compound introduction
物理描述 | 3,4-二氯硝基苯为无色晶体或浅米色固体。(NTP, 1992)
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1,2-dichloro-4-nitrobenzene
Dangerous GoodsCAS number：99-54-7 molecular formula：C6H3Cl2NO2
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene; 3,4-DCNB | ||
| CAS number | 99-54-7 | molecular formula | C6H3Cl2NO2 |
| molecular weight | 192.00 | Exact mass | - |
| PSA | 45.8 | logp | 3.1 |
numbering system
| CAS | 99-54-7 |
| UNII | IJT74JI7FS |
| HMDB ID | HMDB0244066 |
| Wikidata | Q2469366 |
| ChEMBL ID | CHEMBL167468 |
| Wikipedia | 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene |
| NSC Number | NSC Number: NSC6295 |
| ICSC 编号 | 0254 |
| PubChem CID | 7443 |
| Nikkaji Number | J3.584J |
| 联合国编号 | 1578 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8024999 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AP0 |
| European Community (EC) Number | 202-764-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 500715274 |
physicochemical properties
| LogP | 3.12 |
| XLogP3 | 3.1 |
| 密度 | 密度（15 °C）：1.56 g/cm³ |
| 沸点 | 255 °C |
| 熔点 | 39-41 °C |
| 闪点 | 124 °C |
| 复杂性 | 159 |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 蒸气压，25°C时Pa：2 |
| Exact Mass | 190.9540837 |
| 化学类别 | 氮化合物 -> 亚硝基化合物，芳香族 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至棕褐色针状晶体。 |
| 自燃温度 | 420 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：6.6 |
| 颜色/形态 | SOLID |
| 重原子计数 | 11 |
| Molecular Weight | 192.00 |
| Monoisotopic Mass | 190.9540837 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1381.4 |
| Henry's Law Constant | 8.07X10-6 amt-cu m/mol at 25 °C |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 45.8 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
TSCA 要求：
TSCA第8(a)条规定，该化学物质的生产商必须向EPA报告有关生产、暴露和使用的初步评估信息，如51 FR 41329前言中所述。
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物加热至分解时释放高度有毒的烟雾。(NTP, 1992)
危害摘要：
皮肤和眼睛刺激物；可能对血液有影响；[ICSC] 可能引起肝损伤；[CAMEO] 在高剂量动物实验中引起高铁血红蛋白血症；接触工人中也报告了高铁血红蛋白血症；大鼠经皮LD50 >2000 mg/kg；兔经口LDLo = 950 mg/kg；眼睛刺激物；可通过皮肤吸收；可能引起皮肤过敏；可能诱发高铁血红蛋白血症；高剂量动物研究中的影响包括发绀；[MSDSonline] 无皮肤过敏证据；[INCHEM: SIDS] 有皮肤吸收的危险；可能对人类致癌，但因数据不足尚无定论；[MAK]
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用通风（粉末除外）。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
已对硝基苯的以下废水处理技术进行了研究：活性炭和汽提。/硝基苯/
安全储存：
与强氧化剂、强碱和食品及饲料分开存放。需设置装置以容纳灭火产生的废水。
急救措施：
摄入急救：漱口。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
该物质可通过摄入被人体吸收
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应
毒性摘要：
人体健康：1,2-二氯-4-硝基苯从胃肠道吸收，尽管根据现有数据，实验动物中存在一些物种差异，但可以得出结论，1,2-二氯-4-硝基苯主要通过尿液以N-乙酰-S-(2-氯-4-硝基苯基)-L-半胱氨酸的硫醇尿酸衍生物形式排出。... 根据大鼠急性经皮毒性研究结果，LD50 > 2000 mg/kg bw。从兔子研究中无法得出LD50，最低致死剂量水平(LDLo)为950 mg/kg bw。大鼠的急性经口毒性范围为625至950 mg/kg bw。1,2-二氯-4-硝基苯引起高铁血红蛋白的形成。... 1,2-二氯-4-硝基苯在4小时半封闭条件下测试时无皮肤刺激作用...
泄漏处置：
个人防护：根据物质的空气浓度适配的颗粒物过滤式呼吸器。将溢出物扫入可密封的容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。切勿让此化学品进入环境。
法规信息：
新西兰环境保护局化学品状态清单：1,2-二氯-4-硝基苯：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用粉末、水喷雾、泡沫、二氧化碳。
火灾潜力：
自发反应引起的火灾风险。
火灾预防：
禁止明火。防止灰尘沉积。封闭系统，防爆电气设备和照明。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，3,4-二氯硝基苯在25°C时具有/估计蒸气压为1.03X10-2 mm Hg(2)，预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相3,4-二氯硝基苯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为321天(SRC)，计算得出其在25°C时的速率常数为5.0X10-14 cu cm/分子-秒(SRC)，该速率常数是使用结构估算法(3)推导得出的。3,4-二氯硝基苯含有在波长>290 nm处吸收的发色团(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
谷胱甘肽转移酶活性的动力学研究，其中将萘酚平与正常大鼠肝胞质液在测定系统中混合，发现其对3,4-二氯硝基苯呈竞争性抑制。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 10,000 mg/m3/4h
Special Reports：
欧洲化学品局；IUCLID数据集，1,2-二氯-4-硝基苯（CAS # 99-54-7）（2000年CD-ROM版）。可从数据库查询页面获取：http://ecb.jrc.it/esis/esis.php，截至2007年7月5日。关于1,2-二氯-4-硝基苯的生态毒性、毒性和药代动力学的报告。
人为污染源：
3,4-二氯硝基苯作为农业和染料中间体的生产和使用(1)可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
可与氧化剂剧烈反应。(NTP, 1992)
环境水浓度：
地表水：1992/93年从德国汉堡附近采集的易北河水样中未检出3,4-二氯硝基苯，检出限为10 ng/L(1)。
生态毒性值：
LC50 Oryzias latipes /日本青鳉/ 7 mg/L for 48 hr/ 静态生物测定
症状与体征：
眼部接触：发红。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。该物质可能在水中造成长期影响。强烈建议不要让该物质进入环境。
人体毒性摘录：
/生物监测/ 3,4-二氯硝基苯，与其他硝基和氨基芳烃一样，可导致人类高铁血红蛋白的形成。人类尿液中3,4-二氯硝基苯代谢物浓度为10 mg/L时，可被视为过度接触的警示水平。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 苯，1,2-二氯-4-硝基-：人类健康第二级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ 在一项使用Daphnia magna进行的繁殖(21天)研究中，在封闭容器的半静态系统中进行，作者发现最敏感终点繁殖率的NOEC为0.025 mg/L。通过分析监测确认了测试物质浓度的稳定性。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠 腹腔注射 400 mg/kg 体重
水/土壤挥发率：
3,4-二氯硝基苯的亨利定律常数为8.07X10-6 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明3,4-二氯硝基苯预计将从水面挥发(2)。根据该亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(2)的挥发半衰期估计为6天(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(2)的挥发半衰期估计为51天(SRC)。3,4-二氯硝基苯的亨利定律常数表明，从潮湿的土壤表面可能发生挥发(SRC)。然而，预计水面的挥发会被水柱中悬浮固体和沉积物的吸附所减弱。挥发半衰...
危害类别和分类：
对水生环境有害（长期）- 2类
环境生物降解性：
厌氧：在100天的接种期内，观察到日本Tsurmi河沉积物中浓度为4X10-6 mol/L的3,4-二氯硝基苯发生厌氧降解(1)。3,4-二氯硝基苯的降解遵循一级动力学，速率常数为0.29天，半衰期为2.4天，中间代谢物被鉴定为3,4-二氯苯胺和3-氯苯胺(1)。在未指明的时间范围内，在含水层淤浆中接种初始浓度为0.5X10-6至50X10-6 g/L的3,4-二氯硝基苯，观察到50%的厌氧生物降解(2)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此化学品在冷藏温度下储存，并远离所有氧化材料。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用4种粉砂壤土报告了3,4-二氯硝基苯的实验测定平均Koc值为393(1)。在中国长江沉积物中进行吸附研究后，报告了log Koc值为2.62(2)，对应Koc值为390(SRC)。根据一种分类方案(3)，这些Koc值表明3,4-二氯硝基苯在土壤中预计具有中等迁移性。使用来自中国江苏江宁的改性有机蒙脱石粘土，测定了log Koc值为3.76(3)，对应Koc值为5,754(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
为保护工人，采取了几项预防性和保护性措施。这些措施包括技术设备，如填充和取样站的抽气装置，以及针对不同工作情况（例如取样、维护和维修工作）详细规定的适当个人防护装备。取样时使用无死体积的设备，相关人员必须佩戴护目镜和手套。根据维护期间的工作内容，必须使用气体滤罐面具或带独立供气装置的呼吸器，以及全套防护服。
人体暴露可能途径：
在3,4-二氯硝基苯的生产或使用场所，通过吸入和皮肤接触可能发生职业性接触。监测数据表明，一般人群可能通过摄入某些海产品而接触3,4-二氯硝基苯。(SRC)
环境生物富集作用：
从淡水虹鳟鱼(Salmo gairdneri)(1,2)中获得了暴露于720 ng/L测试化合物5至36天后，实验生物富集系数(BCF)值为104-130（平均BCF为120）(2)。根据一种分类方案(3)，这些BCF值表明水生生物的生物富集程度高(SRC)。
环境非生物降解性：
在25 °C下，3,4-二氯硝基苯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估算法估算为5.0X10-14 cu cm/分子-秒(SRC)(1)。这对应于在大气浓度为每cu cm 5X10+5羟基自由基时的半衰期约为321天(1)。由于缺乏在环境条件下水解的官能团，预计3,4-二氯硝基苯不会发生水解(3)。3,4-二氯硝基苯含有吸收波长>290 nm的发色团(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境归宿/暴露摘要：
3,4-二氯硝基苯的生产和使用作为农业和染料中间体，可能通过各种废物流将其释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时1.03X10-2 mm Hg的蒸气压表明3,4-二氯硝基苯将仅以蒸气形式存在于大气中。气相3,4-二氯硝基苯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为320天。3,4-二氯硝基苯含有在波长>290 nm处吸收的发色团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于使用粉砂壤土测得的Koc值为390至393，预计3,4-二氯硝基苯具有中等迁移性....
Fish/Seafood Concentrations：
在密苏里州圣路易斯密西西比河采集的鲤鱼/亚口鱼可食用部分混合样品中检测到3,4-二氯硝基苯浓度为0.085 ppm（采集日期未报告）(1)。在圣路易斯以南60英里密西西比河采集的野牛鱼可食用部分样品中检测到3,4-二氯硝基苯浓度为0.03 ppm（采集日期未报告）(1)。3,4-二氯硝基苯在德国美因河的鱼类中被鉴定但未定量(2)。斑马贻贝(Dreissena polymorpha)和鳗鱼(Anguilla anguilla)从德国莱茵河和默兹河采集的样本中检测出氯硝基苯（未指明异构体），平均浓度分别高达0.00009和0.0.0001 mmol/kg脂肪重量，这是由于采样...
爆炸极限和潜在风险：
在3,4-二氯硝基苯催化加氢生产苯胺（氢化热为523 kJ/mol，2.72 kJ/g）的工厂规模反应中发生剧烈爆炸，原因是其中一个反应中间体3,4-二氯苯基羟胺的热分解。
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：758 K；临界压力：3.6X10+6 Pa
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 皮肤吸收 (H)；致癌物类别：3
Production methods and uses
Production method
1,2-二氯苯在35 - 60°C下用混酸硝化，生成3-硝基（10%）和4-硝基（90%）异构体的混合物，通过结晶分离。一种更昂贵的方法（两步法，从氯苯开始）基于熔融4-氯硝基苯（90 - 100°C）的氯化，该过程类似于3-氯硝基苯的生产过程。氯化法的优点是能得到纯产品，但如果也需要异构体1,2-二氯-3-硝基苯，则不能使用此法。
purpose
用途：
1,2-二氯-4-硝基苯的还原铁化反应生成3,4-二氯苯胺，这是一种重要的农药中间体。胺化反应生成2-氯-4-硝基苯胺，这是一种重要的重氮组分和中间体。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
1,2-二氯苯 (CID:7239); 氯苯 (CID:7964); 4-氯硝基苯 (CID:7474); 3-氯硝基苯 (CID:8489); 1,2-二氯-3-硝基苯 (CID:141522108)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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99-54-7 | 3,4-Dichloronitrobenzene | 4-dichloronitrobenzene
