compound introduction
物理描述 | 3,4-二氯苯胺呈浅棕至深灰色晶体或棕色固体。熔点71-72 °C。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
3,4-dichloroaniline
Dangerous GoodsCAS number：95-76-1 molecular formula：C6H5Cl2N
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | FT-0666539 | 3,4-Dichloraniline | Tox21_202115 | 3,4-DCA | 3,4dichloroaniline | 3,4-Dichloroaniline 100 microg/mL in Acetonitrile | NSC247 | NSC-247 | Tox21_302839 | AKOS000119137 | SCHEMBL203854 | AM20050198 | CCRIS 2395 | MFCD00007768 | STR00826 | Z5692 | ||
| CAS number | 95-76-1 | molecular formula | C6H5Cl2N |
| molecular weight | 162.01 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 26 | logp | 2.7 |
numbering system
| CAS | 95-76-1 |
| UNII | 20KR9WJ4NS |
| HMDB ID | HMDB0246025 |
| KEGG ID | C02791 |
| ChEBI ID | 16767 |
| Wikidata | Q13427547 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1319813 |
| HTS Number | 2921.42.23.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC247 |
| AIDS 编号 | 019002 |
| ICSC 编号 | 0144 |
| PubChem CID | 7257 |
| Nikkaji Number | J43.172I |
| 联合国编号 | 1590 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7021815 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AKJ |
| Metabolomics Workbench ID | 50631 |
| European Community (EC) Number | 202-448-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 505481695 |
physicochemical properties
| LogP | 2.69 |
| XLogP3 | 2.7 |
| 密度 | 20 °C时蒸气/空气混合物的相对密度（空气=1）：1.00 |
| 沸点 | 272 °C |
| 熔点 | 72 °C |
| 粘度 | 6.6173 Pa.s @ 344.65 K |
| 闪点 | 166 °C o.c. |
| 复杂性 | 97.1 |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 蒸气压，Pa在20 °C：1.3 |
| Exact Mass | 160.9799046 |
| Pesticides | 农药降解产物 |
| 化学类别 | 氮化合物 -> 胺类，芳香族 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 浅棕色晶体，具有特征气味。 |
| 自燃温度 | 269 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：5.6 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 340 °C。燃烧时分解。这会产生包括氮氧化物和氯化氢在内的有毒烟雾（参见ICSC 0163）。 |
| 颜色/形态 | 浅棕色晶体 /二氯苯胺/ |
| Surface Tension | 4.3741X10-2 N.m @ 344.65 K |
| 重原子计数 | 9 |
| Molecular Weight | 162.01 |
| Monoisotopic Mass | 160.9799046 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2519 |
| Heat of Vaporization | 6.6908X10+7 J/kmol @ 344.65 K |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T, N; R: 23/24/25-41-43-50/53; S: (1/2)-26-36/37/39-45-60-61
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物可引起皮肤刺激和严重眼睛刺激。加热分解时，会释放出氯和氮氧化物等有毒烟雾。热分解可能产生一氧化碳、二氧化碳和氯化氢气体。通过皮肤吸收、吞咽或吸入加热材料的蒸汽时，其毒性极高。(NTP, 1992)
储存条件：
储存在阴凉、干燥、通风良好的地方。与酸、氧化剂和易燃物分开存放。/二氯苯胺/
危害摘要：
眼部刺激物；可引起高铁血红蛋白血症；可能引起皮肤过敏；[ICSC] 高浓度暴露可引起肝和肾损伤；皮肤吸收后可能有毒；[CAMEO] 吸入、食入和皮肤吸收有毒；可能对眼睛造成严重损伤；[eChemPortal: ESIS] 在生产敌草隆的工人接触3,4-二氯苯胺的研究中未检测到肝损伤；口服LD50（大鼠）= 648 mg/kg；经皮LD50（猫）= 700 mg/kg；一种腐蚀性物质，可对皮肤、眼睛和呼吸道造成损伤；吸入可能引起化学性肺炎；可能引起皮肤过敏；可通过皮肤吸收；高剂量动物研究中的影响包括惊厥、发绀、流泪和高铁血红蛋白血症；[MSDSonline] 有经皮肤吸收的危险；D...
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
安全储存：
与强氧化剂、食品和饲料分开存放。提供容纳灭火废水的设施。存放在无排水或下水道接入的区域。
急救措施：
食入急救：漱口。喝一两杯水。就医。
排放浓度：
在46个工业类别的4000多个废水样本中，3,4-二氯苯胺仅出现两次(1)。检测（未报告浓度和来源）发生在有机和塑料工业的样本以及公共污水处理厂的样本中(1)。1974年9月25日，在加利福尼亚州波莫纳采集的先进废水处理水浓缩物中定性检测到3,4-二氯苯胺(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
毒性肺炎 - 因吸入金属烟雾或有毒气体和蒸汽引起的肺部炎症。
泄漏处置：
个人防护：化学防护服，包括自给式呼吸器。移除所有点火源。切勿将此化学品冲入下水道。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：3,4-二氯苯胺：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。在火灾中会释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。加热会导致压力上升，有爆炸风险。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、醇类泡沫灭火剂、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水使桶等保持冷却。
火灾潜力：
可燃固体 /二氯苯胺/
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
人员防护：... 扑灭涉及此材料的火灾时，佩戴正压自给式呼吸器。/二氯苯胺/
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
腹腔注射 250 MG/KG 剂量的 3,4-二氯苯胺诱导的高铁血红蛋白血症在铜负荷和铜缺乏大鼠中均降低。
眼部防护：
佩戴安全护目镜或面罩。
Toxicity Data：
LCLo (大鼠) = 65 mg/m3/4h
人为污染源：
3,4-二氯苯胺是除草剂敌草隆的降解产物，常在施用敌草隆的田间土壤中发现(1)。3,4-二氯苯胺是重要的经济除草剂如敌稗、敌草隆、利谷隆和扫弗特(2)的主要生物降解中间体。3,4-二氯苯胺作为农药和染料生产中的化学中间体，其生产和使用可能导致通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
3,4-二氯苯胺与氧化剂、酸、酰氯和酸酐不相容。它在低pH值下可能分解。盐酸会加速分解。在高于356 °F的温度下，与三氯化铁存在下发生反应(NTP, 1992)。
环境水浓度：
地表水：1979年在德国洛比特的46个水样中检测到3,4-二氯苯胺，浓度为1.2 ppb（最大值）和0.39 ppb（平均值）；在荷兰博文梅尔韦德的12个水样中检测到，浓度为0.47 ppb（最大值）和0.33 ppb（平均值）；在荷兰伊塞尔的13个水样中检测到，浓度为0.69 ppb（最大值）和0.30 ppb（平均值）。在荷兰艾斯登的9个水样中，沿默兹河检测到3,4-二氯苯胺，浓度为2.1 ppb（最大值）和0.29 ppb（最小值）；在荷兰利斯的12个水样中检测到，浓度为0.42 ppb（最大值）和0.14 ppb（平均值）(1)。使用乙醇/环己烷蒸馏法，在德国沿莱茵河采集的水样中，于1989年9月29日在韦肯达姆检测到0.043 ug/l，于1989年9月15日在洛比特检测到0.039和0.026 ug/l，于1989年3月17日在洛比特检测到0.027 ug/l(2)。
症状与体征：
摄入暴露：腹痛。另见吸入。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
人体毒性摘录：
在涉及敌草隆及其前体3,4-二氯苯胺生产的工人中出现轻度氯痤疮一年后，其中一些工人的系列肝功能测试和血脂谱结果出现异常。在对全体员工进行的检查中，未发现DCA-敌草隆工人的肝功能有显著异常。发现平均甘油三酯值有统计学显著增加，且在患有氯痤疮的工人中更为明显。平均胆固醇水平也更高。
其他安全信息：
化学评估：IMAP 评估 - 二氯苯胺：人类健康二级评估
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。该物质可能对血液产生影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。接触可能导致死亡。影响可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
对长期暴露于热、光和空气敏感。储存时变暗。不溶于水。
水/土壤挥发率：
3,4-二氯苯胺的亨利定律常数为 1.46X10-5 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压（6.32X10-3 mm Hg(1)）和水溶性（92 mg/l(2)）的实验值估算得出。该亨利定律常数表明，3,4-二氯苯胺预计将从水面挥发(3)。根据该亨利定律常数，模型河流（1 m 深，流速 1 m/sec，风速 3 m/sec）(3) 的挥发半衰期估计约为 80 小时(SRC)。模型湖泊（1 m 深，流速 0.05 m/sec，风速 0.5 m/sec）(3) 的挥发半衰期估计约为 28 天(SRC)。然而，该模型低估了 3,4-二氯苯胺的挥发半衰期，因为它没有考虑吸附的影响……
Plant Concentrations：
使用比色法和气液相色谱法检测了稻谷可食用部分的提取物，以检测来自农药或农药代谢物的苯胺。稻谷在成熟时采集自阿肯色州斯图加特种植的植株，这些植株在二叶期用4磅/英亩的敌稗处理。棕色稻头样品是商业购买的。Nato稻的对照样品在温室条件下种植。将谷粒样品研磨成粗面粉进行分析。比色分析表明，田间稻谷中存在芳香胺。气液相色谱法显示温室种植的稻谷样品中没有氯峰，但在处理和未处理的植株样品中发现了氯峰...
Atmospheric Standards：
本行动颁布了合成有机化学制造业（SOCMI）中挥发性有机化合物（VOC）设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺装置使用最佳 demonstrated 的连续排放削减系统来处理VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。3,4-二氯苯胺作为中间体或最终产品，由本分部涵盖的工艺装置生产。
TSCA Test Submissions：
未审阅 | 在沙门氏菌测试菌株TA98、TA100、TA1535和TA1537（Ames试验）中评估了3,4-二氯苯胺的致突变性，无论是否存在Aroclor诱导的大鼠肝S9组分添加的代谢活化。根据初步毒性测定，3,4-二氯苯胺用DMSO稀释，使用平板掺入技术测试至2 mg/平板的浓度。无论是否存在代谢活化，3,4-二氯苯胺在所有测试菌株中均未引起阳性反应。
危害类别和分类：
水生慢性1
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤过敏。该物质可能对血液系统有影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
在批量吸附试验中测得 Koc 值为 193 (log Koc= 2.29)，试验使用的是粉砂壤土(1)。根据一种分类方案(2)，该 Koc 值表明 3,4-二氯苯胺在土壤中预计具有中等迁移性。包括 3,4-二氯苯胺在内的芳香胺，已被观察到在水中与腐殖质发生快速且可逆的共价键合。初始键合反应之后，是一个较慢且可逆性差得多的反应，据信该反应代表胺加成到醌型结构上，随后氧化产物生成氨基取代的醌(3)。
上限爆炸极限 (UEL)：
7.2 % 在 354 °F (NTP, 1992)
下限爆炸极限 (LEL)：
2.8 % 在 307 °F (NTP, 1992)
个人防护装备 (PPE)：
丁基橡胶防护服。... /苯胺/
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查 (1981-1983) 统计估计，在美国有851名工人(其中187名为女性)可能接触3,4-二氯苯胺(1)。职业接触3,4-二氯苯胺可能发生在生产或使用3,4-二氯苯胺的工作场所，通过吸入和皮肤接触这种化合物(SRC)。一般人群可能通过饮用水的摄入(2-6)以及接触含有3,4-二氯苯胺的染料和农药产品(7)而接触3,4-二氯苯胺。
环境生物富集作用：
在静态条件下，用60条雄性斑马鱼进行10小时测定，3,4-二氯苯胺的BCF为30.2(1)。根据一种分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为低。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1)，估算出 3,4-二氯苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为 2.21X10-12 立方厘米/分子-秒 (25 °C) (SRC)。这对应于在羟基自由基浓度为每立方厘米 5X10+5 个的大气中，大气半衰期约为 17 小时(1)。由于缺乏可水解官能团(3)，预计 3,4-二氯苯胺在环境中不会发生水解。预计它会因在环境紫外光谱中的吸收而直接光解(4,5)。在北纬 40 度夏季中午，3,4-二氯苯胺在水中的太阳辐射吸收在 317 nm 处最强(4)。在相同条件下，3,4-二氯苯胺的半衰期为 3 小时(5)。光...
环境归宿/暴露摘要：
3,4-二氯苯胺的生产和使用（用于农药、染料和药品）可能通过多种废物流将其释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C 时 6.32X10-3 mm Hg 的蒸气压表明，3,4-二氯苯胺在环境大气中将仅以气相存在。气相 3,4-二氯苯胺将与光化学产生的羟基自由基反应而降解；该反应在空气中的半衰期估计为 17 小时。3,4-二氯苯胺吸收紫外线（波长 254 nm 至 400 nm），预计会发生光解。如果释放到土壤中，基于 Koc 为 195，3,4-二氯苯胺预计具有中等迁移性。当释放到土壤中时，3,5-二氯苯胺……
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，体积% 在空气中：2.8-7.2
Sediment/Soil Concentrations：
在 1972-1973 年对夏威夷瓦胡岛各种溪流和河口沉积物的监测中，检测到 3,4-二氯苯胺的浓度范围从痕量（小于 20 ppb）到 16.86 ppm(1)。监测地点与甘蔗和菠萝田的除草剂径流有关(1)。
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：800 K；临界压力：4.11X10+6 Pa
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
严重的眼睛和皮肤刺激物。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
UN 1590; 二氯苯胺
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
邻二氯苯的硝化，随后还原。
purpose
用途：
染料和农药的化学中间体
使用分类：
环境转化 -> 农药转化产物(代谢物，后续物质)
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
邻二氯苯（CID:7239）；3,4-二氯硝基苯（CID:7443）；对氯苯胺（CID:7812）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
95-76-1 | 3,4-dichloroaniline | 3,4-dichloroaniline
