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三甲曲沙是喹唑啉类成员。它具有抗真菌药物的作用。
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5-methyl-6-[(3,4,5-trimethoxyanilino)methyl]quinazoline-2,4-diamine
CAS number：52128-35-5 molecular formula：C19H23N5O3
overview
Specs
| Chinese alias | 三甲曲沙 | ||
| English alias | Jb-11 | NCGC00161419-03 | TRIMETREXATE [USAN] | 5-methyl-6-{[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]methyl}quinazoline-2,4-diamine | TRIMETREXATE [MI] | 2,4-Quinazolinediamine,5-methyl-6-[[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]methyl]- | BDBM18268 | SCHEMBL3983 | NSC 2490 | ||
| CAS number | 52128-35-5 | molecular formula | C19H23N5O3 |
| molecular weight | 369.4 | Exact mass | - |
| PSA | 118 | logp | 2.5 |
numbering system
| CAS | 52128-35-5 |
| UNII | UPN4ITI8T4 |
| HMDB ID | HMDB0015288 |
| KEGG ID | D06238 |
| ChEBI ID | 9737 |
| Wikidata | Q126677485 |
| ChEMBL ID | CHEMBL119 |
| Wikipedia | Trimetrexate |
| NSC Number | NSC Number: NSC249008 |
| AIDS 编号 | 000154 |
| DrugBank ID | DB01157 |
| DrugCentral | 2757 |
| PharmGKB ID | PA451790 |
| PubChem CID | 5583 |
| Related CAS | 82952-64-5(D-葡萄糖醛酸盐) |
| Nikkaji Number | J22.060D |
| NCI 词表代码 | C1314 |
| Pharos Ligand ID | LUKLVMNYM2FR |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3023714 |
| Metabolomics Workbench ID | 43377 |
| PubChem Reference Collection SID | 505895859 |
| United States Adopted Name (USAN) | TRIMETREXATE |
| International Nonproprietary Names (INN) | TRIMETREXATE |
physicochemical properties
| LogP | 2 |
| XLogP3 | 2.5 |
| 熔点 | 215 - 217 °C |
| 复杂性 | 457 |
| 溶解度 | 溶解度：二甲基亚砜约 100 (mg/mL) |
| Exact Mass | 369.18008961 |
| 化学类别 | 喹唑啉类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa: 8.0 |
| 重原子计数 | 27 |
| Molecular Weight | 369.4 |
| Monoisotopic Mass | 369.18008961 |
| 其他实验性质 | 来自乙酸水溶液的晶体；熔点：215-217°C；水中溶解度差。/氨甲蝶呤单醋酸盐一水合物/ |
| 可旋转键计数 | 6 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 8 |
| Stability/Shelf Life | 稳定性：散装：在60°C下储存30天的样品未显示分解(UV，HPLC)。溶液：5%甲醇(0.5 mg/mL)溶液在9天后未显示分解(UV)。5%二甲基乙酰胺/pH 4醋酸盐缓冲液溶液在48小时后未显示分解(HPLC)。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 118 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
过量情况下，应停止使用氨甲蝶呤，并以 40 mg/m2 的剂量每 6 小时给予甲酰四氢叶酸，持续 3 天。(L1712)
暴露途径：
静脉注射
毒性摘要：
体外研究表明，氨甲蝶呤是来自细菌、原生动物和哺乳动物来源的二氢叶酸还原酶(DHFR)的竞争性抑制剂。DHFR 催化细胞内二氢叶酸还原为活性辅酶四氢叶酸。抑制 DHFR 会导致这种辅酶耗竭，直接干扰胸苷酸生物合成，抑制叶酸依赖性甲酰转移酶，并间接抑制 p.r.n. 生物合成。最终结果是 DNA、RNA 和蛋白质合成的破坏，导致细胞死亡。
Toxicity Data：
LD50：62 mg/kg(静脉注射，小鼠)(A308)
Health Effects：
抗生素耐药性
Hepatotoxicity：
可能性评分：E*（尚未证实但怀疑会导致肝损伤）。
症状与体征：
抗生素最常见的副作用是腹泻、恶心、呕吐。使用抗生素也可能导致口腔、消化道和阴道的真菌感染。
人体毒性摘录：
据报道，三甲曲沙的不良反应比甲氧苄啶少见。血液学毒性是在临床研究中治疗卡氏肺囊虫肺炎患者迄今观察到的主要以及剂量限制性副作用。这些患者的中性粒细胞和血小板计数出现了可管理的下降。在艾滋病患者中报告的不良反应包括恶心、呕吐、腹泻、可逆性肝功能异常、皮疹和发热。在使用三甲曲沙(无甲酰四氢叶酸)治疗的癌症患者中也观察到血液学毒性。一些癌症患者出现了轻度至中度口腔炎和口炎，但在卡氏肺囊虫肺炎患者中这种情况罕见。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP 评估 - 2,4-喹唑啉二胺，5-甲基-6-[[(3,4,5-三甲氧基苯基)氨基]甲基]-：人类健康一级评估
解毒剂和急救处理：
在甲氨蝶呤过量情况下，应尽快给予甲酰四氢叶酸钙，一种强效叶酸拮抗剂解毒剂，最好在第一小时内使用。延迟一小时后使用甲酰四氢叶酸钙效果要差得多。通常，甲酰四氢叶酸钙的剂量应等于或大于甲氨蝶呤的剂量。当给予大剂量或过量甲氨蝶呤时，可在12小时内通过静脉输注给予高达75毫克的甲酰四氢叶酸钙，随后每6小时肌肉注射12毫克，共4次。也推荐其他甲酰四氢叶酸钙给药方案。当平均剂量的甲氨蝶呤似乎产生不良影响时，可每6小时肌肉注射6-12毫克甲酰四氢叶酸钙，共4次。甲酰四氢叶酸钙已在给药后数小时给予...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
危险反应性和不相容性：
氨甲蝶呤和甲酰四氢叶酸必须分开给药，因为当这两种药物一起添加时会立即形成沉淀。
Production methods and uses
purpose
用途：
与同时给予的甲酰四氢叶酸(甲酰四氢叶酸保护)一起使用，作为免疫受损患者(包括获得性免疫缺陷综合征(AIDS)患者)治疗中度至重度<i>卡氏肺囊虫</i>肺炎(PCP)的替代疗法。也用于治疗几种类型的癌症，包括结肠癌。
一般制造信息：
亲脂性二氢叶酸还原酶，与甲氨蝶呤结构相关，具有抗菌和抗肿瘤活性。
工业应用参考：
工业分类参考：仪器仪表制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
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