compound introduction
根据美国环境保护署（EPA），间二硝基苯可引起雄性生殖毒性。
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1,3-dinitrobenzene
Dangerous GoodsCAS number：99-65-0 molecular formula：C6H4N2O4
overview
Specs
| Chinese alias | 1,3-二硝基苯 | ||
| English alias | D87507 | 1,3-Dinitrobenzene, 97% anhydrous basis | 1,3 Dinitrobenzene | 1,3-Dinitrobenzene 10 microg/mL in Methanol | NSC 7189 | CCRIS 1802 | 1,3-Dinitrobenzene | 1,3-Dinitro-benzene | 1,3-DINITROBENZENE [HSDB] | EN300-19976 | ghl.PD_Mitscher_leg0.916 | C | ||
| CAS number | 99-65-0 | molecular formula | C6H4N2O4 |
| molecular weight | 168.11 | Exact mass | ≥99%(HPLC) |
| PSA | 91.6 | logp | 1.5 |
numbering system
| CAS | 99-65-0 |
| UNII | DK8B627BU0 |
| HMDB ID | HMDB0244170 |
| ChEBI ID | 51397 |
| Wikidata | Q2653558 |
| ChEMBL ID | CHEMBL114070 |
| Wikipedia | 1,3-Dinitrobenzene |
| NSC Number | NSC Number: NSC7189 |
| DrugBank ID | DB02680 |
| ICSC 编号 | 0691 |
| PubChem CID | 7452 |
| RTECS Number | CZ7350000 |
| Nikkaji Number | J1.177K |
| 联合国编号 | 1597 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9024065 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AP9 |
| Metabolomics Workbench ID | 57728 |
| European Community (EC) Number | 202-776-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 500716169 |
physicochemical properties
| LogP | 1.49 |
| XLogP3 | 1.5 |
| 密度 | 1.58 |
| 沸点 | 572 °F |
| 熔点 | 192 °F |
| 闪点 | 302 °F |
| 复杂性 | 175 |
| 溶解度 | 0.02% |
| 蒸气压 | 蒸气压，20°C时的kPa |
| Exact Mass | 168.01710661 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| Corrosivity | 液态二硝基苯会腐蚀某些塑料、橡胶和涂料。/二硝基苯，所有异构体/ |
| 化学类别 | 活性剂 - 4级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 淡白色或黄色固体。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：5.8 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 淡白色或黄色结晶固体。 |
| 重原子计数 | 12 |
| Molecular Weight | 168.11 |
| Monoisotopic Mass | 168.01710661 |
| Heat of Combustion | -696.8 kcal @ 20 °C (固体) |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：248.35 |
| Henry's Law Constant | 4.9X10-8 atm-cu m/mole @ 25 °C |
| Ionization Potential | 10.43 eV |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 91.6 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T+, N; R: 26/27/28-33-50/53; S: (1/2)-28-36/37-45-60-61; 注：C
Treatment：
治疗主要是对症治疗，可能包括洗胃和/或服用活性炭。如果出现癫痫发作，可给予苯二氮䓬类药物。如果出现高铁血红蛋白血症，应通过静脉注射给予1至2 mg/kg的1%亚甲蓝。(T36)
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
毒物
健康危害：
吸入或食入会导致褪色、恶心、头痛、头晕、嗜睡和虚脱。液体刺激眼睛。使皮肤染成黄色；若接触时间过长，可被吸收进入血液并引起与吸入相同的症状。(USCG, 1999)
危害摘要：
使用和处理1,3-二硝基苯时遇到的主要危险源于其毒理学特性和爆炸性。通过所有途径（即吸入、食入、皮肤吸收）均有毒，接触这种淡黄色结晶物质可能发生在其用于生产苯胺、染料、炸药、工业溶剂和农药的过程中。接触的影响可能包括皮肤和眼睛的接触性灼伤、头痛、恶心、嗜睡、心悸、高铁血红蛋白血症、黄疸和呼吸衰竭。影响可能延迟长达1-4小时。OSHA已为该物质建立了8小时、时间加权平均（TWA）限值为1 mg/cu m，并带有皮肤标识。在可能发生过度暴露的活动和情况下，佩戴正压自给式呼吸...
反应基团：
硝基、亚硝基、硝酸盐和亚硝酸盐化合物，有机
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
已对二硝基苯的以下废水处理技术进行了研究：浓缩工艺：反渗透。/二硝基苯/
安全储存：
与强氧化剂、强碱以及食品和饲料分开存放。参见化学危险。
急救措施：
急救摄入：漱口。饮用活性炭水浆。就医。
排放浓度：
有机和塑料工业废水提取液中1,3-二硝基苯的浓度为1,055 ng/ul(1)。在2,4,6-三硝基甲苯（TNT）生产设施的废水中检测到1,3-二硝基苯，浓度为4 ppm(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限：
易燃性：可燃固体
暴露途径：
经口（L199）；吸入（L199）；经皮（L199）
暴露预防：
防止粉尘扩散! 严格卫生! 在所有情况下咨询医生!
有害效应：
高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为原发性毒性效应。
毒性摘要：
在红细胞中，1,3-二硝基苯诱导高铁血红蛋白的形成，导致发绀。1,3-二硝基苯的硝基基团还原产生反应性硝基芳香自由基阴离子，这些阴离子通过氧化还原循环产生其他反应性、有毒物种，如超氧阴离子。这些中间体的氧化还原循环可能引起高铁血红蛋白血症。在男性生殖系统中，1,3-二硝基苯导致生精过程紊乱，导致少精症、精子质量差和不育。1,3-二硝基苯还原为反应性物种（如硝基苯亚硝基）被认为会损害支持细胞。(L199)
泄漏处置：
咨询专家！将溢出物扫入有盖容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。切勿让此化学品进入环境。个人防护：包括自给式呼吸器在内的全套防护服。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等容器冷却。从隐蔽位置扑救火灾。
火灾潜力：
可燃
火灾预防：
禁止明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
灭火程序：
消防呼吸器：在压力需求或其他正压模式下操作的全脸面罩自给式呼吸器。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，1,3-二硝基苯在25°C时的蒸气压为2X10-4 mm Hg(SRC)，由碎片常数法(2)测定，预计在环境大气中存在于气相中。气相1,3-二硝基苯通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为526天(SRC)，根据其在25°C时3X10-14 cu cm/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)测定的。1,3-二硝基苯吸收大于290 nm的光，可能易受直接光解(4)的影响，但该反应的动力学尚不清楚(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
在亚急性中毒中，症状可能由阳光或酒精摄入诱发。/二硝基苯/
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
Target Organs：
眼睛、皮肤、血液、肝脏、心血管系统、中枢神经系统
Toxicity Data：
LD50: 59 mg/kg (经口, 大鼠) (L199) LD50: 1990 mg/kg (经皮, 兔) (L199) LD50: 10 mg/kg (静脉注射, 狗) (T14) LD50: 28 mg/kg (腹腔注射, 大鼠) (T14)
Health Effects：
长期接触1,3-二硝基苯可导致红细胞数量减少（或丧失）（贫血）。它还可能导致行为改变和男性生殖系统损伤。(L199)
OSHA Standards：
允许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：1 mg/立方米。皮肤标识。/二硝基苯（所有异构体）/
Cleanup Methods：
1. 移除所有点火源。2. 通风溢出区域。3. 对于少量，扫到纸上或其他合适的材料上，并在允许无限制燃烧的合适燃烧室中燃烧，该燃烧室配备有适当的废气净化装置。大量物质可以回收；但是，如果这不切实际，则溶解在燃料油中，并在配备有适当废气净化装置的合适燃烧室中雾化。
Special Reports：
DHHS/ATSDR; 1,3-二硝基苯和1,3,5-三硝基苯毒理学概况 (1995年6月)
人为污染源：
1,3-二硝基苯的生产和使用，包括用于染料制造、作为有机合成试剂以及作为硝酸纤维素中樟脑的替代品(1)，可能会导致其释放到环境中(SRC)。1,3-二硝基苯也是2,4,6-三硝基甲苯（TNT）生产中的杂质(2)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
所有三种异构体都具有相似的特性，并且可能与氧化材料剧烈反应。它们与硝酸（硝化）的反应将导致具有高爆炸特性的三硝基苯混合物[Urbanski, 1967, vol. 3, p. 290]。如果硝化反应的热量和条件不受控制，可能会发生与TNT相当的爆炸[Anon., J. R. Inst. Chem., 1960, 84, p. 451]。1,3-二硝基苯与四硝基甲烷的混合物被发现具有高度爆炸性[Urbanski, 1964, vol. 1, 592]。1,2-二硝基苯在受冲击或暴露于热或火焰时是严重的爆炸危险。所有二硝基苯在加热分解时都会释放出氮氧化物的有毒烟雾[Sax, 9th ed., 1996, p. 1374]。
反应性警报：
强氧化剂
生态毒性值：
USDA APHIS Chemical Effects: collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^99-65-0$'
症状与体征：
接触高浓度的1,3-二硝基苯会降低血液携带氧气的能力，并可能导致您的皮肤变成蓝色。1,3-二硝基苯接触的其他症状包括头痛、恶心和头晕。(L199)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
DOT ID and Guide：
1597 152
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。
Minimum Risk Level：
急性经口：0.008 mg/kg/天 (L134) 中期经口：0.0005 mg/kg/天 (L134)
标准运输编号：
49 214 21; 二硝基苯，固体
短期暴露影响：
该物质对眼睛和呼吸道有刺激性。该物质可能对血液产生影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。影响可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
缓慢与水混合。
水/土壤挥发率：
使用测得的log Kow为1.49(1)和回归推导方程(2)，1,3-二硝基苯的Koc估计为150(SRC)。根据一种分类方案(3)，该估计的Koc值表明1,3-二硝基苯在土壤中预计具有高迁移性。研究表明，硝基苯酚和硝基苯通过硝基与粘土中的水分子或金属阳离子的相互作用强烈吸附在粘土上(4)，预计1,3-二硝基苯也会类似地与粘土结合(SRC)。在蒙脱石粘土中研究了1,3-二硝基苯的吸附，测得的吸附系数为4,500 L/kg(5)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1 x 10 ^-4 mg/kg-day
Medical Surveillance：
全血细胞计数：二硝基苯已被证明可引起高铁血红蛋白血症。...应进行全血细胞计数，包括红细胞计数、白细胞计数、染色涂片的分类计数，以及血红蛋白和血细胞比容。观察海因茨小体。...肝功能测试：由于人类接触二硝基苯后观察到肝损伤，应通过使用医学上可接受的生化测试阵列进行肝功能谱检测。
RAIS Toxicity Values：
短期口服参考剂量参考：ATSDR最终版
History and Incidents：
1969年发生了一起因接触间二硝基苯粉尘而导致的急性中毒案例。工人出现发绀，随后出现轻度至中度贫血，全血比重下降1.9-15.5%。从贫血中恢复缓慢是中毒病例的典型特征。所有接触该化学品的工人都被跟踪了十年，确认没有可归因于接触的长期不良影响。
NIOSH Recommendations：
推荐暴露限值：10小时时间加权平均值：1毫克/立方米，皮肤。
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
在29°C下，1,3-二硝基苯与污水流出物进行厌氧和好氧培养28天后，降解率分别约为85%和40%(1)。厌氧培养的产物是芳香胺，而在好氧条件下，1,3-二硝基苯发生环裂解和可能的矿化(1)。在25°C下，用尼亚加拉粉砂壤土接种物培养时，需要超过64天才能使1,3-二硝基苯完全损失(2)。从弹药生产设施附近的田纳西河中分离出的微生物被证明可以生物降解1,3-二硝基苯(3)。在1X10+6个微生物/mL和25°C下，1,3-二硝基苯在河水样品和富集培养物中的半衰期分别为1天和9.7天(3)。然而，1,3-二硝基苯并没...
长期暴露的影响：
该物质可能对血液有影响。这可能导致贫血。该物质可能对肝脏有影响。这可能导致肝功能损害。该物质可能对神经系统有影响。动物试验表明，该物质可能对人类生殖或发育产生毒性。可能引起视力受损。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应在冷冻条件下储存此物质。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
根据测得的1.49(1) log Kow值和回归推导的方程(2)，估算1,3-二硝基苯的Koc为150(SRC)。根据一种分类方案(3)，该估算的Koc值表明1,3-二硝基苯在土壤中预计具有高迁移性。已有研究表明，硝基苯酚和硝基苯通过硝基与粘土中的水分子或金属阳离子的相互作用而强烈吸附到粘土上(4)，预计1,3-二硝基苯也会类似地与粘土结合(SRC)。在蒙脱石和粘土中研究了1,3-二硝基苯的吸附，测得的吸附系数为4,500 L/kg(5)。
人体暴露可能途径：
在1,3-二硝基苯生产或使用的工作场所，通过吸入和皮肤接触，可能发生职业性接触1,3-二硝基苯。(SRC)
环境生物富集作用：
在鱼中测得1,3-二硝基苯的BCF值为75(1)。在暴露于二硝基苯（未指明异构体）6周孵化期的鲤鱼中测得的BCF值为2-38(2)。根据一种分类方案(3)，该BCF值表明水生生物的生物富集程度低至中等(SRC)。
环境非生物降解性：
1,3-二硝基苯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数，在25 °C(SRC)下，通过结构估算法(1)估算为3X10-14 立方厘米/分子-秒。这相当于在羟基自由基浓度为每立方厘米5X10+5个的大气中，其大气半衰期约为526天(1)。硝基苯吸收波长大于290 nm的光(2)，这表明1,3-二硝基苯可能在环境中易受直接光解(SRC)。由于该化合物缺乏在环境条件下发生水解的官能团，因此水解不太可能是其重要的归宿过程(2)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 200 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
无致癌性迹象(未被IARC列出)。(L135)
环境归宿/暴露摘要：
1,3-二硝基苯的生产和使用，用于染料制造、作为有机合成试剂以及作为硝化纤维素的樟脑替代品，可能导致其释放到环境中。1,3-二硝基苯也是2,4,6-三硝基甲苯（TNT）生产中的杂质。如果释放到空气中，25°C时2X10-4 mm Hg的蒸气压表明1,3-二硝基苯将在大气中存在于气相。气相1,3-二硝基苯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为526天。1,3-二硝基苯吸收大于290 nm的光，可能易受直接光解，但该反应的动力学未知。如果释放到土壤中，1,3-二硝...
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Populations at Special Risk：
患有血液疾病的人可能面临更高的风险。
爆炸极限和潜在风险：
强氧化剂、苛性碱、锡和锌等金属。[注意：长时间暴露于火和热可能导致因自发分解而爆炸。]
Evidence for Carcinogenicity：
分类：D；对人类致癌性无分类。分类依据：基于人类和动物中无数据。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：无。
Threshold Limit Values (TLV)：
0.15 ppm 作为TWA; (皮肤); 已发布BEI。
危险反应性和不相容性：
与强氧化剂接触可能引起火灾和爆炸。与苛性碱和锡、锌等金属接触可能引起放热和压力增加。
Permissible Exposure Limit (PEL)：
TWA 1 mg/m3 [皮肤]
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 1 mg/m3 [皮肤]
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
液体刺激眼睛。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1; 二硝基苯，液体; 二硝基苯，固体
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 皮肤吸收 (H)；致癌物类别：3
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指标（BEI）[ACGIH] - 血液中的高铁血红蛋白=血红蛋白的1.5%，在工作期间或工作结束时。[ACGIH]
Other Standards Regulations and Guidelines：
捷克斯洛伐克、东德和西德、瑞典及苏联：0.15 ppm（无日期）
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH INDEX
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
两段硝化工艺：苯与硫酸和硝酸混合物的反应，随后硝基苯与硫酸和硝酸混合物的反应
purpose
用途：
1,3-二硝基苯用于炸药。陆军弹药厂或其他化学制造商的废水排放是释放到空气、水和土壤中的主要来源。(L199)
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
苯 (CID:241); 硝酸 (CID:944); 硝基苯 (CID:7416)
downstream information
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99-65-0 | 1,3-dinitrobenzene | 1,3-dinitrobenzene | m-dinitrobenzene
