录：
/鸟类和哺乳动物/ 日本鹌鹑注射50 mg/kg /2-氨基苯酚/ 后10分钟血液中出现25%的高铁血红蛋白峰值。
短期暴露影响：
该物质可能对血液产生影响。这可能导致形成高铁血红蛋白。效应可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
避光避空气。不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 小鼠腹腔注射 200 mg/kg
水/土壤挥发率：
使用基于分子片段常数的估计方法(1)，2-氨基苯酚的亨利定律常数估计为2X10-10 atm-cu m/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明2-氨基苯酚预计从水面基本不会挥发(2)。基于从片段常数方法(3)估计的5.0X10-4 mm Hg(SRC)蒸气压，预计2-氨基苯酚不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
危害类别和分类：
急性毒性 4 *
环境生物降解性：
厌氧：在使用产氢初级消化污泥的筛选研究中，当存在2-氨基酚时，60天内达到理论气体产量的88%；观察到15天的滞后期(1)。在使用100 mg-C/L污水和30 mg-C/L 2-氨基酚的厌氧筛选研究中，10天内通过DOC损失达到100%降解(2)。在反硝化条件下沉积物中孵化的2-氨基酚，初始滞后期为2.7至4.7周，随后以12.9 umol/L/天的速率降解；在25周的研究中回收了138%的理论N2(3)。在26周沉积物取样研究中，2-氨基酚在产氢条件下未矿化(3)。2-氨基酚在10%厌氧污泥中8周内未降解(4)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤致敏。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，2-氨基苯酚的Koc可估计为90(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明2-氨基苯酚预计在土壤中具有高迁移性。然而，由于芳香氨基基团的高反应性，苯胺预计会与土壤中的腐殖质或有机质强烈结合(3-4)，这表明在某些土壤中迁移性可能低得多(SRC)。测得的pKa值分别为胺基和羟基官能团的4.72和9.71(5,6)；2-氨基苯酚是两性的，表现为弱酸或弱碱；碱性特征通常占主导地位(5)。在pH 8.4时，25.5%的添加2-氨基苯酚被有机粘土吸附(7)。吸附能力...
个人防护装备 (PPE)：
用于有毒颗粒物的P3滤毒呼吸器。
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有19,664名工人(其中14,753名为女性)可能接触2-氨基酚(1)。职业接触2-氨基酚可能发生在生产或使用2-氨基酚的工作场所通过皮肤接触(SRC)。使用数据表明，一般人群可能通过接触含有2-氨基酚的消费品，特别是染发产品，而接触2-氨基酚(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为0.62(1)和回归推导方程(2)计算得出，2-氨基酚在鱼中的估计BCF值为3。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1)估计2-氨基酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为7.4X10-11 cu cm/分子-秒 (25°C)(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为5小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，2-氨基酚预计不会在环境中发生水解(2)。羟基自由基与2-氨基酚中性溶液反应会形成2-氨基苯氧基自由基(3)。2-氨基酚在波长281 nm处吸收光(4)，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。2-氨基酚...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉注射D5W/SRP："保持通畅"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。如果低血压但液体容量正常，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...如果患者出现严重缺氧、发绀和心脏功能不全且对氧气无反应，给予1%亚甲蓝溶液。...用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...使用proparaca...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 43 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Toxic Combustion Products：
火灾中产生有毒气体，包括氮氧化物。/氨基苯酚/
环境归宿/暴露摘要：
2-氨基酚的生产和使用作为毛皮、头发和皮革的染色剂，以及在制药制造中的应用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C下估计的蒸气压为5X10-4 mm Hg，表明2-氨基酚将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相2-氨基酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为5小时。颗粒相2-氨基酚将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。2-氨基酚在波长281 nm处吸收光，因此预计不会受到阳光直接光解的影响。如果释放到...
危险反应性和不相容性：
强氧化剂。/氨基酚/
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
可能引起眼睛刺激。可能引起皮肤刺激。可能引起呼吸道刺激。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1; 氨基苯酚(邻位、间位、对位)
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
通过氢硫化物还原与氨水混合的邻硝基酚。
purpose
用途：
作为还原剂，2-氨基苯酚以Atomal和Ortol的名称销售，用于黑白照片的显影。2-氨基苯酚也是染料合成的中间体，因此可在许多化妆品产品中找到，特别是染发剂。(L1882)
使用分类：
化妆品 -> 染发
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
工业应用参考：
工业分类参考：化学原料和化学制品制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
邻硝基酚 (CID:6947); 氨 (CID:222); 硫化氢 (CID:402)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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95-55-6 | 2-aminophenol | 2-aminophenol | o-aminophenol
