compound introduction
根据世界卫生组织国际癌症研究机构 (IARC) 和美国环境保护署 (EPA)，对氯邻甲苯胺可致癌。
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4-chloro-2-methylaniline
Dangerous GoodsCAS number：95-69-2 molecular formula：C7H8ClN
overview
Specs
| Chinese alias | 4-氯-2-甲基苯胺 | 4-氯邻甲苯胺 | 2-氨基-5-氯甲苯 | 固红TR碱基 | ||
| English alias | 4-12-00-01796 (Beilstein Handbook Reference) | Benzenamine, 4-chloro-2-methyl- | NCGC00248193-01 | Azoic Diazo Component 11, base | Caswell No. 216H | EN300-19546 | 4-CHLORO-ORTHO-TOLUIDINE [IARC] | 4-Chloro-2-methylbenzenamine | FT-0611165 | 2-Methyl-4-c | ||
| CAS number | 95-69-2 | molecular formula | C7H8ClN |
| molecular weight | 141.60 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 26 | logp | 1.9 |
numbering system
| CAS | 95-69-2 |
| UNII | 95NB978426 |
| HMDB ID | HMDB0246383 |
| KEGG ID | C19169 |
| ChEBI ID | 82276 |
| Wikidata | Q10859489 |
| ChEMBL ID | CHEMBL3181910 |
| Wikipedia | 4-Chloro-o-toluidine |
| NSC Number | NSC Number: NSC4979 |
| ICSC 编号 | 0630 |
| PubChem CID | 7251 |
| Related CAS | 3165-93-3 (盐酸盐) |
| Nikkaji Number | J3.956J |
| 联合国编号 | 2239 |
| NCI 词表代码 | C44431 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1041508 |
| European Community (EC) Number | 202-441-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 516558333 |
physicochemical properties
| LogP | 2.27 |
| XLogP3 | 1.9 |
| 密度 | >1.1 (估算) |
| 沸点 | 466 °F |
| 熔点 | 72 °F |
| 闪点 | 320 °F |
| 复杂性 | 94.9 |
| 折射率 | 折射率：1.5848 @ 20°C/D; 最大吸收（甲醇）：296 NM (E= 180), 242 NM (E= 939) |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml 在 25 °C: 0.095 (极差) |
| 蒸气压 | 蒸气压，25 °C时 Pa: 5.5 |
| Exact Mass | 141.0345270 |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 灰白色固体，带有微弱的鱼腥味。 |
| 自燃温度 | 560 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：4.9 |
| 解离常数 | iupacpka |
| 颜色/形态 | 酒精提取物 |
| 重原子计数 | 9 |
| Molecular Weight | 141.60 |
| Monoisotopic Mass | 141.0345270 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性: 2155 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T, N；R：45-23/24/25-68-50/53；S：53-45-61-60
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
在澳大利亚接触N'-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒的工人尿液中检测到4-氯邻甲苯胺，作为杀螨剂的代谢分解产物；反相高效液相色谱法结合紫外检测，4-氯邻甲苯胺的检测限为0.4至10微克/毫升(1)。
健康危害：
吸入、食入或皮肤接触会导致指甲、嘴唇和耳朵呈蓝色。还会出现头痛、嗜睡和恶心。眼睛接触会引起刺激。(USCG, 1999)
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
已知4-氯-2-甲苯胺可引起人类高铁血红蛋白血症。三项队列研究中有两项显示，在染料和杀螨脒生产中接触该化学品的工人相对风险较高。[IARC] 诱导人类或动物生殖细胞的遗传损伤 (3A)；[MAK]
反应基团：
胺类，芳香
吸入预防：
使用呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下蒸发此物质时，空气中达到有害污染浓度会相当缓慢；然而，喷雾或分散时则快得多。
安全储存：
保持凉爽。与食品和饲料分开存放。参见化学危险。密封良好。存放在无排水或下水道通道的区域。提供容纳灭火剂废液的设施。
急救措施：
食入急救: 漱口。饮用一两杯水。立即就医。
排放浓度：
日本一家石化综合企业的工业过程废水(1)中含有110 mg/l 4-氯邻甲苯胺(1)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过皮肤、吸入和食入被身体吸收。
暴露预防：
避免所有接触！在任何情况下咨询医生！
有害效应：
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
泄漏处置：
将泄漏的物质扫入有盖容器中。然后根据当地法规储存和处置。切勿让该化学品进入环境。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、干粉、二氧化碳。
火灾预防：
禁止明火。
环境归宿：
大气归宿：根据在25°C下估算的蒸气压为0.04 mm Hg(1,SRC)，4-氯邻甲苯胺将主要存在于环境大气中的气相中(2,SRC)。4-氯邻甲苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解，估算半衰期约为9小时(3,SRC)。4-氯邻甲苯胺在大气中的直接光解是可能的(SRC)，如实验所示，将4-氯邻甲苯胺点在硅胶板上并暴露在阳光下，产生了约10种光解降解产物(4)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
如果是粉末，佩戴面罩或眼防护装置，并结合呼吸防护。
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
人为污染源：
4-氯邻甲苯胺用于生产偶氮染料。它也用作生产颜料和氯二甲甲酰胺(一种农药)的中间体(1)。环境中4-氯邻甲苯胺的存在可归因于各种农药的微生物和/或化学降解以及光分解(2)。4-氯邻甲苯胺是杀螨剂N'-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒(Galedron)的光化学降解产物(3)。
包装和标签：
注意：E
反应性概况：
4-氯邻甲苯胺与酸、酰氯、酸酐、氯甲酸酯和强氧化剂不相容。(NTP, 1992)。一种卤代和氨基取代的芳香族化合物。胺类是化学碱。它们中和酸形成盐和水。这些酸碱反应是放热的。每摩尔胺在中和反应中释放的热量在很大程度上与胺的碱性强度无关。胺类可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类（酸性）、环氧化物、酸酐和酰卤不相容。胺类与强还原剂（如氢化物）结合会生成易燃的氢气。
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应: collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^95-69-2$'
症状与体征：
摄入暴露：参见吸入。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。强烈建议不要让该化学品进入环境。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 苯胺，4-氯-2-甲基-及其盐酸盐：人类健康二级评估
短期暴露影响：
可能对皮肤、呼吸道和眼睛（以固体形式）造成机械刺激。该物质可能对膀胱产生影响。这可能导致出血性炎症。该物质可能对血液产生影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。影响可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
可能对长时间暴露于空气和光线敏感。不溶于水。
水/土壤挥发率：
使用结构估算法(1,SRC)，4-氯邻甲苯胺的亨利定律常数估计为2X10-6 atm-cu m/mole。该值表明4-氯邻甲苯胺从水中的挥发过程缓慢(2,SRC)。基于此亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)的挥发半衰期为22天(2,SRC)。从模型环境湖泊(1米深)的挥发半衰期估计为163天(2,SRC)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
Plant Concentrations：
在另一项氯二甲甲酰胺的实验性田间应用中(一次至三次处理，或喷洒或施于土壤，处理后20-55天进行分析)，在稻米籽粒或谷壳中未发现对氯邻甲苯胺残留物(<0.02 ppm) ... 。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考: PPRTV 当前
危害类别和分类：
水生慢性 1
环境生物降解性：
向土壤（pH 7.5，有机物、沙、粉砂和粘土含量分别为3.4、36.6、28.2和35.2%）中添加了5 ppm的14C标记的4-氯邻甲苯胺；在好氧条件下40天内，添加的4-氯邻甲苯胺中近20%被代谢为CO2(1)。从环标记化合物中释放CO2为生物介导的环裂解提供了证据。添加4-氯邻甲苯胺的灭菌土壤对照样品未产生CO2(1)。将4-氯邻甲苯胺与从土壤真菌出芽短梗霉中获得的苯胺氧化酶或L-3过氧化物酶一起孵育，通过原始化合物的聚合转化形成2,2'-二甲基-4,4'二氯偶氮苯(2)。来自石化工业过程的4-氯邻甲苯胺...
长期暴露的影响：
可能对人类生殖细胞造成可遗传的遗传损伤。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
4-氯邻甲苯胺的Koc估算值为410(SRC)，使用推荐的回归推导方程(1)和估算的log Kow 2.27(2,SRC)。根据建议的分类方案(3)，该估算的Koc值表明4-氯邻甲苯胺在土壤中具有中等迁移性(SRC)。将14C标记的4-氯邻甲苯胺加入灭菌土壤（pH 7.5，有机质、砂、粉砂和粘土含量分别为3.4、36.6、28.2和35.2%）并孵育数周；12.2%的放射性标记物以挥发性物质形式去除，25%在索氏提取液中回收，55.1%的放射性标记物通过Bleidner蒸馏（结合残留物部分）在索氏提取后获得(4)。这表明4-氯邻甲苯胺的很大一部分是...
个人防护装备 (PPE)：
"致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿防护服(最好是可丢弃的、一件式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和长袍... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时，可能需要仔细配戴的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 长袍... 应为独特的颜色，这是提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
人体暴露可能途径：
芳香胺的接触途径包括呼吸道接触和直接皮肤接触(1)。
环境生物富集作用：
在6周时间内测量了4-氯邻甲苯胺在鲤鱼中的生物富集。在4-氯邻甲苯胺浓度为0.34 mg/ml和0.034 mg/ml时，分别报告了7.7-12和<35的BCF值(1)。这些值表明，4-氯邻甲苯胺在水生生物中的生物富集不是该化合物的重要归宿过程(SRC)。
环境非生物降解性：
将4-氯-o-甲苯胺点在硅胶板上，并在阳光下照射10小时；放射自显影显示至少有10种未鉴定的产物(1)。4-氯-o-甲苯胺在95%乙醇溶液中暴露于短波长UV光（253.7 mu，距离23 cm，强度260 uw/sq cm）长达48小时。UV-可见吸收光谱发生了显著变化，整个可见区域出现强烈吸收，表明形成了大量分解产物(1)。在25 °C下，4-氯-o-甲苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为41.4X10-12 cu cm/molecule-sec，这对应于……
Carcinogen Classification：
IARC专论：第99卷：(2010) 某些芳香胺、有机染料及相关暴露
环境归宿/暴露摘要：
4-氯邻甲苯胺的生产和使用，作为生产颜料和杀虫剂杀螨脒的中间体，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。4-氯邻甲苯胺也可通过微生物和/或化学降解以及各种农药的光分解直接在环境中产生。如果释放到大气中，4-氯邻甲苯胺将在气相中通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解（估算半衰期为9小时）；它也可能发生直接光解。释放到土壤中的4-氯邻甲苯胺应具有中等迁移性，估算Koc为410。然而，土壤中腐殖质或有机物的存在可能导致其与土壤的强结合，这是由于高反应性...
Sediment/Soil Concentrations：
在实验性田间施用（一到三次处理，最后一次处理后42天收获）后，测定了杀虫脒及其代谢物在...稻田土壤中的残留量。对氯邻甲苯胺的残留浓度在土壤上层（0-5厘米）为...2-68 ppb（ug/kg），在土壤下层（5-10厘米）为痕量至20 ppb...
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 皮肤吸收 (H); 致癌物类别: 1; 生殖细胞致突变组: 3A
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE): 可能对人类致癌
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
...由BEILSTEIN & KUHLBERG于1870年通过用锡和盐酸还原2-硝基甲苯制得... 它也曾通过邻甲苯胺的环氯化...以及通过邻乙酰甲苯胺的氯化和皂化制得游离胺...
purpose
用途：
根据欧盟委员会法规2020/2081，该物质在纹身墨水和/或永久性化妆品中列有特定浓度。浓度限制（按重量计）为0.0005%。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
2-硝基甲苯 (CID:6944); 盐酸 (CID:313); 邻甲苯胺 (CID:7242)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
95-69-2 | 4-Chloro-2-methylaniline.pdf
