compound introduction
物理描述 | P-氨基苯酚呈白色或红黄色晶体或浅棕色粉末。暴露在光线下时变为紫色。(NTP, 1992)
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4-aminophenol
CAS number：123-30-8 molecular formula：C6H7NO
overview
Specs
| Chinese alias | 对羟基苯胺;4-氨基苯酚 | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 123-30-8 | molecular formula | C6H7NO |
| molecular weight | 109.13 | Exact mass | - |
| PSA | 46.3 | logp | - |
numbering system
| CAS | 123-30-8 |
| UNII | R7P8FRP05V |
| HMDB ID | HMDB0001169 |
| KEGG ID | C02372 |
| ChEBI ID | 17602 |
| Wikidata | Q2548040 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1142 |
| Wikipedia | 4-Aminophenol |
| NSC Number | NSC Number: NSC1545 |
| 废弃 CAS | 52985-09-8 |
| AIDS 编号 | 019902 |
| DrugBank ID | DB14144 |
| PubChem CID | 403 |
| Related CAS | 51-78-5(HCL) |
| MetaboLights | MTBLC17602 |
| Nikkaji Number | J3.620J |
| 联合国编号 | 2512 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3024499 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3BF4 |
| Metabolomics Workbench ID | 37637 |
| European Community (EC) Number | 204-616-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 483926091 |
physicochemical properties
| LogP | 0.04 |
| XLogP3 | 0 |
| 密度 | 对氨基苯酚晶体存在两种形式。α型（来自醇、水或乙酸乙酯）更稳定且具有正交棱锥结构，密度为 1.290 g/cu cm /alpha-4-Aminophenol/ |
| 沸点 | 187.5 °C |
| 熔点 | 187.50 °C。@ 760.00 mm Hg |
| 闪点 | 195 °C (383 °F) - 闭杯法 |
| 复杂性 | 66.9 |
| 溶解度 | 16.0 mg/mL |
| 蒸气压 | 4.0X10-5 mm Hg 在 25 °C下 |
| Exact Mass | 109.052763847 |
| Pesticides | 环境转化 -> 农药转化产物 (代谢物，继任者) |
| 化学类别 | 染料 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放有毒烟雾/氮氧化物/。 |
| 颜色/形态 | 白色或红黄色晶体在光照射下变为紫色 |
| 重原子计数 | 8 |
| Molecular Weight | 109.13 |
| Monoisotopic Mass | 109.052763847 |
| 其他实验性质 | 结晶粉末；逐渐变暗。约 306 °C 分解。极易溶于水；溶于酒精 /对氨基苯酚盐酸盐/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰化合物。 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：1314 |
| Stability/Shelf Life | 在空气和光的影响下会变质 |
| Ionization Efficiency | 参考：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00595 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 46.3 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
高铁血红蛋白症可通过补充氧气和缓慢静脉注射 5 分钟后的正常盐水冲洗的 1% 亚甲蓝溶液治疗。亚甲蓝将血红蛋白中的铁恢复到其正常的（还原）携氧状态。(L1613)
DOT 标签：
毒物
健康危害：
/急性/慢性危害：该化合物是一种皮肤和眼睛刺激物及过敏原。加热分解时释放有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
储存在紧密关闭容器中于凉爽通风区域。苯酚必须储存以避免与强氧化剂（如氯气、溴气和氟气）接触，因为会发生剧烈反应。/Aminophenols/
危害摘要：
人类致死口服剂量在 50-500 mg/kg 范围内。对氨基苯酚诱导实验动物高铁血红蛋白血症，但不如苯胺强效。它是一种潜在的皮肤和呼吸道致敏剂。接触该化学品的症状可能包括哮喘、皮肤和眼睛刺激、皮炎和高铁血红蛋白伴发紫绀；这是一种皮肤和眼刺激性物质和过敏原。[CAMEO] 皮肤致敏危险；[MAK]
反应基团：
胺类、芳香族
处置方法：
焚烧./Aminophenols/
急救措施：
吞咽：不要催吐。苯酚是非常有毒的毒药并且具有腐蚀性和刺激性，因此催吐可能会使医疗问题恶化。立即拨打医院或中毒控制中心电话，并寻找活性炭、生鸡蛋清或牛奶，以防医生建议服用其中之一。如果无法及时获得医生建议且受害者意识清醒且不抽搐，给受害者一杯水中悬浮的活性炭浆液，或者如果没有的话，给一杯牛奶或搅打过的蛋清，并立即将受害者送往医院。如果受害者正在抽搐或不省人事，不要通过口腔给予任何东西，确保受害者的气道通畅并将受害者侧卧放置，头部低于身体。切勿……
暴露途径：
口服 (L138)；吸入 (L138)
有害效应：
哮喘 - 吸入刺激性或致敏性物质引起的可逆支气管收缩（细支气管狭窄）。
毒性摘要：
4-氨基联苯需要代谢活化才能发挥其毒性。这由细胞色素 P450 1A2 催化的 N-羟基化反应启动，随后通过磺基转移酶 1A1 和芳胺乙酰转移酶 2 进行的 O-硫酸化和 O-乙酰化作用。4-氨基联苯的代谢物然后与 DNA 形成加合物，诱导突变。4-氨基联苯及其代谢物还可能穿过胎盘并对胎儿产生影响。(1, 2, 3, 4)。据认为其作用机制涉及 N-羟基化后的代谢活化，随后发生 N-酯化反应生成活性亲电试剂，该试剂共价结合 DNA，主要与脱氧鸟嘌呤结合，导致 DNA 突变率增加并最终引发癌症。在人类和狗中，尿...
法规信息：
新西兰 EPA 化学品状态清单：4-氨基苯酚：没有单独的批准，但可在适当的群体标准下使用。
火灾危险：
此化学品的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及该材料的火灾可用干粉灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序：
如果物质着火或卷入火灾：使用适用于周围火灾类型的灭火剂扑灭火灾。（该物质本身不易燃烧或难以燃烧。）用大量水雾淹没。使用泡沫、干粉或二氧化碳。防止 runoff 水流入下水道和水源。/氨基苯酚/
环境归宿：
大气命运：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/颗粒分配模型 (1)，对氨基苯酚，其蒸气压为 4X10-5 mm Hg（25 °C）(2)，将同时以气相和气溶胶形式存在于环境大气中。气态的对氨基苯酚将通过与光化学反应产生的羟基自由基反应在大气中被降解(SRC)；该反应在半衰期估计为 5 小时 (SRC)，计算自其速率常数 7.4X10-11 cu cm/molecule-sec（25 °C）(SRC)，使用结构估算方法得出 (3)。颗粒状的对氨基苯酚可能通过湿或干沉积从空气中去除(SRC)。对氨基苯酚吸收波长为 294 nm 的光 (4)，因此可能对直接...
相互作用：
对邻氨基苯酚（95556）(o-AP)、间氨基苯酚（591275）(m-AP)、对氨基苯酚（131408）(p-AP) 和扑热息痛（103902）(AAP) 诱导雄性 Fischer-344-rats 肝脏和肾脏中preneoplastic病变的影响进行了调查。该 52 周研究中的大鼠包括那些在饮用水中加入 0.1% EHEN 持续 2 周，然后从一周后开始给予 0.8% o-AP、m-AP、p-AP 或 AAP 的基础饮食的大鼠；以及仅接受基础饮食的 EHEN 组；以及未预先施用 EHEN 而直接接受一种测试化合物的那些大鼠。测定了处死大鼠的身体、肝脏和肾脏重量，并对肝切片进行了谷胱甘肽-S-转移酶...
预防措施：
人员防护：避免吸入粉尘和燃烧材料的烟雾。保持上风向...避免身体接触该材料...除非佩戴适当的个人防护装备，否则不要处理破损的包装./Aminophenols/
Toxicity Data：
LD50: 375 mg/kg（口服，大鼠）(T14)
Health Effects：
对氨基苯酚可能作为皮肤致敏剂并引起接触性皮炎。此外，大量吸入可导致高铁血红蛋白血症和支气管哮喘。(T21)
Cleanup Methods：
溢出处理：控制粉尘。清洁时使用真空或湿法减少粉尘。不要清扫。将未穿戴防护装备的人员疏散至溢漏或泄漏区域，直至清理完成。移除所有点火源。以最方便和最安全的方式收集粉末状物质并装入密封容器中。清理完成后通风该区域。可能需要将其作为危险废物进行收容和处置。如果物质或被污染的径流进入水道，通知下游用户可能受污染的水体情况。联系您所在地区的联邦 EPA 环境部办公室获取具体建议。/氨基苯酚类/
人为污染源：
4-氨基苯酚的生产及其作为 photographic developer（显影剂）、纺织品/毛皮/羽毛染色剂的用途；在医药中的应用；作为抗氧化剂；作为油添加剂 (1) 以及作为化学中间体 (2)，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
P-氨基苯酚对热敏感（分解形成 HCN、亚硝基蒸气、CO）；与水反应生成 CO2；与酸、碱、醇和胺剧烈反应，引发火灾和爆炸危险 [Handling Chemicals Safely 1980 p. 647]。
生态毒性值：
USDA APHIS 化学品效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^123-30-8$'
症状与体征：
对氨基苯酚可能引起接触性皮炎。高铁血红蛋白血症的迹象和症状包括呼吸困难、发绀、精神状态改变、头痛、疲劳、运动不耐受、头晕和意识丧失。严重的高铁血红蛋白血症可能导致心律失常、癫痫发作、昏迷和死亡。(T21, L1613)
隔离与疏散：
火灾：若涉及罐车、铁路罐车或公路油罐车发生火灾，在所有方向上隔离 800 米（半英里）；同时考虑向所有方向撤离 800 米（半英里）。(ERG, 2024)
NFPA 危害分类：
NFPA 不稳定性评级：0 - 本身在正常情况下稳定，即使在火灾条件下也是如此的材料。
其他安全信息：
化学评估：IMAP 评估 - 对氨基苯酚：人类健康二级评估
空气和水反应：
不溶于水。
水/土壤挥发率：
4-氨基苯酚的亨利定律常数估计为 3.6X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压，4X10-5 mm Hg(1) 和水的溶解度，16,000 mg/L(2) 推导得出。该亨利定律常数表明 4-氨基苯酚预计从水面基本上不挥发 (3)。基于其蒸气压 (1)，预计 4-氨基苯酚不会从干燥土壤表面挥发 (SRC)。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性参考剂量参考：PPRTV 当前值
Atmospheric Standards：
本行动规定了合成有机化学品制造行业 (SOCMI) 中挥发性有机物 (VOC) 设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的 SOCMI 工艺单元在考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求的情况下，使用最佳证明的连续减排系统来处理 VOC 的设备泄漏。对氨基苯酚作为中间体或最终产品由本部分涵盖的工艺单元生产。
危害类别和分类：
水生慢性 1
环境生物降解性：
厌氧条件：在含有 4-氨基苯酚的筛选研究中，使用产甲烷初级消化污泥进行筛查时，60 天内达到了理论气产生量的 20%；观察到滞后期为 57 天(1)。在厌氧筛选研究中使用 100 mg-C/L 污水测量溶解有机碳去除率，30 mg-C/L 的 4-氨基苯酚在 28 天内未降解(2)。在还原性条件下于沉积物中孵育的 4-氨基苯酚显示出 2.7 至 4.7 周的初始滞后期，随后矿化速率为 15.7 umol/L/天；30 周研究期间回收了理论 N2 量的 89%(3)。在产甲烷条件下于沉积物抓取样本研究中，6.5 至 9 周的滞后期后，4-氨基苯酚的矿化速率为 20 umol/L/天，持续 26 周(3)……
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。有关个别物质的详细建议和若干良好实践建议包含在涉及此类物质的类别中。还编制了一份通用技术名称索引。尝试定位用于运送任何物质或物品的适当程序时，应始终查阅该索引。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应防止该化学品接触光线。容器应在惰性气氛下紧密关闭，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估算方法(1)，对氨基苯酚的 Koc 可估计为 90(SRC)。根据分类方案 (2)，该估计值表明对氨基苯酚预计具有高土壤迁移性。然而，由于芳香族胺基的高反应活性，芳胺预计会强烈结合到土壤中的腐殖质或有机物质中(3-4) ，这表明在某些土壤中迁移性可能低得多(SRC)。测得的 pKa 值为 5.48(5) 和 10.46(6)，分别对应胺基和羟基官能团 (7)。对氨基苯酚是两性的，表现为弱酸或弱碱；通常碱性占主导 (8)。
个人防护装备 (PPE)：
穿戴防护手套和衣物，防止任何合理的皮肤接触概率……佩戴防尘化学护目镜和面罩，除非已佩戴全面罩呼吸保护。/氨基苯酚/
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计美国有 49,882 名工人（其中女性占 37,110 人）可能接触对氨基苯酚(1)。职业暴露于对氨基苯酚可能发生在工作场所通过皮肤接触该化合物，在对氨基苯酚生产或使用地点(SRC)。使用数据显示，一般人群可能通过对氨基苯酚含量特别是含对氨基苯酚的发色产品的消费者产品进行皮肤接触而暴露 (SRC)。
环境生物富集作用：
在鲤鱼（Cyprinus carpio）中报告的生物浓缩因子为 10-39 和 15-46，研究周期为 8 周，分别使用 1.5 和 0.15 mg/L 对氨基苯酚(1)。根据分类方案 (2)，这些 BCFs 表明水生生物的生物富集潜力低至中等(SRC)。
环境非生物降解性：
在 25 °C(SRC)下，使用结构估算方法(1)，4-氨基苯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为 7.4X10^-11 cu cm/molecule·sec。这对应于大气浓度为每立方厘米 5X10^5个羟基自由基时的大气半衰期约为 5 小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，预计 4-氨基苯酚不会在环境中发生水解(2)。在有空气存在的情况下，预计 4-氨基苯酚会发生相当快的氧化反应(3)，并且由于其吸收在环境紫外光谱中 (UV max = 294 nm)(3)，可能对直接光解敏感。测得的 pKa值为 5.48(4)和 10.46(5)，分别对应胺基和羟基官能团...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、有严重肺水肿或呼吸窘迫的患者，考虑经口或鼻气管插管以控制气道。监测心律并按需处理心律失常... 。开始静脉输注 D5W /SRP：“保持开放”，最小流速/。若有低血容量迹象，使用 0.9% 氯化钠 (NS) 或乳酸林格氏液 (LR)。若伴有低血压和低血容量迹象，谨慎给予液体。如有正常体液量的低血压，考虑使用血管加压药。注意流体过负荷的迹象... 。若患者出现严重缺氧、发绀和心脏受损且对氧气无反应的症状，输注 1% 亚甲蓝溶液... 。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫发作... 。使用丙泊酚...
Carcinogen Classification：
未列入 IARC。
Toxic Combustion Products：
火灾中会产生有毒气体，包括氮氧化物。/Aminophenols/
环境归宿/暴露摘要：
对氨基苯酚的生产和使用作为 photographic developer；作为纺织品、毛皮、羽毛、头发的染色剂；在医药中；作为抗氧化剂；作为油添加剂和化学中间体可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，4X10-5 mm Hg 的蒸气压（25 °C）表明对氨基苯酚将同时以气相和气溶胶形式存在于大气中。气态的对氨基苯酚将通过与光化学反应产生的羟基自由基反应在大气中被降解；该反应在半衰期估计为 5 小时。颗粒状的对氨基苯酚将被湿或干沉积从大气中去除。对氨基苯酚吸收波长为 294 nm 的光，因此可能...
危险反应性和不相容性：
强氧化剂。/Aminophenols/
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
... 对皮肤和眼睛有刺激性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1；Aminophenols (o-, m-, p-)
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
PPRTV Assessment: PDF Document
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
从土壤中经皮吸收污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
从土壤中经皮吸收污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
硝基苯用铁屑在酸中还原或催化加氢
purpose
用途：
4-氨基苯酚常用作黑白胶片显影剂，商品名为 Rodinal。氨基苯酚也是染料合成的中间体，因此可存在于众多化妆品产品中，特别是染发剂。(L1882, L1883)
使用分类：
环境转化 -> 农药转化产物 (代谢物，继任者)
行业用途：
粘合剂/内聚力促进剂
消费者用途：
中间体
Household Products：
家庭及商业/机构产品：• 个人护理用品
一般制造信息：
行业加工部门：粘合剂制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
硝基苯 (CID:7416)；对氨基苯酚 (CID:980)；盐酸 (CID:313)；硫酸 (CID:1118)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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123-30-8 | 4-aminophenol | 4-aminophenol | p-aminophenol
