compound introduction
物理描述 | 四乙基秋兰姆二硫化物呈无味或几乎无味的白色或几乎白色至淡褐色粉末。有金属或大蒜余味的不适味道。将1克与30毫升水摇动所得溶液的pH值为6至8。(NTP, 1992)
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
diethylcarbamothioylsulfanyl N,N-diethylcarbamodithioate
Dangerous GoodsCAS number：97-77-8 molecular formula：C10H20N2S4
overview
Specs
| Chinese alias | 促进剂TETD;四乙基硫代过氧化二碳酸二酰胺;双(二乙基硫代氨基甲酰)二硫化物 | ||
| English alias | TETD | Disulfiram | Contrapot | Ethyl tuads | Tetraethylthiuram disulfide | CHEBI:4659 | Ethyl Thiudad | Hoca | NSC 190940 | Contralin | Tetraethylthiuram sulfide | Antiaethan | Disulfuram | Antabuse (TN) | Antalcol | diethylcarbamothioylsulfanyl N,N-diet | ||
| CAS number | 97-77-8 | molecular formula | C10H20N2S4 |
| molecular weight | 296.5 | Exact mass | - |
| PSA | 121 | logp | 3.9 |
numbering system
| CAS | 97-77-8 |
| UNII | TR3MLJ1UAI |
| RXCUI | 3554 |
| HMDB ID | HMDB0014960 |
| KEGG ID | D00131 |
| ChEBI ID | 4659 |
| Wikidata | Q409665 |
| ChEMBL ID | CHEMBL964 |
| Wikipedia | Disulfiram |
| NSC Number | NSC Number: NSC800739 |
| 废弃 CAS | 11078-22-1 |
| AIDS 编号 | 010293 |
| DrugBank ID | DB00822 |
| DrugCentral | 928 |
| ICSC 编号 | 1438 |
| PharmGKB ID | PA449376 |
| PubChem CID | 3117 |
| RTECS Number | JO1225000 |
| Nikkaji Number | J3.980B |
| NCI 词表代码 | C447 |
| Pharos Ligand ID | MHVHBJPNP3G7 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1021322 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AMP |
| Metabolomics Workbench ID | 43112 |
| European Community (EC) Number | 202-607-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 505585541 |
| International Nonproprietary Names (INN) | DISULFIRAM |
physicochemical properties
| LogP | 3.9 |
| LogS | -4.86 |
| Taste | 微苦味 |
| XLogP3 | 3.9 |
| 密度 | 1.30 |
| 气味 | 无气味 |
| 沸点 | 117 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 158 °F |
| 复杂性 | 201 |
| 溶解度 | 0.02% |
| 蒸气压 | 0 mmHg |
| Exact Mass | 296.05093334 |
| Pesticides | 农药 -> 二硫代氨基甲酸盐（农药） |
| Human Drugs | 药物 |
| 化学类别 | 其他硫化合物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色、淡黄色或浅灰色粉末，略有气味。[杀菌剂] |
| 颜色/形态 | 白色、淡黄色或浅灰色粉末。 |
| 重原子计数 | 16 |
| Molecular Weight | 296.5 |
| Monoisotopic Mass | 296.05093334 |
| 其他实验性质 | 重量/体积转换：12.10 mg/cu m = 1 ppm |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 7 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：2141 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 121 Ų |
| Collision Cross Section | 165.5 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn, N; R: 22-43-48/22-50/53; S: (2)-24-37-60-61
健康危害：
靶器官：眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、外周神经系统、肝脏（NIOSH，2024）
储存条件：
与强氧化剂分开存放。
危害摘要：
二硫仑作为硫醇混合物（四乙基二硫代氨基甲酸酯）的组分之一在标准过敏原托盘中进行测试；对硫醇混合物敏感的患者服用安塔布司可能会出现全身性接触性皮炎或局部手部和足部皮炎。[Marks, p. 132] 一名分发二硫仑的护士发生了接触性皮炎；[Kanerva, p. 1837] 服用治疗剂量安塔布司的患者罕有药物性肝炎的报道。经口中毒（与酒精一起）：头痛、潮红、低血压、出汗、头晕、恶心、呕吐和腹泻；经口中毒（急性过量）：谵妄、激动、中枢神经系统抑制；经口中毒（慢性过量）：脑病和神经病变；[Ford, p. 591-4]
反应基团：
硫化物, 有机
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
20 °C时蒸发可忽略；然而，当分散时，特别是粉末形式，可以迅速达到有害浓度的空气颗粒物。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
安全储存：
与强氧化剂分开存放。
急救措施：
急救摄入：漱口。饮用活性炭水浆。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
易燃性：不燃固体
暴露途径：
吸入(MSDS, A308)；摄入(MSDS, A308)；皮肤接触(MSDS, A308)；眼睛接触(MSDS, A308) 双硫仑从胃肠道缓慢吸收（口服剂量的80至90%）。
暴露预防：
防止粉尘扩散！严格卫生！避免(孕妇)接触！
有害效应：
利用细胞色素P450酶系统进行氧化代谢的化合物会发生药物相互作用。这种相互作用可能发生在以下药物中：阿米替林、丙米嗪、苯妥英、氯氮卓、地西泮、奥美拉唑和对乙酰氨基酚。可能与其他未列出的药物发生药物-药物相互作用。双硫仑的缓慢消除可能导致停药后14天内仍发生双硫仑-酒精反应。据报道，接触含有酒精的环境化学化合物的患者会发生双硫仑-酒精反应。长期使用双硫仑已证明可抑制茶碱、苯妥英和华法林的代谢。
毒性摘要：
双硫仑摄入后通过在乙醛阶段阻断酒精的氧化，导致乙醛在血液中积累，产生非常不愉快的症状。双硫仑通过不可逆地使乙醛脱氢酶失活来阻断酒精的氧化，该酶在乙醇利用的第二步中起作用。此外，双硫仑竞争性结合并抑制外周苯二氮卓受体，这可能对治疗酒精戒断症状有一定价值，然而这种活性尚未得到广泛研究。
泄漏处置：
个人防护：根据物质空气浓度调整的颗粒物过滤呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。如有必要，先湿润以防止扬尘。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：四乙基秋兰姆二硫化物：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。
火灾潜力：
可燃。
火灾预防：
禁止明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。防止静电积聚(例如，通过接地)。
灭火程序：
粉末、水喷雾、泡沫、二氧化碳。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1)，双硫仑在25 °C时的估计蒸气压为8.7X10-4 mm Hg (SRC)，通过碎片常数法测定(2)，预计在大气中仅以气态存在。气相双硫仑通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为0.04天(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数3.9X10-10 cu cm/molecule-sec (SRC)计算得出，该常数使用结构估计法推导(3)。双硫仑对>290 nm的光吸收较低(4)，因此预计双硫仑不易受直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套.
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、外周神经系统、肝脏
Toxicity Data：
LD50：8.6g/kg（口服，大鼠）。
Health Effects：
偶尔会导致精神病、视神经炎和脑病。血液、神经肌肉和胃肠道毒性以及肝毒性可能在开始治疗后10天至12个月内发生(T36)。
Hepatotoxicity：
可能性评分：A(已知的明显肝损伤原因)。
OSHA Standards：
1989年OSHA PEL TWA 2毫克/立方米已被撤销，但在某些州仍在执行。
Cleanup Methods：
将泄漏物质扫入容器中；如有必要，先湿润以防止扬尘。切勿让此化学物质进入环境。（额外个人防护：用于有害颗粒物的P2过滤呼吸器。）
人为污染源：
双硫胺的生产和使用作为橡胶促进剂和硫化剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为种子消毒剂和杀菌剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC).双硫胺也作为治疗酒精依赖的药物使用，商品名为Antabuse(2).
反应性概况：
四乙基秋兰姆二硫化物对光敏感。该化合物与强酸、强氧化剂和亚硝化剂(如N-亚硝基二苯胺)不相容。(NTP, 1992)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^97-77-8$'
症状与体征：
过量症状包括刺激、轻微嗜睡、异味、轻度胃肠道紊乱和直立性低血压。
FDA Requirements：
四乙基秋兰姆二硫化物是仅用作粘合剂组分的间接食品添加剂。
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状并与空气混合，可能发生粉尘爆炸。如果是干燥的，通过搅动、气动输送、倾倒等方式可能会产生静电。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估-过氧二碳酰胺二硫代酸([(H2N)C(S)]2S2)，四乙基：人类健康II级评估
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
未审核 | LD50 兔经皮 >2000 mg/kg 体重
水/土壤挥发率：
双硫仑的亨利定律常数估计为8.3X10-5 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明双硫仑预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为14小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为12天(SRC)。挥发可能因吸附到悬浮颗粒物和沉积物而减弱；当考虑吸附时，从模型池塘的挥发半衰期约为120天(3)。双硫仑的亨利定律常数表明挥发从...
Firefighting Hazards：
细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
NIOSH Recommendations：
推荐接触限值：10小时时间加权平均值：2 mg/cu m。应采取预防措施避免同时接触二溴乙烷。
TSCA Test Submissions：
未审核 | 双硫仑（CAS RN 97-77-8）在怀孕的查尔斯河CD大鼠中评估了母体和发育毒性。在妊娠第12天，将溶解在二甲基亚砜(DMSO)中的双硫仑单剂量涂抹在雌性大鼠（每组5只）的剃毛背部。剂量水平为0（溶剂对照）、450、670、1000、1500和2250 mg/kg体重。动物在妊娠第20天被处死。没有早期死亡，任何组均未观察到毒性迹象。所有动物均产下正常窝，对子宫和胎儿的 gross 检查显示，对植入部位数量、活胎数量、早期和晚期吸收数量、胎重和胎儿冠臀长度没有治疗相关影响。双硫仑未显示母体或...
危害类别和分类：
水生慢性1
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤过敏。该物质可能对内分泌系统、肝脏、神经系统和甲状腺有影响。这可能导致功能受损。动物实验表明，该物质可能对人类生殖或发育造成毒性。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此材料免受光照。远离氧化性物质，在室温下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
双硫仑的Koc估计值为3,100(SRC)，使用log Kow 3.88(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明双硫仑在土壤中预期具有轻微的迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
佩戴适当的眼部防护，防止眼睛接触。
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有53,525名工人(其中6,305名为女性)可能接触双硫仑(1)。职业接触双硫仑可能发生在生产或使用双硫仑的工作场所，通过吸入或皮肤接触该化合物(SRC)。一般人群可能通过皮肤接触含双硫仑的化合物和其他产品接触双硫仑(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow值3.88(1)和回归推导方程(2)计算得出双硫仑的估计BCF值为280(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力很高(SRC)。
环境非生物降解性：
在25°C下，使用结构估计方法(1)估计二硫仑与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为3.9X10-10立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基/立方厘米时的半衰期约为0.04天(2)。预计水解不是重要的环境归趋过程，因为该化合物预计在环境条件下会发生非常缓慢的水解(SRC)。二硫仑对大于290 nm的光吸收很低(3)，因此预计二硫仑不易发生直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
双硫仑中毒的治疗主要是支持性的。所有疑似双硫仑过量的患者应在急救医疗设施接受观察，并在最初的9至12小时内密切观察，因为可能随后出现毒性效应。稳定化：昏迷患者可能需要气道保护（气管插管）和辅助通气。应对患者的身体状况进行初步评估，包括神经肌肉检查和精神状态评估。由于症状在摄入后3-12小时才出现，可以采取措施消除已摄入的药片。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 99 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
二硫仑已知不是天然产物(1)。
环境归宿/暴露摘要：
双硫仑的生产和使用作为橡胶促进剂和硫化剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为种子消毒剂和杀菌剂的使用将导致其直接释放到环境中。此外，双硫仑被用作治疗酒精中毒的药物。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为8.7X10-4 mm Hg，表明双硫仑将仅以蒸气形式存在于大气中。气相双硫仑将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为0.04天。双硫仑对>290 nm的光吸收较低，因此预计光解不是重要的环境...
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Populations at Special Risk：
双硫仑禁用于酒精中毒、心血管疾病或精神病患者。双硫仑也禁用于对该药物或其他硫脲衍生物(如用于农药或橡胶硫化的那些)过敏的个体。有橡胶接触性皮炎病史的患者应在给予双硫仑前评估对硫脲衍生物的过敏情况。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA(时间加权平均)：2 mg/m³ [1979]
危险反应性和不相容性：
...双硫仑在微酸性条件下与亚硝酸盐反应形成N-亚硝基化合物。
Permissible Exposure Limit (PEL)：
无 见附录G
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 2 mg/m3 [应采取措施避免同时接触二溴乙烷。]
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
过度暴露的可能症状包括眼睛、皮肤、呼吸系统的刺激...
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK(最大工作场所浓度)：(可吸入部分)：2 mg/m
Effects During Pregnancy and Lactation：
◉ 对哺乳和母乳的影响
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度(MAK)：2.0 [mg/m3]，可吸入组分[德国研究基金会(DFG)]
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH INDEX
Production methods and uses
Production method
将乙醇中二乙胺和二硫化碳的冷溶液与碘的乙醇溶液反应。可加入冰水以加速二硫代氨基甲酸酯的分离。
purpose
用途：
用于慢性酒精病的治疗和管理(A308)。
使用分类：
药物
行业用途：
催化剂
消费者用途：
未知或可合理确定
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他基本有机化学品制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
二乙胺(CID:8021)；二硫化碳(CID:6348)；双硫仑(CID:3117)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
97-77-8 | Disulfiram, United States Pharmacopeia(USP) Reference Standard.pdf
