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4-(4-aminophenoxy)aniline

Dangerous Goods

CAS number：101-80-4 molecular formula：C12H12N2O

overview

Specs

numbering system

physicochemical properties

Safety information

Production methods and uses

MSDS

overview

compound introduction

根据一个独立的科学和健康专家委员会，4,4'-二氨基二苯醚（4,4'-氧代二苯胺）可致癌。

Specs

Chinese alias	4,4'-氧二苯胺
English alias	4,4'-Oxydiphenylamine \| E76010 \| Oxydi-p-phenylenediamine \| p,p'-Oxydianiline \| Z56775415 \| 4,4'-Oxydianiline, analytical standard \| NSC6089 \| NSC-6089 \| Oxybis(4-aminobenzene) \| Tox21_202035 \| CHEBI:34384 \| Dadpe \| UNII-28DLB4Z70T \| EINECS 202-977-0 \| Op
CAS number	101-80-4	molecular formula	C12H12N2O
molecular weight	200.24	Exact mass	分析标准品
PSA	61.3	logp	1.4

numbering system

CAS	101-80-4
UNII	28DLB4Z70T
KEGG ID	C14759
ChEBI ID	34384
Wikidata	Q3704503
ChEMBL ID	CHEMBL354663
Wikipedia	4,4'-Oxydianiline
NSC Number	NSC Number: NSC6089
废弃 CAS	928208-61-1
AIDS 编号	019213
PubChem CID	7579
Nikkaji Number	J38.182I
联合国编号	3077
NCI 词表代码	C44321
DSSTox Substance ID	DTXSID0021094
生态与环境部编号	_25Q1B3ARW
European Community (EC) Number	202-977-0
PubChem Reference Collection SID	500739646

physicochemical properties

LogP	log Kow = 1.36
XLogP3	1.4
沸点	>300 °C
熔点	187 °C
闪点	219 °C (闭杯)
Polymers	氮化合物 -> 胺类, 多芳族
复杂性	162
溶解度	不溶于水、苯、四氯化碳和乙醇；溶于丙酮
蒸气压	0.0000003 [mm Hg] @25 °C
Exact Mass	200.094963011
化学类别	致癌物
形式电荷	0
物理描述	无色固体；无色结晶固体；[MSDSonline]
自燃温度	490 °C
Decomposition	加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾
颜色/形态	无色晶体
重原子计数	15
Molecular Weight	200.24
Monoisotopic Mass	200.094963011
其他实验性质	羟基自由基反应速率常数 = 2.1X10-10 cu cm/分子-秒在 25 °C
可旋转键计数	2
氢键供体计数	2
氢键受体计数	3
共价键单元计数	1
同位素原子计数	0
拓扑极性表面积	61.3 Å²
Collision Cross Section	160.7 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID0021094]
定义键立体中心计数	0
定义原子立体中心计数	0
未定义键立体中心计数	0
未定义原子手性中心计数	0

Safety information

DOT 标签：

第9类

健康危害：

急性/慢性危害：该化合物如果食入、吸入或通过皮肤吸收则有害。它是一种刺激物。加热分解时释放出一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒烟雾。(NTP, 1992)

储存条件：

"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/

危害摘要：

吸入、食入和皮肤吸收有害；可能引起刺激；[CAMEO] 刺激物；可能引起高铁血红蛋白血症；[MSDSonline]

反应基团：

胺类，芳香族

急救措施：

其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)

有害效应：

NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。

火灾危险：

该化学品可燃。(NTP, 1992)

火灾扑救：

涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。也可以使用水喷雾。(NTP, 1992)

灭火程序：

合适的灭火介质：使用水喷雾、醇类泡沫、干化学灭火剂或二氧化碳。

环境归宿：

大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，双(4-氨基苯基)醚，在25°C时估计蒸气压为2.5X10-6 mm Hg(SRC)，由碎片常数法(2)测定，将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相双(4-氨基苯基)醚通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为1.8小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数2.1X10-10 cu cm/molecule-sec计算得出(3)。颗粒相双(4-氨基苯基)醚可通过湿或干沉降(SRC)从空气中去除。双(4-氨基苯基)醚不含有吸收光...

Cleanup Methods：

"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...

人为污染源：

双(4-氨基苯基)醚的生产和使用作为聚酰亚胺和聚(酯-酰亚胺)树脂(1)的化学中间体，可能会通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

反应性概况：

4,4'-二氨基二苯醚在空气中易氧化形成不稳定的过氧化物，可能自发爆炸 [Bretherick, 1979 p.151-154, 164]。液态空气与二乙醚的混合物自发爆炸 [MCA案例历史 616(1960)]。

反应性警报：

过氧化物化合物

生态毒性值：

USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^101-80-4$'

隔离与疏散：

火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)

其他安全信息：

化学评估：IMAP 评估 - 苯胺，4,4'-氧代双-：人类健康二级评估

空气和水反应：

不溶于水。

水/土壤挥发率：

双(4-氨基苯基)醚的亨利定律常数估计为1.5X10-11 atm-立方米/摩尔(SRC)，使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明，双(4-氨基苯基)醚预计不会从水面挥发(2)。双(4-氨基苯基)醚预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)，基于从碎片常数法确定的估计蒸气压为2.5X10-6 mm Hg(SRC)(3)。

Medical Surveillance：

"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/

RAIS Toxicity Values：

口服斜率因子参考：CALEPA

危害类别和分类：

水生慢性2

运输方法和法规：

"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...

非火灾泄漏响应：

储存注意事项：应保护此化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)

土壤吸附/迁移性：

未审阅 | 使用基于分子连接性指数(1)的结构估算方法，双(4-氨基苯基)醚的Koc可估算为450(SRC)。根据分类方案(2)，该估算的Koc值表明双(4-氨基苯基)醚在土壤中预计具有中等移动性。然而，观察到芳香胺在水中与腐殖质发生快速且可逆的共价键合；初始键合反应之后是较慢且更不可逆的反应，据信代表胺对醌型结构的加成，随后氧化产物生成氨基取代的醌；这些过程代表了芳香胺在生物圈中转化为潜在形式的途径(3)。

个人防护装备 (PPE)：

"致癌物"的预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 所有移液操作应使用安全移液管。... 在动物实验室，人员应... 穿防护服(最好是可丢弃的、一件式且在脚踝和手腕处合身的手套)、手套、头发覆盖物和套鞋。... 在化学实验室，应始终戴手套和长袍... 然而，不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒或气体时，可能需要仔细合成的口罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 长袍... 应为独特的颜色，提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/

人体暴露可能途径：

NIOSH (NOHS 调查 1972-1974) 统计估计，在美国有 45 名工人可能接触 4,4'-二氨基二苯醚(1,2)。职业接触双(4-氨基苯基)醚可能发生在生产或使用该化合物的 workplaces，通过皮肤接触(SRC)。

环境生物富集作用：

使用log Kow为1.36(1)和回归推导方程(2)，估算出双(4-氨基苯基)醚在鱼类中的BCF为4(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明水生生物生物富集的潜力较低(SRC)。

环境非生物降解性：

双(4-氨基苯基)醚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为2.1X10-10立方厘米/分子-秒（25°C）(1)。这相当于在羟基自由基浓度为每立方厘米5X10+5个的大气中，大气半衰期约为1.8小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，双(4-氨基苯基)醚在环境中预计不会发生水解(2)。双(4-氨基苯基)醚不含有在波长>290 nm处吸收的发色团(2)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。

解毒剂和急救处理：

/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑进行口插管或鼻插管以控制气道。监测心律并在必要时治疗心律失常……。开始静脉输注 D5W /SRP: “保持通畅”，最小流速/。如果出现血容量不足的迹象，使用 0.9% 生理盐水 (NS) 或乳酸林格氏液 (LR)。对于伴有血容量不足迹象的低血压，谨慎给予液体。如果患者血容量正常但低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象……。用安定或劳拉西泮治疗癫痫……。使用盐酸丙对卡因辅助眼部冲洗……。/醚类及相关化合物/

防护行动标准 (PAC)：

PAC-3: 140 [mg/m3]

Carcinogen Classification：

摘要：在该生物测定条件下，4,4'-氧代二苯胺对雄性和雌性F344大鼠具有致癌性，可诱发肝细胞癌或瘤性结节以及甲状腺滤泡细胞腺瘤或癌。4,4'-氧代二苯胺对雄性和雌性B6C3F1小鼠也具有致癌性，包括哈德腺腺瘤、两性肝细胞腺瘤或癌以及雌性甲状腺滤泡细胞腺瘤。

Natural Pollution Sources：

双(4-氨基苯基)醚在自然界中已知不以其本身形式存在。

环境归宿/暴露摘要：

双(4-氨基苯基)醚的生产和使用，作为聚酰亚胺和聚(酯-酰亚胺)树脂的化学中间体，可能会通过各种废物流将其释放到环境中。如果释放到空气中，在 25 °C 下估算的蒸气压为 2.5X10-6 mm Hg，表明双(4-氨基苯基)醚将以气态和颗粒态两种形式存在于大气中。气态的双(4-氨基苯基)醚将通过与光化学产生的羟基自由基反应而被降解；该反应在空气中的半衰期估计为 1.8 小时。颗粒态的双(4-氨基苯基)醚将通过湿沉降或干沉降从大气中被去除。双(4-氨基苯基)醚不含有吸收波长 >290 nm 的发色团，因此预计...

Evidence for Carcinogenicity：

4,4'-氧代二苯胺：被合理预期为人类致癌物。

Production methods and uses

Production method

4,4'-二氨基二苯醚与锡和盐酸在乙醇存在下反应。

purpose

用途：

根据欧盟委员会法规2020/2081，该物质在纹身墨水和/或永久性化妆品中列有特定浓度。浓度限制（按重量计）为0.0005%。

行业用途：

单体

一般制造信息：

工业加工部门：涂料和涂层制造

工业应用参考：

工业分类参考：医药制造业。应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估。作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计。选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关。

upstream information

制造方法：

4,4'-二氨基二苯醚 (CID:7579)；盐酸 (CID:313)；乙醇 (CID:702)

downstream information

No downstream information yet