compound introduction
物理描述 | 泼尼松龙是一种无味的白色结晶粉末。(NTP, 1992)
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
Dangerous GoodsCAS number：53-03-2 molecular formula：C21H26O5
overview
Specs
| Chinese alias | 泼尼松 | ||
| English alias | Cotone | Dellacort | Incocortyl | Servisone | Deltadehydrocortisone | Ultracortene | Lisacort | Lodtra | Encorton | Liquid Pred | Parmenison | Prednisone tablets | Cartancyl | Pehacort | Winpred | Ancortone | Diadreson | Di-Adreson | Prednicot | NSC-10023 | ||
| CAS number | 53-03-2 | molecular formula | C21H26O5 |
| molecular weight | 358.4 | Exact mass | - |
| PSA | 91.7 | logp | 1.5 |
numbering system
| CAS | 53-03-2 |
| UNII | VB0R961HZT |
| RXCUI | 8640 |
| HMDB ID | HMDB0014773 |
| KEGG ID | C07370 |
| ChEBI ID | 8382 |
| Wikidata | Q424972 |
| ChEMBL ID | CHEMBL635 |
| Wikipedia | Prednisone |
| HTS Number | 2937.21.00.30 |
| NSC Number | NSC Number: NSC10023 |
| 废弃 CAS | 68-59-7 |
| AIDS 编号 | 184445 |
| DrugBank ID | DB00635 |
| DrugCentral | 2253 |
| PharmGKB ID | PA451100 |
| PubChem CID | 5865 |
| Nikkaji Number | J4.137H |
| NCI 词表代码 | C770 |
| Pharos Ligand ID | 62BR9C5ANC22 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4021185 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMST02030180 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLQ04 |
| Metabolomics Workbench ID | 35459 |
| European Community (EC) Number | 200-160-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107502 |
| International Nonproprietary Names (INN) | PREDNISONE |
physicochemical properties
| pH | 泼尼松糖浆的pH值为3-4.5，含有2-5%的酒精。泼尼松口服溶液的pH值为2.6-3.6，含有4-6%的酒精，口服浓缩溶液的pH值为3-4，含有约30%的酒精。 |
| LogP | 0.6 |
| Taste | 持久的苦味余味 |
| XLogP3 | 1.5 |
| 气味 | 无味 |
| 熔点 | 233 - 235 °C |
| 复杂性 | 764 |
| 溶解度 | 1.11e-01 g/L |
| Exact Mass | 358.17802393 |
| Human Drugs | 激素和抗激素 |
| Animal Drugs | 活性成分 (泼尼松龙) -> FDA 绿皮书 |
| 化学类别 | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 白色至几乎白色的结晶粉末 |
| 重原子计数 | 26 |
| Molecular Weight | 358.4 |
| Optical Rotation | 比旋光度：25°C/D(二氧六环)时+172度；最大吸收(甲醇)：238 nm (e = 15,500) |
| Monoisotopic Mass | 358.17802393 |
| 其他实验性质 | 晶体，分解温度226-232 °C，比旋光度：+186（二氧六环），最大紫外吸收：238 nm（E 16,1000）/21-乙酸酯/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 5 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 91.7 Ų |
| Collision Cross Section | 180.1 Ų [M+H]+ [CCS 类型: TW] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 6 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
健康危害：
急性/慢性危害：有毒。(NTP, 1992)
储存条件：
泼尼松片应储存在密闭良好的容器中，温度低于40°C，最好在15-30°C之间。泼尼糖浆应储存在密封容器中。泼尼松口服溶液和口服浓缩溶液应储存在15-30°C的密封容器中。
反应基团：
脂肪族不饱和烃
处置方法：
产品：将剩余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合，并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧；受污染包装：按未使用产品处置。
急救措施：
食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
排放浓度：
西班牙塔拉戈纳地区埃布罗河、特尔河和略夫雷加特河的污水流入样本中泼尼松龙浓度范围为21-285 ng/L(1)。2006年8月9日至12日期间，从中国北京温榆河及其支流采集的37个水样中有23个检测到泼尼松龙，浓度范围从未检测到0.25 ng/L。采样区域内没有农场或畜牧区(2)。
暴露途径：
胃肠道易吸收。Rayos是缓释制剂，释放时间为4小时。相比之下，缓释制剂在健康男性受试者中的Tmax为6.0-6.5小时，而速释制剂的Tmax为2.0小时。两种制剂的吸收速率、Cmax和暴露量相当。
有害效应：
接受高剂量糖皮质激素治疗5天或以上的患者应逐渐减少用药剂量。
毒性摘要：
泼尼松龙是糖皮质激素受体激动剂。它首先在肝脏中代谢为其活性形式泼尼松龙。泼尼松龙穿过细胞膜，以高亲和力与特定的细胞质受体结合。结果包括抑制炎症部位的白细胞浸润，干扰炎症反应介质的功能，抑制体液免疫反应，以及减少水肿或疤痕组织。糖皮质激素的抗炎作用被认为涉及磷脂酶A2抑制蛋白，脂皮质素，它们控制炎症介质如前列腺素和白三烯的生物合成。泼尼松龙可以刺激胃液各种成分的分泌。抑制皮质醇的...
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：泼尼松龙：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾扑救：
为扑灭涉及此化学品的火灾，您可以使用干化学灭火器、二氧化碳灭火器、泡沫灭火器或哈龙灭火器；也可使用水喷雾。(NTP, 1992)
灭火程序：
消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1)，估计在25 °C时蒸气压为3.8X10-13 mm Hg(SRC)(通过碎片常数法测定(2))的泼尼松预计将仅存在于大气颗粒相中。颗粒相泼尼松可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。泼尼松含有在波长>290 nm处发色团(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
预防措施：
SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Cleanup Methods：
意外泄漏措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：在安全的情况下，防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。
Special Reports：
Weisburger EK; 癌症化疗剂的致癌危害生物测定计划; 癌症 40: 1935-49 (1977)。途径: 腹膜内注射; 物种: 大鼠和小鼠。
人为污染源：
泼尼松的生产和使用作为糖皮质激素、兽医肾上腺皮质类固醇、兽医糖皮质激素和兽医抗炎药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
地表水：2006年8月9-12日，从中国北京温榆河及其支流采集的37个水样中有23个检测到泼尼松龙，浓度范围从未检测到0.25 ng/L。采样区域内没有农场或畜牧区(1)。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 孕-1,4-二烯-3,11,20-三酮,17,21-二羟基-：人类健康I级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ 对广泛处方的药物泼尼松龙的水悬浮液进行太阳模拟器照射，产生七种光化学衍生物。这些化合物根据其物理特征被鉴定。所有化学品都已经过测试，以评估它们对不同营养级淡水生物的毒性影响。轮虫 Brachionus calyciflorus 和两种甲壳类动物，枝角类 Daphnia magna 和甲壳纲 Thamnocephalus platyurus 被用于进行急性毒性测试。对藻类 Pseudokirchneriella subcapitata (以前称为 Selenastrum capricornutum) 和甲壳类动物 Ceriodaphnia dubia 进行了慢性毒性测试。结果表明泼尼松龙的急性和慢性毒性较低。一些光产物具有高...
空气和水反应：
水溶性极低 (NTP, 1992)。
非人类毒性值：
LD50 小鼠腹腔注射 135 mg/kg
Milk Concentrations：
它以少量进入母乳。/肾上腺皮质类固醇/ /来自表II/
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估计法，泼尼松的亨利定律常数估计为2.8X10-10 atm-cu m/mol(SRC)(1)。该亨利定律常数表明泼尼松预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发(SRC)。基于从碎片常数法确定的估计蒸气压3.8X10-13 mm Hg(SRC)，泼尼松预计不会从干燥土壤表面挥发(3)。
危害类别和分类：
STOT RE 2 (20.1%)
非人体毒性摘录：
/遗传毒性/ 泼尼松在埃希氏大肠杆菌中无致突变性，给Wistar大鼠给药时未引起染色体损伤。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应将此材料在密闭容器中，在惰性气氛下保存，并冷冻储存。（NTP，1992）
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计泼尼松的Koc为110(SRC)。根据一个分类方案(2)，此估计的Koc值表明泼尼松在土壤中预计具有高迁移性
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：当风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有1,266名工人(其中725名为女性)可能接触泼尼松(1)。职业接触泼尼松可能通过吸入和在泼尼松生产或使用的工作场所与此化合物的皮肤接触发生(SRC)。有限的监测数据表明，一般人群可能通过摄入接触受污染的水和与泼尼松的皮肤接触。接受该药物(泼尼松片)治疗的人群也将接触泼尼松，这是一种糖皮质激素(SRC)。
环境生物富集作用：
根据预测，泼尼松在鱼类中的BCF值为4(SRC)，使用log Kow值1.46(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
预计泼尼松在环境中不会发生水解，因为缺乏在环境条件下可水解的官能团(1)。泼尼松含有在波长>290 nm处发色的基团(1)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。将100 mg泼尼松悬浮在500 mL水中，用太阳模拟器照射8小时；60%转化为七个光化学衍生物，包括双环(5.3.0)癸烷和5α,17α,21-三羟基孕-1-烯-3,11,20-三酮(2)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口气管或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...
Carcinogen Classification：
泼尼松对人类致癌性无法分类（3组）。泼尼松是MOPP的一部分，这是一种对人类具有致癌性的联合化疗方案（1组）。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
泼尼松作为人类和兽医药物的生产和使用可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为3.8X10-13 mm Hg，表明泼尼松将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的泼尼松将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。泼尼松含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为110，泼尼松预计具有高迁移性。根据估计的亨利定律常数为2.8X10-10 atm-cu m/mol，从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程。
Evidence for Carcinogenicity：
人类致癌性证据不足。动物致癌性证据不足。总体评价：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。
危险反应性和不相容性：
不相容物质：强氧化剂
Effects During Pregnancy and Lactation：
一项对87名孕妇的研究发现，妊娠期间如上所述给予倍他米松会导致妊娠期间乳糖分泌提前刺激。尽管增加具有统计学显著性，但临床重要性似乎很小。等效剂量的泼尼松可能具有相同效果。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
泼尼松的化学合成首次通过在A环中引入两个双键来报道，即通过3-酮的2,4-二溴化和脱氢溴化，但产率仅为10-15%。泼尼松更有效地通过微生物方法制备，即通过氢化可的松的脱氢：将纯培养的简单棒状杆菌在灭菌的营养培养基(酵母提取物)中生长，并加入氢化可的松。C.简单选择性地将氢化可的松脱氢。反应完成后，发酵液被提取和纯化，以获得高产率的泼尼松。
purpose
用途：
用于治疗药物引起的过敏反应、常年性或季节性过敏性鼻炎、血清病、巨细胞动脉炎、急性风湿性或非风湿性心肌炎、系统性皮肌炎、系统性红斑狼疮、特应性皮炎、接触性皮炎、剥脱性皮炎、疱疹样天疱疮、严重脂溢性皮炎、严重(史蒂文斯-约翰逊综合征)多形性红斑、蕈样肉芽肿、天疱疮、严重银屑病、急性肾上腺皮质功能不全、艾迪生病、继发性肾上腺皮质功能不全、先天性肾上腺增生、与肿瘤相关的高钙血症、非化脓性甲状腺炎、溃疡性结肠炎、克罗恩病、获得性溶血性贫血、先天性再生障碍性贫血、红细胞生成减少、成人继发性血小板减...
使用分类：
药物 -> 消化道和代谢 -> 糖皮质激素类
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
泼尼松(CID:5865)；氢化可的松(CID:222786)；泼尼松龙(CID:5755)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
53-03-2 | Prednisone.pdf
