compound introduction
物理描述 | 二氯硝苯胺呈黄色晶体或固体。有轻微苯胺气味。用作杀菌剂。不溶于水，但通常制成可湿性粉剂（易分散于水中）。
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2,6-dichloro-4-nitroaniline
CAS number：99-30-9 molecular formula：C6H4Cl2N2O2
overview
Specs
| Chinese alias | 氯硝胺 | ||
| English alias | Dichloran | ||
| CAS number | 99-30-9 | molecular formula | C6H4Cl2N2O2 |
| molecular weight | 207.01 | Exact mass | - |
| PSA | 71.8 | logp | 2.9 |
numbering system
| CAS | 99-30-9 |
| UNII | F0BE9UC5J7 |
| HMDB ID | HMDB0245510 |
| KEGG ID | C11000 |
| ChEBI ID | 27864 |
| Wikidata | Q2217808 |
| ChEMBL ID | CHEMBL504381 |
| Wikipedia | 2,6-Dichloro-4-nitroaniline |
| NSC Number | NSC Number: NSC218 |
| 废弃 CAS | 1135443-69-4 |
| ICSC 编号 | 0871 |
| PubChem CID | 7430 |
| Nikkaji Number | J5.236A |
| NCI 词表代码 | C324 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2020426 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AOS |
| Metabolomics Workbench ID | 67542 |
| European Community (EC) Number | 202-746-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 500776428 |
physicochemical properties
| LogP | 1.80 |
| XLogP3 | 2.9 |
| 密度 | 0.28 (bulk) |
| 气味 | 无气味 |
| 沸点 | 在0.27kPa下：130 °C |
| 熔点 | 191 °C |
| 复杂性 | 173 |
| 溶解度 | 20°C时在水中的溶解度：无 |
| 蒸气压 | 蒸气压，20°C时Pa：0.00016 |
| Exact Mass | 205.9649828 |
| Pesticides | 农药（抑菌灵）-> USDA PDB |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| Human Drugs | 药品 |
| 化学类别 | 纺织品 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无味黄色晶体。 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时，会释放出/氯化氢和氮氧化物/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 黄色晶体 |
| 重原子计数 | 12 |
| Molecular Weight | 207.01 |
| Monoisotopic Mass | 205.9649828 |
| 其他实验性质 | 棕黄色/工业品，纯度大于90%/ |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2854 |
| Stability/Shelf Life | 对水解和氧化稳定 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 71.8 Ų |
| Collision Cross Section | 133.18 Ų [M]+ [CCS Type: TW; Buffer gas: N2; Ionization: GC-APCI+] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
健康危害：
症状：接触该化合物的症状可能包括鼻子、眼睛、皮肤和喉咙刺激、咳嗽、胸闷、恶心和呕吐。吸收到体内会导致高铁血红蛋白的形成，在足够浓度下会引起发绀。接触该化合物也可能引起过敏和膀胱刺激。(NTP, 1992)
储存条件：
农药的安全储存。始终将农药储存在原始容器中，并附有列出成分、使用说明和意外中毒急救步骤的标签。切勿将农药与食品、动物饲料或医疗用品一起或附近存放。不要将农药存放在可能被洪水淹没的地方，或可能溢出或泄漏到井、排水沟、地下水或地表水的地方。/住宅用户/
危害摘要：
皮肤、眼睛和呼吸道刺激物；[ICSC] 高剂量动物研究中的影响包括惊厥、高铁血红蛋白血症和肝损伤；[RTECS] 没有迹象表明，以10 mg/天的剂量给男性服用二氯苯胺90天会产生任何不良影响。对一名在三年内职业性接触二氯苯胺的工业工人进行了广泛检查，其中每年约有60天通过吸入和皮肤接触。未观察到不良影响。[参考文献 #1]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
农药的安全处置。空的农药容器可能和满的一样危险，因为内部有残留物。切勿重复使用此类容器。当容器空了时，应仔细冲洗三次，并将冲洗水完全排回喷雾器或先前用于混合农药的容器中。按照标签说明使用冲洗水作为农药。安全地盖好或盖紧盖子。根据标签说明处置容器。不要刺穿或燃烧加压容器（如气溶胶罐）-它可能会爆炸。许多社区有回收家庭废物（如空瓶和空罐）的计划。但是，不要回收任何农药容器，除非该回收计划特别接受农药容器...
安全储存：
提供容纳灭火废水的设施。与食品和饲料分开存放。
急救措施：
摄入急救：漱口。
排放浓度：
在46个工业类别的4000多个废水样本中，2,6-二氯-4-硝基苯胺仅发现一次(1)；该检测（浓度和来源未报告）发生在有机和塑料工业的样本中(1)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入其气溶胶和食入被人体吸收。
暴露预防：
防止粉尘扩散！避免青少年和儿童接触！
有害效应：
高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应
泄漏处置：
个人防护：根据空气中物质的浓度选用颗粒物过滤式呼吸器。切勿将其冲入下水道。将泄漏的物质扫入有盖容器中。如有必要，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：二氯苯胺：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。
火灾潜力：
... 不易燃
火灾预防：
禁止明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
灭火程序：
灭火指导：佩戴自给式呼吸器（SCBA）。/Botran 5F 杀菌剂/
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，2,6-二氯-4-硝基苯胺在25°C时蒸气压为1.95X10-6 mm Hg(2)，预计在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相2,6-二氯-4-硝基苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为116天，是根据其在25°C时的速率常数1.4X10-13 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出的，该速率常数是使用结构估算法(3)推导得出的。颗粒相2,6-二氯-4-硝基苯胺可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。2,6-二氯-4-硝基苯胺易受 dire...
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Toxicity Data：
LC50（大鼠）> 5,400 mg/m3/4h
Cleanup Methods：
施用农药后，室内或室外。要去除农药残留，用桶冲洗工具或设备三次，包括混合农药时使用的任何容器或器皿。然后将冲洗水倒入农药喷雾器中，并根据农药产品标签说明重新使用该溶液。施用任何农药后，洗手以及可能接触农药的其他身体部位。/为防止将农药带入室内，进入房屋前请脱下或冲洗靴子或鞋子。将大量接触过农药的衣服与常规衣物分开洗涤。/住宅用户/
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：31
Special Reports：
毒理学评论：毒理学评论1 (1): 93 (1971)。
人为污染源：
2,6-二氯-4-硝基苯胺的生产和使用作为重氮组分用于生产分散染料(1)，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。2,6-二氯-4-硝基苯胺的生产和使用作为杀菌剂(2)，将导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
抑菌灵与酸、酰氯、酸酐和强氧化剂不相容（NTP, 1992）。
环境水浓度：
地下水：在一项对加利福尼亚州7个社区的54口私人及市政水井的研究中，在未报告的浓度和未报告的地点检测到2,6-二氯-4-硝基苯胺(1)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^99-30-9$'
症状与体征：
眼睛接触：发红。疼痛。
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质可能对环境有害。应特别关注甲壳类动物和鱼类。
FIFRA Requirements：
根据联邦杀虫剂法FIFRA的指示，EPA正在对较老的杀虫剂进行全面审查，以考虑其健康和环境效应并就其继续使用做出决定。在此杀虫剂再登记计划下，EPA审查了最初于1984年11月1日前登记的杀虫剂活性成分的新健康和安全数据，并根据新的安全标准（如1996年《食品质量保护法》中所述）确定使用该杀虫剂是否不会造成不合理风险。抑菌灵被列入A类清单，该清单包含大多数用于食品的杀虫剂，因此具有高人体暴露潜力。A类清单包含EPA发布的194个化学案例（或350个单独的活性成分）...
Food Survey Values：
在1991-1995年的五年期间，从加拿大安大略省消费者购买点收集的1536份蔬菜和802份水果样品分析了农药残留(1)；在49份样品中检测到抑菌灵（2,6-二氯-4-硝基苯胺），浓度为<0.01至<10 ug/g(1)。在USDA总膳食研究（1986年7月至1991年4月）中，在237份食品样品（占总样品的5%）(2)中检测到2,6-二氯-4-硝基苯胺。
人体毒性摘录：
/人类暴露研究/ 在一项双盲临床研究中，20名男性志愿者每天服用10毫克双氯芬酸（纯度未说明），相当于每天每公斤体重0.14毫克，另有10人服用安慰剂，每日一次，持续90天。剂量和持续时间基于从一年内食用水果和蔬菜中获得的估计最大残留量。在研究过程中，在不同时间间隔进行了血液学检查以及肝肾功能测试；结果均正常。
生态毒性摘录：
/鸟类和哺乳动物/ 急性口服给药后的中毒迹象 /：反刍（在绿头鸭中）、反应迟钝、共济失调、衰弱、失衡、迟缓、翅膀下垂、行走时跌倒、退缩和镇静。反刍在20分钟内出现；其他症状在绿头鸭中于给药后1.5小时出现。在雉鸡中，症状在给药后一天出现，死亡率在给药后2至4天之间发生。两种物种的缓解期长达5周。/样品纯度97%/
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠经口 2400 mg/kg
水/土壤挥发率：
2,6-二氯-4-硝基苯胺的亨利定律常数估计为8.4X10-8 atm-cu m/mole（SRC），由其蒸气压1.95X10-6 mm Hg（25 °C时）(1)和水溶性6.3 mg/L(1)推导得出。该亨利定律常数表明，2,6-二氯-4-硝基苯胺预计不会从水面挥发(2)。2,6-二氯-4-硝基苯胺的估计亨利定律常数表明，从湿润土壤表面的挥发预计不会是一个重要的归趋过程（SRC）。基于其蒸气压，2,6-二氯-4-硝基苯胺预计不会从干燥土壤表面挥发（SRC）。2,6-二氯-4-硝基苯胺被发现对固体表面（非土壤）的挥发具有非常强的抗性，因为在6个月的孵育后，仅5%的施用化合物损失...
Average Daily Intake：
食品：根据美国FDA成人饮食总膳食研究的监测结果，1978、1979、1980和1981/1982财政年度，2,6-二氯-4-硝基苯胺的平均每日摄入量（ug/kg体重/天）估计分别为0.033、0.030、0.023和0.047(1)。
Firefighting Hazards：
空气中细粉尘的分散可能形成爆炸性混合物。/Botran 5F杀菌剂/
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：OPP
危害类别和分类：
Aquatic Chronic 2 (86.4%)
环境生物降解性：
将(14)C标记的样品在添加了d-葡萄糖的淹水土壤中孵育。3天后，从土壤中可回收的dicloran量降至7%，9天后降至3%。即使在9天的实验期间，也无法检测到放射性二氧化碳的释放。大部分放射性（最终65%）无法通过丙酮-水溶液从土壤样品中提取除去。主要的可提取土壤代谢物是4-氨基-3,5-二氯乙酰苯胺。其预期的代谢前体2,6-二氯对苯二胺也被分离出来。分离出的第三种化合物似乎是由2,6-二氯对苯二胺二聚化形成的。(1)。(14)C标记的2,6-二氯-4-硝基苯胺被添加到Escherichia coli B, P...
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用土壤薄层色谱法（thin-layer chromatography）测得2,6-二氯-4-硝基苯胺的土壤Rf值为0.01，表明其土壤移动性低(1)。在实验室渗滤土壤柱实验中，使用花生田的壤质沙土和未用于花生种植的壤土，发现2,6-二氯-4-硝基苯胺的土壤移动性差(2)。2,6-二氯-4-硝基苯胺在粘土中强烈固定，无法从处理过的土壤中完全提取，且淋溶缓慢(3)。
个人防护装备 (PPE)：
所有混合、装载、施用和其他操作人员必须穿戴：长袖衬衫和长裤；鞋子加袜子；以及耐化学品手套（飞行员除外）。/Botran 5F杀菌剂/
环境生物富集作用：
2,6-二氯-4-硝基苯胺在鱼类组织中具有中度生物累积潜力，基于一项生物富集研究表明，其在全鱼组织中的生物富集因子（BCF）为136(1)；然而，在7-14天的净化期内，生物累积的残留物几乎完全从鱼类组织中消除（86-98%）(1)。使用log Kow为2.80(2)和回归推导方程(3)，可以计算出2,6-二氯-4-硝基苯胺在鱼类中的估算BCF为33(SRC)。根据分类方案(4)，BCF为33表明其在水生生物中生物富集的潜力为中度(SRC)。
环境非生物降解性：
2,6-二氯-4-硝基苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数，在25°C下，使用结构估算法(1)估计为1.4X10-13 立方厘米/分子-秒 (SRC)。这对应于在大气浓度为每立方厘米5X10+5个羟基自由基时的半衰期约为116天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，2,6-二氯-4-硝基苯胺在环境中预计不会发生水解(2)。据报道，2,6-二氯-4-硝基苯胺在pH 5-9范围内对水解稳定(3)。硝基芳香族化合物在290 nm以上波长强烈吸收光(4)；2,6-二氯-4-硝基苯胺已被证明在阳光下易发生直接光解(SRC)...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 480 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
环境归宿/暴露摘要：
2,6-二氯-4-硝基苯胺作为偶氮组分用于生产分散染料，其生产和应用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。2,6-二氯-4-硝基苯胺作为杀菌剂的生产和使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时1.95X10-6 mm Hg的蒸气压表明2,6-二氯-4-硝基苯胺将以蒸气和颗粒物两种形式存在于大气中。气相2,6-二氯-4-硝基苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为116天。颗粒相2,6-二氯-4-硝基苯胺将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。2,6-二氯-4...
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Production methods and uses
Production method
二氯硝苯胺通过4-硝基邻氨基苯磺酸的氯化反应生成一氯代产物，该产物进一步氯化生成二氯硝苯胺。
purpose
用途：
这是一种用作农药的人造化合物。
使用分类：
药品
行业用途：
未知或可合理确定
消费者用途：
未知或可合理确定
一般制造信息：
工业加工部门：农业、林业、渔业和狩猎
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
Dicloran (CID:7430); 4-硝基苯胺 (CID:7475); 磺酰氯 (CID:24648); 苯胺 (CID:6115); 硝酸 (CID:944)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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99-30-9 | 2,6-Dichloro-4-nitroaniline.pdf
