compound introduction
物理描述 | γ-丁内酯是一种清澈无色的油状液体，具有宜人的气味。(NTP, 1992)
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oxolan-2-one
CAS number：96-48-0 molecular formula：C4H6O2
overview
Specs
| Chinese alias | 二氢-2(3<i>H</i>)-呋喃酮;γ-羟基丁酸内酯 | ||
| English alias | 4-Hydroxybutyric acid gamma-lactone; BLO; endo-cis-5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride | ||
| CAS number | 96-48-0 | molecular formula | C4H6O2 |
| molecular weight | 86.09 | Exact mass | - |
| PSA | 26.3 | logp | -0.6 |
numbering system
| CAS | 96-48-0 |
| UNII | OL659KIY4X |
| HMDB ID | HMDB0000549 |
| KEGG ID | C01770 |
| ChEBI ID | 42639 |
| Wikidata | Q79739 |
| ChEMBL ID | CHEMBL95681 |
| Wikipedia | Gamma-Butyrolactone |
| HTS Number | 2932.20.50.10 |
| NSC Number | NSC Number: NSC4592 |
| 废弃 CAS | 187997-16-6 |
| AIDS 编号 | 566396 |
| DrugBank ID | DB04699 |
| FEMA 编号 | 3291 |
| ICSC 编号 | 1020 |
| PubChem CID | 7302 |
| Related CAS | 31213-03-3 |
| JECFA 编号 | 219 |
| MetaboLights | MTBLC42639 |
| Nikkaji Number | J3.971C |
| DEA Code Number | 2011 (DEA清单I化学品) |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6020224 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMFA07040004 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3ALM |
| Metabolomics Workbench ID | 158169 |
| European Community (EC) Number | 923-610-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 516567945 |
physicochemical properties
| LogP | -0.64 |
| XLogP3 | -0.6 |
| 密度 | 1.41 @ 0°C |
| 气味 | 微弱气味 |
| 沸点 | 204 °C |
| 熔点 | -44 °C |
| 粘度 | 1.75 厘泊，25 °C |
| 闪点 | 98 °C c.c. |
| 复杂性 | 67.9 |
| 折射率 | 1.434-1.454 (25°) |
| 溶解度 | 溶于水；与酒精混溶 |
| 蒸气压 | 蒸气压，20°C时kPa：0.15 |
| Exact Mass | 86.036779430 |
| Fragrances | 香精原料 (4-羟基丁酸内酯) -> IFRA 透明度列表 |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| 化学类别 | 其他类别 -> 内酯 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至微黄色液体，带有微弱、甜的、焦糖般的气味 |
| 自燃温度 | 455 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：3.0 |
| Decomposition | 加热分解时发出刺激性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色液体 |
| Odor Threshold | 气味阈值：检测：20至50 ppm。 |
| Surface Tension | 44.6X10-5 N/cm 在 20 °C |
| 重原子计数 | 6 |
| 食品添加剂 | 调味剂或佐剂 -> FDA 添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟食用香料 |
| Molecular Weight | 86.09 |
| Monoisotopic Mass | 86.036779430 |
| Heat of Combustion | 234 KJ/g 在恒定体积或压力下 |
| 其他实验性质 | 略有吸湿性 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性: 1630.2 |
| Heat of Vaporization | 52.2 kJ/mol 在 204 °C 和 760 mm Hg |
| Stability/Shelf Life | 在pH 7时稳定；可被碱迅速水解，被酸缓慢水解。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26.3 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
若发生口服接触，静脉注射苯二氮䓬类药物。无解毒剂。治疗为对症和支持性治疗。(T36)
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物对皮肤和眼睛有刺激性。加热至分解时，会释放刺激性烟雾和刺激性气体。(NTP, 1992)
储存条件：
与酸、醇、胺和碱分开。干燥。
危害摘要：
吸入γ-丁内酯会使实验动物麻醉；眼睛刺激物；吸入高浓度会引起中枢神经系统抑制；[ICSC]
反应基团：
酯类、硫酸酯、磷酸酯、硫代磷酸酯和硼酸酯
吸入预防：
使用通风。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
安全储存：
仅存放在原容器中。与酸类、醇类、胺类、碱类和氧化剂分开存放。保持干燥。密封良好。存放在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
吸入 (A626)；口服 (A626)；注射 (A626)；皮肤接触 (A626)。
有害效应：
神经毒素 - 急性溶剂综合征
毒性摘要：
γ-丁内酯迅速转化为γ-羟基丁酸。这可能是随后中枢神经系统抑制的原因。γ-丁内酯是一种麻醉剂，通过拮抗神经末梢的递质释放来选择性增加脑内多巴胺。它也是一种内源性脑代谢物，可能由谷氨酸通过γ-氨基丁酸衍生而来。GBL与印防己毒素受体（A566, A318）结合。
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度选用有机气体和蒸气过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。收集泄漏液体于密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
法规信息：
新西兰 EPA 化学品状态清单：2(3H)-呋喃酮，二氢-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
易燃。火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。与不相容物质接触有火灾和爆炸危险。参见化学危险。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、醇类泡沫灭火剂、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水使桶等保持冷却。
火灾潜力：
遇热或火焰可燃...
火灾预防：
禁止明火。禁止与不相容材料接触：参见化学危险性
灭火程序：
灭火：使用泡沫、...二氧化碳、干粉。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，γ-丁内酯在25 °C时的蒸气压为0.45 mm Hg(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相γ-丁内酯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为6.9天(SRC)，这是根据其在25 °C时的速率常数2.3X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出的，该速率常数是使用结构估算法(3)推导出来的。γ-丁内酯不含有在波长>290 nm处吸收的发色团(4)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
预防措施：
SRP：受污染的防护服应隔离存放，使得处理、处置或清洁服装的人员没有直接接触。在受污染的防护服返回工人重复使用之前，应实施质量保证以确保清洁程序的完整性。受污染的服装不应在班次结束时带回家，而应留在员工的工作场所进行清洁。
Toxicity Data：
LD50: 17.2 mL/kg (口服, 大鼠) (581)
Health Effects：
中枢神经系统抑制；失忆和肌张力减退。罕见高血压、体位性低血压、呼吸暂停、运动障碍、肌张力障碍和轻躁狂。
Cleanup Methods：
收集泄漏的液体于密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体并移至安全地点。（额外个人防护：有机气体和蒸汽过滤呼吸器）。
Special Reports：
DHHS/NTP; γ-丁内酯在F344/N大鼠和B6C3F1小鼠中的毒理学与致癌性研究（灌胃研究）技术报告系列第406号（1992）NIH 出版物编号 92-3137
人为污染源：
丁内酯的生产和使用，作为许多有机化合物合成中的中间体、丙烯酸酯和苯乙烯聚合物的溶剂，以及油漆去除剂和纺织助剂的成分（1），可能导致其通过各种废物流释放到环境中（来源）。
反应性概况：
4-丁内酯可与氧化材料、无机酸和碱、醇和胺反应。被碱快速水解，被酸缓慢水解。与水蒸气一起挥发。(NTP, 1992)。在尝试合成2,4-二氯苯氧基丁酸时，将内酯、丁醇、2,4-二氯苯酚和氢氧化钠组合在一起，导致热失控反应，最终爆炸，[CISHC Chem. Safety Summ., 1977, 48, 3]。
环境水浓度：
饮用水：丁内酯已在美国饮用水供应中被定性识别(1)。
症状与体征：
头痛、意识模糊、共济失调、尿失禁或尿急、呼吸困难、心动过缓、无法控制的颤抖、幻觉、癫痫样活动（无法控制或不寻常的动作）和酸中毒。成人和儿童接触后曾报告过体温过低（T36）。
FDA Requirements：
以下化学品已被药物管制管理局局长特别指定为本部分及本章第1309和1313部分所规定的清单化学品。每种化学品均已分配了其对应的DEA化学品代码编号。γ-丁内酯 (DEA代码编号：2011) 被列入清单1化学品。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
FIFRA Requirements：
当γ-丁内酯作为溶剂，根据良好农业规范作为惰性（或偶尔活性）成分用于农药制剂并仅施用于生长中的作物时，其残留物豁免于容许限量的要求。
Food Survey Values：
使用高通量动态顶空分离和毛细管 GC/MS 分析，在米糕中检测到丁内酯的浓度范围为 750 至 1000 ppb（1）。丁内酯已被确定为咖啡香气的成分（2）、法兰克福香肠的气味化合物（3）、烤榛子的挥发性风味成分（4）以及鹰嘴豆的挥发性成分（5）。使用干法，爆米花中含有 22,000 ug/kg 的丁内酯（6）。在纯化芒果中检测到 50 ppb 浓度的丁内酯（7），并在热带水果红毛丹中定性检测到（8）。生土扁桃仁被发现含有 0.4% 的丁内酯（9）。
短期暴露影响：
该物质对眼睛有严重刺激性。摄入可能对中枢神经系统产生影响。这可能导致兴奋和中枢神经系统抑制。高浓度接触可能导致呼吸衰竭、惊厥和昏迷。
空气和水反应：
吸湿性。溶于水。
水/土壤挥发率：
丁内酯的亨利定律常数估算为5.3X10-8 atm-cu m/mole（来源），其蒸气压为0.45 mm Hg（1），水的溶解度指定值为1X10+6 mg/L（可混溶）（2）。该亨利定律常数表明丁内酯预计不会从水面挥发（3）。丁内酯估算的亨利定律常数表明，从潮湿的土壤表面挥发不太可能发生（来源）。丁内酯预计不会从干燥的土壤表面挥发（来源），基于其0.45 mm Hg的蒸气压（1）。
Allowable Tolerances：
当γ-丁内酯作为溶剂，根据良好农业规范作为惰性（或偶尔活性）成分用于农药制剂并仅施用于生长中的作物时，其残留物豁免于容许限量的要求。
Average Daily Intake：
年消耗量为1866.67磅。个体消耗量为0.001581 mg/kg/天。
危害类别和分类：
特定靶器官毒性 - 单次暴露 - 2类（中枢神经系统），3类（麻醉效应）
环境生物降解性：
好氧：使用碎片贡献模型，预测丁内酯在MITI标准化快速生物降解测试中会快速生物降解(1)。在30 mg/L的活性污泥接种物和日本MITI测试中，浓度为100 mg/L的丁内酯在2周内达到了其理论生化需氧量的77%(2)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料在冷藏温度下储存，并防止受潮、酸、碱和氧化材料的影响。远离火源储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
丁内酯的Koc估计为11(SRC)，使用log Kow为-0.64(1)和回归推导方程(2)。根据一种分类方案(3)，该估计的Koc值表明丁内酯在土壤中预计具有非常高的迁移性。
上限爆炸极限 (UEL)：
6.9 % (NTP, 1992)
下限爆炸极限 (LEL)：
1.4 % (NTP, 1992)
个人防护装备 (PPE)：
佩戴橡胶手套、全用途滤罐面具和全身防护服。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计，在美国有44,126名工人（其中11,013名为女性）可能接触丁内酯(1)。在丁内酯生产或使用的工作场所，通过吸入和皮肤接触，可能发生职业性接触。有限的监测数据表明，一般人群可能通过吸入、摄入某些食物以及摄入受污染的饮用水而接触丁内酯。一般人群也可能通过其作为滥用药物而接触(SRC)。
环境生物富集作用：
使用-0.64的log Kow(1)和回归推导方程(2)计算，估算的丁内酯BCF为3.2(SRC)。根据一个分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低。
环境非生物降解性：
在25°C下，使用结构估算法估算的丁内酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为2.3X10-12立方厘米/分子-秒(SRC)(1)。这相当于在羟基自由基浓度为每立方厘米5X10+5个的大气中，大气半衰期约为6.9天(1)。在中性水溶液中的水解在室温下进行缓慢，在酸性条件和较高温度下进行较快。在碱性条件下，水解迅速且不可逆(2)。丁内酯不含有吸收波长>290 nm的发色团(3)，因此预计不易受到阳光的直接光解(SRC)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 220 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
Natural Pollution Sources：
丁内酯存在于咖啡(1)、生土杏仁(2)、鹰嘴豆(3)、芒果(4)和红毛丹(5)中。
Toxic Combustion Products：
该物质燃烧时分解产生刺激性烟雾。
环境归宿/暴露摘要：
丁内酯的生产和使用作为许多有机化合物的合成中间体、丙烯酸酯和苯乙烯聚合物的溶剂以及油漆去除剂和纺织助剂的成分，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。丁内酯天然存在于咖啡、生杏仁、鹰嘴豆、芒果和红毛丹中。如果释放到空气中，25°C时0.45 mm Hg的蒸气压表明丁内酯将仅以蒸气形式存在于大气中。气相丁内酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为6.9天。丁内酯不含有吸收波长>290 nm的发色团，因此预计不...
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，体积%在空气中：1.4-16.0
Evidence for Carcinogenicity：
评价：人类中缺乏4-丁内酯致癌性的充分证据。有证据表明4-丁内酯在实验动物中缺乏致癌性。总体评价：4-丁内酯对人类的致癌性无法分类（第3组）。
危险反应性和不相容性：
与无机酸和碱、醇和胺反应。
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：436 °C；临界压力：3.43兆帕
Production methods and uses
Production method
由乙炔和甲醛高压合成。
purpose
用途：
化学中的常用溶剂和试剂，用作芳香化合物、去渍剂、超级胶水去除剂、油漆剥离剂以及某些湿式铝电解电容器的溶剂(L1140)。
使用分类：
化妆品 -> 溶剂
行业用途：
干燥剂
消费者用途：
溶剂
Household Products：
家庭与商业/机构产品：• 家庭维护
一般制造信息：
工业加工部门：粘合剂制造
工业应用参考：
工业分类参考：水的生产和供应业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
乙炔 (CID:6326)；甲醛 (CID:712)；氯乙醇 (CID:34)；戊二酸 (CID:743)；γ-羟基丁酸 (CID:10413)；四氢呋喃 (CID:8028)；乙烯乙酸 (CID:32743)；马来酸酐 (CID:7923)；丁内酯 (CID:7302)；1,4-丁二醇 (CID:8064)
downstream information
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