compound introduction
根据加利福尼亚劳动法，4,4'-亚甲基双(N,N-二甲基)苯胺可致癌。
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4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-N,N-dimethylaniline
Dangerous GoodsCAS number：101-61-1 molecular formula：C17H22N2
overview
Specs
| Chinese alias | 4,4'-亚甲基双(<i>N</i>,<i>N</i>-二甲基苯胺) | ||
| English alias | N,N',N'-Tetramethyl-p,p'-diaminodiphenylmethane | NSC36782 | NSC-36782 | p,p'-Bis(dimethylamino)diphenylmethane | 4,4'-Bis(dimethylaminophenyl)methane | 4,4'-Methylenebis[N,N-dimethylbenzenamine] | WLN: 1N1 & R D1R DN1 & 1 | Bis[(p-dimethylamino)phenyl]me | ||
| CAS number | 101-61-1 | molecular formula | C17H22N2 |
| molecular weight | 254.37 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 6.5 | logp | 3.9 |
numbering system
| CAS | 101-61-1 |
| UNII | L6SPP9K4WQ |
| KEGG ID | C14135 |
| ChEBI ID | 34370 |
| Wikidata | Q27116024 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1613260 |
| NSC Number | NSC Number: NSC4892 |
| 废弃 CAS | 30135-64-9 |
| AIDS 编号 | 019175 |
| PubChem CID | 7567 |
| Nikkaji Number | J5.152G |
| 联合国编号 | 3259 |
| NCI 词表代码 | C44402 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5020869 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3ARO |
| Metabolomics Workbench ID | 67549 |
| European Community (EC) Number | 202-959-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 505564943 |
physicochemical properties
| XLogP3 | 3.9 |
| 密度 | 1.14 at 68 °F (NTP, 1992) - 比水密度大；会下沉 |
| 沸点 | BP: 183 °C at 3 mm Hg |
| 熔点 | 91.5 °C |
| 闪点 | 211 °C |
| Polymers | 氮化合物 -> 胺类, 多芳族 |
| 复杂性 | 220 |
| 溶解度 | 微溶于乙醇；溶于酸；易溶于醚、苯、二硫化碳 |
| 蒸气压 | 0.0000175 [mmHg] |
| Exact Mass | 254.178298710 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 淡黄色固体；[Hawley] 晶体粉末；[MSDSonline] |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 来自酒精的片剂或药片，配体 |
| 重原子计数 | 19 |
| Molecular Weight | 254.37 |
| Monoisotopic Mass | 254.178298710 |
| 其他实验性质 | 升华并分解 |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 6.5 Ų |
| Collision Cross Section | 175.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: APCI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID5020869] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
腐蚀性
Cancer Sites：
内分泌
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物若吞食、吸入或经皮肤吸收则有害。它对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。加热分解时，会释放出一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒烟雾。(NTP, 1992)
危害摘要：
皮肤、眼睛和呼吸道的刺激物；通过吸入、食入和皮肤吸收有害；可对肝脏、肾脏、肺部和生殖系统造成损伤；[CAMEO] 刺激物；可能引起高铁血红蛋白血症；[MSDSonline]
反应基团：
胺类、膦类和吡啶类
处置方法：
SRP：最理想的行动方案是使用具有较低职业伤害/毒性/环境污染倾向的替代化学品。回收任何未使用的物料以获得其批准的用途，或将其返还给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动植物的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
有害效应：
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
火灾危险：
该化学品可燃。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可用干粉、二氧化碳或哈龙灭火器控制。也可使用水喷雾。(NTP, 1992)
火灾潜力：
易燃液体
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷，在25°C时估算的蒸气压为3.3X10-6 mm Hg(SRC)，由碎片常数法(2)确定，将在环境大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为1小时(SRC)，由其在25°C时的速率常数2.1X10-10 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。颗粒相双(对-二甲基氨基苯基)甲烷可能通过湿...
Special Reports：
DHEW/NCI；4,4'-亚甲基双-(N,N-二甲基)苯胺的可能致癌性生物测定(1979) 技术报告系列号186 DHEW Pub No. (NIH) 79-1742
人为污染源：
双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷的生产和使用作为试剂(1)和染料中间体(2)，可能会通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
反应性概况：
4,4'-亚甲基双(N,N-二甲基)苯胺与酸、酰氯、酸酐和氧化剂不相容。它也与活性金属、钾、氧化物、氯酸盐、卤化物、三氯化铁、硝基化合物、过氧化物、强氨溶液、硫化物和乙烯基聚合物不相容(NTP, 1992)。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
人体毒性摘录：
/遗传毒性/：慢性暴露或致癌性/ 四种已知可诱导大鼠甲状腺滤泡细胞腺瘤和癌的化学物质被检测其在人甲状腺原代培养细胞中诱导DNA损伤和DNA修复合成的能力。在20小时暴露于以下四种测试化合物的亚毒性浓度后，通过彗星试验测得的DNA单链断裂和碱基不稳定位点的频率显著增加：2,4-二氨基苯甲醚(DAA)从0.10到1.0 mM，4,4'-亚甲基-双(N,N-二甲基)苯胺(MDB)从0.32到1.8 mM，丙基硫氧嘧啶(PTU)从1.8到5.6 mM，以及4,4'-硫代二苯胺(THA)从0.032到0.18 mM。在相同的实验条件下，DNA修复合成，如评估...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 未根据REACH注册的CMR化学品：人类健康II级评估
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 小鼠口服 3160 mg/kg
水/土壤挥发率：
双(对-二甲基氨基)苯基)甲烷的亨利定律常数估计为1.2X10-7 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明，双(对-二甲基氨基)苯基)甲烷预计不会从水和潮湿的土壤表面挥发(2)。双(对-二甲基氨基)苯基)甲烷预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)，基于从碎片常数法(3)确定的估计蒸气压3.3X10-6 mm Hg(SRC)。
EPA IRIS Information：
致癌部位：内分泌
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：IRIS当前值
危害类别和分类：
致癌物
环境生物降解性：
好氧条件：双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷，初始浓度为 100 mg/L，在 30 mg/L 的活性污泥接种物中，于日本 MITI 测试中 4 周内达到其理论 BOD 的 0%(1)。
土壤吸附/迁移性：
据报道，双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷的实测 log Koc 为 3.96(1)，对应的 Koc 为 9,100(SRC)。根据一种分类方案(2)，该估算的 Koc 值表明，双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷在土壤中预计是不易迁移的(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备组合滤毒罐，即有机蒸气/酸性气体/HEPA(专门针对有机蒸气、HCl、酸性气体、SO2和高效颗粒物过滤器)。(NTP, 1992)
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估算，在美国有 4,140 名工人（其中没有女性）可能接触过双(对-二甲基氨基)苯基)甲烷(1)。在双(对-二甲基氨基)苯基)甲烷的生产或使用场所，通过吸入和皮肤接触可能发生职业接触。有限的监测数据表明，普通人群可能通过皮肤接触处置场地的受污染土壤而接触双(对-二甲基氨基)苯基)甲烷(SRC)。
环境生物富集作用：
双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷，浓度为0.50和0.050 mg/L时，在暴露4周的鲤鱼(Cyprinus carpio)中分别导致生物富集系数(BCF)为629和423(1)。根据一种分类方案(2)，这些BCF值表明水生生物的生物富集程度高(SRC)。
环境非生物降解性：
双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数，在25 °C下，使用结构估算法(1)估算为2.1X10-10 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基每cu cm时，大气半衰期约为1小时(1)。由于缺乏在环境条件下水解的官能团，双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷预计不会在环境中发生水解(2)。双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷不含有在波长>290 nm处吸收的发色团(2)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，应考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律，必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP："保持开放"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙...
Carcinogen Classification：
摘要：在该生物测定条件下，4,4'-亚甲基双-(N,N-二甲基)苯胺对Fisher 344大鼠具有致癌性，在雄性和雌性大鼠中均诱发甲状腺滤泡细胞癌。该化合物对雌性B6C3F1小鼠具有致癌性，诱发肝脏肿瘤。没有确凿证据表明4,4'-亚甲基双-(N,N-二甲基)苯胺对雄性B6C3F1小鼠具有致癌性。
环境归宿/暴露摘要：
双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷的生产和使用作为试剂和染料中间体，可能会通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为3.3X10-6 mm Hg，表明双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷将以蒸气和颗粒物两种形式存在于大气中。气相的双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为一小时。颗粒相的双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷将通过湿沉降或干沉降从大气中被去除。双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷不含有在波长>290 nm处吸收的发色团，并且...
Evidence for Carcinogenicity：
4,4'-亚甲基双(N,N-二甲基)苯胺：合理预期为人类致癌物。
Sediment/Soil Concentrations：
在1979年6月从纽约州布法罗的布法罗河采集的3个沉积物样本中，有2个检测到双(对-(二甲基氨基)苯基)甲烷，浓度分别为0.004和0.01 ppm。附近两个河岸采样点的土壤浓度分别为200和400 ppm。采样区域是一个染料制造厂以前的倾倒场址(1)。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
通过加热二甲基苯胺与40%甲醛和浓盐酸制备；... 由二甲基苯胺 + 二乙酰基过氧化物制备；由二甲基苯胺 + 叔丁基过苯甲酸酯制备。
purpose
用途：
染料中间体
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
二甲基苯胺 (CID:949)；甲醛 (CID:712)；盐酸 (CID:313)；过氧化二乙酰 (CID:8040)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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101-61-1 | 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline).pdf
