compound introduction
L-半胱氨酸是半胱氨酸的光学活性形式，具有L构型。它具有面粉处理剂、EC 4.3.1.3（组氨酸氨-裂解酶）抑制剂和人类代谢物的作用。它是一种半胱氨酸、L-α-氨基酸、丝氨酸家族氨基酸和蛋白质氨基酸。它是L-半胱氨酸的共轭碱。它是L-半胱氨酸根(1-)的共轭酸。它是D-半胱氨酸的对映体。它是L-半胱氨酸两性离子的互变异构体。
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(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoic acid
CAS number：52-90-4 molecular formula：C3H7NO2S
overview
Specs
| Chinese alias | <i>L</i>-2-氨基-3-巯基丙酸 | ||
| English alias | H-Cys-OH | (R)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid | (R)-(+)-Cysteine | ||
| CAS number | 52-90-4 | molecular formula | C3H7NO2S |
| molecular weight | 121.16 | Exact mass | - |
| PSA | 64.3 | logp | -2.5 |
numbering system
| CAS | 52-90-4 |
| UNII | K848JZ4886 |
| RXCUI | 3024 |
| HMDB ID | HMDB0000574 |
| KEGG ID | D00026 |
| ChEBI ID | 17561 |
| ChEMBL ID | CHEMBL863 |
| Wikipedia | Cysteine |
| 废弃 CAS | 4371-52-2 |
| AIDS 编号 | 002953 |
| DrugBank ID | DB00151 |
| DrugCentral | 769 |
| FEMA 编号 | 3263 |
| PharmGKB ID | PA449173 |
| PubChem CID | 5862 |
| Related CAS | 7048-04-6 (盐酸盐) |
| JECFA 编号 | 1419 |
| MetaboLights | MTBLC17561 |
| Nikkaji Number | J9.167G |
| NCI 词表代码 | C29609 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8022876 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39W1 |
| Metabolomics Workbench ID | 71543 |
| European Community (EC) Number | 200-158-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107755 |
| International Nonproprietary Names (INN) | CYSTEINE |
physicochemical properties
| LogP | -2.49 |
| XLogP3 | -2.5 |
| 熔点 | 220 °C |
| 复杂性 | 75.3 |
| 溶解度 | 可溶（在乙醇中） |
| 蒸气压 | 0.00000207 [mmHg] |
| Exact Mass | 121.01974964 |
| Pesticides | 活性物质 -> 欧盟农药数据库: 已批准 |
| 化学类别 | 氨基酸、天然产物、动物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色晶体；硫磺香气 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时 emits /硫氧化物和氮氧化物/的剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色晶体 |
| 重原子计数 | 7 |
| 食品添加剂 | 面团增强剂、风味增强剂、调味剂或佐剂、面粉处理剂、营养补充剂 -> FDA 添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟调味物质 |
| Molecular Weight | 121.16 |
| Optical Rotation | 比旋光度：+9.7 度 (c = 8 在 1M HCl 中) 于 25 °C/D |
| Monoisotopic Mass | 121.01974964 |
| 其他实验性质 | MP(无水)：178°C(分解)。比旋光度：25°C/D下+6.53°(按半胱氨酸计算)(c=2在5M HCl中)；溶解度>100(20°C) g/100 g H2O /L-半胱氨酸盐酸盐一水合物/ |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Stability/Shelf Life | 在中性或微碱性水溶液中，它被空气氧化为胱氨酸。在酸性溶液中更稳定。 |
| Ionization Efficiency | 参考：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00115 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 64.3 Ų |
| Collision Cross Section | 148.6 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 1 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
通常需要透析来缓解尿毒症的症状，直到肾功能恢复正常。
储存条件：
将容器紧密存放在干燥和通风良好的地方。在惰性气体下储存。对空气敏感。储存类别(TRGS 510)：不可燃固体。
危害摘要：
作为食品调味剂使用时安全；[JECFA] 可能引起刺激；经有害；[Sigma-Aldrich MSDS]
处置方法：
产品：向有许可证的处置公司提供剩余和不可回收的溶液；受污染的包装：按未使用产品处置。
排放浓度：
在西班牙塞维利亚Conica-Montemarta的一个低渗透性粘土土场的一个活跃垃圾填埋场中，三个连续的土层样品中分别含有5.0、1.5和0.8 nmol/g的半胱氨酸；采样是在使用3年后进行的(1)。
暴露途径：
内源性，摄入，皮肤接触(接触)
毒性摘要：
尿素毒素如半胱氨酸通过有机离子转运体(特别是OAT3)主动转运到肾脏。尿素毒素水平升高可刺激活性氧的产生。这似乎是由尿素毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶(特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4)介导的(A7868)。活性氧可诱导几种不同的DNA甲基转移酶(DNMTs)，这些酶参与一种称为KLOTHO的蛋白质的沉默。KLOTHO已被确定为在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中具有重要作用。多项研究表明，在急性或慢性肾脏疾病期间，KLOTHO mRNA和蛋白水平会降低，以应对高...
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：半胱氨酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
灭火程序：
消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气命运：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，半胱氨酸在25 °C时的估计蒸气压为6.7X10-7 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相半胱氨酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；此反应在大气中的半衰期估计为1.6小时(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数8.0X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。颗粒相半胱氨酸可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。半胱氨酸不含吸收...
预防措施：
SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Health Effects：
长期接触尿毒症毒素可导致多种疾病，包括肾损伤、慢性肾脏病和心血管疾病。
Cleanup Methods：
意外泄漏措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。避免吸入粉尘。环境预防措施：不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的、密闭容器中以待处置。
人为污染源：
半胱氨酸作为面团增强剂(1)以及在生物化学和营养研究(2)中的使用，可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
地表水：在2004年6月采集的安阿伯密歇根州水处理厂取水处的休伦河 grab samples 中检测了半胱氨酸但未检出(1)。
生态毒性值：
LD50；物种：虹鳟鱼(Oncorhynchus mykiss) 体重30 g；条件：淡水，15 °C，腹腔注射；浓度：7.5 mmol/kg bw 持续2小时(95%置信区间：6.3-9.6 mmol/kg bw) /制剂/
症状与体征：
作为一种尿毒症毒素，这种化合物可引起尿毒症综合征。尿毒症综合征可能影响身体的任何部位，可导致恶心、呕吐、食欲不振和体重减轻。它还可引起精神状态改变，如意识混乱、意识降低、烦躁不安、精神病、癫痫和昏迷。也可能出现异常出血，如自发性出血或轻微损伤后大量出血。尿毒症综合征患者可能出现心脏问题，如心律不齐、心脏周围囊膜炎症（心包炎）和心脏压力增加。由于肺部和胸壁之间的积液（胸腔积液）导致的呼吸困难也可能出现。
FDA Requirements：
食品添加剂氨基酸可根据以下条件安全用作添加到食品中的营养素：(a) 食品添加剂由以下一种或多种单独氨基酸的游离、水合或无水形式，或作为盐酸、钠或钾盐组成。L-半胱氨酸在此列表中。
FIFRA Requirements：
半胱氨酸残留物作为农药制剂中惰性(或偶尔活性)成分，按照良好农业实践用于生长作物时，可豁免容限量要求。用途：增效剂。限制：最大为制剂的0.5%。
人体毒性摘录：
/病例报告/ 一名26岁女性，有不明原因严重肝炎病史，表现为第二次严重肝炎发作，包括凝血功能障碍和转氨酶水平>10,000 U/L。患者报告在就诊前几天仅服用了"几片"对乙酰氨基酚片。就诊时对乙酰氨基酚浓度为14 ug/mL，引起怀疑，认为对乙酰氨基酚可能导致患者肝衰竭，尽管她坚决否认过量。...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - L-半胱氨酸：环境I级评估
水/土壤挥发率：
半胱氨酸的pKa值为1.71、8.33和10.78(1)，表明该化合物在pH 5至9范围内以两性离子形式存在；因此，从水表面挥发不是重要的归宿过程。基于估计的蒸气压6.7X10-7 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计半胱氨酸不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Allowable Tolerances：
半胱氨酸残留物作为农药制剂中惰性(或偶尔活性)成分，按照良好农业实践用于生长作物时，可豁免容限量要求。用途：增效剂。限制：最大为制剂的0.5%。
危害类别和分类：
急性毒性(口服) - 4类
环境生物降解性：
厌氧：能够降解半胱氨酸的富集培养物是从查尔斯顿西弗吉尼亚州一条接收工业废水的溪流沉积物中分离出来的(1)。
土壤吸附/迁移性：
基于分子连接指数(1)的结构估计方法，半胱氨酸的Koc值可估计为3(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明半胱氨酸在土壤中预计具有很高的迁移性。半胱氨酸的pKa值为1.71、8.33和10.78(3)，表明该化合物在环境中将以两性离子形式存在，而两性离子通常比其中性形式更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：不需要呼吸防护。当需要防护粉尘滋扰水平时，使用N95型（美国）或P1型（EN 143）防尘口罩。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH（美国）或CEN（欧盟）。
人体暴露可能途径：
在工作场所生产或使用半胱氨酸时，职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物发生。监测数据表明，普通人群可能通过摄入食物接触半胱氨酸。(SRC)
环境生物富集作用：
根据预测，半胱氨酸在鱼类中的BCF值为3(SRC)，使用log Kow值-2.49(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
在25°C下，使用结构估算法(1)估计的半胱氨酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为8.0X10-22 立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为1.6小时(1)。在pH 7的水溶液中，估计的半胱氨酸与羟基自由基的OH自由基反应速率为3.5X10-10 L/mol-秒(2)；这对应于水中羟基浓度为1X10-17个/升时的水生半衰期为1小时(3)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，半胱氨酸预计不会在环境中发生水解(4)。半胱氨酸不包含...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口气管或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
Natural Pollution Sources：
半胱氨酸是人类发育的非必需氨基酸(1)。半胱氨酸也存在于许多植物中(2)。
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物、氮氧化物(NOx)、硫氧化物
环境归宿/暴露摘要：
半胱氨酸的生产和使用作为面团改良剂以及在生化与营养研究中可能导致其通过各种废物流释放到环境中。半胱氨酸对人类是非必需氨基酸，也存在于许多植物中。如果释放到空气中，25°C下估计蒸气压为6.7×10-7 mm Hg，表明半胱氨酸将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相半胱氨酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.6小时。颗粒相半胱氨酸将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。半胱氨酸不含有在波长>290 nm处发色的基团，因此预计不...
危险反应性和不相容性：
不相容材料：强氧化剂。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
... 单次皮肤应用测试物L-半胱氨酸给大鼠，剂量为2000 mg/kg体重，未发现死亡或毒性迹象，但有刺激迹象。...
Production methods and uses
Production method
通过向不饱和氨基酸衍生物添加硫醇化合物；通过在二氧化碳存在下水解蛋白质；通过在二氧化碳存在下用盐酸水解蛋白质；通过用CuO2处理头发盐酸水解产物，然后用硫化氢分解所得的半胱氨酸铜络合物；通过向α-乙酰氨基丙烯酸添加硫代乙酸；通过用锌处理角蛋白盐酸水解产物将存在的胱氨酸还原为半胱氨酸；通过电解还原胱氨酸。
purpose
用途：
用于预防与对乙酰氨基酚过量相关的肝损伤和肾损伤
使用分类：
化妆品 -> 还原剂；护发剂；抗氧化剂；抗静电剂
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
硫醇 (CID:402)；二氧化碳 (CID:280)；半胱氨酸 (CID:5862)；硫代乙酸 (CID:10484)；胱氨酸 (CID:67678)；硫化钠 (CID:237873)；噻唑啉-4-羧酸 (CID:10129973)；甲基α-氯丙烯酸酯 (CID:6659)；硫脲 (CID:2723790)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
52-90-4 | L-Cysteine | L-Cysteine
