compound introduction
根据加利福尼亚劳动法和世界卫生组织国际癌症研究机构 (IARC)，2-乙基己基丙烯酸酯可致癌。
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2-ethylhexyl prop-2-enoate
Dangerous GoodsCAS number：103-11-7 molecular formula：C11H20O2
overview
Specs
| Chinese alias | 丙烯酸-2-乙基己酯 | 2-乙基己基丙烯酸酯 | (±)-丙烯酸-2-乙基己酯 | ||
| English alias | (±)-Acrylic acid 2-ethylhexyl ester | Octyl Acrylate | Acrylic Acid Octyl Ester | Acrylic Acid 2-Ethylhexyl Ester | ||
| CAS number | 103-11-7 | molecular formula | C11H20O2 |
| molecular weight | 184.27 | Exact mass | ≥99%(GC) |
| PSA | 26.3 | logp | 3.8 |
numbering system
| CAS | 103-11-7 |
| UNII | HR49R9S6XG |
| RXCUI | 1432294 |
| HMDB ID | HMDB0245119 |
| KEGG ID | C19420 |
| ChEBI ID | 82465 |
| Wikidata | Q209383 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1574328 |
| Wikipedia | 2-Ethylhexyl_acrylate |
| HTS Number | 2916.12.50.40 |
| NSC Number | NSC Number: NSC4803 |
| 废弃 CAS | 93460-77-6 |
| ICSC 编号 | 0478 |
| PubChem CID | 7636 |
| Related CAS | 9003-77-4 |
| Nikkaji Number | J3.601C |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9025297 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AT6 |
| European Community (EC) Number | 618-950-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 481108079 |
physicochemical properties
| LogP | 3.67 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 3.8 |
| 密度 | 0.8869 @ 20°C |
| 气味 | 宜人 |
| 沸点 | 417-424 °F |
| 熔点 | -90 °C |
| 闪点 | 180 °F |
| Polymers | 塑料与橡胶 -> (甲基)丙烯酸酯类 |
| 复杂性 | 152 |
| 折射率 | 折射率：1.4332 @ 25 °C |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 1 [mm Hg] @50 °C |
| Exact Mass | 184.146329876 |
| 化学类别 | 反应性物质 - 2级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 具有宜人气味的澄清液体。 |
| 自燃温度 | 252 °C |
| 蒸气密度 | 6.35 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 无色液体 |
| Odor Threshold | 0.02 mg/L |
| Polymerization | 遇热聚合。过氧化物或其他引发剂可引起聚合。 |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 184.27 |
| Monoisotopic Mass | 184.146329876 |
| 可旋转键计数 | 8 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性: 1494 |
| Henry's Law Constant | 亨利定律常数：0.000432 atm-立方米/摩尔 @ 25 °C /估算值/ |
| Stability/Shelf Life | 该产品的典型保质期为12个月。/配方 >99% 2-乙基己基丙烯酸酯/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26.3 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
EC 分类：
符号: Xi; R: 37/38-43; S: (2)-36/37-46; 注: D
健康危害：
吸入高浓度蒸气会引起嗜睡和惊厥。液体刺激眼睛，长期接触可能刺激皮肤。摄入会产生与吸入相同的症状。(USCG, 1999)
储存条件：
该产品应储存在密闭容器中，远离阳光直射，在环境温度下保存。在较高温度（>30 °C 或 >85 °F）下储存该产品会缩短保质期。...所有容器中液体上方都需要留有气相空间；避免在无氧气氛下储存。...建议的包装材料包括：不锈钢、低碳钢、铝、玻璃、/高密度聚乙烯、聚丙烯或聚四氟乙烯/。/配方 >99% 2-乙基己基丙烯酸酯/
危害摘要：
有报道称外科胶带引起过敏性接触性皮炎；[Kanerva, p. 1741] 若留在衣物上，可引起皮肤发红；[CHRIS] 对皮肤和眼睛有严重刺激性；易被光、热和过氧化物聚合；对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性；可能引起皮肤致敏；[ICSC] 眼部刺激物；吸入可能引起嗜睡和惊厥；[CAMEO] 对皮肤有刺激性但无腐蚀性；根据动物研究，有严重呼吸道刺激的潜在可能；豚鼠研究表明具有中度皮肤致敏潜力（有和无佐剂）；人类中也报告了皮肤致敏；[EC] 除非用氢醌或其单甲基酯抑制，否则易聚合；[NTP] 皮肤致敏危险；[MAK] 用40-100 ppm MEHQ抑制；...
反应基团：
可聚合化合物
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
已对2-乙基己基丙烯酸酯的以下废水处理技术进行了研究：生物处理。
安全储存：
与强氧化剂分开存放。保持阴凉。避光保存。仅在稳定后储存。
急救措施：
急救摄入：漱口。喝一两杯水。不要催吐。就医。
排放浓度：
在接收来自大型石化厂废水的现场废水处理设施最后阶段的出水中，检测到2-乙基己基丙烯酸酯的浓度范围为0.6-11 ppb，平均浓度为4 ppb（1）。未经处理的进水含有0.55-5.6 ppm，平均浓度为2.0 ppm的2-乙基己基丙烯酸酯（1）。在用于测试不同家具涂料挥发性有机化合物排放的动态空气室中，2-乙基己基丙烯酸酯在9次出现中被识别（2）。总共测试了44个在不同涂料下工业条件下制造的家具样品（2）。样品1-17在生产后立即放入室内，并监测30-40天（2）。样品18-44在生产后预处理19天...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
下限爆炸浓度：体积百分比0.7%；上限爆炸浓度：体积百分比8.2%
暴露途径：
该物质可通过吸入和摄入被人体吸收。
暴露预防：
避免所有接触！
有害效应：
IARC致癌物-3类：国际癌症研究机构无法分类的化学品。
泄漏处置：
个人防护：化学防护服和适用于该物质空气浓度的有机气体和蒸气滤罐式呼吸器。切勿让该化学品进入环境。尽可能将泄漏和溢出的液体收集在密闭容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规进行储存和处置。
火灾危险：
可燃。高于82 °C可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
火灾扑救：
使用干粉、AFFF、泡沫、二氧化碳。使用水喷雾。发生火灾时：用水喷雾使桶等保持冷却。
火灾潜力：
中等，当暴露于热或火焰时 ...
火灾预防：
禁止明火。高于 82 °C 时使用封闭系统、通风和防爆电气设备。
灭火程序：
使用水喷雾、干粉、泡沫或二氧化碳。使用水喷雾使受火影响的容器保持冷却。水或泡沫可能会引起泡沫。从受保护的位置或尽可能远的距离灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中气/粒分配的模型(1)，2-乙基己基丙烯酸酯，在25°C时蒸气压为0.178 mm Hg(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相2-乙基己基丙烯酸酯通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为19小时(SRC)，这是根据其在25°C时的速率常数2.0X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出的，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。2-乙基己基丙烯酸酯与臭氧的气相反应的速率常数估计为1.8X10-16 cu cm/分子-秒，在25°C(SRC)时，该值是使用结构估...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
预防措施：
了解危险和良好的工程设计对安全至关重要。应告知员工，如果皮肤被刺激性或可经皮肤吸收的物质污染，必须清洗皮肤。然而，通过精心设计和将有毒化学品或中间体存在的工艺完全封闭，可以避免危险接触。/丙烯酸及其衍生物/
Toxicity Data：
LCLo (小鼠) = 600 mg/m3
人为污染源：
2-乙基己基丙烯酸酯的生产和使用于塑料、防护涂料、纸张处理和水性涂料(1)的制造中，可能会通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
2-乙基己基丙烯酸酯在热和光的存在下易聚合，产生大量热量；与强氧化剂反应。参考文献 [Handling Chemicals Safely, 1980. p. 235]。
反应性警报：
可聚合
生态毒性值：
LC50 Carassius auratus (Goldfish) 200 mg/L/72 hr /生物测定条件未指明/
症状与体征：
摄入暴露：腹痛。腹泻。恶心。呕吐。
FDA Requirements：
2-乙基己基丙烯酸酯是一种间接食品添加剂，仅用作粘合剂的成分。
Physical Dangers：
蒸气未经抑制，可能发生聚合，导致通风口堵塞。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：1-本身通常稳定但在高温高压下可能变得不稳定的物质。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 2-丙烯酸，2-乙基己酯：人类健康二级评估
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
水/土壤挥发率：
2-乙基己基丙烯酸酯的亨利定律常数为0.000432 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压0.178 mm Hg(1)和水溶性100 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明2-乙基己基丙烯酸酯预计会从水面挥发(3)。基于此亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(3)的挥发半衰期估计为7小时(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(3)的挥发半衰期估计为6天(SRC)。2-乙基己基丙烯酸酯的亨利定律常数表明，它可能会从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于其...
Firefighting Hazards：
容器在火灾中可能爆炸。
TSCA Test Submissions：
UNREVIEWED | 2-乙基己基丙烯酸酯在有无代谢活化（由Aroclor诱导的大鼠肝S9组分提供）的情况下，在L5178Y小鼠淋巴瘤细胞的胸苷激酶（TK）位点测试了其致突变活性。在无活化条件下，测试物以1.95至60.0 nl/ml的浓度给药，在有活化条件下，以7.8至150 nl/ml的浓度给药。在有S9的情况下，70和150 nl/ml剂量水平的突变频率增加（比对照组高2.2至4.6倍），而在无S9的情况下，15.6 nl/ml时突变频率的增加是不可重复的。2-乙基己基丙烯酸酯的细胞毒性，如相对生长参数所示，在有活化试验中，从70 nl/ml的68%到150 nl/ml的8%不等。
危害类别和分类：
皮肤致敏 1
环境生物降解性：
在为期2周的生物降解筛选试验（MITI试验）中，使用2-乙基己基丙烯酸酯（100 mg/l）和活性污泥接种物（30 mg/l），去除了51%的BOD（呈上升趋势）(1)。使用OECD筛选试验，报告2-乙基己基丙烯酸酯的DOC降解率>90%，使用Sapromat的降解率>60%，将该化合物归类为易生物降解(2)。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤致敏。
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1)，可以估计2-乙基己基丙烯酸酯的Koc为430（SRC）。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明2-乙基己基丙烯酸酯在土壤中预计具有中等迁移性。
上限爆炸极限 (UEL)：
6.4%
下限爆炸极限 (LEL)：
7000 [ppm]
个人防护装备 (PPE)：
... 除眼部（或全脸）防护设备外，还应使用手套、防护服和鞋或靴子。/丙烯酸及其衍生物/
环境生物富集作用：
使用估计的log Kow 4.09(1)和回归推导方程(2)，计算得出2-乙基己基丙烯酸酯(SRC)的估计BCF为430。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力很高(SRC)，前提是化合物一旦释放到环境中，不会发生生物或化学改变(SRP)。
环境非生物降解性：
2-乙基己基丙烯酸酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数，在25°C（SRC）下，采用结构估算法（1）估算为2.0X10-11 立方厘米/分子-秒。这对应于在羟基自由基浓度为5X10+5 个/立方厘米的大气中，大气半衰期约为19小时（1）。2-乙基己基丙烯酸酯与臭氧的气相反应速率常数，在25°C（SRC）下，采用结构估算法（1）估算为1.8X10-16 立方厘米/分子-秒。这对应于在臭氧浓度为7X10+11 个/立方厘米的大气中，大气半衰期约为6.5天（2）。目前没有2-乙基己基丙烯酸酯的水解数据；然而，预计会发生水解...
解毒剂和急救处理：
高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心律并按需治疗心律失常...。用D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/开始静脉输液。如有低血容量迹象，使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载迹象。考虑肺水肿的药物治疗...。对于有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载迹象...。用地西泮(Valium)治疗癫痫...。使用盐酸丙美卡因辅助眼睛冲洗...。/毒物A和B/
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 1100 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
IARC专论：第122卷：(2019) 异丁基硝酸盐、β-甲基吡啶和一些丙烯酸酯
环境归宿/暴露摘要：
2-乙基己基丙烯酸酯的生产及其在塑料、防护涂料、纸张处理和水性涂料制造中的使用，可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时0.178 mm Hg的蒸气压表明2-乙基己基丙烯酸酯在环境大气中将仅以蒸气形式存在。气态2-乙基己基丙烯酸酯将与光化学产生的羟基自由基反应而被降解；该反应在空气中的半衰期估计为19小时。气态2-乙基己基丙烯酸酯与臭氧反应的半衰期估计为6.5天。2-乙基己基丙烯酸酯预计不易被阳光直接光解，因为它不含功能基团...
Atmospheric Concentrations：
检测到靠近2个聚合反应器和1个装货码头的聚苯乙烯生产厂工人的呼吸区中，2-乙基己基丙烯酸酯的时间加权平均(TWA)浓度为<1-2 ppb(1)。在靠近另外2个聚合反应器的工人的呼吸区中未检测到该化学物质(1)。检测到的工人呼吸区中个体TWA浓度范围为<1 ppb至5 ppb(1)。在一个反应器的周围区域大气中检测到TWA浓度为161 ppb(1)。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，体积%在空气中：0.8-6.4
Evidence for Carcinogenicity：
评估：人类接触2-乙基己基丙烯酸酯致癌性的证据不足。实验动物接触2-乙基己基丙烯酸酯致癌性的证据有限。总体评估：2-乙基己基丙烯酸酯对人类致癌性无法分类（第3组）。
危险反应性和不相容性：
该物质会与强酸和强碱反应。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
丙烯酸的低分子量酯对皮肤、眼睛和粘膜有刺激性。/丙烯酸酯/
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 38 mg/m
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度 (MAK): 5.0 [ppm]
Production methods and uses
Production method
乙炔、一氧化碳和2-乙基己醇的反应 (改进的雷佩法)
purpose
用途：
... 用于制造涂料（尤其是乳胶漆）、粘合剂、印刷油墨、浸渍剂以及反应性稀释剂/交联剂。
行业用途：
中间体
消费者用途：
防污剂
Household Products：
家庭与商业/机构产品：• 家庭维护
一般制造信息：
工业加工部门：塑料材料和树脂制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
乙炔 (CID:6326); 一氧化碳 (CID:281); 2-乙基己醇 (CID:7720); 丙烯 (CID:8252); 丙烯醛 (CID:7847); 丙烯酸 (CID:6581); 丙酮 (CID:180); 氢氰酸 (CID:768)
downstream information
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