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2-phenylcyclopropan-1-amine

CAS number:155-09-9    molecular formula:C9H11N

overview

compound introduction

2-苯基环丙烷-1-胺是环丙烷类化合物,在1位和2位分别带有氨基和苯基取代基。它是苯类化合物、伯胺和环丙烷类化合物的成员。

Specs

Chinese alias-
English alias-
CAS number155-09-9molecular formulaC9H11N
molecular weight133.19Exact mass-
PSA26logp1.5

numbering system

CAS155-09-9
RXCUI10734
HMDB IDHMDB0243563
ChEBI ID131512
WikidataQ100423358
ChEMBL IDCHEMBL313833
WikipediaTranylcypromine
NSC NumberNSC Number: NSC80664
AIDS 编号548036
DrugBank IDDB00752
DrugCentral2715
PharmGKB IDPA451741
PubChem CID5530
Nikkaji NumberJ1I
NCI 词表代码C61979
Pharos Ligand IDVSBCH4YBRFLH
DSSTox Substance IDDTXSID30859306
Metabolomics Workbench ID43053
European Community (EC) Number822-855-6
PubChem Reference Collection SID483926432

physicochemical properties

LogPlog Kow= 1.58 @ 25 °C
XLogP31.5
沸点79-80 °C @ 1.5-1.6 mm Hg
熔点熔点:164-166 °C /盐酸/
复杂性116
溶解度实际上不溶于氯仿/硫酸盐/
Exact Mass133.089149355
Human Drugs母乳喂养;哺乳;抗抑郁药;单胺氧化酶抑制剂
形式电荷0
颜色/形态液体
重原子计数10
Molecular Weight133.19
Monoisotopic Mass133.089149355
其他实验性质白色结晶粉末/硫酸盐/
可旋转键计数1
氢键供体计数1
氢键受体计数1
Stability/Shelf Life在光、热和空气中稳定/硫酸盐/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积26 Ų
Collision Cross Section127.6 Ų [M+H]+ [CCS类型:TW;方法:Major Mix IMS/Tof校准试剂盒(Waters)]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数2

Safety information

Treatment:
治疗通常应包括一般支持措施,密切观察生命体征,并采取针对性措施应对出现的具体症状,因为单胺氧化酶抑制作用可能持续存在。如果出现高热,建议进行外部降温。据报道,巴比妥类药物有助于缓解肌阵挛反应,但由于反苯环丙胺可能延长巴比妥类药物的作用,应严格控制给药频率。当需要治疗低血压时,应开始处理循环性休克的标准措施。如果使用升压药,应通过仔细观察患者来调节输液速率,因为在单胺氧化酶抑制存在的情况下,有时会出现升压反应过度。(L1712)
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径:
个体间吸收差异。在某些个体中可能是双相的。口服给药后一小时内达到血浆峰浓度,在2-3小时内出现第二个峰。双相吸收可能代表药物立体异构体的不同吸收速率,尽管需要进一步研究来证实这一点。
有害效应:
如果患者从选择性血清素再摄取抑制剂(SSRI)转换为单胺氧化酶抑制剂(MAOI),应根据每种药物至少停用5个半衰期,通常为10至14天后再开始使用MAOI。如果患者特别从氟西汀转换,应至少等待5周,因为氟西汀的半衰期较长,以防止高血压危象和血清素综合征的发生。如果患者从MAOI转换为SSRI,必须等待至少2周。其他药物相互作用已在禁忌症部分提及。
毒性摘要:
反苯环丙胺不可逆且非选择性地抑制单胺氧化酶(MAO)。在神经元内,MAO似乎调节突触释放时单胺的水平。由于抑郁与单胺水平低有关,抑制MAO有助于缓解抑郁症状,因为这会增加这些胺在中枢神经系统内的浓度。
法规信息:
新西兰EPA化学品状态清单:反苯环丙胺:没有单独批准,但可在适当的团体标准下使用
Health Effects:
已有少数关于高血压危象、血清素综合征、肌阵挛、高热、精神病和谵妄的病例报告,其中一些进展为昏迷。此外,在敏感个体或极端剂量下,低血压可能导致休克。[维基百科]
Hepatotoxicity:
可能性评分: D(可能是临床上明显的肝损伤的罕见原因)。
症状与体征:
过量服用时,一些患者会出现失眠、不安和焦虑,严重情况下会发展为激动、精神错乱和语无伦次。可能出现低血压、头晕、乏力和嗜睡,严重情况下会发展为极度头晕和休克。少数患者出现高血压,伴有严重头痛和其他症状。有报道称极少数病例中,高血压伴有骨骼肌的抽搐或肌阵挛性颤动,伴有高热,有时会发展为全身僵硬和昏迷。
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 环丙胺,2-苯基-,反式-(.+-.)-:环境I级评估
危害类别和分类:
眼睛刺激 2 (100%)
非人体毒性摘录:
反苯环丙胺20 MG/KG 肠外给药给大鼠增加大脑血清素浓度并减少大脑糖原;对大脑磷酸化酶A和B活性或大脑无氧糖原产生乳酸的能力无影响(这些被认为是糖原分解的指标)。
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation:
九名受试者接受平均每日29毫克(范围10至40毫克)口服反苯环丙胺治疗,平均持续16天。血清催乳素水平增加了3 mcg/L。这些发现在哺乳期母亲中的临床相关性尚不清楚。已建立哺乳的母亲,其催乳素水平可能不会影响她母乳喂养的能力。

Production methods and uses

Production method
Burger, Yost, J Amer Chem Soc 70, 2198 (1948); Tedeschi, US patent 2,997,422 (1961 to SK & F).
purpose
用途:
主要用于治疗临床抑郁症。通常用于治疗各种情绪和焦虑障碍,通常是在常规抗抑郁药尝试无效后的最后手段。它也有一些非适应症用途,如治疗创伤后应激障碍(PTSD)。[维基百科]
一般制造信息:
反苯环丙胺在1964年曾退出市场数月,但随后再次可用于患者,需在密切医疗观察下使用。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。 作用参考:在健康、安全与公共防护相关场景中,可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

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