compound introduction
苯乙酸是一种一元羧酸，是甲苯中甲基的一个氢被羧基取代的产物。它具有植物激素、毒素、植物生长抑制剂、过敏原、酿酒酵母代谢物、植物代谢物、曲霉代谢物、大肠杆菌代谢物、人类代谢物和EC 6.4.1.1（丙酮酸羧化酶）抑制剂的活性。它是苯类、一元羧酸和苯乙酸类的成员。它与乙酸功能相关。它是苯乙酸盐的共轭酸。
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Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2-phenylacetic acid
Dangerous GoodsCAS number：103-82-2 molecular formula：C8H8O2
overview
Specs
| Chinese alias | 苯醋酸 | ||
| English alias | 2-Phenylacetic acid; alpha-Toluic acid; Benzeneacetic acid | ||
| CAS number | 103-82-2 | molecular formula | C8H8O2 |
| molecular weight | 136.15 | Exact mass | - |
| PSA | 37.3 | logp | 1.4 |
numbering system
| CAS | 103-82-2 |
| UNII | ER5I1W795A |
| RXCUI | 33332 |
| HMDB ID | HMDB0000209 |
| KEGG ID | C07086 |
| ChEBI ID | 30745 |
| Wikidata | Q410842 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1044 |
| Wikipedia | Phenylacetic_acid |
| HTS Number | 2916.34.10.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC125718 |
| AIDS 编号 | 017618 |
| DrugBank ID | DB09269 |
| DrugCentral | 4624 |
| FEMA 编号 | 2878 |
| ICSC 编号 | 1260 |
| PharmGKB ID | PA165950342 |
| PubChem CID | 999 |
| Related CAS | 7188-16-1 (铵盐) |
| JECFA 编号 | 1007 |
| MetaboLights | MTBLC30745 |
| Nikkaji Number | J10.117F |
| DEA Code Number | 8791 (DEA I类化学品清单) |
| NCI 词表代码 | C77487 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2021656 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AU8 |
| Metabolomics Workbench ID | 37136 |
| European Community (EC) Number | 203-148-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107465 |
physicochemical properties
| pH | 苯乙酸的水溶液呈弱酸性。 |
| LogP | 1.41 |
| Taste | 在高浓度时有甜蜂蜜般的味道；在低浓度时，它是甜味剂 |
| XLogP3 | 1.4 |
| 密度 | 密度（在77 °C）：1.09 g/cm³ |
| 气味 | 稀释时有甜蜂蜜般气味；浓溶液的气味令人窒息和不愉快。 |
| 沸点 | 265.5 °C |
| 熔点 | 76.5 °C |
| 闪点 | 132 °C c.c. |
| 复杂性 | 114 |
| 溶解度 | 室温下可溶（在乙醇中） |
| 蒸气压 | 20°C时的蒸气压：可忽略不计 |
| Exact Mass | 136.052429494 |
| Fragrances | 香料成分（苯乙酸）-> IFRA透明度清单 |
| 化学类别 | 其他羧酸衍生物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 闪亮的白色结晶固体，呈叶状晶体；有甜的动物蜂蜜般气味 |
| 自燃温度 | 543 °C |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 白色至黄色晶体或薄片 |
| Odor Threshold | 有臭味的物质。场外气味是主要的环境关注点。气味阈值无疑非常低，但未量化。 |
| 重原子计数 | 10 |
| 食品添加剂 | 食品 |
| Flavoring Agents | 欧盟调味物质 |
| Molecular Weight | 136.15 |
| Monoisotopic Mass | 136.052429494 |
| Heat of Combustion | -3896.7至-3910千焦/摩尔 |
| 其他实验性质 | 液体。 pleasant odor。密度：1.033 at 20 °C/4 °C。沸点：226 °C at 760 mm Hg，135 °C at 32 mm Hg，121 °C at 20 mm Hg。折射率：1.49921 at 18.5 °C/D /苯乙酸乙酯/ |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2610 |
| Heat of Vaporization | 79.1 kJ/mol |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 37.3 Ų |
| Relative Evaporation Rate | 在20°C下蒸发此物质时，不会或只会非常缓慢地达到有害的空气污染浓度 |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
通常需要透析来缓解尿毒症的症状，直到肾功能恢复正常。
Body Burden：
苯乙酸存在于54份正常人呼出空气样本中的47.3%，平均浓度为0.161 ng/L(1)。苯乙酸在人类粪便样本中被检测到(2)。苯乙酸作为蛋白质结合的尿毒症化合物存在于人体内(3)。
储存条件：
/储存/ 与强氧化剂、强碱和强还原剂分开存放。存放在没有排水或下水道通道的区域。
危害摘要：
眼睛和轻度皮肤刺激物；[ICSC] 生殖效应物和中等眼睛刺激物；[RTECS] 紧急医疗处理：刺激物；作为食品调味剂使用时安全；[WHO JEFCA] 刺激物；[MSDSonline]
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下蒸发此物质时，空气中不会或只会非常缓慢地达到有害污染水平。
处置方法：
产品：将多余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。受污染的包装：按未使用产品处置。
安全储存：
与强氧化剂、强碱和强还原剂分开存放。存放在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
食入急救: 漱口。喝一两杯水。
排放浓度：
在加拿大不列颠哥伦比亚省温哥华伊奥纳岛污水和污泥的酸性组分中定性鉴定出苯乙酸(1)。在三个瑞典市政垃圾渗滤液样品中，只有一个检测到苯乙酸，其可能来源为药品、化妆品、肥皂、农药、驱虫剂、消毒剂、食品、皮革和纺织品防腐剂，以及木质素的降解(2)。在伍尔维奇垃圾渗滤液(安大略省滑铁卢)，在19.6米和24.6米深处检测到苯乙酸，浓度分别为>10+4和>10+2 ug/L(3)。在日本市政废物垃圾渗滤液中检测到苯乙酸，浓度为49.9 ug/L(4)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
内源性，摄入，皮肤接触(接触)
毒性摘要：
尿素毒素如苯乙酸通过有机离子转运体（特别是OAT3）主动转运到肾脏。尿素毒素水平升高可刺激活性氧的产生。这似乎是通过尿素毒素对酶NADPH氧化酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）的直接结合或抑制介导的(A7868)。活性氧可诱导几种不同的DNA甲基转移酶(DNMT)，这些酶参与一种称为KLOTHO的蛋白质的沉默。KLOTHO已被确定为在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中具有重要作用。多项研究表明，在急性或慢性肾脏疾病期间，KLOTHO mRNA和蛋白水平会降低，以响应...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度选用有机气体和颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：苯乙酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。
火灾潜力：
易燃液体
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
粉末、水喷雾、泡沫、二氧化碳。
环境归宿：
大气中的命运：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，苯乙酸在25°C时的蒸气压为3.8X10-3 mm Hg(2)，预计将仅以蒸气形式存在于大气中。气相苯乙酸通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为3.6天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数4.5X10-12 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法推导的(3)。苯乙酸在>290 nm波长处不吸收(4)，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Health Effects：
长期接触尿毒症毒素可导致多种疾病，包括肾损伤、慢性肾脏病和心血管疾病。
Cleanup Methods：
切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入容器中。
人为污染源：
苯乙酸的生产和使用作为合成香料、与醛的缩合产物(1)和化妆品(2)的起始材料，在青霉素G的制造中，以及作为香料、调味剂和实验室试剂(3)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。苯乙酸在美国缉毒局(DEA)的用于秘密药物制造的监控化学品清单上(4)。苯乙酸存在于烟草烟雾(5)和木材燃烧排放物(6)中。
环境水浓度：
地表水：苯乙酸在密歇根州圣约瑟夫河中被定性鉴定(1)。苯乙酸在日本户田湾的1990年9月采集的样品中被检出(2)。
生态毒性值：
EC50；物种：大型蚤(水蚤)；条件：淡水，静态，pH 8；浓度：11 mg/L持续24小时；效应：行为，平衡
症状与体征：
作为一种尿毒症毒素，这种化合物可引起尿毒症综合征。尿毒症综合征可能影响身体的任何部位，可导致恶心、呕吐、食欲不振和体重减轻。它还可引起精神状态改变，如意识混乱、意识降低、烦躁不安、精神病、癫痫和昏迷。也可能出现异常出血，如自发性出血或轻微损伤后大量出血。尿毒症综合征患者可能出现心脏问题，如心律不齐、心脏周围囊膜炎症（心包炎）和心脏压力增加。由于肺部和胸壁之间的积液（胸腔积液）导致的呼吸困难也可能出现。
FDA Requirements：
以下化学品已被药物管理局管理员特别指定，受本部分以及本章第1309和1313条的约束。苯乙酸、其酯类及其盐类为1类化学品；DEA代码：8791。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
Food Survey Values：
苯乙酸在黄盒蜂蜜中被发现为挥发性成分，含量为0.2 mg/kg，在蓝桉蜂蜜中为0.1 mg/kg(1)。苯乙酸被鉴定为松芽茶和松针茶的风味化合物(2)。苯乙酸在红毛丹果实的挥发性物质中被检测到，在果汁中的浓度为131.67 ug/L(3)。据报道，苯乙酸存在于番石榴、木瓜、覆盆子、草莓、煮熟的土豆、番茄、辣椒、西番莲、杨桃、芒果、蘑菇、黑麦面包、切达奶酪、瑞士奶酪、煮羊肉、啤酒、白兰地、苹果酒、雪利酒、葡萄酒、白葡萄酒、清酒、可可、茶、蜂蜜、大豆蛋白、麦芽和烘焙菊苣根中(4)。苯乙酸的 reported 食品用途包括酒精饮料、烘焙食品、冷冻乳制品、明胶、布丁和...
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 苯乙酸(PAA)是苯丁酸钠(NaPBA)和苯丁酸甘油酯(GPB, HPN-100)的活性部分。两者均被批准用于治疗尿素循环障碍(UCDs)——一种以高氨血症为特征的罕见遗传疾病。PAA在肝脏中与谷氨酰胺结合形成苯乙酰谷氨酰胺(PAGN)，然后从尿液中排出。据报道，静脉注射PAA的癌症患者中，血浆PAA水平≥500微克/分升与可逆性神经系统不良事件(AEs)相关。因此，我们研究了接受这些PAA前体药物治疗的患者中PAA水平与神经系统AEs之间的关系，以及确定最可能出现高PAA水平的患者的方法。两者之...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 苯乙酸：人类健康一级评估
生态毒性摘录：
/其他毒性信息/ 在铜绿假单胞菌中，群体感应(QS)自诱导剂酰基高丝氨酸内酯(AHL)作为致病性特征表达的关键调节因子。在本工作中，研究了苯乙酸(PAA)在减少铜绿假单胞菌PAO1中AHL依赖因子产生方面的效率。浓度为200 ug/mL的PAA显著减少了PAO1中QS依赖性的绿脓素、胞外多糖、蛋白酶和弹性蛋白酶的产生。在游泳抑制实验中，经PAA处理的PAO1细胞在游泳琼脂板上表现出较差的运动性。体内分析显示，当用PAA处理时，预先感染PAO1的秀丽隐杆线虫显示出增强的存活率。在QS抑制浓度下，PAA对PAO1没有生长抑制活性。结果...
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。该物质对皮肤有轻微刺激性。
水/土壤挥发率：
苯乙酸pKa值为4.31(1)，表明该化合物在pH 5至9时几乎完全以阴离子形式存在，因此从水表面挥发不是重要的命运过程(SRC)。基于其在25°C时的蒸气压为0.0038毫米汞柱(2)，苯乙酸预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Average Daily Intake：
据报道，苯乙酸的平均（食品）摄入量为0.001002 mg/kg/天(1)。
Animal Concentrations：
来自真菌养殖群体的蚂蚁会分泌并合成苯乙酸(1)。
危害类别和分类：
眼刺激性 2 (85.5%)
环境生物降解性：
厌氧：在两个Maxey Flats沟渗滤液样品中，通过混合细菌的厌氧降解在30天后使苯乙酸的浓度分别降低了7%和50%(1)。苯乙酸浓度为6.5 mg/L时，在26°C的氮气氛围中，在市政污水废水中60天内生物降解至0.5 mg/L(2)。
土壤吸附/迁移性：
实验测定了苯乙酸在三种特定土壤中的Koc值：分别为31、26和28，这些土壤是：灰壤(pH=2.8，砂=89.2%，粉砂=8.2%，粘土=2.6%)、淋溶土(pH=6.7，砂=69.7%，粉砂=14.4%，粘土=15.9%)和康斯坦斯湖沉积物(pH=7.1，砂=5.5%，粉砂=58.8%，粘土=35.7%)(1)。根据分类方案(2)，这些Koc值表明苯乙酸在土壤中预计具有极高的迁移性。苯乙酸的pKa为4.31(3)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护: 对于轻微暴露使用P95型(美国)或P1型(EU EN 143)颗粒物呼吸器。对于更高级别的防护使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(EU EN 143)呼吸器滤毒罐。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为1.41(1)和回归推导方程(2)计算，苯乙酸在鱼类中的估计BCF值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
.../水溶液的紫外线照射表明苯乙酸被降解为苄醇、苯甲醛和苯甲酸/这些/现象与苯氧酸的光解完全类似
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。在出现上呼吸道阻塞的最初迹象时，可能需要早期插管。使用气囊-面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常。开始静脉输注D5W TKO。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。如果患者低血压伴有...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Natural Pollution Sources：
苯乙酸存在于日本薄荷油、橙花油中，并在玫瑰油中痕量存在(1)。苯乙酸在黄盒蜂蜜中被发现为挥发性成分，含量为0.2 mg/kg，在蓝桉蜂蜜中为0.1 mg/kg(2)。苯乙酸被鉴定为松芽茶和松针茶中的风味化合物(3)。据报道，苯乙酸存在于各种精油、烟草、橙花、可可、番石榴、木瓜、覆盆子、草莓、番茄、胡椒、西番莲、杨桃、芒果和蘑菇中(4)。
环境归宿/暴露摘要：
苯乙酸的生产和使用作为合成香料和化妆品的起始材料，在青霉素G的制造中，以及作为香料、调味剂和实验室试剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。苯乙酸在美国缉毒局(DEA)的用于秘密药物制造的监控化学品清单上。苯乙酸存在于烟草烟雾和木材燃烧排放物中。它存在于各种精油、烟草、橙花、可可、番石榴、木瓜、覆盆子、草莓、番茄、胡椒、西番莲、杨桃、芒果和蘑菇中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为3.8X10-3 mm Hg，表明苯乙酸将仅以蒸气形式存在于...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：苯乙酸被鉴定为1986年8月在加利福尼亚州格伦多拉的一个烟雾受体点采集的空气样品中出现的有机酸之一(1)。
Fish/Seafood Concentrations：
苯乙酸被鉴定为腐烂贻贝(在室温下放置10天)的挥发性成分，含量为2.35 ug/g湿重，但在新鲜贻贝中未检出(1)。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：在1998年从德国湾收集的7个沉积物样品中，有5个检测到苯乙酸，但未量化；一个样品直接受易北河排放物影响，一个受威悉河和埃姆斯河影响。其余三个位置位于离沿海区域较远的地方(1)。1990年9月从日本户田湾收集的沉积物样品中含有苯乙酸(2)。
危险反应性和不相容性：
不相容物质：强氧化剂、强碱、强还原剂。
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：766 K，临界压力：3.9 MPa
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
吸入：咳嗽，喉咙痛。皮肤：发红。眼睛：发红，疼痛
Other Environmental Concentrations：
苯乙酸被鉴定为巴西固氮螺菌(Azospirillum brasilense)通过苯丙氨酸或其前体生物合成的产物(1)。
Production methods and uses
Production method
通过苄基氰与稀硫酸或盐酸回流制备。
purpose
用途：
体内自然产生（内源性）。
使用分类：
风味剂 -> FLAVOURING_AGENT; -> JECFA功能类别
工业应用参考：
工业分类参考：仪器仪表制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
苄基氰化物（CID:8794）；硫酸（CID:1118）；盐酸（CID:313）；苄基氯（CID:7503）；一氧化碳（CID:281）；苯乙酸（CID:999）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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103-82-2 | Phenylacetic acid.pdf
