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3-ethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione

Dangerous Goods

CAS number:86-35-1    molecular formula:C11H12N2O2

overview

compound introduction

乙苯妥英是一种咪唑烷-2,4-二酮,在3位和5位分别被乙基和苯基取代。作为一种抗癫痫药,它的毒性比苯妥英低,但效果也较差。它具有抗惊厥剂的作用。

Specs

Chinese alias乙妥英
English aliasPeganone (TN) | Prestwick0_000696 | 3-Ethyl-5-phenyl-2,4-imidazolidinedione # | NCGC00016340-01 | Prestwick3_000696 | 3-Ethyl-5-phenylimidazolidin-2,4-dione | ETHOTOIN [MART.] | ETHOTOIN [MI] | ETHOTOIN [USP-RS] | Pharmakon1600-01505428 | UNII-46QG38NC4U
CAS number86-35-1molecular formulaC11H12N2O2
molecular weight204.22Exact mass-
PSA49.4logp1

numbering system

CAS86-35-1
UNII46QG38NC4U
HMDB IDHMDB0014892
KEGG IDD00708
ChEBI ID4888
WikidataQ4533122
ChEMBL IDCHEMBL1095
WikipediaEthotoin
NSC NumberNSC Number: NSC760074
DrugBank IDDB00754
DrugCentral1088
PharmGKB IDPA164768735
PubChem CID3292
Nikkaji NumberJ3.894F
NCI 词表代码C47524
Pharos Ligand IDYRK52NMJFWP6
DSSTox Substance IDDTXSID6023020
Metabolomics Workbench ID144288
European Community (EC) Number201-665-1
PubChem Reference Collection SID483926801
International Nonproprietary Names (INN)ETHOTOIN

physicochemical properties

LogP0.8
XLogP31
熔点94 °C
复杂性272
溶解度2.38e+00 g/L
Exact Mass204.089877630
Human Drugs药物
形式电荷0
物理描述固体
Decomposition加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾
颜色/形态从水中得到的粗棱柱体。
重原子计数15
Molecular Weight204.22
Monoisotopic Mass204.089877630
可旋转键计数2
氢键供体计数1
氢键受体计数2
Kovats 保留指数半标准非极性:1848
Stability/Shelf Life乙妥英暴露于光或极端高温时会变暗。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积49.4 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

Treatment:
治疗应首先通过诱导呕吐;可以考虑洗胃作为替代方法。需要一般的支持措施。恢复后应对造血器官进行仔细评估。(L1712)
储存条件:
低于40°C(104°F)储存,最好在15-30°C(59-86°F)之间,除非制造商另有说明。储存在密封容器中。/乙妥英/
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径:
吸收相当迅速,但口服吸收程度尚不清楚。
毒性摘要:
其作用机制可能与苯妥英非常相似。后一种药物似乎是稳定而非提高正常的癫痫阈值,并阻止癫痫活动的扩散而非消除癫痫放电的主要病灶。乙苯妥英通过降低钠离子内流、限制强直性刺激来抑制运动皮层的神经冲动。
Health Effects:
可能引起潜在危险的皮疹,可能发展为史蒂文斯-约翰逊综合征,这是一种极其罕见但可能致命的皮肤疾病。
环境水浓度:
虽然未找到乙苯妥英的特定数据(SRC, 2007),但文献表明,来自人类和兽医治疗的一些药物活性化合物在市政污水处理厂中不会被完全去除,因此会被排放到接收水域(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物,这些化合物可能被释放出来,替代或附加于母体化合物(2)。
症状与体征:
过量的症状包括嗜睡、肌肉协调能力丧失或受损、恶心、视觉障碍,以及在极高剂量下出现昏迷。
FDA Requirements:
《具有治疗等效性评估的批准药物产品清单》确定了当前上市的处方药产品,包括乙妥英,这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
人体毒性摘录:
/其他毒性信息/ 因为急性卟啉发作可能由抗惊厥药诱发,当癫痫发作与肝性卟啉病同时出现时会产生治疗困境。不安全药物列表包括巴比妥类药物、扑米酮、苯妥英、甲苯妥英、乙苯妥英、乙琥胺、甲琥胺、苯琥胺和三甲双酮。如果在动物中诱发实验性卟啉,则认为这些药物不安全,而在患者中进行短期试验筛选不可靠。
非人类毒性值:
LD50 大鼠口服 1500 mg/kg
Milk Concentrations:
乙妥英分布于乳汁中。考虑到乙妥英可能对哺乳婴儿产生严重不良反应,应决定是否停止哺乳或使用该药物,同时考虑该药物对女性的重要性。
危害类别和分类:
急性毒性 4 (100%)
非人体毒性摘录:
/实验室动物:发育或生殖毒性/ 在妊娠第7-18天,给怀孕的SD大鼠口服苯妥英(PHT, 200 mg/kg)、甲苯妥英(MPH, 100 mg/kg)、乙苯妥英(ETH, 600 mg/kg)、乙内酰脲(HYD, 1,200 mg/kg)或载体(丙二醇)。妊娠第18天给药1小时后,PHT、MPH和ETH的平均母体血清浓度(±标准误)分别为16.0±3.3、10.7±3.0和65.2±10.45,游离分数分别为16%、18%和11%。PHT的游离分数相似,但MPH和ETH的游离分数低于人类。PHT、MPH、ETH、HYD和对照组的断奶前死亡率分别为25%、6.3%、12.5%、2.0%和0.8%。接触MPH和ETH的动物体重大约减少了6.6%...
解毒剂和急救处理:
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
Populations at Special Risk:
在苯妥英等剂量给药后,慢性尿毒症患者的总血浆苯妥英浓度低于非尿毒症患者,这表明尿毒症患者对该药物的代谢处置发生改变。/苯妥英/

Production methods and uses

Production method
通过在密封管中于100°C下将5-苯基海因的钾盐与溴乙烷在酒精中加热制备: Pinner, Ber 21, 2320 (1888)。
purpose
用途:
用于控制强直-阵挛性(大发作)和复杂部分性(精神运动性)癫痫发作。
使用分类:
药物
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景,通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。 作用参考:可用于改善产品性能、稳定性或使用体验,在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示:采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力,避免只按价格高低判断材料优劣 。

Related

upstream information
制造方法:
5-苯基乙内酰脲(CID:1002);溴乙烷(CID:6332);异氰酸乙酯(CID:8022)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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