compound introduction
1H-咪唑是咪唑互变异构体，其迁移氢在位置1。它是咪唑鎓阳离子的共轭碱。它是咪唑化物的共轭酸。它是4H-咪唑的互变异构体。
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1H-imidazole
CAS number：288-32-4 molecular formula：C3H4N2
overview
Specs
| Chinese alias | 1<i>H</i>-咪唑;1,3-二氮唑;甘恶啉 | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 288-32-4 | molecular formula | C3H4N2 |
| molecular weight | 68.08 | Exact mass | - |
| PSA | 28.7 | logp | -0.1 |
numbering system
| CAS | 288-32-4 |
| UNII | 7GBN705NH1 |
| HMDB ID | HMDB0001525 |
| KEGG ID | C01589 |
| ChEBI ID | 16069 |
| Wikidata | Q328692 |
| ChEMBL ID | CHEMBL540 |
| Wikipedia | Imidazole |
| HTS Number | 2933.29.60.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC60522 |
| 废弃 CAS | 146117-15-9 |
| AIDS 编号 | 008702 |
| DrugBank ID | DB03366 |
| ICSC 编号 | 1721 |
| PubChem CID | 795 |
| Related CAS | 5587-42-8 (盐酸盐) |
| MetaboLights | MTBLC16069 |
| Nikkaji Number | J2.566F |
| 联合国编号 | 3263 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2029616 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3BS1 |
| Metabolomics Workbench ID | 37848 |
| European Community (EC) Number | 206-019-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107242 |
physicochemical properties
| pH | 20°C时，38 g/L的pH值为10.5 |
| LogP | -0.02 |
| XLogP3 | -0.1 |
| 密度 | 1.0303 @ 101°C |
| 气味 | 胺类气味 |
| 沸点 | 257 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 89 °C |
| 粘度 | 2.617 mm²/s at 100 °C |
| 闪点 | 145 °C c.c. |
| 复杂性 | 28.1 |
| 折射率 | 折射率: 101°C时为1.4801 |
| 溶解度 | 水中溶解度，20°C时，g/100ml：63.3（良好） |
| 蒸气压 | 蒸气压，Pa 在 20 °C：0.3 |
| Exact Mass | 68.037448136 |
| Pesticides | 环境转化 -> 农药转化产物(代谢物，后续物质) |
| 化学类别 | 咪唑类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至黄色晶体，具有特征气味。 |
| 自燃温度 | 480 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：2.35 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 无色至黄色固体 |
| 重原子计数 | 5 |
| Molecular Weight | 68.08 |
| Monoisotopic Mass | 68.037448136 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性: 2200 |
| Henry's Law Constant | 25°C时为3.8X10-6 atm-cu m/mol(估计值；针对中性物质) |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 28.7 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
UN 分类：
UN危险类别：8；UN包装组：III
储存条件：
与强酸以及食品和饲料分开存放。
危害摘要：
对兔子的皮肤有腐蚀性，对眼睛有刺激性--可能导致永久性眼部损伤; 大鼠90天口服研究表明，180 毫克/公斤/天剂量下出现肝脏和肾脏的组织病理学变化; 无神经毒性证据; 在90天研究中未观察到对精子参数的影响或对雄性或雌性生殖器官的毒性; 在对大鼠的母体毒性剂量下观察到致畸性和发育毒性; [OECD SIDS] 在胚胎发育期间通过灌胃给予大鼠 240 毫克/公斤剂量后，后代异常无增加(非标准研究，无母体毒性信息); [REPROTOX] 造成烧伤; 吸入可能对上呼吸道和肺部造成腐蚀性损伤; 经食入有害; 可能对人类生殖有毒并对未出生的儿童造成伤害; [Sigma-Aldrich MSDS]
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。避免吸入粉尘。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
产品: 联系有执照的专业废物处理服务处理此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。将剩余和不可回收的溶液提供给有执照的处理公司；污染包装: 作为未使用产品处理。
安全储存：
与强酸以及食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救摄入：漱口。休息。不要催吐。喝一两杯水。立即就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
该物质可通过摄入被人体吸收
有害效应：
毒性肺炎 - 因吸入金属烟雾或有毒气体和蒸汽引起的肺部炎症。
毒性摘要：
鉴定与用途: 咪唑是一种有机生物碱，是药物发现中的重要药效团。咪唑在分析化学中用作卡尔·费歇尔试剂，在合成有机化学中用作试剂。它也用于生物防治害虫，特别是食织物的昆虫，常与dl-对氟苯丙氨酸联合使用。人体研究: 咪唑在HEC-1B细胞中诱导自噬事件。通过LC3蛋白转化以及共聚焦和透射电子显微镜证实，咪唑处理的细胞中自噬液泡积累。此外，咪唑通过损害自噬体成熟为自溶体而阻断自噬降解。同时，咪唑处理诱导HEC-1B细胞凋亡，伴随...
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器在内的全套防护服。将泄漏物质扫入有盖容器中。然后用大量水冲洗。
法规信息：
新西兰 EPA 化学品状态清单: 咪唑: 没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。
火灾潜力：
可燃的。
火灾预防：
禁止明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
灭火程序：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，估计亨利定律常数为4.44X10-2 mm Hg（25°C）(SRC)的咪唑，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相咪唑通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为11天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数3.6X10-11 cu cm/分子-秒计算得出(3)。咪唑在>240 nm的光波长下不吸收(4)，因此预计不会受到阳光的直接光解，因为阳光由290 nm以上的波长组成(SRC)。
皮肤预防：
防护服。
眼部防护：
如果是粉末，佩戴面罩或眼防护装置，并结合呼吸防护。
Cleanup Methods：
个人防护：包括自给式呼吸器在内的全套防护服。将泄漏物质扫入有盖容器中。然后用大量水冲洗。
人为污染源：
咪唑的生产和使用作为化学中间体用于生产药物、农药、染料中间体、纺织品染色和整理助剂、照相化学品和腐蚀抑制剂(1)，以及作为化妆品中的缓冲剂(2)，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。咪唑已被确定为烟草、烟草烟雾和烟草烟雾替代品的组成部分(3)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^288-32-4$'
症状与体征：
摄入暴露：喉咙痛。喉咙和胸部有灼烧感。
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ 咪唑是一种有机生物碱，是药物发现中的重要药效团。咪唑衍生物的抗肿瘤潜力已在多项研究中得到证实; 然而，肿瘤细胞对这些刺激作出反应的机制仍有待阐明。自噬和凋亡在肿瘤发生和肿瘤治疗中起着关键作用。在本研究中，我们系统检查了咪唑在 HEC-1B 细胞中诱导的自噬事件。通过 LC3 蛋白的转化以及共聚焦和透射电子显微镜证实，咪唑处理后的细胞中自噬空泡积累。此外，咪唑通过损害自噬体向自溶体的成熟来阻断自噬降解。同时，咪唑处理诱导了凋亡...
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 1H-咪唑：人类健康II级评估
短期暴露影响：
该物质对皮肤有腐蚀性。该物质对眼睛有严重刺激性。该物质对呼吸道有刺激性。
水/土壤挥发率：
咪唑中性物质的亨利定律常数估计为3.8X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明咪唑的中性物质可能从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(2)的挥发半衰期估计为8天(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(2)的挥发半衰期估计为62天(SRC)。咪唑的亨利定律常数表明其中性物质可能从湿润土壤表面挥发(SRC)。pKa为7.0(3)表明咪唑在pH值为5...时会部分以阳离子形式存在
危害类别和分类：
皮肤腐蚀 1C
环境生物降解性：
好氧条件：咪唑在100 mg/L浓度下，使用日本MITI测试中30 mg/L的活性污泥接种物，在4周内达到其理论需氧量(NH3)的90%(1)。其他筛选试验结果相似，在OECD 301A DOC消逝测试中，咪唑在18天后达到98%的降解，满足10天窗口标准(2)，并被确认为易生物降解。
长期暴露的影响：
动物试验显示该物质可能对人类生殖或发育造成毒性。
土壤吸附/迁移性：
咪唑的Koc估计为19(SRC)，使用log Kow为-0.08(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明咪唑在土壤中预计具有极高的迁移性。咪唑的第一个pKa为7.0(4)，表明该化合物在环境中将以阳离子形式部分存在，并且阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤中(5)。
个人防护装备 (PPE)：
如果是粉末，佩戴面罩或眼防护装置，并结合呼吸防护。
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有3,009名工人(其中2,411名为女性)可能接触咪唑(1)。职业接触咪唑可能发生在生产或使用咪唑的工作场所通过皮肤接触。有限的监测数据和使用数据表明，一般人群可能通过吸入烟草烟雾和接触含有咪唑的消费品而接触咪唑(SRC)。
环境生物富集作用：
根据 log Kow 为 -0.08(1) 和回归推导方程(2)，计算得到咪唑在鱼中的估计 BCF 为 3。根据分类方案(3)，该 BCF 表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
咪唑与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数为3.6X10-11 cu cm/分子-秒，25°C时(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为11天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，咪唑预计不会在环境中发生水解(2)。咪唑在>240 nm的光波长下不吸收(3)，因此预计不会受到阳光的直接光解，因为阳光由290 nm以上的波长组成(SRC)。
解毒剂和急救处理：
吸入: 新鲜空气，休息。就医。皮肤: 脱去污染衣物。用大量水冲洗皮肤或淋浴。立即就医。眼睛: 用大量水冲洗(如可能，取出隐形眼镜)。立即就医。摄入: 漱口。休息。不要催吐。...立即就医。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 44 [毫克/立方米]
Toxic Combustion Products：
在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
环境归宿/暴露摘要：
咪唑的生产及其作为化学中间体用于生产药物、农药、染料中间体、纺织品染色和整理助剂、照相化学品和腐蚀抑制剂，以及作为化妆品中的缓冲剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C 时估计蒸气压为 4.4X10-2 毫米汞柱，表明咪唑的中性物种将仅以蒸气形式存在于大气中。气相咪唑将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解; 该反应在大气中的半衰期估计为 11 天。咪唑不含有在波长 >240 纳米处发色的发色团，因此预计不会...
爆炸极限和潜在风险：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
危险反应性和不相容性：
与强酸剧烈反应。
Other Environmental Concentrations：
咪唑已被确定为烟草、烟草烟雾和烟草烟雾替代品的成分(1)。
Production methods and uses
Production method
在通用Radziszewski反应中，1,2-二羰基化合物与醛和氨以1:1:2的摩尔比缩合...用伯胺替代等摩尔的氨...得到相应的1-取代咪唑...该反应通常在50-100°C的水或水-醇混合物中进行。后处理可能涉及常规过程（如蒸馏、萃取和结晶）。蒸馏可得到纯度>99%的咪唑。产率通常为60-85%。
purpose
用途：
用作化妆品中的缓冲剂
使用分类：
环境转化 -> 农药转化产物(代谢物，后续物质)
行业用途：
中间体
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他基本有机化学品制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
氨（CID:222）；水（CID:962）；咪唑（CID:795）；乙二醛（CID:7860）；甲醛（CID:712）；甲酰胺（CID:713）；乙二胺（CID:3301）
downstream information
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