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1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine

CAS number:42542-10-9    molecular formula:C11H15NO2

overview

compound introduction

3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺是苯并二氧杂环戊烯类化合物,是在5位被2-(甲基氨基)丙基取代的1,3-苯并二氧杂环戊烯。它具有神经毒素的作用。它是安非他明类和苯并二氧杂环戊烯类化合物的成员。

Specs

Chinese alias-
English alias-
CAS number42542-10-9molecular formulaC11H15NO2
molecular weight193.24Exact mass-
PSA30.5logp2.2

numbering system

CAS42542-10-9
UNIIKE1SEN21RM
HMDB IDHMDB0254382
KEGG IDD11172
ChEBI ID1391
WikidataQ69488
ChEMBL IDCHEMBL43048
WikipediaMDMA
废弃 CAS69610-10-2
DrugBank IDDB01454
PharmGKB IDPA131887008
PubChem CID1615
Related CAS64057-70-1 (盐酸盐)
Nikkaji NumberJ276.360E
DEA Code Number7405(DEA I类管制物质)
NCI 词表代码C61081
Pharos Ligand IDQSU2N2ZPKBBG
DSSTox Substance IDDTXSID90860791
Metabolomics Workbench ID52856
European Community (EC) Number980-806-5
PubChem Reference Collection SID481107708
United States Adopted Name (USAN)MIDOMAFETAMINE
International Nonproprietary Names (INN)MIDOMAFETAMINE

physicochemical properties

LogPlog Kow = 2.15(实验值)
XLogP32.2
沸点沸点:0.4 mmHg下100-110°C
复杂性186
Exact Mass193.110278721
Human Drugs药物
形式电荷0
解离常数pKa = 9.9
颜色/形态
重原子计数14
Molecular Weight193.24
Monoisotopic Mass193.110278721
其他实验性质从异丙醇/正己烷中结晶,熔点147-148°C。从异丙醇/乙醚中结晶,熔点152-153°C。UV最大值(乙醇):286 nm(E 3843)。/MDMA 盐酸盐/
内分泌干扰物潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质
可旋转键计数3
氢键供体计数1
氢键受体计数3
Kovats 保留指数半标准非极性:1526.3
Stability/Shelf Life在推荐的储存条件下稳定。/(+/-)-3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺盐酸盐/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积30.5 Ų
Collision Cross Section135.84 Ų [M+H-H2O]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

Body Burden:
3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺在单次100mg口服剂量后(首次给药后1.5小时观察到)在汗液中的累积测量值为42.4-1326 ng/贴/天(1)。约20%的3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺通过人体时保持不变(2)。
储存条件:
将容器紧密保存在干燥和通风良好的地方。/(+/-)-3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺盐酸盐/
处置方法:
产品:将过剩和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合,并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧;受污染的包装:按未使用产品处置。/(+/-)-3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺盐酸盐/
排放浓度:
2007年10月至2008年7月期间,从西班牙埃布罗河流域的7个污水处理厂收集的进水和出水样本中,分别含有3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺,浓度为3.5-180.0和3.3-120.0 ng/L(1)。2010年2月和3月从佛罗里达州迈阿密花园市收集的污水处理厂样本中,进水和出水中的3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺负荷率分别为97-106和23-30 g/天(2)。
毒性摘要:
鉴定与用途:3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺(MDMA)是I类管制物质。摇头丸是非法药物MDMA的流行名称,在舞会上广泛使用。它通常以片剂或胶囊形式口服服用。MDMA既是兴奋剂又是致幻剂,能产生提神效果,以及对时间和感知的扭曲,以及对触觉体验的增强。人体研究:MDMA的急性毒性效应包括高体温、肌肉僵硬、代谢性酸中毒、弥散性血管内凝血和横纹肌溶解。这些效应可导致多器官衰竭和死亡。高体温水平预测生存的可能性。MDMA产生与甲基amphetamine类似的心血管效应,包括...
法规信息:
DEA管制物质:DEA I类管制物质
灭火程序:
消防员建议:如有必要,佩戴自给式呼吸器进行灭火。/(+/-)-3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺盐酸盐/
环境归宿:
大气命运:根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1),3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺在25°C下估计蒸气压为2.3X10-4 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅以气态存在。气态3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为3小时(SRC),根据其在25°C下1.4X10-10 cu cm/分子-秒(SRC)的速率常数计算得出,该速率常数是通过结构估计法(2)推导的。3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺不含在>290 nm波长处发色的发色团(3)...
预防措施:
SRP:在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下,应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制,是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Cleanup Methods:
意外泄漏措施:个人预防措施、防护设备和应急程序:佩戴呼吸防护装置。避免粉尘形成。避免吸入蒸汽、雾气或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施:如安全可行,防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料:在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的密闭容器中以待处置。/(+/-)-3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺盐酸盐/
Primary Hazards:
未分类
Special Reports:
DHHS/NIH;NIDA关于MDMA(摇头丸)滥用的研究报告系列(2006年)[截至2017年10月6日可从以下网址获取:http://www.nida.nih.gov/PDF/RRmdma.pdf]
人为污染源:
3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺作为非法药物的使用(1)可能导致其通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
环境水浓度:
地表水:在2007年1月、3月和5月从西班牙Llobregat河、Cardener河、Anoia河和Rubi溪采集的水样中,3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺负荷范围分别为<0.3-8、<0.3-4、<0.3-3和<0.3-15 g/天(1)。2007年10月至2008年7月从西班牙埃布罗河流域15个地点采集的地表水样本中,含有0.2-11.8 ng/L的3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺(2)。在2012年2月19日和3月15日从西班牙Manzanates和Jarama河沿岸地点采集的地表水样本中,检测到6.27-31.5和7.8-17.9 ng/L的3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺(3)。
FDA Requirements:
I类应包括本节所列的药物和其他物质,无论其官方名称、通用或常用名称、化学名称或品牌名称如何。每种药物或物质均已分配了列在其旁边的DEA受管制物质代码编号。...除非特别例外或列入其他类别,否则任何含有以下任何数量的致幻物质或其盐类、异构体以及可能存在的盐类和异构体的物质、化合物、混合物或制剂,均应列入此类。就本段落而言,"异构体"包括光学异构体、位置异构体和几何异构体。3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺...
生态毒性摘录:
/水生生物/ 近期的监测研究表明,水生环境中可检测到3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺(MDMA)的水平。然而,目前尚无关于其对水生非靶标生物潜在危害的信息。本研究旨在通过应用生物标志物套件,研究暴露于低浓度MDMA(0.05和0.5微克/升)14天对斑马贻贝(Dreissena polymorpha)标本的潜在亚致死效应。台盼蓝排除法和中性红滞留试验(NRRA)用于评估MDMA细胞毒性。超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶(CAT)、谷胱甘肽过氧化物酶(GPx)和谷胱甘肽S-转移酶(GST)的活性,以及脂质过氧化(LPO)和蛋白质羰基含量...
非人类毒性值:
LD50 豚鼠 ip 98 mg/kg /MDMA 盐酸盐/
水/土壤挥发率:
pKa值为9.9(1)表明,在pH值5至9的条件下,3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺将以阳离子形式完全存在,因此从水和湿润土壤表面挥发预计不是重要的归趋过程(SRC)。根据估计的蒸气压2.3X10-4 mm Hg(SRC),通过片段常数法(2)确定,3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
未分类
环境生物降解性:
好氧条件:在四项污水中研究中发现,3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺对降解具有高度稳定性,在20°C下12小时内转化率<10%(1)。
土壤吸附/迁移性:
3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺的log Koc据报道为2.68,使用的是来自爱尔兰都柏林县Correstown的农业土壤(1)。根据分类方案(2),此报道的Koc值表明3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺在土壤中预计具有中等迁移性。然而,水解可能会减弱吸附(SRC)。3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺的pKa为9.9(3),表明该化合物在环境中将以阳离子形式完全存在,并且阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE):
呼吸防护:风险评估显示空气净化呼吸器适用时,使用全面罩颗粒物呼吸器N99型(美国)或P2型(EN 143)呼吸器作为工程控制的备用。如果呼吸器是唯一的防护手段,使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器及部件,如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。/(+/-)-3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺盐酸盐/
人体暴露可能途径:
1998年调查/物质滥用和心理健康服务管理局进行的全国家庭药物滥用调查/发现,估计1.5%(340万)12岁及以上的美国人一生中至少使用过一次MDMA。按年龄组划分,18至25岁年龄组报告的使用率最高(5%或140万人)。MDMA最常被年轻成年人和青少年在俱乐部、锐舞(大型通宵舞会)和摇滚音乐会上使用。
环境生物富集作用:
根据计算,3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺在鱼类中的估计BCF值为15(SRC),使用log Kow 2.15(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性较低。
环境非生物降解性:
3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计法(1)估计为1.4X10-10 cu cm/分子-秒(25°C)(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为3小时(1)。由于含有可在环境条件下水解的官能团(2),预计3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺将在环境中发生水解。3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺不含在>290 nm波长处发色的发色团(2),因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理:
急救和支持措施:必要时保持呼吸道通畅并辅助通气。如出现激动、癫痫发作、昏迷和高温,应予治疗。持续监测体温、其他生命体征和心电图至少6小时。特异性药物和解毒剂:无特异性解毒剂。/对于激动/,苯二氮卓类药物通常有效,但可根据需要添加抗精神病药物。高血压最好用镇静剂治疗,如果无效,可使用静脉注射血管扩张剂如酚妥拉明或硝普钠。用普萘洛尔或艾司洛尔治疗心动过速。.../冠状动脉痉挛:舌下或静脉注射硝酸甘油...。如果静脉输液无反应,可能需要冠状动脉内注射硝酸甘油。还应考虑使用...
Toxic Combustion Products:
物质或混合物产生的特殊危险:一氧化碳、氮氧化物(NOx)、氯化氢气体。/(+/-)-3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺盐酸盐/
环境归宿/暴露摘要:
3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺作为一种非法药物的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计的蒸气压为2.3X10-4 mm Hg,表明3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相的3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为3小时。3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺不含有在波长>290 nm处发色的基团,因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于...
Populations at Special Risk:
... 苯基异丙胺类作为一类物质与CYP2D6作为底物和/或抑制剂相互作用。它们的使用可能导致与其他CYP2D6底物药物的代谢相互作用,并且通过CYP2D6进行多态性氧化的潜力可能是其滥用潜力和个体间毒性差异的来源。
危险反应性和不相容性:
不相容物质:强氧化剂。/(+/-)-3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺盐酸盐/
Effects During Pregnancy and Lactation:
尚未进行研究以确定MDMA是否会影响男性生育能力或增加高于背景风险的出生缺陷风险。通常,父亲或精子捐献者接触的物质不太可能增加妊娠风险。更多信息请参阅MotherToBaby信息单父系暴露,网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。

Production methods and uses

Production method
制造MDMA及相关药物有四种主要前体物质:黄樟脑、异黄樟脑、胡椒醛和3,4-亚甲二氧基苯基-2-丙酮(PMK)。黄樟脑是关键起始材料,因为其他三种都可以从它合成。在1914年最初的默克专利中,黄樟脑与氢溴酸反应形成溴化黄樟脑,然后与甲胺反应转化为MDMA。许多非法合成从PMK开始,使用Leuckart路线或各种还原胺化,包括铝箔法。所有这些方法都产生外消旋MDMA。
purpose
使用分类:
药物
一般制造信息:
没有其他药物与MDMA完全相似,但MDMA既能产生类似苯丙胺的刺激作用,又能产生类似美斯卡林的轻度幻觉。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。 作用参考:在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力,价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。 选型提示:面向研发或检测用途时,建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。

Related

upstream information
制造方法:
MDMA(CID:1615);黄樟脑(CID:5144);异黄樟脑(CID:637796);胡椒醛(CID:8438);3,4-亚甲二氧基苯基-2-丙酮(CID:78407);氢溴酸(CID:260);溴化黄樟脑(CID:129849912);甲胺(CID:6329);铝(CID:5359268)
downstream information

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MSDS

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