compound introduction
危害摘要 | 1,2-二溴-3-氯丙烷是一种人工合成的化学物质，在环境中不存在天然形态。它是一种无色液体，带有刺激性气味。在极低浓度下即可在水中尝出其味道。一些行业使用它来制造另一种用于制造阻燃材料的化学物质。过去，大量 1,2-二溴-3-氯丙烷被用于某些农场，以杀死危害作物的害虫。除夏威夷州外的所有州农民在 1979 年停止使用这种化学物质。夏威夷州在 1985 年停止使用。我们不知道目前工业生产或使用它的确切数量，但可能很少。
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Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1,2-dibromo-3-chloropropane
CAS number：96-12-8 molecular formula：C3H5Br2Cl
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 1-Chloro-2,3-dibromopropane; 3-Chloro-1,2-dibromopropane | ||
| CAS number | 96-12-8 | molecular formula | C3H5Br2Cl |
| molecular weight | 236.33 | Exact mass | - |
| PSA | - | logp | 2.4 |
numbering system
| CAS | 96-12-8 |
| UNII | 96K0FD4803 |
| KEGG ID | C14336 |
| ChEBI ID | 34044 |
| Wikidata | Q161465 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1331743 |
| Wikipedia | 1,2-Dibromo-3-chloropropane |
| NSC Number | NSC Number: NSC1512 |
| 废弃 CAS | 105567-86-0 |
| ICSC 编号 | 0002 |
| PubChem CID | 7280 |
| RTECS Number | TX8750000 |
| Nikkaji Number | J359J |
| 联合国编号 | 2872 |
| NCI 词表代码 | C44372 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3020413 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLT38 |
| European Community (EC) Number | 202-479-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 516552608 |
physicochemical properties
| LogP | 2.96 |
| Taste | 味觉阈值...据报道为0.01 mg/l。 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 2.4 |
| 密度 | 2.05 |
| 气味 | 高浓度时有刺激性气味。 |
| 沸点 | 384 °F |
| 熔点 | 43 °F |
| 闪点 | (oc) 170 °F |
| 复杂性 | 32 |
| 折射率 | 折射率：1.553 AT 14 °C/D |
| 溶解度 | 0.1% |
| 蒸气压 | 0.8 mmHg |
| Exact Mass | 235.84260 |
| Pesticides | 挥发性有机化合物 (VOC) (农药) |
| Corrosivity | 除非含有超过0.02%的水，否则不会腐蚀钢或铜合金。 |
| 化学类别 | 易燃物质 - 二级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 高浓度下具有刺激性气味的浓黄色或琥珀色液体。[农药] [注：43°F以下为固体。] |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：8.16 |
| Decomposition | 195.5 °C at 760 mm Hg，分解 |
| 颜色/形态 | 纯品为无色液体 |
| Odor Threshold | 低气味阈值= 0.0965 mg/cu m; 高气味阈值= 0.2895 mg/cu m; 刺激浓度= 1.93 mg/cu m |
| 重原子计数 | 6 |
| Molecular Weight | 236.33 |
| Monoisotopic Mass | 233.84465 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1657 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
EC 分类：
符号: T; R: 45-46-60-25-48/20/22-52/53; S: 53-45-61; 注: E
Treatment：
EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
个人空气：从北卡罗来纳州格林斯伯勒和北达科他州德弗尔斯湖的受试者采集的呼吸样本中未检测到可测量的1,2-二溴-3-氯丙烷浓度（检出限= 1 ug/cu m）(1)。
Cancer Sites：
[在动物中：鼻腔、舌头、咽部、肺部、胃部、肾上腺和乳腺的癌症]
健康危害：
吸入蒸气或粉尘具有极强的刺激性。可能引起眼睛灼伤和流泪。可能引起咳嗽、呼吸困难及恶心。短期暴露效应仅持续几分钟。在封闭区域暴露可能非常有害。火灾会产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。灭火或稀释水产生的径流可能造成环境污染。(ERG, 2024)
危害摘要：
动物睾丸损伤的强阳性数据以及人类精子数量减少、无精子症和激素变化；[ATSDR案例研究 # 29] 已证明会增加暴露哺乳动物后代突变频率的生殖细胞诱变剂。[MAK]
反应基团：
卤代有机化合物
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下，该物质蒸发后，空气中可迅速达到有害污染水平。
安全储存：
与食品和饲料以及铝或镁等金属分开存放。密闭保存。存放在无排水或下水道通道的区域。沿地面通风。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
来自亚硫酸盐纸浆漂白的废氯化液中含有浓度为0.2至0.9 g/吨纸浆的1,2-二溴-3-氯丙烷(1)。在一个燃烧粉煤的小型燃烧器的排放物中测得1,2-二溴-3-氯丙烷，其最大浓度为4.274X10-7 lb/10+6 Btu(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
易燃性：IIIA类可燃液体：闪点等于或高于140°F且低于200°F。
暴露途径：
口服 (L125); 吸入 (L125); 皮肤接触 (L125)
暴露预防：
避免所有接触！防止产生雾滴！所有情况下均应咨询医生！
有害效应：
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
毒性摘要：
1,2-二溴-3-氯丙烷代谢为反应性环氧化物代谢物，这些代谢物与DNA和其他大分子结合，可能是其肝毒性和肾毒性的原因。1,2-二溴-3-氯丙烷的睾丸毒性机制被认为是由于抑制精子碳水化合物代谢，可能是在线粒体电子传递链中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）脱氢酶活性的步骤，或是其代谢物引起的直接DNA损伤。(L125, A13)
泄漏处置：
疏散危险区域！咨询专家！个人防护：包括自给式呼吸器在内的完整防护服。通风。切勿让此化学品进入环境。将泄漏液体收集在密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
易燃。含有有机溶剂的液体配方可能易燃。火灾中会释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。高于 77 °C 时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。
火灾潜力：
1,2-二溴-3-氯丙烷（DBCP）本身在美国被归类为 IIIA 类可燃液体；含有煤油或其他易燃溶剂的 DBCP 配方则属于易燃范围（使用煤油配制的配方为 IB 类）。
火灾预防：
禁止明火。高于77 °C时使用封闭系统和通风。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
雄性大鼠皮下注射1,2-二溴-3-氯丙烷(DBCP)产生剂量依赖性的肾脏、睾丸、附睾和肝脏损伤。酶诱导剂苯巴比妥预处理降低了DBCP的肾毒性和肝毒性，以及由此产生的血清肌酐和尿素氮浓度。氯化钴预处理增强了DBCP对肾脏的坏死作用，并增强了DBCP引起的血清肌酐和尿素氮浓度的升高。氯化钴增强了DBCP的生殖毒性，而苯巴比妥则降低了其毒性。氯化钴和苯巴比妥的调节作用不能简单地归因于保护性结合底物谷胱甘肽的组织浓度变化，因为氯化钴增加了，而苯巴比妥没有改变...
眼部防护：
佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
Target Organs：
眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、肝脏、肾脏、脾脏、生殖系统、消化系统
Toxicity Data：
LD50：100 mg/kg（口服，兔）（T25）LC50：1480 mg/m3（吸入，大鼠）1 小时（T25）
Health Effects：
吸入高浓度的1,2-二溴-3-氯丙烷会导致生殖损伤，包括精子数量减少、出生缺陷和不孕。它还可能损害胃、肝、肾、脑、脾、血液和肺，并因直接接触而造成皮肤和眼睛损伤。(L125)
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：3
人为污染源：
1,2-二溴-3-氯丙烷过去的生产和使用(1)作为土壤熏蒸剂和杀线虫剂(2)导致该化合物直接释放到环境中(SRC)。其作为有机合成中间体的生产和使用(2)可能通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不可破包装。将可破包装放入密闭的不可破容器中。不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
1,2-二溴-3-氯丙烷与化学活性金属（如铝、镁、锡及其合金）反应。它会腐蚀某些橡胶材料和涂层。(NTP, 1992)
环境水浓度：
地下水：1979年加州监测的262口家庭、市政和灌溉井中，有94口井含有1,2-二溴-3-氯丙烷，浓度范围为0.1至39 ppb(1)。在加州农药管理局数据库(1975-1991年数据)中，2480口加州井中存在1,2-二溴-3-氯丙烷，最大浓度为60微克/升(2)。仅在公共饮用水井中，275口井中检测到1,2-二溴-3-氯丙烷，最大浓度为7.4微克/升(2)。尽管1,2-二溴-3-氯丙烷于1979年在加州被禁用，但截至1984年，井水中检测到的浓度仍在增加(3)。到1984年，加州有1473口井中1,2-二溴-3-氯丙烷的浓度超过1 ppb(3)。大约一半的w...
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^96-12-8$'
症状与体征：
1,2-二溴-3-氯丙烷接触的症状包括头痛、恶心、头晕和乏力。(L125)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
DOT ID and Guide：
2872 159
Physical Dangers：
蒸气比空气重。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。该物质可能对水环境造成长期影响。
RCRA Requirements：
U066；根据 40 CFR 261.33 的规定，当 1,2-二溴-3-氯丙烷作为商业化学产品或制造化学中间体，或作为不合格的商业化学产品或制造化学中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何因清理该废物泄漏（进入水中或干地）而产生的残留物、受污染的土壤、水或其他碎片也被定义为危险废物。该废物的小批量产生者可能有资格获得危险废物法规的部分豁免（40 CFR 261.5）。
Food Survey Values：
在秋季熏蒸或未熏蒸土壤中生长的桃树上收获的桃子中检测到1,2-二溴-3-氯丙烷残留物(1)。在未熏蒸土壤或以等于或低于先前推荐的46.8升/公顷的速率熏蒸的土壤中生长的桃树上未检测到1,2-二溴-3-氯丙烷残留物。平均施用率为58升/处理公顷和115升/处理公顷时，分别导致1,2-二溴-3-氯丙烷残留量为0.19 ppb和0.43 ppb(1)。从FDA市场篮子收集的食品样本中，脂肪类和非脂肪类食品中1,2-二溴-3-氯丙烷的平均浓度分别为81 ng/g和85 ng/g（共5次测定）(2)。
Minimum Risk Level：
中间吸入：0.0002 ppm (L134) 中间口服：0.002 mg/kg/天 (L134)
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。该物质可能对中枢神经系统和肾脏产生影响。这可能导致功能受损。暴露可能导致意识降低。
空气和水反应：
易燃。溶于水。在碱中水解。
水/土壤挥发率：
在假设1,2-二溴-3-氯丙烷均匀分布在表层10厘米的模型土壤中，其挥发半衰期估计为1.2天(1)。1,2-二溴-3-氯丙烷在沙土（有机质含量0.8%，pH=7.2）和粉砂壤土（有机质含量0.5%，pH=8.4）中的挥发速率高于粘壤土（有机质含量1.6%，pH=7.8），这可能是由于吸附过程减少所致(2)。在旨在模拟柑橘灌溉实践的实验中（水以循环方式施用），挥发造成的1,2-二溴-3-氯丙烷损失至少占42天内总损失的85%(3)。施用水...
Average Daily Intake：
食品：2.21-61.0X10-6 mg/kg/天 (USEPA估计)(1)。饮水摄入：(假设5.5 ug/l，每人11 ug。没有足够的空气和食品监测数据来估计平均每日摄入量(1)。1,2-二溴-3-氯丙烷的终身吸入途径剂量，归因于供水中的单位浓度 (mg/kg d)/(mg/l) 的上限估计为0.11(2)；这代表了由于家庭用水和空气之间的交换而吸入的化合物量。
EPA IRIS Information：
参考浓度（RfC），慢性：2 x 10 ^-4 mg/m^3
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
Plant Concentrations：
... /1,2-二溴-3-氯丙烷/ 在土壤施用13.75公斤/公顷后，在胡萝卜中的检出范围为0.009-1.5毫克/公斤，在萝卜中的检出范围为0.03-0.194毫克/公斤。在同一研究中，该化合物在胡萝卜皮和果肉中的浓度分别为0.339和0.607毫克/公斤。未去皮的胡萝卜煮沸5分钟后，仍含有0.251毫克/公斤的DBCP。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考: PPRTV 当前
TSCA Test Submissions：
未审阅 | 1,2-二溴-3-氯丙烷（CAS# 96-12-8）被评估为致突变性。该物质在TK位点和L5178Y细胞的小鼠淋巴瘤试验中呈阳性。未提供进一步信息。
危害类别和分类：
水生慢性3
环境生物降解性：
经过182天培养，在未受污染的土壤和受异狄氏剂、狄氏剂和对氯苯基甲基亚砜污染的土壤中，1,2-二溴-3-氯丙烷的矿化率分别为0.2%和0.8%(1)。夏威夷采集的表层土中的生物降解速率比深层土壤中的快；在土壤深度为45厘米、90厘米和更深处测得的速率分别为0.00016、0.00014和0.00006/小时(2)。浓度为1 mg/l的1,2-二溴-3-氯丙烷在填充砂质土壤（0.087%有机碳）并接受14厘米/天水量的土壤柱中未发生降解(3)。在向填充砂质土壤的土壤柱中加入市政污水后，添加的1,2-二溴-3-氯丙烷中68%无法通过挥发或吸附来解释...
长期暴露的影响：
该物质可能对肝脏、肺、肾脏和睾丸有影响。这可能导致功能受损和组织损伤。可能对人类生殖细胞造成可遗传的遗传损伤。该物质可能对人类有致癌性。对人类生殖或发育有毒性。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
模型预测，1,2-二溴-3-氯丙烷的吸附性很弱，会与水一起通过低有机质含量的土壤共同迁移(1)。粘土和淤泥土壤对1,2-二溴-3-氯丙烷的吸附强于沙土，但无论土壤类型如何，该化合物的向下垂直迁移均被观察到(2)。在林肯细沙柱(有机碳含量= 0.87%)中，1,2-二溴-3-氯丙烷的阻滞因子(定义为孔隙水速度与化学物质速度的比值)被测定为2.1(3)和<1.5(4)。与湿润锋移动相比，土壤吸附使1,2-二溴-3-氯丙烷的迁移减缓了3到5倍(5)。1,2-二溴-3-氯丙烷在含水层沉积物(有机碳含量= 0.19%)中的吸附非常低(6)。更多...
人体暴露可能途径：
自1979年以来，1,2-二溴-3-氯丙烷在美国未用作农药(3)。无论进入空气的途径如何，1,2-二溴-3-氯丙烷的职业暴露主要是由于蒸气(2)。1,2-二溴-3-氯丙烷在夏威夷用作杀线虫剂。夏威夷农业工人的1,2-二溴-3-氯丙烷职业暴露主要在十亿分之几的范围内(1)。一般人群将通过吸入受污染的空气、摄入食物和饮用水（特别是井水）以及与含有1,2-二溴-3-氯丙烷的蒸气、食物和水接触而暴露于1,2-二溴-3-氯丙烷(SRC)。
环境生物富集作用：
在鲤鱼中，当 1,2-二溴-3-氯丙烷浓度分别为 0.3 和 0.03 mg/l 时，测得的 BCF 值分别为 3.6-17 和 4.0-19(1)。根据一种分类方案(2)，这些 BCF 值表明该化合物在水生生物中的生物富集性较低（来源）。
环境非生物降解性：
1,2-二溴-3-氯丙烷在大气中的主要去除过程是羟基抽提；在此过程中，1,2-二溴丙醇、氯溴丙醇和1-溴-3-氯-2-丙酮作为产物形成(1)。1,2-二溴-3-氯丙烷与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时测定为4.4X10-13 cu cm/molecule-sec(2)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5 per cu cm时的半衰期约为37天(2,SRC)。1,2-二溴-3-氯丙烷的臭氧反应速率常数的上限为<3X10-20 cu cm/molecule-sec(3)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 4.3 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
1,2-二溴-3-氯丙烷未被证实是天然产物。
Toxicological Information：
CDC-ATSDR毒理学概况
环境归宿/暴露摘要：
由于限制使用1,2-二溴-3-氯丙烷作为杀线虫剂和土壤熏蒸剂，目前1,2-二溴-3-氯丙烷的释放量很少。预计使用1,2-二溴-3-氯丙烷作为实验室反应物不会导致大量释放到环境中。如果释放到大气中，1,2-二溴-3-氯丙烷将仅以气相存在于环境大气中，基于在20°C下测得的蒸气压为0.58 mm Hg。气相1,2-二溴-3-氯丙烷通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解，估计半衰期约为37天。在此过程中形成1,2-二溴丙醇、氯溴丙醇和1-溴-3-氯-2-丙酮等产物。1,2-二溴...
Atmospheric Concentrations：
阿拉斯加马格诺利亚：1,688至6,653 ng/cu m，1977年7月至8月；阿拉斯加埃尔多拉多：未检出至1.87 ng/cu m(1)。在3个以源为主导的空气样本中检测到1,2-二溴-3-氯丙烷，平均日浓度为0.001 ppbv(2)。美国一个未指明的城市地点的空气浓度为0.01 ug 1,2-二溴-3-氯丙烷/cu m（共1个阳性，2个阴性检出）(3)。
EPA Hazardous Waste Number：
U066; 当丢弃的商业化学品或制造化学中间体或不符合规格的商业化学品产品时，属于有毒废物。
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Sediment/Soil Concentrations：
从一口含有1 mg/kg 1,2-二溴-3-氯丙烷（1,2-二溴-3-氯丙烷）（受污染）的井附近的桃树园采集的土壤样本，以及从一口含有0.1 mg/kg 1,2-二溴-3-氯丙烷（未受污染）的井的桃树园采集的土壤样本，分别含有少于0.1和0.5 mg/kg的1,2-二溴-3-氯丙烷；两个果园都曾通过开沟注射法用1,2-二溴-3-氯丙烷进行熏蒸(1)。在可能发生泄漏的地点采集的土壤样本，在地下1米上层及遇到地下水位处的6.1米深处，含有高浓度的1,2-二溴-3-氯丙烷(1)。从加利福尼亚的一个果园采集的土壤，在第一米含有1,2-二溴-3-氯丙烷，然后直到9米深度才没有检测到该化合物的浓度，那里是粘土和粉砂...
Permissible Exposure Limit (PEL)：
[1910.1044] TWA 0.001 ppm
Recommended Exposure Limit (REL)：
Ca 参见附录A
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
可能对皮肤、粘膜有刺激性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1; 二溴氯丙烷
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK（最大工作场所浓度）：皮肤吸收（H）；致癌物类别：2。
Other Environmental Concentrations：
市售的腐殖酸钠含有15至25 ppb的1,2-二溴-3-氯丙烷(1)。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE): 可能对人类致癌
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH 索引
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
土壤饱和浓度 (mg/kg): 9.79e+02
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
土壤饱和浓度 (mg/kg): 9.79e+02
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
... 通过将溴加入烯丙基氯的液相反应制备。
purpose
用途：
1,2-二溴-3-氯丙烷是杀线虫剂Nemagon的有效成分，也称为Fumazone。Nemagon是一种以前用于农业的土壤熏蒸剂。(L125)
使用分类：
... 通常惰性 ...
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
烯丙基氯 (CID:7850)
downstream information
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