compound introduction
物理描述 | 3,4-二甲基苯酚为无色至浅棕色结晶粉末或固体。嗅阈1.2 mg/L。味阈0.05 mg/L。（NTP, 1992）
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Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
3,4-dimethylphenol
Dangerous GoodsCAS number：95-65-8 molecular formula：C8H10O
overview
Specs
| Chinese alias | 3,4-二甲酚 | ||
| English alias | Q-200346 | 1,2,4-Xylenol | EC 202-439-5 | E78877 | NSC 1549 | DB04052 | 2MP | Tox21_201523 | 3,4-Xylenol | 3,4--Xylenol | 3,4-Xylenol, >=98%, FG | NCGC00253983-01 | 3,4-DIMETHYLPHENOL | 3,4-dimethyl-phenol | 4-Hydroxy-o-xylene | F0001-2276 | MFCD00002304 | ||
| CAS number | 95-65-8 | molecular formula | C8H10O |
| molecular weight | 122.16 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 20.2 | logp | 2.2 |
numbering system
| CAS | 95-65-8 |
| UNII | 4L479F5JU6 |
| HMDB ID | HMDB0032151 |
| ChEBI ID | 39839 |
| Wikidata | Q4634081 |
| ChEMBL ID | CHEMBL192008 |
| Wikipedia | 3,4-Xylenol |
| NSC Number | NSC Number: NSC1549 |
| DrugBank ID | DB04052 |
| FEMA 编号 | 3596 |
| PubChem CID | 7249 |
| JECFA 编号 | 708 |
| Nikkaji Number | J43.457D |
| 联合国编号 | 2261 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4024062 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AKC |
| Metabolomics Workbench ID | 45294 |
| European Community (EC) Number | 202-439-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 505482102 |
physicochemical properties
| LogP | 2.23 |
| Taste | 0.05 mg/l (味觉阈值浓度) |
| XLogP3 | 2.2 |
| 密度 | 0.983 @ 20 °C/4 °C |
| 沸点 | 227.00 °C. @ 760.00 mm Hg |
| 熔点 | 62 - 64 °C |
| 粘度 | 3.00 mN.s.m-2 at 80 °C |
| 复杂性 | 90.6 |
| 折射率 | 折射率：1.5268 @ 60 °C |
| 溶解度 | 中等可溶（在乙醇中） |
| 蒸气压 | 0.0356 mm Hg @ 25 °C |
| Exact Mass | 122.073164938 |
| Fragrances | 香料成分（3,4-二甲苯酚）-> IFRA透明度列表 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 其他类别 -> 酚类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色结晶固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热至分解时，会释放刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 来自石油醚的棱镜 |
| Odor Threshold | 1.2 mg/l (水中检测) |
| 重原子计数 | 9 |
| 食品添加剂 | 调味剂或佐剂 -> FDA 添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟香料物质 |
| Molecular Weight | 122.16 |
| Monoisotopic Mass | 122.073164938 |
| 其他实验性质 | 羟基自由基速率常数 = 8.14X10-11 cu-cm/molc sec @ 25 °C |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2222 |
| Heat of Vaporization | 13,991.0 g cal/g mole |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 20.2 Ų |
| Collision Cross Section | 128.7 Ų [M-H]- [CCS 类型: DT; 缓冲气体: N2; 电离: ESI-; 数据集: TOXCAST; 源标识符: DTXSID4024062] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
六个不同工作场所35名油漆工人的尿液样本中含有3,4-二甲基苯酚（0.8 mg/l）。这种二甲苯酚的来源可能是由于油漆中原始芳香组分的代谢(1)。
TSCA 要求：
TSCA 第 8(a) 节要求该化学物质的生产商向 EPA 报告与生产、使用和接触有关的初步评估信息，如 51 FR 41329 前言中所述。
健康危害：
急性/慢性危害：该化学品通过吸入、食入或皮肤吸收具有高度毒性。它具有腐蚀性，对粘膜组织、上呼吸道、眼睛和皮肤具有极强的破坏性。加热分解时，会释放刺激性烟雾和一氧化碳、二氧化碳的有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
纤维桶。/商业混合物/
危害摘要：
作为食品调味剂使用时安全；[JECFA] 在大鼠的致死剂量喂养研究中，可引起手足抽搐、肝炎和肾小管变化；[RTECS] 经口有毒；对组织有腐蚀性；吸入后可能引起喉和支气管的痉挛、炎症和水肿；可造成肝和肾损伤；[CAMEO] 可能引起灼伤；[eChemPortal: ESIS] 一种腐蚀性物质，可对皮肤、眼睛和呼吸道造成伤害；吸入可能引起化学性肺炎；可能通过皮肤吸收；高剂量动物研究中的影响包括急性肾小管坏死和肝炎；[MSDSonline] 由于六种二甲酚异构体和混合异构体物质在毒性上通常相似，因此对这些物质采用共同的TLV是合适的。...在小鼠中，口服暴露...
反应基团：
酚类和甲酚类
处置方法：
3,4-二甲苯酚的化学可处理性；浓缩工艺：生物处理；化学分类：酚类；研究规模：未知；所用废水类型：纯化合物（溶剂中的一种溶质；研究结果：基于化学需氧量减少95.5%；生物降解速率13.4毫克化学需氧量/克·小时（活性污泥法）。
急救措施：
摄入：不要催吐。酚类是非常有毒的毒物，具有腐蚀性和刺激性，因此催吐可能会使医疗问题恶化。立即呼叫医院或中毒控制中心，并准备活性炭、蛋白或牛奶，以防医疗顾问建议使用其中一种。如果医生建议不易获得，且受害者意识清醒且没有抽搐，给受害者一杯活性炭水悬液，或者如果没有，一杯牛奶，或打发的蛋白，并立即将受害者送往医院。如果受害者抽搐或失去知觉，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道畅通，让受害者侧躺，头部低于身体。不要...
排放浓度：
1974年在一家造纸厂的原始废水中测得3,4-二甲基苯酚浓度为0.0457 mg/l，1972年该地点也观察到过。在工厂的处理出水中未检测到（1）。1980-81年在加利福尼亚州洛杉矶县的处理出水中鉴定出3,4-二甲基苯酚，浓度为20 ug/l（2）。北达科他州印第安黑德褐煤气化产生的废水被测定出3,4-二甲基苯酚浓度约为158 mg/l（3）。1985年在澳大利亚维多利亚州吉朗的炼油厂处理出水中检测到3,4-二甲基苯酚，浓度为0.02 mg/l（4）。1990年5月从瑞典市政垃圾填埋场收集的渗滤液中鉴定出3,4-二甲基苯酚，但未量化（5）。3,4-二甲基苯酚也在西班牙巴塞罗那的一个卫生垃圾填埋场的渗滤液中...
有害效应：
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：3,4-二甲基苯酚：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，在25 °C下蒸气压为0.036 mm Hg的3,4-二甲苯酚，预计在环境中仅以蒸气形式存在。气相3,4-二甲苯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为4.7小时(SRC)，其速率常数为25 °C下8.14X10-11立方厘米/分子-秒(3)。已知大气中的3,4-二甲苯酚会被雨水去除(4)。3,4-二甲苯酚在274 nm（水）处有一个吸收带，并且肩峰可能延伸到290 nm，因此它有资格进行直接光化学降解(5,6)。夜间降解...
相互作用：
在离体灌注肺中自发发生的血管收缩以及动脉注射50微克ATP引起的血管收缩，均可被添加到灌注液中的各种酚类（包括3,4-二甲酚）所抑制。
Target Organs：
尿
人为污染源：
3,4-二甲酚用于制备煤焦油消毒剂(1)、制造人造树脂(1)、作为煤焦油杂酚油的组分(0.5 wt%)(2)、作为杀虫剂 meobal 的起始原料(3)、作为汽车和柴油废气的组分(4-7)以及作为植物材料(栗子提取物、单宁酸、水果和蔬菜)燃烧的产物(8)，这可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。二甲酚是消毒剂、溶剂、药物、杀虫剂、杀菌剂、增塑剂、橡胶化学品、润滑剂和汽油添加剂、润湿剂和染料的组分，3,4-二甲酚是二甲酚的同分异构体之一(9)。
反应性概况：
3,4-二甲基苯酚与碱、酰氯、酸酐和氧化剂不相容。它腐蚀钢、黄铜、铜和铜合金。(NTP, 1992)
环境水浓度：
雨/雪：1984年，在俄勒冈州波特兰的七次降雨事件中检测到3,4-二甲基苯酚，浓度范围在54-190 ng/l之间，平均为130 ng/l(1)。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Food Survey Values：
3,4-二甲酚被确定为日本干制食品鲣鱼的挥发性风味成分(1)。
人体毒性摘录：
经口和皮肤吸收有毒。/商业混合物/
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 二甲苯酚：人类健康二级评估
空气和水反应：
吸湿性。不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 兔子口服 800 毫克/千克
水/土壤挥发率：
3,4-二甲基苯酚的亨利定律常数估计为1.2X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，根据其蒸气压的实验值0.036 mm Hg(1)和水溶性4760 mg/l(2)计算得出。该亨利定律常数表明，3,4-二甲基苯酚预计会从水面挥发(3)。根据该亨利定律常数，模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(3)的挥发半衰期估计为34天(SRC)。模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(3)的挥发半衰期估计约为250天(SRC)。3,4-二甲基苯酚估计的亨利定律常数(1,2)表明，预计会从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。3,4-二甲基苯酚不...
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1 x 10 ^-3 mg/kg-day
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
危害类别和分类：
水生慢性 2
环境生物降解性：
厌氧：使用德国耶拿附近萨勒河沉积物作为接种物，确定甲烷菌群在24天后未能生物降解3,4-二甲酚(1)。在筛选试验中，使用混合培养的污水种子和100、300和500 mg/l的底物浓度，未发生厌氧降解(2)。然而，在另一项研究中，确定3,4-二甲酚在稀释的污水污泥存在下降解为甲烷和二氧化碳，时间未指明(3)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
非人体毒性摘录：
在红茶的乙醚提取物中检测到苯酚、三种甲酚以及2,5-、2,4-、3,5-和3,4-二甲酚。...第1组15只小鼠中的6只在颈部区域出现上皮细胞癌，这是在涂抹一次3,4-苯并芘后，再涂抹55次冲泡的茶（超过110天）的结果。该组中所有其他小鼠均出现癌前或癌性鳞状细胞肿瘤。第2组小鼠在仅涂抹一次3,4-苯并芘后，未出现病理损伤。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将该化学品在环境温度下储存，并保护其免受潮湿和氧化材料的侵害。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
3,4-二甲基苯酚的Koc估算值为390（SRC），使用log Kow值2.23（1）和回归推导方程（2）。根据分类方案（3），该估算的Koc值表明3,4-二甲基苯酚在土壤中预计具有中等迁移性（SRC）。65.2%的3,4-二甲基苯酚在pH= 7.8时被吸附到高粘土含量、吸附活化的Bentone 24材料上；在pH 7.7时，13%被吸附到Bentone 18C上；这些值随pH值波动（4）。
个人防护装备 (PPE)：
佩戴适当的化学防护手套、靴子和护目镜。
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计，美国有7,786名工人可能接触二甲苯酚，未指明异构体(1)。职业接触3,4-二甲基苯酚可能发生在生产或使用该化合物的 workplaces，通过吸入途径(SRC)。普通人群可能通过吸入环境空气（即烟草烟雾(2)和汽车尾气(3)）、食用食物(4)和饮用水(5)以及接触含有3,4-二甲基苯酚的其他产品(6)而接触3,4-二甲基苯酚。
环境生物富集作用：
使用log Kow 2.23(1)和回归推导方程(2)，计算得出3,4-二甲酚的估算BCF值为29(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明水生生物生物富集的潜力较低。
环境非生物降解性：
3,4-二甲酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时确定为8.14X10-11 立方厘米/分子-秒(1)。这对应于在大气浓度为每立方厘米5X10+5羟基自由基时的大气半衰期约为4.7小时(1)。3,4-二甲酚在274 nm（水）处有一个吸收带，并且肩峰可能延伸到290 nm，因此使其成为直接光化学降解的候选物(2,3)。在城市地区的夜间降解应通过与大气的硝酸根自由基反应迅速发生，因为该反应对酚类化合物的速率常数比与羟基自由基的反应快约250倍(4,SRC)。腐殖质水中的过氧自由基与酚类反应；半衰...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Natural Pollution Sources：
二甲酚，其中3,4-二甲酚是异构体，存在于各种松树的精油(1)中，在茶(4,5)中，在烟草和烟草烟雾(1-3,5)中，在烘焙咖啡和各种熏制食品(5)中。
环境归宿/暴露摘要：
3,4-二甲基苯酚的生产和使用，用于制备煤焦油消毒剂、制造人造树脂、作为煤焦油杂酚油的组分、作为杀虫剂甲氧苄的起始原料、作为汽车和柴油废气的组分以及作为植物材料燃烧的产物，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。此外，二甲苯酚（3,4-二甲基苯酚是其中一种异构体）存在于各种松树的精油、茶叶、烟草和烟草烟雾、烘焙咖啡和各种熏制食品中。如果释放到空气中，25°C时0.036 mm Hg的蒸气压表明3,4-二甲基苯酚将仅以蒸气形式存在于大气中。气相3,4-二甲基苯酚将...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：1984年，在俄勒冈州波特兰的七次降雨事件中的两次中，检测到3,4-二甲酚的气相浓度，分别为5.4和3.5 ng/cu m。与颗粒物吸附相关的量在每种情况下均小于气相浓度的5%(1)。在乡村或城市空气样品中均未检测到（检测限 = 0.05 ug/cu m）(2)。源主导：尽管在汽油和柴油机动车尾气中发现，但在阿勒格尼山公路隧道中未检测到(3)。
Sediment/Soil Concentrations：
在佛罗里达州盖恩斯维尔市一家前松焦油制造商的场地上，土壤样品中定性检测到3,4-二甲基苯酚(1)。
Threshold Limit Values (TLV)：
1.0 [ppm], 可吸入部分和蒸气
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1; 二甲基苯酚
Other Environmental Concentrations：
3,4-二甲酚被确定为香烟烟雾的组分(1-3)，平均浓度为 13 ug/支香烟(3)。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
将甲基基团插入苯酚以生产...二甲苯酚是具有相当实用性的商业过程。通常采用的方法是在300-450 °C温度范围内，使用甲醇在固体催化剂（通常是改性金属氧化物）上进行甲基化。/二甲苯酚/
purpose
用途：
3,4-二甲苯酚存在于咖啡和咖啡产品中。
使用分类：
风味剂 -> FLAVOURING_AGENT; -> JECFA功能类别
行业用途：
溶剂
消费者用途：
溶剂
一般制造信息：
工业加工部门：塑料材料和树脂制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
甲基 (CID:3034819); 苯酚 (CID:996); 甲醇 (CID:887); 4-氯-邻二甲苯 (CID:32886)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
95-65-8 | 3,4-Xylenol | 3,4-xylenol | 1-hydroxy-3,4-dimethyl
