compound introduction
根据科学和健康专家独立委员会，氨基甲酸乙酯（尿烷）可致癌。根据环境保护局（EPA），它可导致发育毒性。
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ethyl carbamate
Dangerous GoodsCAS number：51-79-6 molecular formula：C3H7NO2
overview
Specs
| Chinese alias | 乌拉坦;乌来雅;脲烷 | ||
| English alias | Carbamic acid, ethyl ester | Tox21_201761 | Urethanum [INN-Latin] | DB04827 | DTXCID301427 | Ethyl ester of carbamic acid | URETHAN [MI] | X 41 | A 11032 | KBio2_002165 | NCGC00095041-03 | KBioGR_001464 | NCGC00095041-04 | Pharmakon1600-01503304 | Carbami | ||
| CAS number | 51-79-6 | molecular formula | C3H7NO2 |
| molecular weight | 89.09 | Exact mass | 10mM in DMSO |
| PSA | 52.3 | logp | -0.2 |
numbering system
| CAS | 51-79-6 |
| UNII | 3IN71E75Z5 |
| HMDB ID | HMDB0031219 |
| KEGG ID | C01537 |
| ChEBI ID | 17967 |
| Wikidata | Q422884 |
| ChEMBL ID | CHEMBL462547 |
| Wikipedia | Ethyl_carbamate |
| NSC Number | NSC Number: NSC746 |
| 废弃 CAS | 121382-27-2 |
| AIDS 编号 | 025986 |
| DrugBank ID | DB04827 |
| ICSC 编号 | 0314 |
| PubChem CID | 5641 |
| Related CAS | 26680-22-8 |
| Nikkaji Number | J2.306J |
| NCI 词表代码 | C920 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9021427 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39VX |
| Metabolomics Workbench ID | 44760 |
| European Community (EC) Number | 200-123-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 500836681 |
| International Nonproprietary Names (INN) | URETHANE |
physicochemical properties
| pH | 水溶液为中性 |
| LogP | -0.15 |
| LogS | 0.85 |
| Taste | 冷却，咸味，苦味 |
| XLogP3 | -0.2 |
| 密度 | 1.107 @25 °C |
| 气味 | 几乎无气味 |
| 沸点 | 185 °C |
| 熔点 | 49 °C |
| 闪点 | 92 °C c.c. |
| 复杂性 | 52.8 |
| 折射率 | 折射率：51°C/D时为1.4144 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml：200 |
| 蒸气压 | 0.36 [毫米汞柱] @25 °C |
| Exact Mass | 89.047678466 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 致畸物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色无味晶体。颗粒或白色颗粒状粉末。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：3.1 |
| Decomposition | 加热/分解/时释放出/氮氧化物/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 从苯和甲苯中析出的棱镜 |
| 重原子计数 | 6 |
| Molecular Weight | 89.09 |
| Monoisotopic Mass | 89.047678466 |
| Heat of Combustion | 397.2 千卡/克分子量 在 25 °C |
| 其他实验性质 | 羟基自由基反应速率常数：25°C时为7.4X10-12 cu cm/molec-sec /估算值/ |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：838 |
| Heat of Vaporization | 13,078.6 gcal/gmole |
| Henry's Law Constant | 25°C时为6.4X10-8 atm-cu m/mole /估算值/ |
| Stability/Shelf Life | ... 使用红色、黄色和蓝色玻璃纸在各种条件下储存模型酒精饮料样品。使用蓝色玻璃纸的模型酒精饮料中形成的氨基甲酸乙酯量大于红色和黄色玻璃纸的情况。研究发现，在375-475 nm波长范围内的光会增加模型酒精饮料中形成的氨基甲酸乙酯量。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 52.3 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T；R：45；S：53-45
Treatment：
EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物经食入有毒。通过吸入或皮肤吸收有害。可能引起刺激。加热至分解时释放出一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个部分、防爆冰箱或冷冻柜中（取决于化学物理特性...），并附有适当的标签。应保存清单...显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
吸入或皮肤吸收有害，经口有毒；对肝脏有毒；可能导致中枢神经系统抑制；[CAMEO] 吸入可导致昏迷；[ICSC] 诱导人类或动物生殖细胞的基因损伤（3A）；[MAK]
反应基团：
氨基甲酸酯类
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C时的蒸发可忽略不计；然而，空气中有害颗粒的浓度可以迅速达到。
安全储存：
参见化学危险品。密封良好。
急救措施：
摄入急救：漱口。
排放浓度：
1972年3月采集的佐治亚州两家牛皮纸厂的原始废水中发现平均含有0.018和0.037毫克/升氨基甲酸乙酯(1)。第一家牛皮纸厂的废水处理包括滴滤生物滤池和曝气塘，而第二家则包括石灰处理和在蓄水池中存放(1)。在俄克拉荷马州诺曼附近的一个垃圾填埋场井的饱和区地下水样本中鉴定出了氨基甲酸乙酯，但未进行定量分析(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
摄入；吸入；注射
暴露预防：
避免所有接触！
有害效应：
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
毒性摘要：
氨基甲酸乙酯是基因毒性和强效致癌物。它通过形成DNA加合物(通过其乙烯基氨基甲酸乙酯环氧化物代谢物)发挥其作用，这些加合物诱导染色体畸变、微核和姐妹染色单体交换。它还倾向于在Kras癌基因的外显子2的密码子61中诱导特定突变，包括第二碱基的A:T转换和A→G转换，以及第三碱基的A→T转换。
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。将泄漏物质扫入密封容器。如果合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用粉末、抗酒精泡沫、水喷雾、二氧化碳。
火灾潜力：
可燃
火灾预防：
禁止明火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1)，氨基甲酸乙酯在25°C下的蒸气压为0.262毫米汞柱(2)，预计将仅以蒸气形式存在于大气中。气相氨基甲酸乙酯通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为17小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数7.4X10-12立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。氨基甲酸乙酯不含在>290 nm波长处发色的发色团，因此预计不易受到阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
如果是粉末，佩戴面罩或眼防护装置，并结合呼吸防护。
Health Effects：
氨基甲酸乙酯可致癌。急性接触可导致严重的眼睛刺激和皮肤刺激。尿烷对肾脏、神经系统、肝脏、胃肠道有毒。重复或长期暴露于尿烷可导致器官损伤。
人为污染源：
据报道，在二乙基焦碳酸酯处理的葡萄酒中氨基甲酸乙酯含量高达50 ug/L；据推测其中部分可能是天然来源(1)；氨基甲酸乙酯作为天然副产物存在于发酵产品中，如葡萄酒、烈酒、酸奶、啤酒、面包、橄榄、奶酪和酱油(2)。
反应性概况：
氨基甲酸乙酯与碱、酸、水合氯醛、樟脑、薄荷醇和百里酚不相容。也不与安替比林和水杨酸苯酯不相容。可能与强氧化剂反应。与苯甲酸、间苯二酚和水杨酸液化。与五氯化磷反应形成爆炸性产物(NTP, 1992)。
环境水浓度：
饮用水：在俄亥俄州辛辛那提和爱荷华州奥图马的饮用水中检测到但未量化氨基甲酸乙酯(1)。
症状与体征：
眼睛急性接触会导致发红、流泪和瘙痒。
RCRA Requirements：
U238；根据40 CFR 261.33规定，当氨基甲酸乙酯作为商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。定义为危险废物的还包括清理泄漏到水中或陆地上的此废物所产生的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片。产生少量此废物的废物产生者可能有资格部分豁免于危险废物法规（40 CFR 261.5）。
Food Survey Values：
氨基甲酸乙酯在(浓度范围以ppb计)：威士忌(60.0至389)、雪利酒(32至242)、波特酒(13.6至60)和葡萄酒(3至9)中被检测到(1)。氨基甲酸乙酯在各种发酵食品和饮料中被检测到(浓度范围以ppb计)：15种奶酪(0至3)；6种茶(0至3)；12种酸奶(0至3)；8种苹果酒(0至3)；30种面包(0至13)；69种麦芽饮料(0至13)；以及12种酱油(0至84)(2)。在1981年10月至1986年9月期间，在19,851个国内和进口食品和饲料样品中检测到56个氨基甲酸乙酯阳性样品；39个阳性检测结果在0至0.05 ppm之间，8个在0.06至0.1 ppm之间，9个在0.20至0.50 ppm之间(3)。在来自不同国家的酒精饮料中检测到氨基甲酸乙酯(样品数量；浓度范围，微克/千克)：白葡萄酒...
Minimum Risk Level：
>0.3 mg/kg/天用于肺癌
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 暴露于氨基甲酸乙酯会导致严重的骨髓毒性，从而抑制NK细胞活性和对SRBC的抗体反应。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 氨基甲酸，乙酯：人体健康II级评估
短期暴露影响：
该物质可能对神经系统产生影响。暴露可能导致意识降低。
空气和水反应：
水溶性。水溶液对石蕊呈中性（NTP，1992）。
水/土壤挥发率：
氨基甲酸乙酯的亨利定律常数估计为6.4X10-8大气压-立方米/摩尔(SRC)，由其外推蒸气压0.262毫米汞柱(1)和水溶性4.8X10+5毫克/升(2)推导得出。该亨利定律常数表明氨基甲酸乙酯预计从水面基本不会挥发(3)。基于其蒸气压(1)，氨基甲酸乙酯预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
物质：氨基甲酸乙酯
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：CALEPA
危害类别和分类：
致癌物 1B
环境生物降解性：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1)，氨基甲酸乙酯在25°C下的蒸气压为0.262毫米汞柱(2)，预计将仅以蒸气形式存在于大气中。气相氨基甲酸乙酯通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为17小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数7.4X10-12立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。氨基甲酸乙酯不含在>290 nm波长处发色的发色团，因此预计不易受到阳光直接光解(SRC)。
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
长期暴露的影响：
该物质可能对人类致癌。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应在室温下储存此材料。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
氨基甲酸乙酯的Koc估计为20(SRC)，使用log Kow为-0.15(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明氨基甲酸乙酯预计在土壤中具有极高的迁移性(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
"致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿防护服(最好是可丢弃的、一件式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和长袍... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时，可能需要仔细配戴的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 长袍... 应为独特的颜色，这是提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
环境生物富集作用：
使用log Kow为-0.15(1)和回归推导方程(2)计算，氨基甲酸乙酯的估算BCF为3.2。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1)，估算出氨基甲酸乙酯蒸气与光化学产生的羟基自由基的反应速率常数为25°C时7.4X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5 per cu cm时的大气半衰期约为17小时(1)。水解不被认为是重要的命运过程，因为氨基甲酸酯在环境条件下倾向于缓慢水解。使用结构估算法估算的碱催化二级水解速率常数为2.6X10-4 L/mole-sec(SRC)；这分别对应于pH值为7和8时的半衰期为3,300年和330年(2)。测量到氨基甲酸乙酯的中性水解速率常数<2.6X10-7 /hr...
解毒剂和急救处理：
高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心律并按需治疗心律失常...。用D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/开始静脉输液。如有低血容量迹象，使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载迹象。考虑肺水肿的药物治疗...。对于有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载迹象...。用地西泮(Valium)治疗癫痫...。使用盐酸丙美卡因辅助眼睛冲洗...。/毒物A和B/
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：360 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
2A，可能对人类致癌。(L135)
环境归宿/暴露摘要：
氨基甲酸乙酯的生产和使用，作为各种有机材料的溶剂、有机合成中的中间体、在氨基树脂的制备和改性中、作为农药和熏蒸剂的增溶剂和共溶剂、作为药品生产中的中间体、作为抗肿瘤剂以及作为生化研究中的试剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下外推的蒸气压为0.262毫米汞柱，表明氨基甲酸乙酯将仅以蒸气形式存在于大气中。气相氨基甲酸乙酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为17小时。氨基甲酸乙酯...
EPA Hazardous Waste Number：
U238; 当作为废弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品时，是一种有毒废物
危险反应性和不相容性：
与五氯化磷反应形成爆炸性产物。
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK（最大工作场所浓度）：皮肤吸收（H）；致癌物类别：2；生殖细胞致突变物组：5
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
通过在120-130°C加热乙醇和硝酸脲；通过氨作用于碳酸乙酯或氯甲酸乙酯。
purpose
用途：
小量氨基甲酸乙酯仍用于实验室作为动物麻醉剂。氨基甲酸乙酯存在于许多酒精饮料中，特别是蒸馏烈酒中。
使用分类：
食品污染物 -> 污染物; -> JECFA功能类别
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
乙醇(CID:702)；硝酸脲(CID:31295)；氨(CID:222)；碳酸乙酯(CID:21226545)；氯甲酸乙酯(CID:10928)；氨基甲酸(CID:277)；光气(CID:6371)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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51-79-6 | Urethane.pdf
