compound introduction
根据加利福尼亚劳动法典和世界卫生组织国际癌症研究机构（IARC），甲基丙烯酸可致癌。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
methyl prop-2-enoate
Dangerous GoodsCAS number：96-33-3 molecular formula：C4H6O2
overview
Specs
| Chinese alias | 2-丙烯酸甲酯 | ||
| English alias | A0145 | Acrylate de methyle [French] | Methylacrylaat [Dutch] | METHYL ACRYLATE (IARC) | F0001-2293 | Metilacrilato [Italian] | 2-propenoic acid methyl ester | Methyl acrylate, 99%, contains <=100 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor | Methylacr | ||
| CAS number | 96-33-3 | molecular formula | C4H6O2 |
| molecular weight | 86.09 | Exact mass | Standard for GC |
| PSA | 26.3 | logp | 0.8 |
numbering system
| CAS | 96-33-3 |
| UNII | WC487PR91H |
| RXCUI | 1367155 |
| HMDB ID | HMDB0033977 |
| KEGG ID | C19443 |
| ChEBI ID | 82482 |
| Wikidata | Q343028 |
| ChEMBL ID | CHEMBL9019 |
| Wikipedia | Methyl acrylate |
| HTS Number | 2916.12.50.20 |
| NSC Number | NSC Number: NSC24146 |
| 废弃 CAS | 1254182-69-8 |
| ICSC 编号 | 0625 |
| PubChem CID | 7294 |
| Related CAS | 9003-21-8 |
| RTECS Number | AT2800000 |
| Nikkaji Number | J3.967E |
| 联合国编号 | 1919 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0024183 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3ALF |
| Metabolomics Workbench ID | 46320 |
| European Community (EC) Number | 202-500-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107358 |
physicochemical properties
| LogP | 0.8 |
| XLogP3 | 0.8 |
| 密度 | 0.96 |
| 气味 | 刺激性气味 |
| 沸点 | 176 °F |
| 熔点 | -106 °F |
| 粘度 | 0.517 cP at 60 °F |
| 闪点 | 27 °F |
| Polymers | 塑料与橡胶 -> (甲基)丙烯酸酯类 |
| 复杂性 | 65.9 |
| 折射率 | 折射率：20 °C/D时为1.4040 |
| 溶解度 | 6% |
| 蒸气压 | 65 mmHg |
| Exact Mass | 86.036779430 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 挥发性有机化合物（VOC） |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色液体，有刺激性气味。 |
| 自燃温度 | 468 °C |
| 蒸气密度 | 3 |
| Decomposition | 加热至分解时释放刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 无色挥发性液体 |
| Odor Threshold | 0.017 mg/cu m (空气) |
| Polymerization | 高于70 °F (21 °C) 可能发生危险聚合。通常含有抑制剂以防止聚合...聚合可能由高温、氧化剂、过氧化物引起。/甲基丙烯酸甲酯，已加抑制剂/ |
| Surface Tension | 24.2 dynes/cm = 24.2 dynes/cm = 0.0242 N/m at 20 °C |
| 重原子计数 | 6 |
| 食品添加剂 | 未指定用途 -> FDA 添加到食品中的物质 |
| Molecular Weight | 86.09 |
| Monoisotopic Mass | 86.036779430 |
| Heat of Combustion | 502.88 kcal/mol |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：929.9 |
| Heat of Vaporization | 8.25 kcal/mol |
| Ionization Potential | 9.90 eV |
| Stability/Shelf Life | 易在储存时聚合。聚合过程可通过热、光和过氧化物加速。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26.3 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号: F, Xn; R: 11-20/21/22-36/37/38-43; S: (2)-9-25-26-33-36/37-43; 注: D
UN 分类：
UN危险类别：3；UN包装组：II
DOT 标签：
易燃液体
健康危害：
ERG2024, 指南 129P (甲基丙烯酸酯, 稳定): · 灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。
危害摘要：
致死浓度为兔子和小鼠237 ppm，大鼠578 ppm，动物出现呼吸困难、惊厥和肺充血的显微证据。[ACGIH] 液体短时间接触可造成一度烧伤。[CHRIS] 反复或长期接触可能引起皮肤过敏。[ICSC] 催泪剂；[CHEMINFO] 甲基丙烯酸甲酯，稳定(UN1919)有爆炸性聚合的警告；[ERG 2016]
反应基团：
可聚合化合物
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下，该物质蒸发后，空气中可迅速达到有害污染水平。
处置方法：
1. 通过将其吸收在蛭石、干沙、泥土或类似材料中，并处置在气味不会引起反感的受控卫生填埋场。 2. 通过在合适的燃烧室中雾化。
安全储存：
Fireproof. See Chemical Dangers. Cooled. Keep in the dark. Well closed. Store only if stabilized.
急救措施：
急救摄入：漱口。喝一两杯水。不要催吐。就医。
排放浓度：
聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯和乙烯-甲基丙烯酸树脂中甲基丙烯酸的排放浓度均小于 0.01 ug/g(1)。在行驶生物柴油或生物柴油/柴油混合燃料的卡车尾气中检测到甲基丙烯酸，单独使用柴油燃料时未检测到(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
易燃性：IB类易燃液体：闪点低于73°F，沸点等于或高于100°F。
暴露途径：
吸入，皮肤吸收，摄入，皮肤和/或眼睛接触
暴露预防：
避免所有接触！
有害效应：
ACGIH 致癌物 - 无法分类
毒性摘要：
标识与用途：丙烯酸甲酯是一种无色挥发性液体。其主要用途是生产丙烯酸和改性丙烯酸纤维，也用作丙烯腈在这些纤维中的共聚单体。它用于牙科、医学和制药科学。用作单体、聚合物或共聚物，作为微胶囊混合物组分或用于放射性废物的聚合，作为工业废水净化和脱色的树脂或作为农药定时释放和崩解的助剂。人体研究：丙烯酸甲酯在橄榄油中20 pph时对患者有刺激性。它也是一种过敏原。由于其刺激性，建议在过敏原研究中使用2 pph的浓度，由于重复测试存在致敏风险。丙烯酸甲酯...
泄漏处置：
移除所有点火源。尽可能将泄漏和溢出的液体收集在密闭容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处置。切勿让该化学品进入环境。个人防护：化学防护服和适用于该物质空气浓度的有机气体和蒸气过滤呼吸器。
火灾危险：
高度易燃。蒸气/空气混合物具有爆炸性。
火灾扑救：
使用泡沫、粉末、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水使桶等容器保持冷却。
火灾潜力：
遇热、火焰或氧化剂时易燃。
火灾预防：
禁止明火，禁止火花，禁止吸烟。封闭系统，通风，防爆电气设备和照明。切勿使用压缩空气进行填充、排放或处理。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，在25°C时蒸气压为86.6 mm Hg(2)的甲基丙烯酸预计将在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相的甲基丙烯酸通过与光化学产生的羟基自由基、臭氧和硝酸自由基反应而在大气中降解(SRC)；这些反应在空气中的半衰期估计分别为30小时、11天和334天(SRC)，是根据其在25°C时分别为1.3X10-11、1.05X-18和1.0X10-16立方厘米/分子-秒的速率常数计算得出的(3)。甲基丙烯酸含有在波长>290 nm处吸收的发色团(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。降解速...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
Pretreatment of rats with triorthotolyl phosphate potentiated the lethal action of inhaled methyl and ethyl acrylate. Carboxylesterases are important in detoxification of methyl and ethyl acrylate and the exposure to inhibitors of carboxylesterase may potentiate the adverse effects of acrylate esters.
眼部防护：
佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
Target Organs：
眼睛、皮肤、呼吸系统
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 1,350 ppm/4H
OSHA Standards：
允许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：10 ppm (35 mg/cu m)。皮肤标识。
Cleanup Methods：
对于少量，用纸巾吸收。在安全的地方（如通风橱）蒸发。让蒸发蒸气有足够时间完全清除通风橱管道。在远离可燃材料的安全地点焚烧纸张。大量物质可以收集并在合适的燃烧室中雾化。甲基丙烯酸不应进入封闭空间，如下水道，因为可能发生爆炸。
Special Reports：
Christiansen ML; 丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯; Arbetarskyddsstyrelsen, Publikationsservice, 171 84 Solna, Sweden, 62 pages (1983). 这篇关于接触丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯健康危害的文献综述旨在作为斯堪的纳维亚国家制定适当接触限值的基础。内容：性质；毒理学；过敏、遗传毒性和致癌作用；暴露、效应和反应之间的关系。给出了空气采样和测定的方法。
人为污染源：
Methyl acrylate's production and use in the manufacture of leather finish resins, textile and paper coatings, plastic films(1), amphoteric surfactants, vitamin B1, and as a chemical intermediate(2) may result in its release to the environment through various waste streams(SRC).
包装和标签：
不可破碎包装。将可破碎包装放入封闭的不可破碎容器中。
反应性概况：
甲基丙烯酸酯在接触热、火焰或火花时易燃。具有危险的火灾和爆炸危害。与强氧化材料剧烈反应。暴露于空气中会形成过氧化物，这些过氧化物可能引发自发的放热聚合反应。过氧化物形成通常缓慢进行。添加的抑制剂会延缓聚合。如果在长期储存过程中抑制剂被消耗，可能会发生爆炸性聚合[MCA案例历史编号2033]。如果加热时间过长或受到污染，也容易发生强烈的放热聚合。
反应性警报：
可过氧化物化合物
环境水浓度：
地下水：1996年9月1日至12月31日从新泽西州Glassboro采集的78个浅层地下水井中未检测到甲基丙烯酸(检测限：0.612 ug/L)(1)。
生态毒性值：
EC50; 物种：假微型绿藻(Pseudokirchneriella subcapitata) (绿藻，3-7天龄)；条件：淡水，静态，24 °C，pH 7.19-9.05；浓度：18.57 mg/L，96小时 (95%置信区间：3.74-33.41 mg/L)；效应：种群生物量减少
症状与体征：
刺激眼睛、皮肤、上呼吸道
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南 129P (甲基丙烯酸，稳定)：· 如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车发生火灾，应在所有方向隔离 800 米（1/2 英里）；同时，考虑在所有方向进行初步疏散 800 米（1/2 英里）。
DOT ID and Guide：
1919 129P(抑制剂)
FDA Requirements：
甲基丙烯酸均聚物和共聚物是间接食品添加剂，仅用作粘合剂的组分。
Physical Dangers：
蒸气比空气重，可能沿地面传播；远处可能有点燃。蒸气未被抑制，可能聚合，导致通风口堵塞。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：2 - 在高温和高压下容易发生剧烈化学变化的物质。
Food Survey Values：
据报道，甲基丙烯酸酯是菠萝浓缩汁的挥发性成分(1)。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 2-丙烯酸甲酯：环境一级评估
标准运输编号：
49 072 45; 甲基丙烯酸酯，已阻聚
生态毒性摘录：
/水生生物/ ... 使用淡水鱼和海洋鱼、无脊椎动物和藻类进行了毒性测试。使用甲基丙烯酸酯、乙基丙烯酸酯和丁基丙烯酸酯对鱼和无脊椎动物的效应浓度（LC50或EC50）范围为1.1至8.2 mg/L...
短期暴露影响：
该物质对眼睛有严重刺激性。该物质对皮肤和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
高度易燃。暴露于空气中会形成过氧化物，可能引发自发的放热聚合反应。过氧化物通常形成缓慢。微溶于水。
水/土壤挥发率：
甲基丙烯酸在 86.6 mm Hg(1) 的蒸气压和 49,400 mg/L(2) 的水溶性基础上，其亨利定律常数估计为 2.0X10-4 atm-cu m/mole（SRC）(1)。该亨利定律常数表明甲基丙烯酸预计将从水面挥发(3)。基于此亨利定律常数，模型河流（1 m 深，流速 1 m/sec，风速 3 m/sec）(3) 的挥发半衰期估计为 7 小时（SRC）。模型湖泊（1 m 深，流速 0.05 m/sec，风速 0.5 m/sec）(3) 的挥发半衰期估计为 5 天（SRC）。甲基丙烯酸估计的亨利定律常数表明，它可能从潮湿的土壤表面挥发（SRC）。甲基丙烯酸从干燥土壤表面挥发的可能性可能存在（S...
EPA IRIS Information：
物质：甲基丙烯酸酯
Firefighting Hazards：
蒸气比空气重，可能传播到点火源并回火。液体浮于水面，可能传播到点火源并蔓延火灾。/甲基丙烯酸，抑制剂/
Medical Surveillance：
应筛查员工是否有某些病史/慢性呼吸道疾病、皮肤病、肝病和肾病/，这些疾病可能使员工面临甲基丙烯酸暴露的更高风险。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST档案
NIOSH Recommendations：
推荐暴露限值：10小时时间加权平均：10 ppm (35 mg/cu m)。皮肤。
危害类别和分类：
皮肤致敏物 1
环境生物降解性：
厌氧：有研究表明，丙烯酸甲酯应在工业废水处理的厌氧生物降解中降解(1)。
运输方法和法规：
国际海运危险货物规则规定了运输危险化学品的基本原则。详细的个别物质建议以及处理此类物质的类别中包含的一些良好实践建议也包括在内。还编制了技术名称的总索引。在尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。丙烯酸甲酯，稳定被列入危险货物清单。/丙烯酸甲酯，稳定/
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤致敏。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
Using a structure estimation method based on molecular connectivity indices(1), the Koc of methyl acrylate can be estimated to be 6(SRC). According to a classification scheme(2), this estimated Koc value suggests that methyl acrylate is expected to have very high mobility in soil(SRC)
CSL Reaction Information：
创建日期：2/13/17
上限爆炸极限 (UEL)：
25%
下限爆炸极限 (LEL)：
2.8%
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计，在美国有 9762 名工人（其中 3877 名为女性）可能接触甲基丙烯酸(1)。职业接触甲基丙烯酸可能发生在生产或使用甲基丙烯酸的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物。一般人群不太可能接触甲基丙烯酸(SRC)。
环境生物富集作用：
An estimated BCF of 3 was calculated in fish for methyl acrylate(SRC), using a log Kow of 0.80(1) and a regression-derived equation(2). According to a classification scheme(3), this BCF suggests the potential for bioconcentration in aquatic organisms is low(SRC).
环境非生物降解性：
甲基丙烯酸甲酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25 °C(1)时据报道为1.3X10-11 cu cm/分子-秒。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/ cu cm(2)时的大气半衰期约为30小时。甲基丙烯酸甲酯与臭氧的气相反应速率常数在25 °C(1)时据报道为1.05X10-18 cu cm/分子-秒。这对应于在大气臭氧分子浓度为7X10+11个/ cu cm(3)时的大气半衰期约为11天。甲基丙烯酸甲酯与硝酸根自由基的气相反应速率常数在25 °C(1)时据报道为1.0X10-16 cu cm/分子-秒。这对应于大气半衰期约为33...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。在出现上呼吸道阻塞的最初迹象时，可能需要早期插管。使用气囊-面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅", 最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 250 [ppm]
Carcinogen Classification：
IARC专论：第122卷：(2019) 异丁基硝酸盐、β-甲基吡啶和一些丙烯酸酯
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
据报道，甲基丙烯酸酯是菠萝浓缩汁的挥发性成分(1)。
Toxic Combustion Products：
涉及甲基丙烯酸酯的火灾可能释放有毒气体和蒸气(如一氧化碳)。
环境归宿/暴露摘要：
甲基丙烯酸酯的生产和使用，如在皮革饰面树脂、纺织和纸张涂料、塑料薄膜、两性表面活性剂、维生素B1的制造以及作为化学中间体，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25 °C下86.6 mm Hg的蒸气压表明甲基丙烯酸酯将仅以蒸气形式存在于大气中。蒸气相的甲基丙烯酸酯将通过与光化学产生的羟基自由基、臭氧和硝酸根自由基反应而在大气中被降解；这些反应在空气中的半衰期分别估计为30小时、11天和334天。甲基丙烯酸酯含有在>290 nm波长处吸收的生色团，因此可能易受太阳...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在1976年3月和5月从新泽西州Bound Brook和Newark采集的空气样本中，检测到甲基丙烯酸甲酯的痕量和4545 ug/cu m；在另外五个新泽西州工业地点或纽约州Staten Island的样本中未检测到(1)。1994年4月，在台湾林园石化园区10个采样点中的3个采集的大气样本中报告了甲基丙烯酸甲酯，浓度为3.5-67 ug/cu m(2)。
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Accidental Release Measures：
泄漏：ERG2024，指南129P (甲基丙烯酸甲酯，稳定)：· 水雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。
Populations at Special Risk：
... 某些医疗状况/慢性呼吸道疾病、皮肤病、肝病和肾病/...可能使员工因接触丙烯酸甲酯而面临更高的风险。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，体积%在空气中：2.8-25
Evidence for Carcinogenicity：
评估：没有关于甲基丙烯酸致癌性的流行病学数据。在实验动物中，甲基丙烯酸致癌性的证据不足。总体评估：甲基丙烯酸对人类的致癌性无法分类（第 3 组）。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA (时间加权平均)：2 ppm [1997]
危险反应性和不相容性：
硝酸盐、氧化剂（如过氧化物）、强碱 [注意：易聚合；通常含有氢醌等抑制剂]。
State Drinking Water Guidelines：
(FL) FLORIDA 210 ug/L
Permissible Exposure Limit (PEL)：
TWA 10 ppm (35 mg/m3) [皮肤]
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 10 ppm (35 mg/m3) [皮肤]
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：505.4 °F = 263 °C = 536.22 K；临界压力：630 psia = 43 atm = 4.3 MN/sq m
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
该物质对眼睛有严重刺激性。该物质对皮肤和呼吸道有刺激性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 3；丙烯酸甲酯，稳定
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (最大工作场所浓度)：7.1 mg/m
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南129P (甲基丙烯酸酯，已稳定)：· 对于大规模火灾，使用无人主水流设备或监控喷嘴；如果无法做到，撤离该区域并任由火灾燃烧。
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度(MAK)：2.0 [ppm]
Other Standards Regulations and Guidelines：
澳大利亚：10 ppm，皮肤，致敏物（1990）；德意志联邦共和国：5 ppm，短期接触限值 10 ppm，5 分钟，每班 8 次，致敏物（1992）；瑞典：10 ppm，短期接触限值 15 ppm，15 分钟，皮肤，致敏物（1990）；英国：10 ppm（1991）。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重 (WOE)：参见甲基丙烯酸的 IRIS 条目
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：96333
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
土壤饱和浓度 (mg/kg)：6.75e+03
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
土壤饱和浓度 (mg/kg)：6.75e+03
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
由氯乙醇方便制备：德国专利571123 (1928年，Rohm & Haas)。
purpose
行业用途：
填料
消费者用途：
防污剂
Household Products：
加州化妆品安全计划(CSCP)：产品数量：3
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他基本有机化学品制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
氯乙醇 (CID:34)；丙烯 (CID:8252)；丙烯醛 (CID:7847)；丙烯酸 (CID:6581)；乙烯氰醇 (CID:8011)；甲醇 (CID:887)；硫酸 (CID:1118)；Oxo (CID:962)；乙炔 (CID:6326)；一氧化碳 (CID:281)；β-丙内酯 (CID:2365)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
96-33-3 | methyl acrylate [stabilized] | methyl acrylate, stabilized | methyl propenoate
