compound introduction
物理描述 | 有胺味的有色液体。用作药物，中枢神经系统兴奋剂。(EPA, 1998)
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Chemical Reagents
Biomedicine
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Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1-phenylpropan-2-amine
CAS number：300-62-9 molecular formula：C9H13N
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 300-62-9 | molecular formula | C9H13N |
| molecular weight | 135.21 | Exact mass | - |
| PSA | 26 | logp | 1.8 |
numbering system
| CAS | 300-62-9 |
| UNII | CK833KGX7E |
| RXCUI | 725 |
| HMDB ID | HMDB0014328 |
| KEGG ID | D07445 |
| ChEBI ID | 132233 |
| Wikidata | Q179452 |
| ChEMBL ID | CHEMBL405 |
| Wikipedia | Amphetamine |
| NSC Number | NSC Number: NSC27159 |
| 废弃 CAS | 96332-84-2 |
| AIDS 编号 | 018564 |
| DrugBank ID | DB00182 |
| DrugCentral | 3437 |
| PharmGKB ID | PA448408 |
| PubChem CID | 3007 |
| Related CAS | 60-13-9(SULFATE) |
| Nikkaji Number | J28.384C |
| 联合国编号 | 2811 |
| NCI 词表代码 | C62006 |
| Pharos Ligand ID | HCAJ4FW3L8M5 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4022600 |
| Metabolomics Workbench ID | 133784 |
| European Community (EC) Number | 200-458-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107955 |
| International Nonproprietary Names (INN) | AMFETAMINE |
physicochemical properties
| pH | 水溶液对石蕊呈碱性 |
| LogP | 1.8 |
| Taste | 轻微的灼烧味 |
| XLogP3 | 1.8 |
| 密度 | 25°C时为0.936 g/cu cm |
| 气味 | 特征性强烈气味 |
| 沸点 | 200-203 °C 在 760 mm Hg |
| 熔点 | 25 °C |
| 闪点 | </= 100 °C |
| 复杂性 | 84.7 |
| 折射率 | 折射率：26 °C时为1.518/D |
| 溶解度 | 1.74e+00 g/L |
| 蒸气压 | 0.24 托/毫米汞柱/ 在20°C |
| Exact Mass | 135.104799419 |
| Human Drugs | 药品 |
| 化学类别 | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 蒸气密度 | 4.65（美国环保局，1998）- 比空气重；会下沉（相对于空气） |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放出氮氧化物有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色挥发性液体 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 135.21 |
| Monoisotopic Mass | 135.104799419 |
| 其他实验性质 | 晶体；略带苦味后有麻木感；熔点高于300°C（分解）；1克/10毫升水的溶液pH值为5-6；1份可溶于8.8份水、515份95%酒精中/苯丙胺硫酸盐/ |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1587 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
Treatment：
急性苯丙胺中毒的管理主要是对症治疗，包括洗胃、给予活性炭、给予泻药和镇静。(L1712)
DOT 标签：
有毒
健康危害：
它被归类为极度危险。人类可能致死剂量为5-50 mg/kg或70公斤(150磅)的人7滴至1茶匙。具有成瘾性的药物，影响中枢神经系统。过度使用可能导致耐受性和身体依赖。死亡是可能的。(EPA, 1998)
储存条件：
安全储存条件，包括任何不相容性：将容器紧密封闭在干燥和通风良好的地方。打开的容器必须仔细重新密封并保持直立以防止泄漏。建议的储存温度-20°C
反应基团：
胺类、膦类和吡啶类
处置方法：
将材料溶解或与可燃溶剂混合，并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。必须遵守所有联邦、州和地方环境法规。
急救措施：
6. Transport to a health care facility. (EPA, 1998)
排放浓度：
在结合美国主要体育赛事（国家橄榄球联盟超级碗）的废水处理厂中，安非他明在进水和出水中的平均负荷率分别为114和<10 g/天。非赛事期间的负荷为125和<10 g/天(1)。在2007年10月和2008年7月采集的西班牙埃布罗河流域的进水污水样品中，该化合物的平均检测浓度为148.0 ng/L（范围3.3-6640 ng/L；14个样品中有93%呈阳性）(2)。出水样品的中位浓度为25.7 ng/L（范围0.5-7.6 ng/L；14个样品中有36%呈阳性）(2)。
暴露途径：
口服。苯丙胺形成易吸收的分子，具有高脂溶性。
有害效应：
安非他明的其他常见副作用包括失眠、头痛、口干、心动过速、收缩压升高、不安和易怒。
毒性摘要：
苯丙胺刺激去甲肾上腺素从中枢肾上腺素能受体释放。在高剂量下，它们会导致从中脑皮质边缘系统和黑质纹状体多巴胺系统释放多巴胺。苯丙胺也可能作为中央5-受体的直接激动剂，并可能抑制单胺氧化酶(MAO)。在外周，苯丙胺被认为通过作用于肾上腺素能神经末梢和α-和β-受体去引起去甲肾上腺素的释放。血清素通路的调节可能有助于镇静作用。该药物与VMAT酶相互作用，以增强囊泡中DA和5-HT的释放。它也可能直接导致DAT和SERT的逆转。
法规信息：
REACH注册物质：状态：活跃 更新：2018-06-22 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/26353
火灾危险：
暴露于热或火焰时危险。分解时释放氮氧化物。可与氧化性物质反应。(EPA, 1998)
火灾扑救：
使用二氧化碳或干化学灭火剂灭火。(美国环保局，1998)
灭火程序：
合适的灭火介质：使用水喷雾、醇类泡沫、干化学灭火剂或二氧化碳。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1)，蒸气压为25°C时0.24 mm Hg(2)的苯丙胺预计在大气中仅以气态形式存在。气态苯丙胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为3小时(SRC)，根据其在25°C时通过结构估计方法(3)得出的速率常数4.9×10^-11 cm³/分子·秒计算得出。苯丙胺不含有在>290 nm波长处发色的发色团(4)，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
预防措施：
安全处理注意事项：避免皮肤和眼睛接触。避免吸入蒸气或雾。使用防爆设备。远离火源 - 禁止吸烟。采取措施防止静电积聚。
Toxicity Data：
LD50：180 mg/kg（皮下，大鼠）（A308）
Health Effects：
长期使用可能导致幻觉和强烈的偏执。苯丙胺具有心理成瘾性。停止使用的用户报告他们经历各种情绪问题，如攻击性和焦虑，以及对药物的强烈渴望。大量使用这些药物可能导致一种称为苯丙胺精神病的情况——这可能导致听觉、视觉和触觉幻觉、强烈的偏执、非理性的想法和信念、妄想和精神混乱。
Cleanup Methods：
意外泄漏措施。个人预防措施、防护设备和应急程序：佩戴呼吸防护装置。避免吸入蒸气、雾气或气体。确保充分通风。移除所有点火源。将人员疏散到安全区域。注意蒸气积聚形成爆炸性浓度。蒸气可能在低洼地区积聚。；环境预防措施：如果安全，防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。； containment和清理的方法和材料： containment泄漏物，然后用电气保护的真空吸尘器或湿刷收集，并根据当地法规放入容器中处置。
人为污染源：
苯丙胺作为药物和滥用药物的生产和给药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
胺类，如苯丙胺，是化学碱。它们中和酸形成盐和水。这些酸碱反应是放热的。每摩尔胺在中和过程中释放的热量很大程度上与胺作为碱的强度无关。胺类可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类（酸性）、环氧乙烷、酸酐和酰卤不相容。胺类与强还原剂（如氢化物）结合会产生易燃的氢气。
环境水浓度：
地表水：在2007年1月、3月和5月采集的西班牙东北部的略布雷加特河及其支流卡德内尔河和鲁比溪的河水样本中未检测到苯丙胺。据估计，支流阿诺亚河的日负荷为4克(1)。在2006年春季、2006年夏季、2006年秋季、2006/2007年冬季和2007年春季，分别计算出略布雷加特河靠近饮用水厂取水口样本的苯丙胺估计负荷为0.08、8、7、2和0.08克/天(12)。在2007年10月和2008年7月采集的西班牙埃布罗河流域的地表水样本中，该化合物的平均浓度为6.8纳克/升（范围1.6-12.1纳克/升；28个样本中有7%呈阳性）(2)。在J...
症状与体征：
最常见的症状是激动、幻觉、自杀行为和胸痛。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
II类应包括本节中列出的药物和其他物质，无论其官方名称、通用或常用名称、化学名称或品牌名称如何。每种药物或物质已被分配了列在其旁边的DEA受管制物质代码编号。... (d) 兴奋剂。除非特别例外或列入其他类别，任何含有以下具有中枢神经系统兴奋作用的物质中任何数量的材料、化合物、混合物或制剂：苯丙胺及其盐、光学异构体及其盐的光学异构体（DEA代码编号：1100）均列入本清单。/苯丙胺及其盐、光学异构体及其盐的光学异构体/
生态毒性摘录：
/AQUATIC SPECIES/ 非法药物已被认为是新兴的水生污染物，因为它们在水生生态系统中存在浓度高达ug/L水平。在这些药物中，合成精神刺激剂安非他明（AMPH）在全球范围内的地表水和废水中普遍存在。尽管AMPH的环境存在情况众所周知，但关于其对非目标淡水生物毒性的信息完全缺乏。本研究通过应用生物标志物套件，研究了暴露于两种浓度（500 ng/L和5000 ng/L）的AMPH 14天后，对淡水双壳类动物斑马贻贝（Dreissena polymorpha）氧化状态失衡以及氧化和遗传损伤的影响。...抗氧化酶（SOD、CAT和GPx）、II相解毒酶...
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
Milk Concentrations：
苯丙胺 readily passes into and is concentrated in breast milk.
水/土壤挥发率：
pKa值为10.13(1)，表明在pH值5至9范围内，苯丙胺几乎完全以阳离子形式存在，因此预计从水或湿润土壤表面挥发不是重要的归趋过程(SRC)。苯丙胺的蒸气压较低，为0.24 mm Hg(2)，在环境条件下为液体；因此，苯丙胺可能从干燥土壤中挥发(SRC)。
Human Toxicity Values：
治疗或正常安非他明血液浓度：2-3 ug/dL；有毒安非他明血液浓度：50 ug/dL；致死安非他明血液浓度：200 ug/dL /来自表格/
危害类别和分类：
急性毒性 2 (100%)
环境生物降解性：
好氧条件：安非他明初始浓度为800 ng/L，在有沉积物和无沉积物的河流微宇宙生物反应器中，在黑暗条件下，pH 8.3，温度28.5 °C，溶解氧7.1 mg/L的条件下，15天后浓度分别降至120和190 ng/L。河水采集于2011年9月，采集地点为英国巴斯以西的Saltford镇的埃文河。安非他明初始浓度为475 ng/L，在有沉积物和无沉积物的河流微宇宙生物反应器中，在光照条件下，pH 8.3，温度28.5 °C，溶解氧7.1 mg/L的条件下，8天后浓度分别降至120和0 ng/L。河水采集于2011年9月，采集地点为英国巴斯以西的Saltford镇的埃文河(1)。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在泄漏前方筑堤以便后续处置。(EPA, 1998)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，苯丙胺的Koc值可估计为760(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明苯丙胺在土壤中预计具有低迁移性。苯丙胺的pKa为10.13(3)，表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在，而阳离子通常比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
上限爆炸极限 (UEL)：
它是可燃的。(EPA, 1998)
下限爆炸极限 (LEL)：
它是可燃的。(EPA, 1998)
个人防护装备 (PPE)：
眼部/面部防护：面罩和安全眼镜。使用经适当政府标准测试和批准的眼部防护设备，如NIOSH(美国)或EN 166(EU)标准。
环境生物富集作用：
根据安非他明的辛醇-水分配系数(log Kow)1.76(1)和回归推导方程(2)，计算得到鱼类的估计BCF值为7(SRC)。根据分类方案(2)，该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
安非他明与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为4.9X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为3小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，安非他明预计不会在环境中发生水解(2)。浓度为820 ng/L的安非他明在河微宇宙非生物反应器中（有沉积物和无沉积物分别）在光照条件下，pH 9.3、29°C和9.0 mg/L溶解氧下，15天内浓度未显示下降。河水来自埃文河盐... <<<118>>/= 100 °C
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
安非他明的生产和作为药物及非法药物使用可能导致其通过各种废物释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为0.24 mm Hg，表明安非他明将以蒸气形式存在于大气中。气相安非他明将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为3小时。安非他明不含有吸收波长>290 nm的发色团，因此预计不会受到阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为760，安非他明预计具有低流动性。安非他明的pKa为10.1，表明该化合物将...
Populations at Special Risk：
已有报道称，成人服用治疗ADHD的常规剂量兴奋剂后突然死亡、中风和心肌梗死。尽管兴奋剂在这些成人病例中的作用尚不清楚，但成人比儿童更有可能存在严重的结构性心脏异常、心肌病、严重的心律异常、冠状动脉疾病或其他严重的心脏问题。此类异常的成人通常也不应使用兴奋剂治疗。
危险反应性和不相容性：
不相容材料：酸、氧化剂、碱金属、强氧化剂、强酸、酰氯、酸酐、还原剂、强还原剂、卤化磷
Other Environmental Concentrations：
职业性接触安非他明可能通过吸入和皮肤接触这种化合物发生在生产或使用安非他明的工作场所。监测数据表明，一般人群可能通过摄入受污染的水接触安非他明。一般人群对安非他明的接触将直接通过医疗治疗发生，也存在于滥用这种药物的人群中。(SRC)
Effects During Pregnancy and Lactation：
在一项回顾性澳大利亚研究中，怀孕期间使用静脉注射苯丙胺的母亲在出院时母乳喂养新生儿的可能性低于滥用其他药物的母亲（27%对42%）。这种差异的原因尚未确定。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
安非他明是通过在Leuckart-Wallach条件下用甲酸和氨处理苯基丙酮制备的。
purpose
用途：
用于治疗儿童注意力缺陷多动障碍（ADDH）和发作性睡病。
使用分类：
药品 -> 麻醉剂 -> 转化产物
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
苯丙胺（CID:3007）；苯基丙酮（CID:7678）；甲酸（CID:284）；氨（CID:222）；苯丙胺磷酸盐（CID:62885）；硫酸羟胺（CID:24846）
downstream information
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