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methyl 4-hydroxybenzoate

Dangerous Goods

CAS number:99-76-3    molecular formula:C8H8O3

overview

compound introduction

对羟基苯甲酸甲酯是4-羟基苯甲酸与甲醇的羧基经缩合反应形成的4-羟基苯甲酸酯。它是化妆品中最常用的抗菌防腐剂。它天然存在于几种水果中,尤其是在蓝莓中。它具有抗真菌剂、神经保护剂、抗菌食品防腐剂和植物代谢物的作用。

Specs

Chinese alias对羟基氨息香酸甲酯;泊金M
English aliasAseptoform | Benzoic acid, p-hydroxy-, methyl ester | methyl (4-hydroxy)benzoate | Methyl butex | Solbrol | Methyl 4-hydroxybenzoate | methyl 4-hydroxy-benzoate | NSC 3827 | Abiol | methyl hydroxybenzoate | Methyl-d3Paraben | Methylester kyseliny p-hydrox
CAS number99-76-3molecular formulaC8H8O3
molecular weight152.15Exact massGMP
PSA46.5logp2

numbering system

CAS99-76-3
UNIIA2I8C7HI9T
RXCUI29903
HMDB IDHMDB0032572
KEGG IDD01400
ChEBI ID31835
WikidataQ229987
ChEMBL IDCHEMBL325372
WikipediaMethylparaben
NSC NumberNSC Number: NSC3827
废弃 CAS58339-84-7
AIDS 编号209944
DrugBank IDDB14212
DrugCentral1766
FEMA 编号FEMA 编号:2710
PubChem CID7456
Related CAS5026-62-0 (盐酸盐)
MetaboLightsMTBLC31835
Nikkaji NumberJ3.996I
NCI 词表代码C76720
Pharos Ligand IDAYT63ZDRP3G6
DSSTox Substance IDDTXSID4022529
生态与环境部编号_25Q1B3APC
Metabolomics Workbench ID72000
European Community (EC) Number202-785-7
PubChem Reference Collection SID481107807
United States Adopted Name (USAN)METHYLPARABEN

physicochemical properties

LogP1.96
Taste微苦味
XLogP32
气味无气味或具有微弱的特征气味
沸点275.00 °C. @ 760.00 mm Hg
熔点131 °C
复杂性136
溶解度25 °C时为2.5 mg/mL
蒸气压0.000237 [mmHg]
Exact Mass152.047344113
Fragrances香精成分(对羟基苯甲酸甲酯)-> IFRA透明度列表
Pesticides杀菌剂
Animal Drugs药品 -> 英国兽医药品管理局列表
化学类别苯甲酸
形式电荷0
物理描述固体
Decomposition加热至分解时发出刺激性烟雾和气体。
颜色/形态Needles from dil alcohol
重原子计数11
食品添加剂抗菌剂、调味剂或佐剂 -> FDA 食品添加剂
Molecular Weight152.15
Monoisotopic Mass152.047344113
其他实验性质加热分解时,释放刺激性烟雾和气体
内分泌干扰物潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质
可旋转键计数2
氢键供体计数1
氢键受体计数3
Kovats 保留指数标准极性:2925
Stability/Shelf Life钙盐/是/稳定的;钠盐/是/不稳定的。/对羟基苯甲酸酯/
Ionization Efficiency参考文献:DOI:10.1038/s41598-020-62573-z
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积46.5 Ų
Collision Cross Section126.1 Ų [M+H]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

储存条件:
保存在密闭容器中,置于干燥和通风良好的地方。
危害摘要:
对羟基苯甲酸酯类是过敏性接触性皮炎的罕见病因;[Marks, p. 115] 食品使用限于0.1%;[Hawley] 动物研究观察结果包括轻微的皮肤和眼睛刺激以及高剂量口服研究中的低毒性;化妆品和局部药物中报告了皮肤致敏;饱和水溶液为中度眼刺激物;在动物研究中实际上无毒:口服LD50(小鼠)>8000 mg/kg(影响包括弛缓性麻痹和共济失调。);一种眼和轻度皮肤刺激物;可能引起皮肤致敏;[eChemPortal: ERMA] 对羟基苯甲酸酯类可引起过敏性接触性皮炎,主要发生在慢性皮炎和受伤的皮肤中。[Kanerva, p. 1822-3] 一种刺激物;[MSDSonline]
处置方法:
产品:向有许可证的处置公司提供剩余和不可回收的溶液;受污染的包装:按未使用产品处置。
排放浓度:
西班牙瓦伦西亚图里亚河21个污水处理厂进水和出水样本中对羟基苯甲酸甲酯的平均浓度分别为334 ng/L(21个样本呈阳性)和11 ng/L(21个样本呈阳性)。采样于2012年10月进行;出水检出限 = 1.0(1)。在英国,该化合物在进水、最终出水和地表水中的检出浓度范围分别为2642-11,601 ng/L、<3-50 ng/L和<0.3-68 ng/L(2)。
有害效应:
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性摘要:
鉴别与用途:对羟基苯甲酸甲酯是对羟基苯甲酸的甲酯。它是一种稳定的、非挥发性化合物,用作食品、药品和化妆品中的抗菌防腐剂。人体暴露与毒性:据报道,对羟基苯甲酸酯类在皮肤接触时会引起某些个体的接触性皮炎反应。对羟基苯甲酸酯类已被牵涉到许多与皮肤接触相关的接触性过敏病例;然而,这种敏感性的机制尚不清楚。当含有对羟基苯甲酸酯类的药物被应用于受损或破损的皮肤时,会发生致敏。据报道,摄入对羟基苯甲酸酯类会引起过敏反应,尽管缺乏摄入对羟基苯甲酸酯类具有致敏性的严格证据。动物研究:动物的急性毒性研究表明...
法规信息:
新西兰环境保护局化学品状态清单:对羟基苯甲酸甲酯:无单独批准,但可在适当的团体标准下使用
灭火程序:
消防员建议:如有必要,佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿:
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),甲酯对羟基苯甲酸,其25 °C(SRC)下的估算蒸气压为2.4X10-4 mm Hg,由碎片常数法(2)测定,将在环境大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相甲酯对羟基苯甲酸在大气中通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC);该反应在空气中的半衰期估计为一天(SRC),由其25 °C(SRC)下的速率常数1.1X10-11 立方厘米/分子-秒计算得出,该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。颗粒相甲酯对羟基苯甲酸可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。甲酯对羟基苯甲酸含有发色团...
Cleanup Methods:
意外泄漏措施:个人预防措施、防护设备和应急程序:使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。避免吸入粉尘。环境预防措施:如安全可行,防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水系统。必须避免向环境排放。 containment和清理的方法和材料:在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫并铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。
Special Reports:
化妆品成分审评;关于对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸异丙酯、对羟基苯甲酸丁酯、对羟基苯甲酸异丁酯和对羟基苯甲酸苄酯作为化妆品成分的安全性评估的最终修订报告。Int J Toxicol 27 Suppl 4: 1-82 (2008)[截至2016年11月21日可从以下网址获取:http://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/PR427.pdf]
人为污染源:
甲基对羟基苯甲酸的生产和使用,包括作为酵母和霉菌抑制剂(1)、眼科溶液的转运剂(2)、食品、饮料和化妆品的防腐剂(3),以及注射剂、局部抗生素或皮质类固醇制剂、药物制剂(4)中的防腐剂,可能会通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。
环境水浓度:
地表水:对羟基苯甲酸甲酯在西班牙瓦伦西亚的图里亚河中被检测到。22个样本的平均浓度为119 ng/L(17个样本呈阳性)。采样于2012年10月进行;定量限 = 2.0(1)。
FDA Requirements:
该物质通常被认为在不超过 0.1% 的水平下使用是安全的,符合良好生产或喂养规范。
其他安全信息:
化学评估:IMAP 评估 - 对羟基苯甲酸酯类:环境二级评估
生态毒性摘录:
/水生生物/ 在本研究中,测定了日本德岛和大阪受处理或未处理生活污水严重影响的城市溪流中七种对羟基苯甲酸酯的浓度。在德岛没有下水道系统的流域采样点,检测到的最高浓度分别为甲基对羟基苯甲酸酯670 ng/L、正丙基对羟基苯甲酸酯207 ng/L和正丁基对羟基苯甲酸酯163 ng/L。使用青鳉(Oryzias latipes)、大型溞(Daphnia magna)和假微型绿藻(Psuedokirchneriella subcapitata)对四种对羟基苯甲酸酯进行了常规急/慢性毒性测试,这与我们之前对三种对羟基苯甲酸酯(正丁基对羟基苯甲酸酯、异丁基对羟基苯甲酸酯和苄基对羟基苯甲酸酯)的研究一致。对于烷基链较短的对羟基苯甲酸酯,其对鱼类、溞类和藻类的水生毒性弱于烷基链较长的对羟基苯甲酸酯...
水/土壤挥发率:
甲基对羟基苯甲酸(尼泊金甲酯)的亨利定律常数估算为2.2X10-9 atm-cu m/mole(SRC),采用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明,甲基对羟基苯甲酸预计基本不会从水和潮湿的土壤表面挥发(2)。根据碎片常数法估算的蒸气压2.4X10-4 mm Hg(SRC),甲基对羟基苯甲酸预计不会从干燥的土壤表面挥发(3)。
Allowable Tolerances:
当对甲基对羟基苯甲酸酯残留物作为惰性(或偶尔活性)成分,按照良好农业规范用于动物施用的农药制剂中时,其免于耐受量的要求。用途:防腐剂。限量:符合食品化学品法典的规格;在制剂中不超过0.1%。
危害类别和分类:
对水生环境有害(长期) - 3类
环境生物降解性:
好氧条件:使用Zahn-Wellens测试(1),在污泥接种物中经过2天驯化期后,6天内甲酯对羟基苯甲酸降解100%,该测试需要0.2 - 1.0 g/L干接种物和50-400 mg/L的溶解有机碳测试浓度(2)。基于这些数据,预计甲酯对羟基苯甲酸在环境中易于生物降解(SRC)。在荷兰斯尼克于2008年8月进行的测试中,从32户住宅及其相关的好氧、厌氧和厌氧+好氧生物处理系统的灰水中,分别报告了甲酯对羟基苯甲酸的平均浓度为未检出、2.8、1.61和2.5 ng/L。甲酯对羟基苯甲酸,其平均浓度为4200 ng/L,在使用活性污泥批次测试和真实污...
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1),对羟基苯甲酸甲酯的Koc可估计为87(SRC)。根据一种分类方案(2),该估计的Koc值表明对羟基苯甲酸甲酯在土壤中预计具有高迁移性。对羟基苯甲酸甲酯的估计pKa为8.5(3),表明该化合物在环境中将部分以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性对应物更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤上(4)。
个人防护装备 (PPE):
呼吸防护: 对于轻微暴露使用P95型(美国)或P1型(EU EN 143)颗粒物呼吸器。对于更高级别的防护使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(EU EN 143)呼吸器滤毒罐。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件,如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径:
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计,在美国有590,361名工人(其中398,916名为女性)可能接触甲酯对羟基苯甲酸(1)。在甲酯对羟基苯甲酸生产或使用的工作场所,通过皮肤接触,可能发生职业性接触甲酯对羟基苯甲酸(SRC)。监测和使用数据表明,一般人群可能通过接触含有该化合物的产品、摄入某些食物、吸入和接触室内灰尘以及服用药物产品而接触(SRC)。
环境生物富集作用:
使用log Kow为1.96(1)和回归推导方程(1)计算,估计甲基对羟基苯甲酸酯在鱼中的BCF为9(SRC)。根据一种分类方案(2),该BCF表明水生生物的生物富集潜力低(SRC)。
环境非生物降解性:
使用结构估算法(1),估计甲基对羟基苯甲酸酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.1X10-11 cu cm/分子-秒(25°C)(SRC)。这对应于在5X10+5羟基自由基/立方厘米的大气浓度下,大气半衰期约为一天(1)。使用结构估算法(2)估计的碱催化二级水解速率常数为6.4X10-3 L/摩尔-秒(SRC);这对应于pH值为7和8时的半衰期分别为36年和3.5年(2)。在130.5°C的较高温度下,在pH值为5.89、6.58和7.75的磷酸盐缓冲溶液中,水解半衰期分别为22.5小时、4.47小时和45.3分钟(3)。水解...
解毒剂和急救处理:
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口气管或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Toxic Combustion Products:
物质或混合物产生的特殊危险:一氧化碳
环境归宿/暴露摘要:
对羟基苯甲酸甲酯的生产和使用,包括作为酵母和霉菌抑制剂、眼科溶液的转运剂、食品、饮料和化妆品的防腐剂以及局部药物的防腐剂,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估算的蒸气压为2.4X10-4 mm Hg,表明对羟基苯甲酸甲酯将以蒸气和颗粒物两种形式存在于大气中。气相的对羟基苯甲酸甲酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解;该反应在空气中的半衰期估计为一天。颗粒相的对羟基苯甲酸甲酯将通过湿沉降和干沉降从大气中被去除。对羟基苯甲酸甲酯含有在波长...
Sediment/Soil Concentrations:
沉积物:从西班牙瓦伦西亚图里亚河采集的22个沉积物样品中,甲基对羟基苯甲酸的平均浓度为152 ng/g(17个样品呈阳性)。采样于2012年10月进行;定量限 = 2.4(1)。
危险反应性和不相容性:
不相容材料:强氧化剂,强碱
皮肤、眼睛和呼吸道刺激:
甲基对羟基苯甲酸 ... 作为饱和水溶液 ... 被发现对眼睛有中度刺激性 ... 。

Production methods and uses

Production method
通过甲醇在硫酸存在下对对羟基苯甲酸进行酯化反应制得。材料在玻璃衬里的反应器中加热回流进行蒸馏。然后用烧碱中和酸,产品通过冷却结晶。结晶产品在耐腐蚀设备中离心、洗涤、真空干燥、研磨和混合,以避免金属污染。
purpose
用途:
甲基对羟基苯甲酸存在于酒精饮料中。
使用分类:
化妆品 -> 防腐剂
行业用途:
未知或可合理确定
消费者用途:
未知或可合理确定
Household Products:
家用及商业/机构产品:• 宠物护理
一般制造信息:
工业加工部门:未知或可合理确定
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景,但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考:在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向,常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。 选型提示:面向研发或检测用途时,建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。

Related

upstream information
制造方法:
甲醇 (CID:887);对羟基苯甲酸 (CID:135);硫酸 (CID:1118);烧碱 (CID:14798)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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