compound introduction
尿黑酸是一种在2-和5-位有两个羟基取代基的二羟基苯乙酸。它具有植物代谢物和人类代谢物的功能。它是氢醌和二羟基苯乙酸的一员。它在功能上与苯乙酸相关。它是尿黑酸盐的共轭酸。
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2-(2,5-dihydroxyphenyl)acetic acid
CAS number：71694-00-3 molecular formula：C8H8O4
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 71694-00-3 | molecular formula | C8H8O4 |
| molecular weight | 168.15 | Exact mass | - |
| PSA | 77.8 | logp | 0.5 |
numbering system
| CAS | 71694-00-3 |
| UNII | NP8UE6VF08 |
| HMDB ID | HMDB0000130 |
| KEGG ID | C00544 |
| ChEBI ID | 44747 |
| Wikidata | Q416054 |
| Wikipedia | Homogentisic_acid |
| NSC Number | NSC Number: NSC88940 |
| AIDS 编号 | 220865 |
| DrugBank ID | DB08327 |
| PubChem CID | 780 |
| MetaboLights | MTBLC44747 |
| Nikkaji Number | J5.750I |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1060005 |
| Metabolomics Workbench ID | 37091 |
| European Community (EC) Number | 207-192-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 505784190 |
physicochemical properties
| LogP | 0.86 |
| XLogP3 | 0.5 |
| 熔点 | 153 °C |
| 复杂性 | 168 |
| 溶解度 | 850 mg/mL (25 °C) |
| 蒸气压 | 0.00000082 [mmHg] |
| Exact Mass | 168.04225873 |
| 化学类别 | 酚类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 重原子计数 | 12 |
| Molecular Weight | 168.15 |
| Monoisotopic Mass | 168.04225873 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 77.8 Ų |
| Collision Cross Section | 132.7 Ų [M-H]- |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
除了治疗并发症(如使用NSAIDs止痛和软骨损伤的关节置换)外，维生素C已被用于减少褐变并尝试通过低蛋白饮食降低尿黑酸水平。最近发现药物尼替森能抑制尿黑酸的产生。尼替森抑制负责将酪氨酸转化为尿黑酸的酶，4-羟基苯基丙酮酸加氧酶，从而阻断尿黑酸的产生和积累。尼替森治疗已被证明能使血浆和尿液中尿黑酸水平降低95%。
危害摘要：
在大鼠5天间歇性腹腔研究中导致尿液成分变化；[RTECS] 皮肤和强眼睛刺激物；[Sigma-Aldrich MSDS]
毒性摘要：
在称为尿黑酸症的先天代谢错误(IEM)患者中发现极高水平的尿黑酸。尿黑酸自发氧化成苯醌乙酸(BQA)，然后聚合形成血浆可溶性黑色素(PSM)。PSM使许多组织变暗(褐黄病 - 组织看起来像赭石)，并在软骨和其他结缔组织、关节、血管、心脏瓣膜和肾脏中引起广泛的退行性变化。褐黄病组织僵硬且异常脆性。PSM在软骨细胞(形成软骨的细胞)中的积累导致参与细胞防御、蛋白质折叠和细胞组织的蛋白质水平发生深刻变化。蛋白质的翻译后氧化增加，这...
Health Effects：
同型半胱氨酸仅在慢性暴露下有毒。尿黑酸症的第一个症状之一是尿液静置时变暗（由于同型半胱氨酸的氧化）。在大多数儿科患者中，尿液变暗是提示尿黑酸症的唯一特征。大多数患者通常在30岁前无症状。巩膜色素沉着通常始于30岁左右。皮肤色素沉着在患者40岁时变得明显。最早受影响的部位之一是耳软骨。可能出现额头、脸颊、腋窝、生殖器、手掌、指甲和脚底变色。褐黄病性关节病始于第四个十年。负重关节如膝盖和脊柱中的椎间关节，以及肩关节都会受累，关节间隙变窄...
危害类别和分类：
STOT SE 3 (97.5%)
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Production methods and uses
purpose
用途：
来源/用途：存在于植物和尿黑酸尿症患者的尿液中；是酪氨酸和苯丙氨酸代谢的产物
工业应用参考：
工业分类参考：橡胶和塑料制品业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
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