compound introduction
物理描述 | 异丙基-N-(3-氯苯基)氨基甲酯是一种棕色块状固体。(NTP, 1992)
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Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
propan-2-yl N-(3-chlorophenyl)carbamate
Dangerous GoodsCAS number：101-21-3 molecular formula：C10H12ClNO2
overview
Specs
| Chinese alias | 3-氯氨基甲酸异丙基酯 | ||
| English alias | chlorpropham | 101-21-3 | CHLOROPROPHAM | CIPC | Chloro-IPC | Isopropyl N-(3-chlorophenyl)carbamate | Chlorprophame | Elbanil | Metoxon | Nexoval | Preweed | Taterpex | Furloe | isopropyl (3-chlorophenyl)carbamate | Isopropyl m-chlorocarbanilate | Stopger | ||
| CAS number | 101-21-3 | molecular formula | C10H12ClNO2 |
| molecular weight | 213.66 | Exact mass | 1000ug/ml in Purge a |
| PSA | 38.3 | logp | 3.5 |
numbering system
| CAS | 101-21-3 |
| UNII | 0HBU04R8B0 |
| HMDB ID | HMDB0250135 |
| KEGG ID | C14506 |
| ChEBI ID | 34630 |
| Wikidata | Q904901 |
| ChEMBL ID | CHEMBL104560 |
| Wikipedia | Chlorpropham |
| NSC Number | NSC Number: NSC29466 |
| 废弃 CAS | 11097-02-2 |
| ICSC 编号 | 1500 |
| PubChem CID | 2728 |
| Nikkaji Number | J4.015K |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7020764 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B4255 |
| European Community (EC) Number | 202-925-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 500768997 |
physicochemical properties
| LogP | 3.4 |
| XLogP3 | 3.5 |
| 密度 | 1.18 g/cm³ |
| 气味 | 非常淡的气味 |
| 沸点 | 沸点：246 °C，分解 |
| 熔点 | 41 °C |
| 复杂性 | 197 |
| 折射率 | 折射率：20°C/D时为1.5395（过冷状态） |
| 溶解度 | 水中溶解度，克/100毫升：0.009（极差） |
| 蒸气压 | 24 mPa（20°C时，98%纯度）（1.8X10-4 mm Hg） |
| Exact Mass | 213.0556563 |
| Pesticides | 农药（氯苯胺）-> USDA PDB |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| Human Drugs | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至棕色晶体。 |
| Decomposition | 247 °C |
| 颜色/形态 | 浅棕色结晶固体 |
| 重原子计数 | 14 |
| Molecular Weight | 213.66 |
| Monoisotopic Mass | 213.0556563 |
| 其他实验性质 | 羟基自由基反应速率常数 = 4.0×10-11 立方厘米/分子-秒，25 °C /估计值/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2643 |
| Henry's Law Constant | 亨利定律常数：5.7X10-7 atm cu m/mol，25°C /估算值/ |
| Stability/Shelf Life | 对紫外线光稳定。在150°C以上分解。在酸性介质和碱性介质中缓慢水解。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 38.3 Ų |
| Collision Cross Section | 145.61 Ų [M]+ [CCS类型: TW; 缓冲气体: N2; 电离: GC-APCI+] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
DOT 标签：
第9类
健康危害：
吸入材料可能有害。接触可能导致皮肤和眼睛灼伤。吸入石棉粉尘可能对肺部造成损害。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。一些液体产生的蒸气可能导致头晕或窒息。灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。(ERG, 2024)
危害摘要：
轻度皮肤、眼睛和呼吸道刺激物；[ICSC] 可能引起刺激；[MSDSonline]
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用通风（粉末除外）。
吸入风险：
20 °C时蒸发可忽略不计；然而，喷雾时可以迅速达到有害浓度的空气颗粒。
处置方法：
氯苯胺甲酸应在高温下焚烧，并配备废气洗涤系统以吸收氯化氢。推荐方法：焚烧。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。
急救措施：
摄入急救：给患者喝一两杯水。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
吸入(L793)；口服(L793)；皮肤接触(L793)
毒性摘要：
氯苯胺灵是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。氨基甲酸酯通过酶活性位点的氨基甲酰化与胆碱酯酶形成不稳定复合物。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素，低剂量时会导致过度流涎和流泪。在高水平暴露下，头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常很突出。乙酰胆碱酯分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：氯苯胺灵：HSNO批准：HSR002826 有条件批准
火灾危险：
在特定条件下可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。（物质本身不燃烧或难以燃烧。）以雾状形式使用大量水。使用泡沫、干化学灭火剂或二氧化碳。/氨基甲酸酯农药，固体，未指明（化合物和制剂）（农业杀虫剂，其他，非液体）/
环境归宿：
用氯苯胺甲酸处理湿润土壤使其达到100 ppm AI浓度，然后在聚乙烯袋中于23°C下培养30周。每周测定CO2释放量。氯苯胺甲酸在前6周迅速降解，30周后仍可检测到原始量的5%。
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
为了研究氯苯胺灵代谢过程中可能受镉影响的各个步骤，将分离的大鼠肝细胞在氯苯胺灵(0.1 mM)和递增浓度的镉(0-180 uM)存在下进行孵育。结果显示，肝细胞中镉的积累与其在孵育介质中的浓度呈良好相关性。在90 uM镉浓度下，氯苯胺灵的羟基化仅略微降低30%，而氯苯胺灵水解为3-氯苯胺的过程不受镉存在的影响。相应地，未变化的氯苯胺灵在肝细胞中增加。在27 uM镉浓度下，游离的4-羟基氯苯胺灵在细胞内介质中增加，这是由于硫酸化和葡萄糖醛酸化均被强烈抑制，这与强烈的消耗有关...
眼部防护：
佩戴安全眼镜。
预防措施：
避免吸入蒸气或喷雾雾。充分通风使用。避免接触皮肤和眼睛。...远离儿童存放。不要在热源或明火附近使用、倾倒、溢出或储存。
Target Organs：
尿液
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
Cleanup Methods：
水泄漏：如果溶解，在10 ppm或更高浓度区域，应用十倍泄漏量的活性炭。用吸管去除被困物质。使用机械挖泥机或升降机去除固定的污染物和沉淀物。/克百威(农业杀虫剂，其他，非液体)；克百威(杀虫剂，非农业，其他)/
EPA Ecotoxicity：
来自环保局的农药生态毒性数据: 64
人为污染源：
氯苯胺灵的生产可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)；其作为除草剂和植物生长调节剂的用途(1)将直接释放到环境中。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
异丙基-(3-氯苯基)氨基甲酸酯是一种氨基甲酸酯。氨基甲酸酯在化学上类似于酰胺，但反应性更强。像酰胺一样，它们形成聚合物，如聚氨酯树脂。氨基甲酸酯与强酸和碱不相容，特别是与强还原剂如氢化物不相容。活性金属或氮化物与氨基甲酸酯结合会产生易燃的氢气。强氧化酸、过氧化物和氢过氧化物与氨基甲酸酯不相容。
环境水浓度：
雨/雪/雾：1997年在荷兰南荷兰省的两个地点采集了雨水样本(1)。在以温室园艺活动密集为特征的地点，从4个开放式采样器采集的样本中检测到1个氯苯胺甲酸酯样本，浓度为0.13 ug/L(1)。在被视为背景区域的地点，4个样本中有1个检测到氯苯胺甲酸酯，浓度为0.06 ug/L(1)。
生态毒性值：
美国农业部动植物检疫局化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^101-21-3$'
症状与体征：
与有机磷酸酯一样，体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同，氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短，因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的，并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质可能对环境有害。应特别关注水生生物。
FIFRA Requirements：
有四个特殊地方需求[24(c)]注册。它们用于复活节百合花（在俄勒冈州和加利福尼亚州每年约150英亩），用于华盛顿特区的银杏树，以及用于缅因州高湿度条件下收获后储存的土豆，这需要更高的施用率。
Food Survey Values：
1994-1995年在日本奈良超市购买的薯片中的氯苯胺灵残留量范围为0.01至约0.12 mg/kg(1)。在加拿大研究(1992-1994)中，在769个国产和225个进口新鲜土豆样本中分别有7个和28个检测到氯苯胺灵，浓度范围分别为0.10至>2.0和<0.05至>2.0 mg/kg(2)。在1991-1995年对安大略省水果和蔬菜的监测研究中，10.3%的土豆检测到氯苯胺灵，平均浓度为0.12 mg/kg(3)。在234种即食食品中农药和工业化学品十年累积频率调查中，54种食品检测到氯苯胺灵，平均浓度为0.1261 mg/kg(4)。据报道，在82个...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 氨基甲酸，(3-氯苯基)-，1-甲基乙基酯：环境I级评估
生态毒性摘录：
/水生生物/ 浓度为5毫克/升时对鱼类无影响。
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有轻微刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
Milk Concentrations：
给予标记氯苯胺酸的大鼠乳汁中的幼崽也含有放射性。
水/土壤挥发率：
在35°C时，氯苯胺灵从干燥土壤中的蒸气损失可忽略不计，但温度升高和田间持水量会大大增加此类损失。
Allowable Tolerances：
在 negligible residues 的容请愿悬而未决且这些请愿未完成处理期间，为所列农药化学物质在以下农产品中的残留物建立临时容限：牛奶；牛、猪、马和羊的肉、脂肪和肉副产品 0.05 ppm。
Average Daily Intake：
美国人群氯苯胺甲酸的每日膳食摄入量(微克/千克体重/天)如下：1971年，0.01；1972年，0.3；1973年，0.4；1974年，0.1；1975年，0.3；1976年，0.09(1)。在这些年份中，氯苯胺甲酸很少在水果和蔬菜中发现(1)。1988年美国不同年龄和性别组氯苯胺甲酸的每日膳食摄入量(微克/千克体重/天)如下：6-11个月，0.164；14-16岁男性，0.214；60-65岁女性，0.098(2)。1989年相应人群组的每日膳食摄入量为0.270、0.454和0.150(3)，1990年为0.232、0.386和0.182(4)。1986-1991年美国不同年龄和性别组氯苯胺甲酸的每日膳食摄入量(微克/千克体重/天)如下：0.1930 (6-11个月)；0.5974 (2岁)；0.2425 (14-16岁女性)；0.289...
EPA IRIS Information：
参考剂量（RfD），慢性：2 x 10 ^-1 mg/kg-day
Plant Concentrations：
收获后，处理过的作物上或内部可能残留农药。
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：OPP
危害类别和分类：
水生慢性2
环境生物降解性：
在6-7 mg/L浓度范围内，氯苯胺甲酸酯在河水中或2%沉降污水中不会代谢(1)。氯苯胺甲酸酯在水中的生物降解遵循二级动力学。速率取决于氯苯胺甲酸酯浓度和降解菌种群数量(2)。氯苯胺甲酸酯在环境水中的生物降解速率常数范围为1.3X10-14至4.9X10-14 organism-hr(2,4-5)。基于平均速率常数2.6X10-14 organism-hr和细菌浓度5X10+8 organisms/L，估计半衰期为2,208天(5)。吸附到沉积物和土壤会降低生物降解速率(3)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
已有报道氯苯胺灵的Koc值在245至816之间(1-4)。根据分类方案(5)，这些Koc值表明氯苯胺灵在土壤中的迁移性预期为中等至低。氯苯胺灵从三种不同类型土壤中的淋失量较低(6)。在4厘米降雨后，回收的氯苯胺灵中90%以上出现在土壤剖面的表层(6)。氯苯胺灵几乎不吸附于蒙脱石或高岭石粘土(7)。
个人防护装备 (PPE)：
穿戴适当的化学防护手套、靴子和护目镜。... 在涉及此材料的火灾中，佩戴正压自给式呼吸装置。/氨基甲酸酯农药，固体，无(化合物和制剂)(除农业外的杀虫剂，其他); 氨基甲酸酯农药，固体，无(化合物和制剂)(农业杀虫剂，其他非液体)/
人体暴露可能途径：
... 一个成年人一天的土豆摄入量含有23微克的除草剂氯苯胺，这种物质在其他食物中很少发现。
环境生物富集作用：
使用log Kow为3.51(1)和回归推导方程(2)计算，氯苯胺灵(SRC)的估算BCF为100。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境非生物降解性：
据估计，在25°C下，氯苯胺甲酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为4.0×10-11 cm³/分子·秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这相当于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/cm³时的半衰期约为9.7小时(1)。研究发现，氯苯胺甲酸在pH值为4、7和9的水缓冲溶液中不水解(2)。据估计，在清澈水体表面附近，氯苯胺甲酸在直接阳光光解的最小半衰期为121天(3)。当在Rayonet光反应器中用300 nm太阳灯照射时，氯苯胺甲酸在水溶液中光解生成异丙基3-羟基氨基甲酸酯(4,5)。
解毒剂和急救处理：
如果因呕吐和腹泻导致严重脱水和电解质流失，应监测血液电解质和体液平衡，并静脉输注葡萄糖、生理盐水林格氏溶液或乳酸林格氏溶液，以恢复细胞外液容量和电解质。一旦体液能够保留，随后给予口服营养液。液体有助于促进毒物的排泄。对于这些除草剂的过量暴露，支持性措施通常足以成功处理。/其他除草剂/
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
环境归宿/暴露摘要：
氯苯胺酸的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂和植物生长调节剂的用途将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，20°C时的蒸气压为1.8X10-4 mm Hg，表明氯苯胺酸将仅以蒸气形式存在于大气中。气相氯苯胺酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为9.7小时。氯苯胺酸不吸收波长>290 nm的光，预计不会受到阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于Koc值范围为245...
Atmospheric Concentrations：
当含有氯苯胺灵的粘土颗粒施用于湿润土壤表面时，除草剂逐渐以蒸气形式移动到大气中，很少进入土壤。
Evidence for Carcinogenicity：
致癌性分类：1) 人类证据：数据不充分。2) 动物证据：数据不充分。对人类致癌风险的总体总结评价为第3组：该物质对人类的致癌性无法分类。/来自表格/
Sediment/Soil Concentrations：
... 易吸附到土壤中的有机物上。因此，土壤有机质含量是影响淋溶程度的主要控制因素。毒死蜱在蒙脱石或高岭石粘土上的吸附很少发生。
State Drinking Water Guidelines：
(CA) 加利福尼亚州 1200 微克/升
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
氨基甲酯类根据所用载体、接触时间和物质是否应用于擦伤或完整皮肤，可引起轻度至中度皮肤和眼睛刺激。根据现有数据，不能排除某些氨基甲酯类具有轻度至中度致敏潜力。/氨基甲酯类农药/
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
3-氯苯基异氰酸酯与异丙醇反应。... 纯化实验室方法：从正己烷中重结晶。
purpose
用途：
氯苯胺甲酸广泛用作家庭、花园和农业应用中的杀虫剂或农药。它是一种合成化合物。
使用分类：
除草剂，植物生长调节剂
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
3-氯苯基异氰酸酯 (CID:17968); 异丙醇 (CID:3776); 正己烷 (CID:8058); 3-氯苯胺 (CID:7932); 异丙基氯甲酸酯 (CID:7917)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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101-21-3 | Chlorpropham.pdf
