compound introduction
物理描述 | 对硝基甲苯为黄色液体，带有微弱的芳香气味。有毒。不溶于水。可燃，但可能需要一些努力才能点燃。燃烧时产生有毒的氮氧化物。泄漏时，应立即采取措施限制其向环境的扩散。可轻易渗透土壤并污染地下水或附近的溪流。用于制造其他化学品。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1-methyl-4-nitrobenzene
Dangerous GoodsCAS number：99-99-0 molecular formula：C7H7NO2
overview
Specs
| Chinese alias | 4-硝基甲苯;1-甲基-4-硝基苯 | ||
| English alias | 4-NITROPHENYLMETHANE | p-Methylnitrobenzene | 4-Methylnitrobenzene | CCRIS 2313 | NCGC00259015-01 | SCHEMBL7147554 | Z104476692 | p-Nitrotoluene | BS-42204 | EC 202-808-0 | F0001-2342 | NCGC00090790-02 | 4-Nitrotoluene, purum, >=98.0% (GC) | E88IMG14EX | | ||
| CAS number | 99-99-0 | molecular formula | C7H7NO2 |
| molecular weight | 137.14 | Exact mass | ≥99% |
| PSA | 45.8 | logp | 2.4 |
numbering system
| CAS | 99-99-0 |
| UNII | E88IMG14EX |
| HMDB ID | HMDB0246551 |
| KEGG ID | C14394 |
| ChEBI ID | 35227 |
| Wikidata | Q2048380 |
| ChEMBL ID | CHEMBL155320 |
| Wikipedia | 4-Nitrotoluene |
| HTS Number | 2904.20.10.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC9579 |
| ICSC 编号 | 0932 |
| PubChem CID | 7473 |
| RTECS Number | XT3325000 |
| Nikkaji Number | J3.999C |
| 联合国编号 | 1664 |
| Pharos Ligand ID | NK75TLNZR2YQ |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5023792 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3APR |
| Metabolomics Workbench ID | 52113 |
| European Community (EC) Number | 202-808-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 500743589 |
physicochemical properties
| LogP | 2.41 |
| XLogP3 | 2.4 |
| 密度 | 1.12 |
| 气味 | 微弱的芳香气味 |
| 沸点 | 460 °F |
| 熔点 | 126 °F |
| 粘度 | 60 °C时为1.2 mPa (= cP) |
| 闪点 | 223 °F |
| 复杂性 | 122 |
| 折射率 | 折射率：15°C时为1.5382 |
| 溶解度 | 0.04% |
| 蒸气压 | 0.1 mmHg |
| Exact Mass | 137.047678466 |
| 化学类别 | 活性剂-1级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 具有微弱芳香气味的结晶固体。 |
| 自燃温度 | 450 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气 = 1）：4.72 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 在279 °C时剧烈分解，即使在无空气的情况下也会燃烧。 |
| 颜色/形态 | 晶体固体 |
| Odor Threshold | 气味阈值（检测）来自CHEMINFO |
| Surface Tension | 42.3 mN/m (= dyn/cm) at 60 °C |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 137.14 |
| Monoisotopic Mass | 137.047678466 |
| Heat of Combustion | 897.0 kg.cal (在20 °C，液体)；888.6 kg.cal (在20 °C，固体) |
| 其他实验性质 | % In saturdated air: 0.17 at 65 °C |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1923.4 |
| Heat of Vaporization | 11,915.0 克卡/克分子 |
| Henry's Law Constant | 5.63X10-6 atm-cu m/mole（在25 °C时） |
| Ionization Potential | 9.50 eV |
| Stability/Shelf Life | /热 contributes/ ... to instability. /硝基甲苯/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 45.8 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T, N; R: 23/24/25-33-51/53; S: (1/2)-28-37-45-61; 注：C
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
健康危害：
INHALATION, INGESTION, OR SKIN: 头痛、脸红、头晕、呼吸困难、发绀、恶心、呕吐、肌肉无力、脉搏和呼吸急促、易怒和惊厥。(USCG, 1999)
储存条件：
储存在阴凉、干燥、通风良好的地方。与酸、碱、氧化剂和还原剂分开存放。
危害摘要：
使用和处理4-硝基甲苯时遇到的主要危害源于其毒理学特性和爆炸性。所有途径（即吸入、食入和皮肤吸收）均有毒，接触这种有苦杏仁味、白色至黄白色的结晶物质可能发生在其制造和使用过程中，用于合成二硝基甲苯、三硝基甲苯以及各种偶氮和硫化染料中间体，如对甲苯胺、对硝基苯甲醛和4-硝基-2-氯甲苯。接触的影响可能包括皮肤和眼睛的接触性灼伤、头痛、乏力、头晕、恶心、呼吸急促、心动过速和高铁血红蛋白血症。症状的发作可能延迟长达4小时。OSHA已设定时间加权平均（TWA）限值为2 ppm，作为最终规则生效...
反应基团：
硝基、亚硝基、硝酸盐和亚硝酸盐化合物，有机
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
20 °C时蒸发可忽略；然而，当分散时，特别是粉末形式，可以迅速达到有害浓度的空气颗粒物。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。参见化学危险。密闭保存。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
在弗吉尼亚州拉德福德一家制造三硝基甲苯（TNT）的工厂的排放废水中发现了4-硝基甲苯，检测浓度为0.12至9.2毫克/升(1)。在2,4,6-三硝基甲苯的生产和纯化过程中产生的废水中也检测到了4-硝基甲苯，检测浓度为0.01至0.17毫克/升，其中43%的样品呈4-硝基甲苯阳性(2)。在一家制造二硝基甲苯的工厂的原始排放废水中也检测到了4-硝基甲苯，浓度为8.8毫克/升，在一家化学公司的废水处理塘中检测到浓度为0.04毫克/升(1)。1995年，在英格兰和威尔士测试的污水处理厂排放废水中，64.3%的样品检测到4-硝基甲苯，平均浓度为2.19微克/升(3)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限：
易燃性：可燃固体
暴露途径：
吸入，皮肤吸收，摄入，皮肤和/或眼睛接触
暴露预防：
防止粉尘扩散！严格卫生！
有害效应：
高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为原发性毒性效应。
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。仔细收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。与酸或氧化剂接触有火灾和爆炸风险。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等容器冷却。
火灾潜力：
... 与强氧化剂或硫酸接触可能引起火灾 ... /硝基甲苯/
火灾预防：
禁止明火。禁止与氧化剂接触。
灭火程序：
如果材料着火或涉及火灾：使用大量水雾。用大量水冷却所有受影响的容器。尽可能从远处喷水。使用泡沫、干化学灭火剂或二氧化碳。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，4-硝基甲苯，其在25°C时的外推蒸气压为0.0157 mm Hg(2)，预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相4-硝基甲苯通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应而在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为21天(SRC)，这是根据其在25°C时的速率常数7.7X10-13 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出的，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。4-硝基甲苯易发生直接光解，主要光解产物为4-甲基-2-硝基苯酚(4)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
在波动试验中，通过添加... 4-硝基甲苯...，5-硝基咪唑类药物帕尼达唑和二甲硝咪唑使肺炎克雷伯菌的突变频率增加。
眼部防护：
佩戴安全护目镜、面罩或眼部防护装备，并配合呼吸防护。
Target Organs：
血液、中枢神经系统、心血管系统、皮肤、胃肠道
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 975 mg/m3
OSHA Standards：
1989年OSHA PEL TWA 2 ppm (11 mg/cu m)的废止，皮肤接触标识，在一些州仍被强制执行。/所有异构体的硝基甲苯/
Cleanup Methods：
环境考虑：水泄漏：使用天然屏障或溢油控制围栏限制泄漏扩散。使用天然深水口袋、挖掘的泻湖或沙袋屏障在底部截留物质。用吸管移除截留的物质。
Special Reports：
DHHS/NTP；关于通过口服给药给F344/N大鼠和B6C3F1小鼠施用邻位、间位和对位硝基甲苯的毒性研究技术报告。毒性报告系列第23号，NIH出版物号93-3346(1992)
人为污染源：
4-硝基甲苯的生产及其在染料、甲苯胺、硝基苯甲酸、农业和橡胶化学品(1)制造中的使用，可能通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
对硝基甲苯可能与钠、四硝基甲烷、强氧化剂、硫酸和其他酸剧烈反应。(NTP, 1992)
环境水浓度：
地表水：在荷兰的瓦尔河中检测到4-硝基甲苯，平均浓度为4.5 ug/L，最大浓度为18.1 mg/L，在马斯河（荷兰）中最大浓度为0.3 ug/L（1）。在莱茵河水中检测到4-硝基甲苯，浓度为10 ug/L（2）。在中国松花江中报告的4-硝基甲苯浓度为0.072至1.659 ug/L（3）。
症状与体征：
缺氧、发绀；头痛、乏力（虚弱、疲劳）、头晕；共济失调；呼吸困难；心动过速；恶心、呕吐
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
DOT ID and Guide：
1664 152
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。该物质可能在水中环境造成长期影响。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：1-本身通常稳定但在高温高压下可能变得不稳定的物质。
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 吸入、食入、皮肤吸收有毒。
标准运输编号：
49 631 55; 硝基甲苯
生态毒性摘录：
/水生物种/ ...测试的4-硝基甲苯中，显著（p< 0.01）降低Daphnia 21天后种群增长常数的最低浓度为1.61 umol/L。在21天后，该浓度也是显著（p< 0.01）降低Daphnia平均长度的最低浓度。
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。该物质可能对血液产生影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。影响可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
不溶于水。
水/土壤挥发率：
4-硝基甲苯的亨利定律常数为5.63X10-6 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明4-硝基甲苯预计将从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(2)的挥发半衰期估计为7.8天(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(2)的挥发半衰期估计为60天(SRC)。4-硝基甲苯的亨利定律常数表明它可能从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于25°C时外推蒸气压0.0157 mm Hg(3)，4-硝基甲苯预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
应为每个接触硝基甲苯且可能处于危险水平的员工提供以下医疗程序。初始医疗检查：完整的病史和体格检查：……应强调血液、神经系统、胃肠道和心血管系统的检查。应检查皮肤是否有慢性疾病的证据。……应进行全血细胞计数，包括红细胞计数、白细胞计数、染色涂片的差异计数，以及血红蛋白和血细胞比容。有血液疾病的人可能因接触而面临更高的风险。定期医疗检查：……/初始医疗检查/ 应每年重复一次。如果怀疑过度接触或出现毒性体征和症状，应进行高铁血红蛋白测定。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考: PPRTV 当前
Atmospheric Standards：
本行动颁布了合成有机化学制造业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺装置使用最佳 demonstrated 的连续排放减少系统来处理VOC的设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。硝基甲苯作为中间体或最终产品，由本分部涵盖的工艺装置生产。/硝基甲苯/
History and Incidents：
2002 年 10 月 13 日，第一化学公司发生反应性爆炸和火灾，一硝基甲苯，3 人受伤。
NIOSH Recommendations：
推荐接触限值：10小时时间加权平均值：2 ppm (11 mg/cu m)。皮肤标识。
危害类别和分类：
水生慢性2
环境生物降解性：
厌氧条件：在厌氧生物降解条件下，观察到4-硝基甲苯被降解为甲苯胺，几乎没有进一步的生物降解(1)。然而，在低浓度（10 ppm）下培养时，观察到4-硝基甲苯的完全去除(2)。在使用弹药生产设施废水的厌氧试验中，在非无菌条件下，36天的培养期内，初始的4-硝基甲苯降解了38%，在无菌条件下降解了25%(3)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
该物质可能对血液、肝脏和睾丸有影响。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源（禁止吸烟、火焰、火花或火焰）于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或溢出的物质。如果可以在没有风险的情况下，请堵住泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器内。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
对硝基甲苯的log Koc值为2.14（Koc = 138），该值是通过在中国一个湖泊沉积物中进行的实验确定的(1)。使用基于分子连接性指数的结构估算法(2)，可以估算出对硝基甲苯的Koc为363(SRC)。根据一种分类方案(3)，估算的和实验的Koc值表明，对硝基甲苯在土壤中预计具有高至中等的迁移性。
下限爆炸极限 (LEL)：
1.6%
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计，在美国有4,354名工人（其中729名为女性）可能接触4-硝基甲苯(1)。职业接触4-硝基甲苯可能发生在 workplaces，通过皮肤接触该化合物，在这些场所生产或使用4-硝基甲苯。监测数据表明，一般人群可能通过吸入生产设施附近的空气和饮用水的摄入接触4-硝基甲苯(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为2.37(1)和回归推导方程(2)，计算得出4-硝基甲苯的估算BCF为13(SRC)。根据一种分类方案(3)，该BCF表明水生生物的生物富集潜力较低(SRC)。4-硝基甲苯在一种未识别的鱼类和鲤鱼（Carprinus carpio）中的BCF已被测定为较低(4,5)。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1)，估算出4-硝基甲苯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为7.7X10-12 cu cm/分子-秒（在25 °C时）(SRC)。这对应于在大气浓度为每立方厘米0.5X10+5羟基自由基时，大气半衰期约为21天(1)。由于缺乏可水解官能团，4-硝基甲苯在环境中预计不会发生水解(2)。4-硝基甲苯由于其吸收环境紫外线光谱（>290 nm），将发生直接光解，主要光降解产物为4-甲基-2-硝基苯酚(3)。在水溶液中，4-硝基甲苯在313 nm处的量子产率为0.0046(4)，表明它易受直接光解...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：200 [ppm]
Carcinogen Classification：
摘要：雄性和雌性大鼠单核细胞白血病发病率的降低以及雄性大鼠睾丸间质细胞腺瘤的发病归因于对对硝基甲苯的接触。
Toxic Combustion Products：
涉及硝基甲苯的火灾可能会释放有毒气体和蒸气（如氮氧化物和一氧化碳）。/硝基甲苯/
环境归宿/暴露摘要：
4-硝基甲苯的生产和使用于染料、甲苯胺、硝基苯甲酸、农业和橡胶化学品的制造中，可能通过各种废物流将其释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下外推的蒸气压为0.0157 mm Hg，表明4-硝基甲苯在环境大气中将仅以蒸气形式存在。气相4-硝基甲苯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为21天。4-硝基甲苯易发生直接光解，主要光解产物为4-甲基-2-硝基苯酚。如果释放到土壤中，基于测得的Koc值为138，4-硝基甲苯预计具有高至中等的迁移性。...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：在特拉华州深水市的杜邦工厂，在环境空气中检测到对硝基甲苯，浓度范围为59至89 ng/cu m(1)。
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Populations at Special Risk：
/保护/免受接触那些患有贫血、心血管或肺部疾病的人员。
爆炸极限和潜在风险：
4-硝基甲苯经大规模真空蒸馏后的残留物在关闭热源和真空后冷却，8小时后发生剧烈爆炸。这被归因于：残留物中二硝基甲苯比例过高，长时间加热会分解；粗品中存在微量碱，蒸馏过程中会形成不稳定的酸式硝酸盐；关闭真空供应时空气进入热残留物，随后残留物加速氧化。所有这些因素都可能起作用，并且已发生多起此类事件。
Evidence for Carcinogenicity：
评估：人类中硝基甲苯致癌性的证据不足。实验动物中... 4-硝基甲苯...的致癌性证据不足。... 总体评估：硝基甲苯对人类的致癌性无法分类（第3组）。
Threshold Limit Values (TLV)：
2 ppm作为TWA；（皮肤）；已发布BEI。
危险反应性和不相容性：
对硝基甲苯和硫酸在80 °C时爆炸。
Permissible Exposure Limit (PEL)：
TWA 5 ppm (30 mg/m3) [皮肤] 见附录G
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 2 ppm (11 mg/m³) [皮肤]
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：743 deg K；临界压力：3.207X10+6 Pa
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
刺激眼睛、皮肤和呼吸道。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1；硝基甲苯
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 皮肤吸收 (H)；致癌物类别：3
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指标（BEI）[ACGIH] - 血液中的高铁血红蛋白=血红蛋白的1.5%，在工作期间或工作结束时。[ACGIH]
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE): 可能对人类致癌
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH INDEX
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
通过甲苯硝化和分馏分离制得。
purpose
用途：
4-硝基甲苯主要用于生产偶氮染料和硫化染料的中间体；典型的中间体是对甲苯胺、对硝基苯甲醛和4-硝基-2-氯甲苯。
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
甲苯 (CID:1140); 4-硝基甲苯 (CID:7473); 水 (CID:962); 邻硝基甲苯 (CID:6944); 间硝基甲苯 (CID:7422)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
99-99-0 | 4-nitrotoluene | 4-nitrotoluene | p-nitrotoluene
