compound introduction
物理描述 | 2,4,5-三氯苯酚为无色针状物、灰色薄片或灰白色块状固体。有酚的气味。以前用作杀菌剂和杀真菌剂。
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Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2,4,5-trichlorophenol
Dangerous GoodsCAS number：95-95-4 molecular formula：C6H3Cl3O
overview
Specs
| Chinese alias | 2,4,5-三氯酚 | ||
| English alias | 2,4,5-TRICHLOROPHENOL [MI] | Q209173 | 2,4,5-trichlorphenol | NCGC00091196-03 | 2,4,5-Trichlorophenol 100 microg/mL in Methanol | UNII-32526637PN | 2,4,5-Trichlorophenol, PESTANAL(R), analytical standard | DTXSID4024359 | NCGC00091196-04 | Tox21_300186 | | ||
| CAS number | 95-95-4 | molecular formula | C6H3Cl3O |
| molecular weight | 197.4 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 20.2 | logp | 3.7 |
numbering system
| CAS | 95-95-4 |
| UNII | 32526637PN |
| KEGG ID | C07101 |
| ChEBI ID | 28520 |
| Wikidata | Q209173 |
| ChEMBL ID | CHEMBL109095 |
| Wikipedia | 2,4,5-Trichlorophenol |
| HTS Number | 2908.19.20.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC2266 |
| 废弃 CAS | 77001-45-7 |
| ICSC 编号 | 0879 |
| PubChem CID | 7271 |
| Related CAS | 35471-43-3 (钾盐) |
| Nikkaji Number | J3.574B |
| 联合国编号 | 2020 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4024359 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3TYO |
| Metabolomics Workbench ID | 51747 |
| European Community (EC) Number | 202-467-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 500725432 |
physicochemical properties
| pH | 弱一元酸 |
| LogP | 3.7 |
| Taste | 在水中的味觉阈浓度为1.0微克/升 |
| XLogP3 | 3.7 |
| 密度 | 1.678 @25 °C |
| 气味 | 强烈的酚类气味 |
| 沸点 | 247 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 69 °C |
| 闪点 | 133 °C c.c. |
| 复杂性 | 120 |
| 溶解度 | 水中溶解度，20°C时g/l：1.2（差） |
| 蒸气压 | 0.008 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 195.924948 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至黄色晶体，具有特征气味。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：6.8 |
| 解离常数 | pKa = 7.43 |
| Decomposition | 加热至分解时，会释放出氯化氢的毒性烟雾并爆炸。 |
| 颜色/形态 | 无色针状晶体 |
| Odor Threshold | 在水中的气味阈值为：30 °C时100 ug/l，25 °C时1000 ug/l。 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 197.4 |
| Monoisotopic Mass | 195.924948 |
| 其他实验性质 | /三氯苯酚存在/6种异构体（2,4,5-；3,4,5-；2,4,6-；2,3,4-；2,3,5-和2,3,6-）... |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2476 |
| Heat of Vaporization | 13,237.0 g cal/g mole |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 20.2 Ų |
| Collision Cross Section | 128.6 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID7041336] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn, N；R：22-36/38-50/53；S：(2)-26-28-60-61
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物是皮肤、眼睛、鼻子和喉咙的刺激物。加热分解时释放有毒的氯离子烟雾；分解可能很剧烈。有有限证据表明该化合物是人类致癌物。(NTP, 1992)
储存条件：
安全储存条件，包括任何不相容性：将容器紧密保存在干燥和通风良好的地方。保存在干燥处。
危害摘要：
皮肤、眼睛和呼吸道的刺激物；可能引起肾和肝损伤；[ICSC] 可能引起角膜损伤、癫痫发作、肝和肾损伤以及高热；[CAMEO] 刺激物；高剂量动物研究中的影响包括惊厥或对癫痫阈值的影响；[MSDSonline] 参见氯苯酚。
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法提供该物质在空气中分散时达到有害浓度速率的指示。
处置方法：
SRP：来自污染物抑制、防护服/设备清洁或污染地点的废水应被收集并评估主体化学物质或分解产物的浓度。浓度应低于适用的环境排放或处置标准。或者，只有在经过主管部门审查并确保不会发生"穿透"违规的情况下，才允许进行预处理和/或排放到许可的废水处理设施。应适当考虑修复工人的暴露(吸入、皮肤接触和摄入)以及在处理、转移和处置过程中的命运。如果不以这种方式管理化学品，则必须根据EPA 40 CFR第261部分进行评估，特别是...
安全储存：
与强氧化剂、食品和饲料分开存放。存放在没有排水或下水道通道的区域。提供容纳灭火废液的设施。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
在加利福尼亚州波莫纳市一家先进废水处理厂采集的水样中检测到2,4,5-三氯苯酚，但未进行定量(1)。2010年，从俄勒冈州52家最大的市政废水处理厂和水污染控制设施中采集了废水样本；在102个样本中，有16个检测到2,4,5-三氯苯酚，浓度为19.0-300.0 ng/L(2)。在沿加克东河分布的六个处理厂的废水污泥中，2,4,5-三氯苯酚的浓度为0.004-0.123 mg/kg干重(3)。在芬兰纸浆厂废液中检测到2,4,5-三氯苯酚，浓度<0.5-66 ug/L(4)。在芬兰一家锯木厂排水沟中检测到2,4,5-三氯苯酚，浓度为0.03 mg/L，在锯木厂污泥中为1.8 g/kg污泥(5)。检测到2,4,5-三氯苯酚在...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
经口 (L159)；吸入 (L159)；经皮 (L159)；眼睛 (L159)
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
IARC致癌物-3类：国际癌症研究机构无法分类的化学品。
毒性摘要：
2,4,5-三氯苯酚是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量下会引起过度流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经毒气和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过结合乙酰胆碱酯酶活性部位的丝氨酸来发挥作用，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该物质在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶...
泄漏处置：
个人防护：针对有机气体和颗粒物的过滤式呼吸器，需根据物质在空气中的浓度进行调整。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖密封容器中。如有必要，先湿润以防止粉尘产生。小心收集剩余物质。然后根据当地法规进行储存和处理。
火灾危险：
在特定条件下可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用泡沫、粉末、二氧化碳。
火灾潜力：
不燃 /三氯苯酚/
火灾预防：
禁止明火。禁止接触强氧化剂。
灭火程序：
消防建议：如有必要，佩戴自给式呼吸器进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，在25 °C时蒸气压为0.0075 mm Hg(2)的2,4,5-三氯酚，预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相2,4,6-三氯酚通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为6.8天(SRC)，这是根据在25 °C时2.1X10-12 cu cm/molecule-sec的速率常数(SRC)计算得出的，该速率常数是使用结构估算法(3)推导出来的。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
2,4,5-三氯苯酚在丙酮中的21%溶液，增加了用7,12-二甲基苯并(a)蒽预处理的小鼠乳头状瘤的发生率。在16周的实验中未发生癌变。
眼部防护：
如果为粉末，佩戴安全护目镜、面罩或眼部防护，并配合呼吸防护。
Target Organs：
尿液
Toxicity Data：
LD50: 820 mg/kg（口服，大鼠）(L725)
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
Cleanup Methods：
泄漏应急措施：个人防护、防护装备和应急程序：使用个人防护装备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。避免吸入粉尘。环境预防措施：在安全的情况下，防止进一步泄漏或溢出。切勿让产品进入下水道。必须避免向环境中排放。 containment and cleaning up 的方法和材料：在不产生粉尘的情况下拾起并安排处置。清扫并铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：1
人为污染源：
2,4,5-三氯酚以前作为除草剂 2,4,5-T 的前体以及用于生产杀菌剂和防腐剂(1) 的生产和使用，可能通过各种废物流释放到环境中。它在除草剂 2,4,5-T 上的分解产物(2) 导致其直接释放到环境中(SRC)。2,4,5-三氯酚可能作为氯酚类废水或饮用水氯化处理的结果释放到环境中(3)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
2,4,5-三氯苯酚是一种弱一元酸。与酰氯、酸酐和氧化剂不相容。在碱性介质中高温下产生二噁英(NTP, 1992)
环境水浓度：
SNOW/RAIN: 2,4,5-三氯苯酚在芬兰南部的融雪中检出，平均浓度为360微克/升，在交通污染区域为8295微克/升(1)。2,4,5-三氯苯酚在俄勒冈州波特兰的7次降雨中有4次被检出，平均浓度为1.1纳克/升(2)。2,4,5-三氯苯酚在俄勒冈州波特兰的雨水中检出浓度为1.1X10-3微克/升(3)。
症状与体征：
吸入2,4,5-三氯苯酚可能引起咳嗽和喉咙痛。眼睛或皮肤接触会导致接触部位发红和疼痛。摄入后可能出现惊厥、腹泻、头晕、头痛、呼吸急促、呕吐、虚弱和共济失调（L159）。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不当处置。
RCRA Requirements：
F027; 含有三氯酚、四氯酚或五氯酚的未使用配方废弃物，或含这些氯酚衍生物的未使用配方废弃物，被归类为非特定来源的危险废物，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。产生少量此废物的生产者可能有资格部分豁免于危险废物法规（参见40 CFR 261.5）。
FIFRA Requirements：
已取消，所有产品。关注标准：致癌性、胎儿毒性。参考文献：44 FR 15874 1979年3月15日；44 FR 41531 1979年7月17日；48 FR 48434 1983年10月18日；52 FR 15549 1987年4月29日。
Minimum Risk Level：
中间口服：0.003 mg/kg/天 (A234)
标准运输编号：
49 403 25；三氯酚
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有严重刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
水/土壤挥发率：
pKa为7.43(1)表明2,4,5-三氯苯酚在pH值为5至9时将部分以阴离子形式存在，因此，阴离子形式从水和潮湿表面的挥发预计不会是一个重要的归趋过程(SRC)。2,4,5-三氯苯酚的亨利定律常数估计为1.6X10-6大气压-立方米/摩尔(SRC)，由其蒸气压0.0075毫米汞柱(2)和水溶性1200毫克/升(3)推导得出。该亨利定律常数表明，中性的2,4,5-三氯苯酚预计将从水面挥发(4)。根据该亨利定律常数，中性形式从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(4)的挥发半衰期估计为32天(SRC)。中性形式从模...
EPA IRIS Information：
参考剂量 (RfD)，慢性：1 x 10 ^-1 mg/kg-day
Firefighting Hazards：
物质或混合物产生的特殊危害：碳氧化物、氯化氢气体。
RAIS Toxicity Values：
短期口服参考剂量参考：ATSDR最终版
History and Incidents：
... /在1976年/在意大利塞维索...一个用于生产2,4,5-三氯苯酚的反应釜中的安全盘破裂，释放出化学云...主要是2,4,5-三氯苯酚。然而，估计释放了3-16公斤的2,3,7,8-四氯二苯并对二噁英（TCDD），一种强致畸剂。
危害类别和分类：
水生慢性 1
环境生物降解性：
厌氧：通过河流衰减试验(1)测定了2,4,5-三氯苯酚的厌氧生物降解半衰期为130天。在非无菌和灭菌的粘土壤土中，分别报告了80天内8%和5%的厌氧降解(2)。在厌氧条件下的无菌和非无菌土壤中，排除了微生物降解、挥发和光分解，表明其他机制 contributes to degradation(2)。在厌氧活性污泥中，2,4,5-三氯苯酚的还原脱氯产生3,4-二氯苯酚和4-氯苯酚作为最终产物(3)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。对于单个物质，详细建议以及一些良好实践的建议包含在处理此类物质的类别中。还编制了一个技术名称总索引。在尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。/固体氯酚；液体氯酚/
长期暴露的影响：
反复或长期接触皮肤可能引起皮炎。该物质可能对肝脏和肾脏有影响。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料在室温下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
据报道，Koc值分别为89(1)、2300(2)和在帕霍基泥炭(3)中为1700。根据一个分类方案(4)，这些Koc值表明2,4,5-三氯苯酚在土壤中预计具有高至轻微的迁移性。2,4,5-三氯苯酚的pKa为7.43(5)，表明该化合物在环境中将以阴离子形式部分存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤上(6)。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：对于轻微暴露使用P95型（美国）或P1型（欧盟EN 143）颗粒物呼吸器。对于更高级别的防护使用OV/AG/P99型（美国）或ABEK-P2型（欧盟EN 143）呼吸器滤毒罐。使用经适当政府标准（如NIOSH（美国）或CEN（欧盟）测试和批准的呼吸器和部件。
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计，在美国有895名工人（其中27名为女性）可能接触过2,4,5-三氯苯酚(1)。职业接触可能通过吸入和皮肤接触发生，接触地点是使用2,4,5-三氯苯酚或使用含氯化合物进行漂白或消毒的工作场所(SRC)。在芬兰一家使用含氯漂白剂的纸浆厂，呼吸区中检测到2,4,5-三氯苯酚，但未进行定量(2)。一般人群可能通过摄入受污染的水源接触2,4,5-三氯苯酚(SRC)。
环境生物富集作用：
使用暴露于10和1微克/升的2,4,5-三氯苯酚8周的鲤鱼（Cyprinus carpio），测得的BCF分别为121-484和232-825(1)。据报道，暴露于2,4,5-三氯苯酚28天的食蚊鱼（fathead minnows）的log BCF为3.28(2)。根据一个分类方案(3)，这些BCF值表明水生生物的生物富集程度为高至非常高(SRC)。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1)，在25 °C时，2,4,5-三氯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为2.1X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)。这对应于在每cu cm大气中含有5X10+5个羟基自由基的大气浓度下的约6.8天的大气半衰期(1)。由于缺乏在环境条件下水解的官能团，2,4,5-三氯酚预计不会在环境中发生水解(2)。基于在环境相关波长的光照射下，水相光解半衰期为1小时(3)和40分钟(4)，2,4,5-三氯酚预计会在地表水中发生光解。当在pH 7的自然水中暴露于阳光下150...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并按需治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP："保持通畅"，最小流速。如有低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。如患者低血压但血容量正常，考虑使用血管加压药。注意液体过载迹象...。如患者出现症状，给予1%亚甲蓝溶液...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 160 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Natural Pollution Sources：
2,4,5-三氯苯酚尚未知其作为天然产物存在(1)。
环境归宿/暴露摘要：
2,4,5-三氯苯酚以前作为除草剂2,4,5-T的前体以及用于生产杀菌剂和防腐剂，可能通过各种废物流释放到环境中。作为除草剂2,4,5-T的分解产物，其形成导致其直接释放到环境中。2,4,5-三氯苯酚可能作为含酚废水或饮用水氯化处理的结果释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C下0.0075 mm Hg的蒸气压表明2,4,5-三氯苯酚在空气中仅以蒸气形式存在。气态2,4,5-三氯苯酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在纽约州尼亚加拉瀑布Love Canal采集的空气样品中，检测到2,4,5-三氯苯酚，但未量化(1)。
EPA Hazardous Waste Number：
F027；当作为未使用制剂的组成部分被丢弃时，来自非特定来源的危险废物。
Fish/Seafood Concentrations：
日本鱼类中氯苯酚（包括2,4,5-三氯苯酚）的浓度为75-268 ug/g体重(1)。2,4,5-三氯苯酚在芬兰贻贝的软组织中被鉴定出，但未量化(2)。2,4,5-三氯苯酚在芬兰维蒂亚湖的江鳕中检测到，平均浓度为2.6 ppb，在芬兰鲑鱼中检测到，平均浓度为1.8 ppb(3)。
爆炸极限和潜在风险：
加热分解时，会释放/氯化氢/的毒性烟雾并爆炸。
Evidence for Carcinogenicity：
评估：人类接触多氯苯酚或其钠盐的致癌性证据有限。... 实验动物接触2,4,5-三氯苯酚的致癌性证据不足。... 总体评估：人类接触多氯苯酚或其钠盐可能对人类致癌（2B组）。/多氯苯酚/
危险反应性和不相容性：
不相容材料：氧化剂。
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达州 4 ug/L
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
三氯苯酚...与皮肤接触产生发红... ... ... 在眼睛中引起结膜刺激。... 粉尘对鼻子和咽部有刺激性。/三氯苯酚/
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1；氯苯酚，固体；氯苯酚，液体
Other Environmental Concentrations：
2,4,5-三氯酚是2,4,5-T、Silvex和Ronnel的主要污染物。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
通过在 160 °F 的密闭容器中用甲醇钠的 NaOH 溶液处理 1,2,4,5-四氯苯数小时制备。
purpose
用途：
接触可能来自用氯消毒的饮用水和吸入被 2,4,5-三氯酚污染的空气。与毒素的皮肤和眼睛接触也是接触的来源 (L159)。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
1,2,4,5-四氯苯（CID:7270）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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95-95-4 | 2,4,5-trichlorophenol | 2,4,5-trichlorophenol
