compound introduction
物理描述 | 5-硝基-o-甲苯胺为亮黄色粉末。(NTP, 1992)
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2-methyl-5-nitroaniline
Dangerous GoodsCAS number：99-55-8 molecular formula：C7H8N2O2
overview
Specs
| Chinese alias | 大红贝司;旗红贝司 | ||
| English alias | BCP24941 | CI Azoic Diazo Component 12 | Mitsui Scarlet G Base | Symulon Scarlet G Base | Azogene Fast Scarlet G | Azoic Diazo Component 12 | Lithosol Orange R Base | o-Toluidine, 5-nitro- | Scarlet Base Ciba II | 2-Methyl-5-nitro-benzeneamine | Diabase S | ||
| CAS number | 99-55-8 | molecular formula | C7H8N2O2 |
| molecular weight | 152.15 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 71.8 | logp | 1.9 |
numbering system
| CAS | 99-55-8 |
| UNII | 433MYH2DWM |
| KEGG ID | C16398 |
| ChEBI ID | 66891 |
| Wikidata | Q27135494 |
| ChEMBL ID | CHEMBL324642 |
| NSC Number | NSC Number: NSC8947 |
| AIDS 编号 | 019459 |
| PubChem CID | 7444 |
| Related CAS | 59850-14-5 (硫酸盐) |
| Nikkaji Number | J95.089K |
| 联合国编号 | 2660 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4020959 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AP1 |
| Metabolomics Workbench ID | 64835 |
| European Community (EC) Number | 151-712-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 505533162 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 1.87 |
| XLogP3 | 1.9 |
| 密度 | 1.365 deg 15 C/deg 4 C |
| 熔点 | 107 °C |
| 复杂性 | 155 |
| 溶解度 | 13.5 [ug/mL] (pH 7.4时结果的平均值) |
| 蒸气压 | 0.000013 [mm Hg] @20 °C |
| Exact Mass | 152.058577502 |
| 化学类别 | 苯胺类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 黄色晶体；[ACGIH] |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热至150 °C时放热分解 |
| 颜色/形态 | 黄色单斜晶棱柱 |
| 重原子计数 | 11 |
| Molecular Weight | 152.15 |
| Monoisotopic Mass | 152.058577502 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：272.81 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 71.8 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
有毒
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物是刺激物和实验性致癌物。可能通过皮肤吸收。加热分解时，该化合物会释放出一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
在处理此化学品之前，您应接受有关其正确处理和储存的培训。将其存放在密封容器中，置于阴凉、通风良好的区域，远离氧化剂、强酸、酰氯、酸酐和氯甲酸酯。尽可能自动地将液体从桶或其他储存容器泵入工艺容器。处理、使用或储存此化学品的地方禁止吸烟和明火等点火源。涉及转移5加仑或更多此化学品的金属容器应接地和搭接。桶必须配备自关闭阀门、压力真空塞和火焰阻火器。使用非火花工具和设备，尤其是在打开和关闭此化学品的容器时。无论何时此化学品...
危害摘要：
使用和处理5-硝基邻甲苯胺时遇到的主要危害源于其毒理学特性。通过其生产、处理或用作染料和颜料的化学中间体，可能发生对该黄色结晶物质的皮肤或吸入接触。美国环保署将5-硝基邻甲苯胺列为C组致癌物，即被认为可能对人类致癌。如果发生接触，用大量微温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟，并用肥皂和水彻底清洗暴露的皮肤。该物质是回转窑和流化床焚烧形式的候选物。
反应基团：
胺类，芳香族
处置方法：
可能是回转窑焚烧的候选物质，温度范围为820至1,600°C，液体和气体的停留时间为秒级，固体为小时级。也可能是流化床焚烧的候选物质，温度范围为450至980°C，液体和气体的停留时间为秒级，固体为更长时间。
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
排放浓度：
在制造2,4,6-三硝基甲苯的工厂的废水排放物中，检测到5-硝基邻甲苯胺的浓度范围为0.0020至0.10 mg/L(1)。
有害效应：
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾应使用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器进行控制。(NTP, 1992)
灭火程序：
该化学品可能燃烧，但不易点燃。使用干粉、二氧化碳、水喷雾或酒精或聚合物泡沫灭火器。火灾中产生包括氮氧化物在内的有毒气体。如果材料或受污染的径流进入水道，通知下游用户可能受污染的水域。通知当地卫生和消防部门以及污染控制机构。从安全、防爆的位置，使用水喷雾冷却暴露的容器。如果冷却流无效（通风声增大，储罐变色或显示任何变形迹象），立即撤至安全位置。如果员工预计要灭火，他们必须接受培训和配备设备。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，5-硝基邻甲苯胺，在25°C时估算的蒸气压为9.8X10-4 mm Hg(SRC)，由碎片常数法(2)确定，预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相5-硝基邻甲苯胺通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为1.4天(SRC)，由其在25°C时的速率常数1.2X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。2-甲基-5-硝基苯胺不含有在波长>290 nm处吸收的发色团(4)，因此预计不会b...
预防措施：
SRP：关于工业中使用隐形眼镜的科学文献存在冲突。佩戴隐形眼镜的有益或有害影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及隐形眼镜的卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
Cleanup Methods：
将未佩戴防护设备的人员从泄漏区域疏散，直至清理完成。移除所有点火源。使用HEPA真空吸尘器或湿法在清理过程中减少粉尘。切勿干扫。以最方便和安全的方式收集粉末状物质，并放入密封容器中。泄漏区域清理完成后进行通风。可能需要将此化学品作为危险废物进行 containment and disposal。如果材料或受污染的径流进入水道，通知下游用户可能受污染的水域。联系您的环境保护部门或联邦EPA的地区办事处以获取具体建议。如果员工需要清理泄漏，他们必须接受适当的培训和配备设备。
Special Reports：
5-硝基邻甲苯胺的潜在致癌性生物测定 (1978) 技术报告系列编号107 DHEW Pub No. (NIH) 78-1357, 美国卫生教育福利部, 国家癌症研究所, 贝塞斯达, MD 20014
人为污染源：
5-硝基邻甲苯胺的生产和使用于染料颜料合成(1)可能通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
5-硝基邻甲苯胺与强氧化剂、酸、酰氯、酸酐和氯甲酸酯不相容。(NTP, 1992)
环境水浓度：
地表水：在德国Hirschagen/Waldhof附近的两个小溪和Losse河中，报告了5-硝基邻甲苯胺的浓度分别为0.4、0.1和0.1微克/升(1)。在德国的两个池塘和奥得河中，5-硝基邻甲苯胺的浓度<0.01微克/升(1)。
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^99-55-8$'
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
RCRA Requirements：
U181; 根据 40 CFR 261.33 的规定，当 5-硝基邻甲苯胺作为商业化学品产品或制造化学中间体，或作为不合格的商业化学品产品或制造化学中间体，成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何因清理此废物泄漏到水中或干地上的残留物、受污染的土壤、水或其他碎片也被定义为危险废物。产生少量此废物的单位可能有资格获得部分豁免，免于遵守危险废物法规（40 CFR 261.5）。
Food Survey Values：
5-硝基邻甲苯胺在爱达荷州鲁塞特伯班克烤土豆中被检测为挥发性风味成分，但未定量(1)。
人体毒性摘录：
/病例报告/ 在同一家工厂中处理5-硝基邻甲苯胺的15名工人中，有3人因急性肝功能障碍症状住院。怀疑肝功能障碍与工作条件之间存在联系，... 工作场所因素与所有15名工人的临床发现相关。... 血液生化测试显示15名研究对象中有7人肝损伤。处理5-硝基邻甲苯胺和亚硝基硫酸的工人经常在5-硝基邻甲苯胺粉末散布到房间空气中后不久就松开呼吸防护设备。除5-硝基邻甲苯胺外，没有其他潜在的肝毒素。6名受影响的工人处理过5-硝基邻甲苯胺12至20次；第七名工人处理过粉末三次；以及...
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 苯胺，2-甲基-5-硝基-：环境一级评估
空气和水反应：
不溶于水。该化合物对水分、光或长期暴露于空气中敏感。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 574 mg/kg
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估算法(1)，估算出5-硝基邻甲苯胺的亨利定律常数为8.3X10-9 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明5-硝基邻甲苯胺预计基本不会从水表面挥发(2)。5-硝基邻甲苯胺的亨利定律常数表明其不会从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于碎片常数法(3)估算的蒸气压9.8X10-4 mm Hg(SRC)，预计5-硝基邻甲苯胺不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
血液高铁血红蛋白水平。全血细胞计数(LBC)。肝脏疾病。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考: PPRTV 当前
危害类别和分类：
水生慢性 3
环境生物降解性：
好氧：5-硝基邻甲苯胺在以军工厂废水处理厂接种物进行富集培养时被迅速消耗(1)。据报道，在未接触过硝基芳烃化合物的废水处理厂活性污泥研究中，以及在常规处理二硝基甲苯污染废水的工厂接种物研究中，5-硝基邻甲苯胺在104天后降解100%(2)。已鉴定出的降解产物为2,4-二氨基甲苯、4-硝基甲苯和6-硝基吲唑(2)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
据报道，5-硝基邻甲苯胺在污水污泥中的Koc值为690和810(1)。根据一种分类方案(2)，这些Koc值表明5-硝基邻甲苯胺在土壤中预计具有低迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
当存在接触该化学品的潜在风险时，使用MSHA/NIOSH批准的供气式呼吸器，配全面罩，以正压模式操作，或使用全面罩、头罩或头盔，以连续供气模式操作，或使用MSHA/NIOSH批准的自给式呼吸器，以正压或其他正压模式操作)。
人体暴露可能途径：
在5-硝基邻甲苯胺的生产或使用场所，通过吸入和皮肤接触可能发生职业性接触。(SRC)
环境生物富集作用：
使用log Kow为1.87(1)和回归推导方程(2)，计算得出5-硝基邻甲苯胺在鱼类中的估计BCF为5.5(SRC)。根据一种分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1) 估算出 5-硝基邻甲苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为 1.2X10-11 立方厘米/分子-秒（25 °C）(SRC)。这相当于在羟基自由基浓度为 5X10+5 个/立方厘米的大气中，大气半衰期约为 1.4 天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(2)，5-硝基邻甲苯胺在环境中预计不会发生水解。5-硝基邻甲苯胺不含有吸收波长 >290 nm 的发色团(3)，因此预计不会受阳光直接光解(SRC)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 110 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
摘要：在本生物测定条件下，5-硝基邻甲苯胺对B6C3F1小鼠具有致癌性，导致两性肝细胞癌，雄性小鼠血管瘤和血管肉瘤合并发病率增加，以及雌性小鼠血管肉瘤发病率增加。该化合物对Fischer 344大鼠无致癌性。
环境归宿/暴露摘要：
5-硝基邻甲苯胺的生产和使用于合成染料颜料可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25 °C时估算的蒸气压为9.8X10-4 mm Hg，表明5-硝基邻甲苯胺在空气中将仅以蒸气形式存在。气相5-硝基邻甲苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.4天。5-硝基邻甲苯胺不含有吸收波长>290 nm的发色团，因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，基于在污水...
EPA Hazardous Waste Number：
U181; 当废弃的商业化学品或制造化学中间体，或不符合规格的商业化学品或制造化学中间体时，为有毒废物。
Evidence for Carcinogenicity：
A3：确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。
Threshold Limit Values (TLV)：
A3：确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。
危险反应性和不相容性：
氧化剂、强酸、酰氯、酸酐、氯甲酸酯。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤接触后……可能刺激皮肤……。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1; 硝基甲苯胺 (单)
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：致癌潜力提示性证据
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
在-10 °C下，通过将硝酸缓慢加入胺在98%硫酸中的溶液来硝化邻甲苯胺。将硝化混合物淬入水中并允许温度上升后，得到一种溶液，从中冷却时产物硫酸盐结晶析出，大部分6-硝基邻甲苯胺副产物留在溶液中。
purpose
用途：
根据欧盟委员会法规2020/2081，该物质在纹身墨水和/或永久性化妆品中列有特定浓度。浓度限制（按重量计）为0.0005%。
行业用途：
中间体
一般制造信息：
工业加工部门：合成染料和颜料制造
工业应用参考：
工业分类参考：橡胶和塑料制品业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
邻甲苯胺 (CID:7242)；硝酸 (CID:944)；硫酸 (CID:1118)；水 (CID:962)；硫酸盐 (CID:1117)；6-硝基邻甲苯胺 (CID:11298)；O-乙酰甲苯胺 (CID:8443)；5-硝基邻甲苯胺 (CID:7444)；硝基甲酚 (CID:79579)；氨 (CID:222)；兰尼镍铜 (CID:23978)；硫化氢 (CID:402)；二噁烷 (CID:122652514)；2,4-二硝基甲苯 (CID:8461)；吡啶 (CID:1049)；一氧化碳 (CID:281)；氧化铜 (CID:164827)；二氧化锰 (CID:14801)；硫化铵 (CID:25519)；邻硝基甲苯 (CID:6944)
downstream information
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